以枸杞中枸杞紅素為背景的主題式教學(xué)設(shè)計

馬英 吳曉紅 康澤偉

摘要：新課程改革倡導(dǎo)將自然與生活環(huán)境中的地方化學(xué)資源開發(fā)應(yīng)用于中學(xué)教學(xué)中。作者選擇寧夏地區(qū)的特產(chǎn)枸杞作為教學(xué)內(nèi)容的主題，從枸杞紅素的結(jié)構(gòu)入手，以計算其不飽和度、官能團所具有的特征反應(yīng)以及存在的手性碳原子等內(nèi)容展開本節(jié)課的教學(xué)；既幫助學(xué)生學(xué)習(xí)了有機化學(xué)知識，又讓學(xué)生切實感受到了化學(xué)與自然環(huán)境、生活環(huán)境的密切聯(lián)系，而且還豐富了地方課程資源。

關(guān)鍵詞：地方資源；主題式教學(xué)；教學(xué)設(shè)計；枸杞紅素

文章編號：1008-0546（2018）11-0070-04 中圖分類號：G633.8 文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2018.11.023

一、設(shè)計背景

普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）在地方和學(xué)校實施本課程的建議中指出：要加強校內(nèi)外化學(xué)教學(xué)資源的開發(fā)與利用，應(yīng)該鼓勵教師將自然與生活環(huán)境中的化學(xué)資源引入教學(xué)，豐富教學(xué)情境，讓學(xué)生切實感受化學(xué)與自然環(huán)境、生活環(huán)境的密切聯(lián)系，以及學(xué)習(xí)化學(xué)的意義，為建設(shè)美麗家園貢獻力量 [1]。寧夏地區(qū)由于其獨特的地理條件，形成了其獨具特色的枸杞文化，并且享有“天下枸杞出寧夏，中寧枸杞甲天下”的美譽。而枸杞中含有豐富的枸杞紅素，其結(jié)構(gòu)如下圖1所示 [2]：

新課標(biāo)在模塊3“有機化學(xué)基礎(chǔ)”的“主題1：有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)”中學(xué)業(yè)要求明確指出：能辨識有機化合物分子中的官能團，判斷有機化合物分子中碳原子的飽和度、鍵的類型，能依據(jù)有機化合物分子的結(jié)構(gòu)特征分析有機化合物的某些化學(xué)性質(zhì)。所以，為了適應(yīng)新課標(biāo)的改革要求，作為寧夏地區(qū)，可以將枸杞中的枸杞紅素引入到化學(xué)課堂中去。利用枸杞紅素的分子結(jié)構(gòu)給學(xué)生講解有關(guān)有機知識。

二、設(shè)計思路

1.專題價值分析

枸杞，作為寧夏的“五寶”之首，因其含有大量的枸杞多糖、維生素、甜菜堿、黃酮類、類胡蘿卜素、以及人體必需的16種氨基酸、10多種礦物質(zhì)等物質(zhì)，所以具有豐富的藥用價值和食用價值 [3]。以“枸杞”為主題的教學(xué)活動，不僅可以讓學(xué)生學(xué)習(xí)到有關(guān)枸杞中所蘊含的化學(xué)知識，更能讓學(xué)生了解枸杞文化；對教師來說，可以豐富其課堂教學(xué)的情境素材；對學(xué)生來說，可以增強學(xué)生對家鄉(xiāng)的熱愛之情，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任這一核心素養(yǎng)。所以，選擇該主題具有一定的教學(xué)價值。

2.課題內(nèi)容的精選與重組

確定了以“枸杞”為主題的教學(xué)活動，就要根據(jù)該主題選擇合適的教學(xué)內(nèi)容。枸杞中含有豐富的有機化合物，但本教學(xué)設(shè)計中選擇最具有代表性的枸杞紅素這一物質(zhì)；枸杞紅素的結(jié)構(gòu)式中含有碳碳雙鍵、酯基等官能團；利用此分子結(jié)構(gòu)式可以讓學(xué)生寫出分子式，計算該分子的不飽和度等。根據(jù)枸杞紅素中的官能團可以組織其官能團所具有的化學(xué)性質(zhì)等相關(guān)知識。也就是圍繞枸杞紅素的分子結(jié)構(gòu)式，設(shè)計相關(guān)的教學(xué)內(nèi)容，將這些相關(guān)的教學(xué)內(nèi)容串聯(lián)起來，形成一個完整的體系。即在“枸杞”這一主題下，開展相應(yīng)的教學(xué)內(nèi)容，使課堂的教學(xué)情境更加貼近學(xué)生的生活實際。

3.教學(xué)流程

本節(jié)課采用主題式教學(xué)，以“枸杞紅素”這一線索貫穿整堂課的內(nèi)容。整堂課分四個環(huán)節(jié)：環(huán)節(jié)一“識枸杞”，通過給學(xué)生展示作為寧夏“五寶”之首的枸杞鮮果和枸杞干果，給學(xué)生介紹枸杞的食用價值和藥用價值，讓學(xué)生對枸杞有初步的了解，從而引出枸杞紅素的結(jié)構(gòu)圖。環(huán)節(jié)二“算飽和”，讓學(xué)生圍繞枸杞紅素展開分子式的書寫和不飽和度的計算以及常見官能團所代表的不飽和度的值。環(huán)節(jié)三“學(xué)性質(zhì)”，通過枸杞紅素中的一些官能團，復(fù)習(xí)有關(guān)碳碳雙鍵的加成反應(yīng)和酯基的水解反應(yīng)的相關(guān)知識。環(huán)節(jié)四“觀結(jié)構(gòu)”，觀察枸杞紅素分子的結(jié)構(gòu)圖，給學(xué)生復(fù)習(xí)手性碳原子的概念，讓學(xué)生會找出有機化合物分子中的手性碳原子。通過這四個環(huán)節(jié)，展開本節(jié)課的授課內(nèi)容，每一個教學(xué)環(huán)節(jié)的每一步都說明設(shè)計意圖，讓此主題式教學(xué)設(shè)計顯得更加合理和嚴謹。本研究的教學(xué)設(shè)計思路圖如下圖2所示。

三、教學(xué)過程

環(huán)節(jié)一：識枸杞

【引入】以寧夏“五寶”是哪五寶以及對于作為寧夏“五寶”之首的枸杞又有哪些了解為問題引出本節(jié)課教學(xué)內(nèi)容，以此帶領(lǐng)學(xué)生學(xué)習(xí)枸杞中所蘊含的化學(xué)知識。

【PPT】展示寧夏的紅枸杞圖片。

【教師活動】教師要給學(xué)生講述有關(guān)枸杞的知識，圖3是枸杞鮮果，圖4是枸杞干果。枸杞中含有大量的枸杞多糖、維生素、甜菜堿、黃酮類、類胡蘿卜素、以及人體必需的16種氨基酸、10多種礦物質(zhì)等物質(zhì)，所以具有豐富的藥用價值和食用價值。

設(shè)計意圖：讓學(xué)生對寧夏“五寶”之首的枸杞有初步的認識，了解枸杞有食用價值和藥用價值，吸引學(xué)生的好奇心和注意力。

【教師活動】接著給學(xué)生講述枸杞中與本節(jié)課有關(guān)的化學(xué)成分，枸杞中的類胡蘿卜素又含有很多物質(zhì)，其中含有大量的玉米黃素雙棕櫚酸，使得新鮮和制干的枸杞呈橙色或者橙紅色，枸杞研究界和產(chǎn)業(yè)界又將該單體物質(zhì)稱為“枸杞紅素”。接下來就給學(xué)生展示枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖。

【PPT】展示枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖（如圖5所示）。

設(shè)計意圖：從枸杞的介紹中引出枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖，循序漸進地讓學(xué)生對枸杞紅素有初步的認識與了解。

環(huán)節(jié)二：算飽和

【教師活動】首先讓學(xué)生觀察枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖，然后讓學(xué)生數(shù)出枸杞紅素中碳、氫、氧原子的個數(shù)，從而寫出枸杞紅素的分子式。

設(shè)計意圖：枸杞紅素是個相對分子質(zhì)量較大的有機化合物，碳、氫、氧原子個數(shù)較多，但是可以訓(xùn)練學(xué)生面對陌生化合物的膽識與心理素質(zhì)，讓學(xué)生以后再面對陌生化合物時不再有畏懼心理。

【教師活動】給出學(xué)生枸杞紅素的分子式是C72H116O4，然后讓學(xué)生計算枸杞紅素的不飽和度。在開始計算不飽和度值之前，先給學(xué)生復(fù)習(xí)有關(guān)不飽和度的計算公式及相關(guān)概念。

【PPT】展示不飽和度的計算公式（如圖6所示）

【教師活動】給學(xué)生講述不飽和度的計算公式，其中，C代表碳原子的數(shù)目，H代表氫和鹵素原子的總數(shù)，N代表氮原子的數(shù)目，氧和其他二價原子對不飽和度計算沒有貢獻，故不需要考慮氧原子數(shù)。而此公式只適用于含碳、氫、單價鹵素、氮和氧的化合物。

設(shè)計意圖：給學(xué)生復(fù)習(xí)不飽和度的計算公式，以及不飽和度的公式在使用過程中應(yīng)該注意的事項。

【教師活動】接著給學(xué)生復(fù)習(xí)一些常見官能團所代表的不飽和度值的相關(guān)知識。

【PPT】展示常見官能團不飽和度的貢獻值（如圖7所示）

設(shè)計意圖：讓學(xué)生掌握常見官能團的不飽和度的貢獻值，從而幫助學(xué)生更好地判斷有機化合物的不飽和度。

【教師活動】學(xué)生已經(jīng)計算出了枸杞紅素的不飽和度是15，接著帶領(lǐng)學(xué)生去驗證一下枸杞紅素的結(jié)構(gòu)到底是不是正確的。讓學(xué)生看枸杞紅素的結(jié)構(gòu)圖，觀察它有幾個碳碳雙鍵、碳氧雙鍵、環(huán)烯烴。

設(shè)計意圖：通過計算不飽和度的值，再來驗證其分子結(jié)構(gòu)的正確性，利于學(xué)生更好地理解其不飽和度的概念。

【教師活動】老師帶著學(xué)生一起去驗證枸杞紅素的不飽和度值的正確性，碳碳雙鍵和碳氧雙鍵貢獻1個不飽和度、環(huán)烯結(jié)構(gòu)貢獻2個不飽和度，加起來不飽和度正好是15，那么說明枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)是正確的。

環(huán)節(jié)三：學(xué)性質(zhì)

【教師活動】接下來讓學(xué)生再次觀察枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)圖，看看它有哪些官能團，能發(fā)生哪些化學(xué)反應(yīng)。

【PPT】再次展示枸杞紅素的化學(xué)結(jié)構(gòu)（如圖8所示）

【教師活動】接下來給學(xué)生講述酯基水解的相關(guān)內(nèi)容，酯基可以發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性和堿性條件下能生成相對應(yīng)的酸和醇。酯在酸性條件下的水解反應(yīng)并不完全，而在堿性條件的水解反應(yīng)會趨于完全，因為堿能中和反應(yīng)生成的羧酸，使反應(yīng)進行到底。在此基礎(chǔ)上讓學(xué)生計算1摩爾枸杞紅素若是在堿性條件下水解，需要多少摩爾的氫氧化鈉。

【PPT】展示枸杞紅素與氫氧化鈉的水解反應(yīng)（如圖9所示）

設(shè)計意圖：幫助學(xué)生掌握酯基水解的反應(yīng)以及1摩爾酯基水解需要1摩爾的氫氧化鈉的量的關(guān)系，并且酯基的水解反應(yīng)是歷年來高考題的一個考點，會以不同的有機化合物形式出現(xiàn)，所以此考點學(xué)生必須掌握。

【教師活動】接著給學(xué)生講述碳碳雙鍵與氫氣的加成反應(yīng)，碳碳雙鍵可以和氫氣、鹵素單質(zhì)及氫鹵酸發(fā)生加成反應(yīng)?？梢宰寣W(xué)生思考1摩爾枸杞紅素能夠與幾摩爾的氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，并且寫出枸杞紅素與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。

【PPT】展示枸杞紅素與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（如圖10所示）

設(shè)計意圖：幫助學(xué)生理解加成反應(yīng)，并且掌握碳碳雙鍵與氫氣加成反應(yīng)之間量的關(guān)系。

【教師活動】接著給學(xué)生講述碳碳雙鍵的其他化學(xué)性質(zhì)，含有碳碳雙鍵的物質(zhì)還可以和強氧化劑高錳酸鉀發(fā)生反應(yīng)，使高錳酸鉀的紫色褪去；在空氣中燃燒，火焰明亮且伴有黑煙，生成二氧化碳和水，放出大量的熱；與過氧酸反應(yīng)，生成環(huán)氧化合物；還可以發(fā)生加聚反應(yīng)，生成高分子化合物。

設(shè)計意圖：幫助學(xué)生拓展碳碳雙鍵的其它化學(xué)性質(zhì)，拓寬學(xué)生的知識面。

【教師活動】接著給學(xué)生拓展有關(guān)共軛烯烴結(jié)構(gòu)的知識。

【PPT】展示枸杞紅素中存在的共軛烯烴結(jié)構(gòu)（如圖11所示）

【教師活動】給學(xué)生講述共軛烯烴的知識，所謂共軛就是單雙鍵交替的意思。如圖11方框中用虛線標(biāo)出來的部分就是枸杞紅素中存在的共軛烯烴的結(jié)構(gòu)，由于枸杞紅素中的碳碳雙鍵比較多，共軛體系較復(fù)雜，在這里就不詳細講述枸杞紅素中碳碳雙鍵的1，4-加成反應(yīng)。

設(shè)計意圖：讓學(xué)生對復(fù)雜的共軛體系有初步的了解。

【教師活動】給學(xué)生拓展1，4-加成反應(yīng)的機理，共軛烯烴除了可以發(fā)生1，2-加成以外，還可以發(fā)生1，4-加成，試劑加在共軛雙烯兩端的碳原子上，同時在中間兩個碳上形成一個新的雙鍵。發(fā)生1，4-加成的原因是當(dāng)共軛體系的一端受到試劑進攻時，這種作用通過共軛體系傳遞到體系的另一端，這種電子效應(yīng)稱為共軛效應(yīng)。共軛體系以整體形式參與的加成反應(yīng)稱為共軛加成 [4]。

設(shè)計意圖：給學(xué)生拓展加成反應(yīng)的類型不僅僅只是1，2-加成，還有1，4-加成，增加學(xué)生的知識面，豐富學(xué)生的知識儲備。

環(huán)節(jié)四：觀結(jié)構(gòu)

【教師活動】帶著學(xué)生學(xué)習(xí)完枸杞紅素中的化學(xué)反應(yīng)，接下來再次讓學(xué)生仔細觀察枸杞紅素的結(jié)構(gòu)。

【PPT】展示枸杞紅素的結(jié)構(gòu)圖（如圖12所示）

【教師活動】給學(xué)生復(fù)習(xí)手性碳原子的概念，手性碳原子的定義指的是將與四個不同基團相連的碳原子稱為手性碳原子，常用*號表示，讓學(xué)生思考枸杞紅素中有沒有手性碳原子？若有，在枸杞紅素的結(jié)構(gòu)圖中用*號標(biāo)出來。

【PPT】展示標(biāo)有手性碳原子結(jié)構(gòu)的枸杞紅素結(jié)構(gòu)圖（如圖13所示）

【教師活動】讓學(xué)生觀看圖13中標(biāo)有*號的有兩個碳原子，并且給學(xué)生講解這兩個碳原子不含第二類對稱元素，所以它是手性碳原子。

設(shè)計意圖：給學(xué)生復(fù)習(xí)手性碳原子的知識，并且會找出有機化合物中的手性碳原子。

四、教學(xué)反思

地方資源背景下的主題式教學(xué)設(shè)計——以枸杞中的枸杞紅素為例，很好地利用了寧夏地區(qū)的資源。將枸杞紅素分子結(jié)構(gòu)中存在的化學(xué)知識：計算枸杞紅素的不飽和度、其官能團所具有的特征反應(yīng)、以及存在的手性碳原子為教學(xué)主線展開本節(jié)課的教學(xué)。對于學(xué)校來說，有利于開發(fā)化學(xué)課程資源；對于教師來說，豐富了課堂的教學(xué)情境；對于學(xué)生來說，讓學(xué)生感受到了化學(xué)就在我們身邊的真諦。主題式的教學(xué)設(shè)計，打破了原有的知識體系，使化學(xué)知識圍繞“枸杞”這一主題展開教學(xué)，既吸引了學(xué)生的好奇心，也讓學(xué)生在學(xué)習(xí)化學(xué)知識的過程中充滿了樂趣。

參考文獻

[1] 中華人民共和國教育部.普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）[M].北京：人民教育出版社，2018：88.

[2] 肖佳，高昊，周正群，王瑛，姚新生，蘇國輝.枸杞屬中枸杞紅素類成分研究進展[J].科學(xué)通報，2017，62（16）：1691-1698

[3] 張英，唐玉峰，白杰.寧夏枸杞營養(yǎng)成分分析及其應(yīng)用研究進展[J].保鮮與加工，2009，9（04）：9-12

[4] 邢其毅，裴偉偉，徐瑞秋，裴堅.基礎(chǔ)有機化學(xué)（第三版）[M].北京：高等教育出版社，2005：344