紫蘇中酚酸類(lèi)成分研究進(jìn)展

張琛武，郭佳琪，2，郭寶林*

(1.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所 中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100193；2.江西中醫(yī)藥大學(xué)，江西 南昌 330006)

紫蘇中酚酸類(lèi)成分研究進(jìn)展

張琛武1，郭佳琪1，2，郭寶林1*

(1.中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所 中草藥物質(zhì)基礎(chǔ)與資源利用教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京 100193；2.江西中醫(yī)藥大學(xué)，江西 南昌 330006)

紫蘇水溶性成分主要是酚酸類(lèi)成分，紫蘇葉中主要含有迷迭香酸和咖啡酸及其酯類(lèi)衍生物，紫蘇果中則為迷迭香酸和咖啡酸的苷類(lèi)衍生物，迷迭香酸是其中最主要的成分。含量研究文獻(xiàn)中也以迷迭香酸研究最多，各部位的含量葉大于果實(shí)和莖，根含量最低，影響含量的因素中包括種質(zhì)、產(chǎn)地和采收時(shí)間，但大多研究包括了種質(zhì)和產(chǎn)地的不同，難以衡量主要的影響因素。紫蘇中酚酸具有抗炎、抗菌、抗過(guò)敏、抗氧化、抗腫瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等藥理作用。

紫蘇；酚酸；迷迭香酸；咖啡酸

酚酸類(lèi)化合物是含有酚羥基和羧基的一類(lèi)成分，是植物體內(nèi)的重要次生代謝產(chǎn)物，廣泛分布在藥用植物中，如忍冬科金銀花，菊科的蒲公英、燈盞花，唇形科的丹參，傘形科的當(dāng)歸、川芎等。自然界植物中發(fā)現(xiàn)的酚酸類(lèi)化合物的主要骨架類(lèi)型有以下兩類(lèi)：C6-C3型，如咖啡酸caffeic acid、阿魏酸ferulie acid、芥子酸sinapic acid和迷迭香酸rosmarinic acid等。其中，咖啡酸、阿魏酸和芥子酸是C6-C3型單體，迷迭香酸是C6-C3型二聚物；C6-C1型基本骨架是苯甲酸，如原兒茶酸protoeatechuic acid、沒(méi)食子酸gallic acid等[1]。

紫蘇Perillafrutescens(L.)Britt.是唇形科一年生直立草本植物。紫蘇葉、紫蘇子(果實(shí))和紫蘇梗(莖)均為常用中藥，酚酸類(lèi)成分是紫蘇的主要化學(xué)成分，三種藥材都含有豐富的酚酸。

1 紫蘇中酚酸類(lèi)成分的類(lèi)型

紫蘇中的酚酸類(lèi)成分以迷迭香酸為主，迷迭香酸及其衍生物是C6-C3二聚體骨架結(jié)構(gòu)，此外還有咖啡酸及其衍生物、阿魏酸及其衍生物和香豆酒石酸等，是C6-C3單體骨架結(jié)構(gòu)；3，4-二羥基苯甲酸甲酯、原兒茶醛和香草酸等是C6-C1單體骨架結(jié)構(gòu)。

目前研究顯示，紫蘇葉中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯methyl rosmarinate、迷迭香酸乙酯ethyl rosmarinate、咖啡酸caffeic acid、咖啡酸甲酯methyl caffeate、(Z，E)-2-(3，4-二羥苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，4-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、(Z，E)-2-(3，5-二羥苯基)乙烯咖啡酸酯(Z，E)-2-(3，5-dihydroxyphenyl)-ethenyl caffeate、阿魏酸ferulic acid、阿魏酸甲酯ferulic acid methyl ester、香豆酒石酸coumaroyl tartaric acid、原兒茶醛protocatechualdehyde和3，4-二羥基苯甲酸甲酯methyl 3，4-dihydroxybenzoate，共計(jì)12種酚酸[4-25，38-45，48，50-52]。紫蘇果實(shí)中存在迷迭香酸、迷迭香酸甲酯、迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷rosmarinic acid-3-O-glucoside、3′-0-脫羥-迷迭香酸-3-O-β-D-葡萄糖苷3′-O-dehydroxyl-rosmarinic acid-3-O-β-D-glucoside、咖啡酸、咖啡酸-3-β-O-葡萄糖苷caffeic acid-3-β-O-glucoside、阿魏酸和香草酸vanillic acid，共計(jì)8種酚酸[6-9，12，26-34，41，45-47，50，53]。紫蘇莖和根中目前只檢測(cè)到咖啡酸和迷迭香酸[10，12，21，31，35-37，50]。

比較發(fā)現(xiàn)，紫蘇葉中發(fā)現(xiàn)的酚酸種類(lèi)較其他部位最多，而且大部分酚酸酯類(lèi)衍生物存在于葉中；紫蘇果的酚酸種類(lèi)次之，其中存在的咖啡酸和迷迭香酸的苷類(lèi)未在葉中檢測(cè)出。

迷迭香酸是紫蘇中高含量的酚酸成分，姚慧通過(guò)酶提取法從紫蘇葉獲得提取物，經(jīng)過(guò)樹(shù)脂純化后得到純度為90%的迷迭香酸純品[24]。Tang等利用聚酰胺樹(shù)脂從紫蘇子中分離純化得到純度95%以上的迷迭香酸[49]。

2 紫蘇中酚酸類(lèi)成分的含量

2.1 不同部位的含量

目前研究顯示，紫蘇中含量最高的酚酸類(lèi)成分是迷迭香酸，它廣泛存在于紫蘇各個(gè)部位，其中紫蘇葉中迷迭香酸含量0.036%～5.476%，紫蘇子中迷迭香酸含量0.019%～1.03%，紫蘇莖中迷迭香酸含量0.01%～0.72%，紫蘇根中迷迭香酸含量0.025%～0.045%，見(jiàn)表1。

表1 紫蘇各部位酚酸類(lèi)成分含量情況

比較發(fā)現(xiàn)，紫蘇葉和紫蘇果中報(bào)道的已測(cè)得含量的酚酸種類(lèi)較多，但是只有迷迭香酸研究較多。從迷迭香酸在各個(gè)部位含量來(lái)看，大致呈現(xiàn)出葉>果>莖>根的趨勢(shì)。紫蘇葉中可以測(cè)得含量較多的為迷迭香酸和咖啡酸及其酯類(lèi)衍生物，而紫蘇果中測(cè)得含量的較多為迷迭香酸和咖啡酸的苷類(lèi)衍生物。

2.2 影響含量的因素

2.2.1 種下變異對(duì)含量的影響 按照《中國(guó)植物志》，紫蘇Perillafrutescens種下分為紫蘇原變種P.frutescensvar.frutescens(L.)Britt.、野生紫蘇P.frutescensvar.acuta(Thunb.)Kudo、回回蘇P.frutescensvar.crispa(Thunb.)Hand.-Mazz.和耳齒紫蘇P.frutescensvar.auriculato-dentataC.Y.Wu et Hsuan ex H.W.Li.，目前研究中按照這一分類(lèi)要求進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)較少。在紫蘇本草文獻(xiàn)中，歷來(lái)將葉片兩面全綠的稱(chēng)為白蘇，有一面或兩面呈紫色的稱(chēng)為紫蘇，實(shí)際上白蘇包括了紫蘇原變種和野生變種中葉背面為綠色的類(lèi)型，紫蘇包括了紫蘇原變種和野生紫蘇變種中有一面為紫色的類(lèi)型，目前的紫蘇資源以原變種為多。

代沙等[4]研究表明，白蘇(2份)和紫蘇(4份)栽培(均為紫蘇原變種)在四川江油，所收獲的紫蘇葉中酚酸含量會(huì)普遍略大于白蘇葉中的酚酸含量，見(jiàn)表2。

表2 紫蘇和白蘇酚酸含量比較

Guan等[46]從安徽亳州、黑龍江哈爾濱和吉林收集到不同變種的紫蘇子(紫蘇果實(shí))，對(duì)其迷迭香酸含量進(jìn)行檢測(cè)(見(jiàn)表3)。哈爾濱和吉林的結(jié)果顯示，當(dāng)?shù)馗髯缘拿缘闼岷恳吧咸K要略高于紫蘇，但是從亳州的檢測(cè)結(jié)果并不能看出這樣的規(guī)律。

2.2.2產(chǎn)地對(duì)含量的影響 不同產(chǎn)地的差異一般指以環(huán)境為主要因素。紫蘇的栽培品系已經(jīng)產(chǎn)生了較大的分化，如果簡(jiǎn)單所述不同產(chǎn)地的情況可能來(lái)自于不同的品種，只有同品種異地實(shí)驗(yàn)和異源同地栽培才能比較好反映哪些是環(huán)境帶來(lái)的變化。大多數(shù)研究者直接采收不同產(chǎn)地紫蘇進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，未交待栽培品種或者野生類(lèi)型，則影響因素不夠明確。Guan等[46]將采自不同產(chǎn)地的野生紫蘇中迷迭香酸含量進(jìn)行對(duì)比，表明產(chǎn)地對(duì)迷迭香酸含量存在影響，見(jiàn)表4。

表3 不同變種紫蘇果實(shí)中迷迭香酸含量

表4 不同產(chǎn)地野生紫蘇變種的含量差異

2.2.3采收時(shí)間對(duì)含量的影響 不同生育期紫蘇葉中的酚酸含量存在差異，Kang等[48]的研究顯示，其所栽培的紫蘇在花期之前的8月上旬葉中咖啡酸、迷迭香酸和迷迭香酸甲酯含量開(kāi)始減少，在8月中下旬為低谷值，經(jīng)過(guò)一個(gè)月后在9月中下旬花期時(shí)間達(dá)到最高值，后在結(jié)實(shí)初期后又有所減少，3個(gè)成分的變化規(guī)律一致，見(jiàn)表5。

表5 紫蘇葉中酚酸含量隨采摘日期的變化情況

張?chǎng)蔚萚23]的研究顯示，3份紫蘇和白蘇葉中迷迭香酸含量從5月到10月，呈現(xiàn)先減少后增加又減少趨勢(shì)，在7月為低谷值，在8月份達(dá)到最高值，見(jiàn)表6。一般來(lái)說(shuō)，在8、9月為紫蘇的花期和結(jié)實(shí)初期，兩份研究的結(jié)果具有一定的一致性。

表6 紫蘇迷迭香酸隨采樣日期變化情況

3 紫蘇中酚酸類(lèi)成分的藥理作用

紫蘇為解表藥，其葉能解表散寒、行氣和胃，可用于風(fēng)寒感冒、咳嗽嘔惡、妊娠嘔吐、魚(yú)蟹中毒；紫蘇?？衫須鈱捴?、止痛、安胎，可用于胸隔痞悶、胃脘疼痛、暖氣嘔吐、胎動(dòng)不安；紫蘇子能降氣化痰、止咳平喘、潤(rùn)腸通便，可用于治療痰壅氣逆、咳嗽氣喘、腸燥便秘[3]?，F(xiàn)代研究表明，酚酸類(lèi)成分具有抗炎、抗菌、抗過(guò)敏、抗氧化、抗腫瘤、抗抑郁、保肝、降血糖和降血脂等作用。

3.1 抗過(guò)敏

黃麗等通過(guò)對(duì)小鼠的被動(dòng)皮膚過(guò)敏實(shí)驗(yàn)、耳廓腫脹實(shí)驗(yàn)和對(duì)組織胺所致小鼠皮膚毛細(xì)管通透性影響實(shí)驗(yàn)，表明紫蘇葉水提物中具有抗過(guò)敏活性的物質(zhì)，并經(jīng)分離純化和薄層分析檢測(cè)證明是酮類(lèi)或苯丙素酚酸類(lèi)化合物[2]。Makino等也發(fā)現(xiàn)紫蘇的類(lèi)似抗過(guò)敏活性，并且該作用主要依賴(lài)于迷迭香酸和芹菜素-7-O-[β-葡萄糖基(2→1)β-葡萄糖苷][55]。Makino等[75]通過(guò)對(duì)小鼠被動(dòng)皮膚過(guò)敏實(shí)驗(yàn)和耳廓腫脹實(shí)驗(yàn)，表明紫蘇水煎液中迷迭香酸的抗過(guò)敏滴度比曲尼司特更有效。

3.2 抗氧化

Jun等[52]從紫蘇葉中提取分離獲得迷迭香酸，經(jīng)過(guò)2，2-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS)和1，1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基清除實(shí)驗(yàn)證實(shí)，抗氧化性效果略低于丁基化羥基甲苯(BHT)。周曉晶等[73]通過(guò)ABTS、DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)和還原力實(shí)驗(yàn)表明，蘇子油粕醇提物中迷迭香酸類(lèi)的有機(jī)酸具有較強(qiáng)的抗氧化活性。Lee等[47]也通過(guò)ABTS、DPPH自由基清除實(shí)驗(yàn)證實(shí)，咖啡酸、咖啡酸-3-O-葡萄糖苷、迷迭香酸和迷迭香酸-3-O-葡萄糖苷具有較強(qiáng)的抗氧化活性。另外見(jiàn)報(bào)道，脫脂紫蘇子的80%甲醇提取物具有抗氧化作用，主要活性成分為迷迭香酸和木犀草，兩者抗氧化活性效果均好于丁基羥基茴香醚(BHA)[54]。

3.3 抗炎

從紫蘇葉中分離出的咖啡酸、迷迭香酸對(duì)腎小球膜細(xì)胞增殖有抑制作用，其中迷迭香酸具有抗炎作用[54-55]，對(duì)關(guān)節(jié)炎[56]、肺損傷[57]和輕度季節(jié)性結(jié)膜炎[58]均有一定抑制作用。體內(nèi)實(shí)驗(yàn)表明，紫蘇葉水煎劑能抑制由靜脈注射抗胸腺細(xì)胞血清誘導(dǎo)的腎炎大鼠中腎小球系膜細(xì)胞的增殖，機(jī)制為通過(guò)細(xì)胞炎癥因子的產(chǎn)生抑制巨噬細(xì)胞和單核細(xì)胞滲透到腎小球中，并抑制循環(huán)細(xì)胞因子或增長(zhǎng)因子的產(chǎn)生[59]。

3.4 抗菌

紫蘇抗菌活性成分主要集中在揮發(fā)油、黃酮、酚、有機(jī)酸、香豆素內(nèi)酯等化合物[60]。從紫蘇葉外植體的愈傷組織分離出純度為95%的迷迭香酸，對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和立枯絲合菌的生長(zhǎng)有顯著的抑制作用[61]?？咕钚宰粉櫡蛛x實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，紫蘇中3，3’-二乙氧基迷迭香酸、木犀草素、咖啡酸、迷迭香酸均能抑制大腸桿菌和金黃色葡萄球菌[62]。有研究表明，咖啡酸的殺菌機(jī)制可能與其較強(qiáng)的抗氧化性有關(guān)[63]，一般在pH 5～7時(shí)，咖啡酸能夠很好地抑制微生物生長(zhǎng)[64]。

3.5 抗腫瘤

Takano等[58]在對(duì)紫蘇提取物抗癌作用的研究中發(fā)現(xiàn)，紫蘇提取物可抑制由7，12-二甲基苯蒽及12-氧-14-烷酰佛波醇-13-乙酸酯誘導(dǎo)所致的小鼠皮膚腫瘤形成，其抗腫瘤活性與提取物中迷迭香酸的含量相關(guān)。

3.6 保肝

Kim等[76]通過(guò)觀察紫蘇葉水提取物對(duì)叔丁基過(guò)氧化氫(T-BHP)誘導(dǎo)大鼠肝臟氧化損傷的保護(hù)作用發(fā)現(xiàn)，水提物可以顯著降低天冬氨酸轉(zhuǎn)氨酶和丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶的血清水平，降低肝臟氧化應(yīng)激的指標(biāo)，如谷胱甘肽二硫化物的含量和脂質(zhì)過(guò)氧化水平，并以劑量依賴(lài)的方式，顯著地增加肝中谷氨酰半胱氨酸合成酶的活性。紫蘇葉水提物能顯著減輕丁基過(guò)氧化氫誘導(dǎo)的小鼠肝細(xì)胞毒性和脂質(zhì)過(guò)氧化，減輕肝損傷的發(fā)生率[65]。Hoyoung等[66]通過(guò)活性追蹤分離，發(fā)現(xiàn)咖啡酸為紫蘇葉醇提物中增加補(bǔ)谷氨酞半肌氨酸合成酶活濃度的重要活性成分。

Osakabe等[67]研究顯示，紫蘇正丁醇提取物(50、100、200 mg·kg-1)和迷迭香酸(135 mg·kg-1)能降低脂多糖誘導(dǎo)D-半乳糖胺致敏的肝損傷小鼠血漿中丙氨酸轉(zhuǎn)氨酶水平，作用機(jī)制為清除或減少過(guò)氧化物或過(guò)氧亞硝酸鹽，而不是減少腫瘤壞死因子的產(chǎn)生。

Yang等[77-78]的研究發(fā)現(xiàn)，聯(lián)合應(yīng)用咖啡酸和蔗糖或聯(lián)合應(yīng)用咖啡酸和迷迭香酸可以顯著降低肝臟毒性，增加肝臟中內(nèi)源性抗氧化酶谷胱甘肽(GSH)和減少過(guò)氧化脂質(zhì)。

Lin等[51]使用細(xì)胞增殖測(cè)定法，流式細(xì)胞術(shù)和cDNA微陣列，從基因表達(dá)和細(xì)胞凋亡水平評(píng)估了紫蘇葉提取物對(duì)人類(lèi)肝癌細(xì)胞HepG2細(xì)胞誘導(dǎo)凋亡的效果，發(fā)現(xiàn)紫蘇提取物中迷迭香酸可以有效地誘導(dǎo)以時(shí)間為依賴(lài)的凋亡基因在HepG2細(xì)胞中的表達(dá)。紫蘇葉水提物能以時(shí)間依賴(lài)的方式調(diào)控細(xì)胞凋亡相關(guān)基因，引導(dǎo)肝細(xì)胞凋亡，抑制肝癌HepG2細(xì)胞繁殖，并呈劑量依賴(lài)關(guān)系，但不會(huì)顯著影響正常肝細(xì)胞系的生長(zhǎng)[68]。

3.7 抗抑郁

研究認(rèn)為，迷迭香酸是紫蘇葉抗抑郁作用的主要活性成分。小鼠強(qiáng)迫游泳實(shí)驗(yàn)證明，紫蘇葉的提取物能顯著減少實(shí)驗(yàn)小鼠靜止持續(xù)時(shí)間，產(chǎn)生抗抑郁作用，其中的活性成分為迷迭香酸及其代謝產(chǎn)物咖啡酸[69]。Takeda等[70]進(jìn)一步驗(yàn)證迷迭香酸具有抗抑郁活性，迷迭香酸可有效地減少小鼠的不動(dòng)性。Ito等[71]發(fā)現(xiàn)，在發(fā)揮抗抑郁作用的同時(shí)，迷迭香酸可時(shí)間、劑量依賴(lài)性地促進(jìn)小鼠海馬齒狀回新生細(xì)胞的增殖，由此推斷迷迭香酸的促齒狀回細(xì)胞增殖作用是其發(fā)揮抗抑郁作用的機(jī)制之一。

3.8 降血壓、降血脂

在高脂飼料中添加0.2%的阿魏酸飼喂大鼠4周，老鼠血清膽固醇含量比不加阿魏酸的低得多，說(shuō)明阿魏酸能降低血脂水平。阿魏酸降脂的機(jī)理被認(rèn)為是它能競(jìng)爭(zhēng)性地抑制肝臟中羥戊酸-5-焦磷酸脫氫酶活性，即阿魏酸有抑制肝臟合成膽固醇的作用[72]。

體內(nèi)、體外研究表明，紫蘇中的酚酸類(lèi)成分具有很強(qiáng)的生物活性，值得開(kāi)發(fā)利用。

需要補(bǔ)充說(shuō)明的是，紫蘇中的成分一般會(huì)分為揮發(fā)油部分和水溶性部分，后者中含有酚酸類(lèi)和黃酮類(lèi)，黃酮類(lèi)成分主要有木犀草素和芹菜素，因此對(duì)于紫蘇水溶性部分的活性也常探討其中黃酮類(lèi)成分的活性，但紫蘇葉中含量最高的黃酮是木犀草素0.003%～0.037 8%和芹菜素0.001%～0.017 6%[74]，遠(yuǎn)低于酚酸類(lèi)成分的含量。

4 總結(jié)

酚酸類(lèi)成分是紫蘇中存在的一類(lèi)主要成分，其中又以迷迭香酸為含量最高成分。在紫蘇的不同器官成分特點(diǎn)有所不同，如葉中以迷迭香酸及其酯類(lèi)為特點(diǎn)，而果實(shí)中以迷迭香酸及苷類(lèi)為特點(diǎn)。迷迭香酸在不同器官中的含量以葉最高，果實(shí)次之，建議《中華人民共和國(guó)藥典》的紫蘇葉質(zhì)量控制方面建立迷迭香酸含量標(biāo)準(zhǔn)。

酚酸類(lèi)成分的含量在紫蘇種下變種及栽培品種間是有差異的，由于酚酸類(lèi)成分具有抗炎、抗菌、抗過(guò)敏、抗氧化等多方面的活性，對(duì)于以此為目標(biāo)的品種選育是有意義的，應(yīng)該加大對(duì)現(xiàn)有栽培品系的研究和評(píng)價(jià)。

酚酸含量與產(chǎn)地的關(guān)系也因品系未指定，目前只有一些野生材料的數(shù)據(jù)。此外目前的研究發(fā)現(xiàn)酚酸含量隨生育期的變化規(guī)律是于花期或結(jié)實(shí)初期含量最高。

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ReviewonResearchofPhenolicAcidsinPerillafrutescens

ZHANGChenwu1，GUOJiaqi1，2，GUOBaolin1*

(1.InstituteofmedicinalplantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalScience，PekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China；2.JiangxiUniversityofTraditionalChineseMedicine，Nanchang330006，China)

The water soluble component ofPerillafrutescensis mainly phenolic acids.Rosmarinic acid，caffeic acid and their ester derivatives chiefly exist in leaves.Rosmarinic acid，caffeic acid and its glycoside derivatives exist in fruits.Among them rosmarinic acid is the most researched compound.The content of rosmarinic acid in perilla leaves is higher than that in other parts of the plant，such as stems and fruits.And there is lowest content in roots.Factors affecting the content include the germplasm，place origin and collecting time.Many papers involved germplasm and place origin with no major factors being elucidated.The phenolic acids in perilla have wide pharmacological activities including anti-inflammatory，antibacterial，anti-allergic，antioxidant，anti-tumor，anti-depression，protecting liver，hypoglycemic and hypolipidemic effects.

Perillafrutescens；phenolic acid；rosmarinic acid；caffeic acid

*

郭寶林，研究員，研究方向：中藥資源鑒定、栽培；Tel：(010)57833134，E-mail：guoboalin010@163.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.11.031

2017-05-02)