豬五花肉燉煮肉湯香氣物質的分析鑒定

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(北京工商大學，北京食品營養(yǎng)與人類健康高精尖創(chuàng)新中心,食品質量與安全北京實驗室,北京市食品風味化學重點實驗室,北京 100048)

豬五花肉燉煮肉湯香氣物質的分析鑒定

肖群飛,范夢蝶,趙健,趙夢瑤,王天澤,謝建春*,孫寶國

(北京工商大學，北京食品營養(yǎng)與人類健康高精尖創(chuàng)新中心,食品質量與安全北京實驗室,北京市食品風味化學重點實驗室,北京 100048)

普通白豬五花肉燉煮1.5 h,所得肉湯揮發(fā)性風味物質采用溶劑輔助蒸發(fā)提取。在弱極性(HP-5)、極性(DB-WAX)兩根色譜柱上氣-質聯(lián)機分析,并采用HP-5柱稀釋法氣相色譜-嗅聞分析?；谫|譜、保留指數(shù)、標準品,氣-質聯(lián)機分析鑒定出102種化合物,包括含硫化合物、含氧雜環(huán)、醛類、酮類、醇類、酸類、酯類、烴類等。稀釋法氣相色譜-嗅聞分析,檢測出39個氣味保留區(qū),基于氣-質分析結果、保留指數(shù)、氣味特征、標準品比對,鑒定出33個氣味活性物質,稀釋因子較高的(log2FD≥9)為3-甲硫基丙醛、二甲基三硫醚、糠硫醇、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、壬醛、(E)-2-辛烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、麥芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻。研究結果可為肉香味化學的發(fā)展、肉類香精研制及中式菜肴的工業(yè)化提供參考。

五花肉,肉湯,溶劑輔助蒸發(fā),氣相色譜-嗅聞分析,氣味活性成分,肉香味

生肉很少有香味,只有類似的血腥味。在受熱條件下,肉通過發(fā)生Maillard反應、脂質氧化降解反應,及美拉德反應與脂質氧化降解間的更復雜交互反應,產(chǎn)生大量揮發(fā)性化合物,形成肉的香味。迄今,從熟肉中鑒定的化合物已有1000多種,化合物種類涉及到烴類、醛類、酮類、醇類、羧酸類、酯類、含硫化合物、雜環(huán)化合物等[1]。而食品眾多的揮發(fā)性化合物中,真正對香氣起作用的僅是少量的氣味活性化合物[2]。對于種類眾多的肉及其制品而言,有不少種類究竟哪些化合物對其香氣有貢獻,尚不清楚。

氣相色譜-嗅聞(gas chromatography-olfactometry,GC-O)分析是篩選及鑒定氣味活性化合物的有效手段,尤其采用芳香提取物稀釋法(aroma extract dilution analysis,AEDA)GC-O分析,不僅可發(fā)現(xiàn)哪些化合物具有氣味活性,還可通過檢測到的化合物稀釋因子(dilution factor,FD)對氣味活性化合物進行排序。稀釋因子越大表示對整體風味的貢獻越大,從而判斷出哪些化合物是強勢氣味活性化合物,對總體香氣具有重要貢獻[3]。在肉香味分析中,固相微萃取、同時蒸餾萃取、溶劑輔助蒸發(fā)三者常用于香氣物質的萃取,其中溶劑輔助蒸發(fā)(solvent-assisted flavour evaporation,SAFE)不僅具有萃取條件溫和的優(yōu)點,所得萃取物還便于AEDA法 GC-O分析。Takakura等[4]通過SAFE方法提取,采用AEDA法GC-O分析,從牛肉膏中鑒定出2,3,5-三甲基吡嗪、1-辛烯-3-醇、3-甲基丁酸、4-羥基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮等重要香氣物質。Straβer等[5]通過SAFE方法提取,采用AEDA法GC-O分析,在烤鴨肝中鑒定出2-乙?；?1-吡咯啉、2-乙?；?2-噻唑啉、2-糠硫醇、3-甲硫基丙醛等關鍵香氣物質。

肉的風味與肉的種類、部位、加工方式等多種因素有關。五花肉是處于豬的腹部肉,綜合體現(xiàn)了瘦肉的鮮美、肥肉的芳香、肉皮的膠質感,是我國扣肉、紅燒肉等著名菜品原材料。燉煮五花肉具有醇香誘人、肥而不膩、入口即化的特點[6],深受中國百姓喜愛,但對于其燉煮后產(chǎn)生的香氣成分的研究較少。本實驗采用SAFE提取,然后經(jīng)GC-MS、AEDA法GC-O分析來鑒定燉煮白豬五花肉湯的風味物質。以期對肉香味理論研究、研制肉味香精及中式菜肴的工業(yè)化發(fā)展具有一定指導意義。

1 材料與方法

1.1材料與儀器

白豬五花肉 大約克豬,出欄期為5～6個月,市購;二氯甲烷、無水Na2SO4(均為分析純) 國藥集團北京化學試劑有限公司;2-甲基-3-庚酮、(E)-2-戊烯醛、己醛、(Z)-2-庚烯醛、庚醛、苯甲醛、辛醛、(E,E)-2,4-庚二烯醛、苯乙醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E)-2-壬烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、反-2-癸烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-十一烯醛、香蘭素、2-噻吩硫醇、乙偶姻、環(huán)己酮(純度均大于95%)、3-甲硫基丙醛(純度大于97%)、苯并噻唑、麥芽酚(純度均為95%)、1-辛烯-3-醇、2-乙?；邕?、糠硫醇(純度均為98%)、二甲基三硫醚、2-戊基呋喃、γ-辛內(nèi)酯、γ-壬內(nèi)酯、二氫-4-羥基-2(3H)-呋喃酮(純度均大于98%)、辛醇(純度大于99%) 北京百靈威科技有限公司。

九陽電燉鍋 杭州九陽生活電器有限公司;7890A-5975C型氣相色譜-質譜聯(lián)用儀、7890A氣相色譜 美國Agilent公司;氣味測量儀 美國DATU Inc公司。

1.2實驗方法

1.2.1 燉煮肉湯 白豬五花肉500 g切成1.5 cm×1.5 cm×1.5 cm的小塊,過100 ℃沸水2 min(除油沫),放入電燉鍋,加蒸餾水1000 mL,100 ℃下燉煮1.5 h。平行做三份樣品,并進行如下分析。

1.2.2 SAFE萃取 將肉塊去除,參考文獻[7]方法通過SAFE裝置處理。恒溫水槽溫度35 ℃,SAFE的蒸餾頭夾層循環(huán)水溫度為26 ℃,液氮冷凝,系統(tǒng)內(nèi)壓力10-5Pa。收集液二氯甲烷等體積萃取三次,加入3.0 g無水Na2SO4干燥,Vigreux柱濃縮至10 mL,氮吹濃縮至0.3 mL。

1.2.3 GC-MS分析 將1 μL 2-甲基-3-庚酮溶液(1 μg/μL,溶劑二氯甲烷)作為內(nèi)標加入1.2.2所得濃縮液(0.3 mL)中,進行GC-MS分析。采用HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm)和DB-WAX(30 m×0.25 mm×0.25 μm)兩根色譜柱分別進行分析。GC條件:毛細管柱HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm),柱溫40 ℃,5 ℃/min升至180 ℃,然后5 ℃/min升至280 ℃,280 ℃后運行2 min;毛細管柱DB-WAX(30 m×0.25 mm×0.25 μm),柱溫40 ℃,4 ℃/min升至180 ℃,180 ℃后運行2 min,然后10 ℃/min升至230 ℃,230 ℃后運行2 min。載氣為He,流速1 mL/min。

MS條件:電子轟擊離子源,能量70 Ev;離子源溫度230 ℃;四級桿溫度150 ℃;全掃描模式,質量掃描范圍50～450 amu;輔助加熱線溫度230 ℃;溶劑延遲3.5 min;進樣口溫度250 ℃;不分流模式,進樣1 μL。

在相同氣-質條件下進樣C5～C23正構烷烴,計算保留指數(shù)(retention indices,RI)。

式中:tn和t(n+1)分別為碳數(shù)為n,n+1的正構烷烴保留時間;ti是保留時間在tn和t(n+1)之間的第i個化合物的保留時間。

1.2.4 GC-O分析 由Agilent 7890 A GC裝置及氣味測量裝置組成,毛細管柱為HP-5MS(30 m×0.25 mm×0.25 μm);起始柱溫40 ℃,5 ℃/min升至230 ℃;載氣為N2(純度為99.999%);流速1 mL/min;進樣口250 ℃,不分流模式,進樣1 μL。

潔凈空氣加濕后與柱后流出物混合進入人的鼻子。樣品用二氯甲烷按1∶2、1∶4、1∶8、1∶16…等逐級稀釋樣品,并分別進行GC-O分析,直到嗅聞口檢測不到氣味時停止。每種香味化合物的最高稀釋倍數(shù)為稀釋因子。

GC-O分析由三名評價員完成,評價員通過操作軟件記錄每個氣味活性區(qū)的線性保留指數(shù)、氣味特征。氣味描述詞由三名評價員協(xié)商確定,FD值為三名評價員嗅聞到的最大稀釋倍數(shù)的平均值。

表1 氣-質聯(lián)機分析燉煮五花肉湯揮發(fā)性成分

續(xù)表

續(xù)表

注:1三個平行樣品分析結果的均值。2兩柱分析結果的平均值,未檢測到化合物按“0”計算。3MS. 質譜庫檢索鑒定;RI. 與文獻核對保留指數(shù)鑒定;S. 標準品進樣鑒定。

表2 燉煮五花肉湯中鑒定出的香氣活性物質

續(xù)表

注:a. GC-O嗅聞的保留指數(shù);b. GC-O嗅聞的氣味描述;MS.氣-質結果鑒定;RI. 與文獻核對保留指數(shù)鑒定;odor. 根據(jù)氣味特征鑒定;S. 通過與標準品的氣味、氣-質結果、及保留指數(shù)對比鑒定。

式中,mi:各化合物折合在肉中的含量(ng/g肉);Ai:化合物的峰面積;A0:內(nèi)標的峰面積;C0:內(nèi)標的濃度(μg/μL);V0:內(nèi)標的體積(μL);m:燉湯所用五花肉質量(g)。

2 結果與分析

SAFE萃取物經(jīng)GC-MS分析,共鑒定出102種物質,見表1。AEDA/GC-O分析,結果見表2。

氣-質聯(lián)機分析采用極性、弱極性兩根色譜柱,以全面地分析鑒定樣品中的揮發(fā)性成分。由表1氣-質聯(lián)機分析結果可知,共鑒定出102種揮發(fā)性化合物,其中采用DB-WAX柱鑒定出81種物質,采用HP-5MS柱鑒定出92種物質。化合物數(shù)量最多的為烴類化合物(30種),其次為醛類化合物(17種)、醇類化合物(12種),數(shù)量最少的為酮類化合物(5種)?？偤?按平均含量,下同)最高的為烴類化合物,其次為醛類化合物、醇類化合物,最少的為含硫類化合物。

由表2可知,GC-O分析僅檢測到39個氣味活性區(qū),鑒定出33種氣味活性化合物。而GC-MS所檢測出的大量烴類化合物,可能由于氣味閾值較高[8],均沒有氣味活性,對肉香味的貢獻較小,因而本文如下對烴類不做詳細討論。表2中GC-O分析檢測到的部分化合物如糠硫醇、二甲基三硫醚、2-噻吩硫醇,GC-MS卻未檢測出,可能由于其含量低于GC-MS的檢測限。

含硫化合物對肉香味有重要貢獻,可構成肉的基本香味。肉中的含硫氨基酸(半胱氨酸、甲硫氨酸)及谷胱甘肽等發(fā)生美拉德反應,或者維生素B1的熱降解可產(chǎn)生含硫揮發(fā)性化合物。表1中GC-MS共檢測到6種含硫化合物,含量最高的為2-乙酰基噻唑,其次是3-甲硫基丙醛。表2中GC-O檢測到的含硫化合物的稀釋因子均較高,尤其是二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛、糠硫醇三種化合物的稀釋因子log2FD≥9。二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛,均可由甲硫氨酸發(fā)生美拉德反應生成[8]。2-乙?；邕蚩捎砂腚装彼崤c還原糖如核糖、木糖等反應形成,也可由硫胺素熱降解形成[9]。Cerny等[10]發(fā)現(xiàn)2-乙?；邕驅九Ｈ庀阄队兄匾暙I。梁晶晶等[11]采用同時蒸餾萃取和溶劑輔助蒸發(fā)提取及GC-O分析,在燉煮雞胸肉中檢測到3-甲硫基丙醛香氣活性化合物。Christlbauer等[12]研究表明3-甲硫基丙醛是油炸后再高壓燉煮的牛肉蔬菜湯和豬肉蔬菜湯中的關鍵香氣活性物質。Mottram等[13]研究表明,3-甲硫基丙醛對熟肉牛肉的香氣有重要貢獻?？妨虼伎捎擅览路磻邪腚装彼酳trecker降解產(chǎn)生的硫化氫與糠醛反應形成[9]。本課題組[14]在SAFE方法結合GC-MS分析黑豬肉湯風味物質時也發(fā)現(xiàn)了糠硫醇的存在。王蒙等[7]研究發(fā)現(xiàn)糠硫醇是豬肉中的重要香氣活性物質。

含氧雜環(huán)化合物一般具有焦糖香氣特征。GC-MS檢測到7種含氧雜環(huán)揮發(fā)性化合物,含量最高的為糠醇,其次為2-戊基呋喃、糠醛。而GC-O分析鑒定出6種香氣活性化合物,稀釋因子最大的為麥芽酚(log2FD=9),其次為糠醛、2-戊基呋喃。2-戊基呋喃可來源于亞油酸氧化降解反應。Ma等[15]采用頂空固相微萃取/氣-質聯(lián)機分析牛肉風味時鑒定出了2-戊基呋喃。段艷等[16]通過SAFE/GC-O法在德州扒雞中也鑒定出2-戊基呋喃。所檢測到的其他含氧雜環(huán)化合物,包括4-甲基-2,3-二氫呋喃、糠醇、糖醛、2,5-二甲基-4-羥基-3(2H)-呋喃酮、2,3-二氫-3,5二羥基-6-甲基-4(H)-吡喃-4-酮、麥芽酚,它們可來源于美拉德反應中糖的降解反應[8,17]。

醛類化合物也是肉香味的重要物質,尤其是短鏈脂肪醛,因具有較低的氣味閾值,往往被認為是造成不同種肉香味有差異的原因[7]。GC-MS和GC-O均檢測到17種醛類化合物。含量最高的為(E,E)-2,4-癸二烯醛,其次為壬醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛。稀釋因子最高的(log2FD≥9)的為己醛,其次為(E,Z)-2,4-癸二烯醛,庚醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛。脂肪族醛類化合物一般具有青草香(如己醛)和油脂香(如2,4-癸二烯醛),主要來源于脂肪氧化降解反應。本文鑒定出的脂肪醛主要來源于豬肉中油酸和亞油酸兩種最豐富的不飽和脂肪酸的氧化降解反應[8]。本課題組在小香豬烤肉[18]中曾鑒定出己醛、(E)-2-己烯醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等23種脂肪醛類化合物。Timon等[19]在油煎培根肉和油煎小腰肉中也曾鑒定出己醛、庚醛、2-庚烯醛、辛醛、壬醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等24種脂肪醛類化合物。Ba等[20]通過固相微萃取,采用GC-MS分析,在牛肉中鑒定出(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E)-2-癸烯醛。而苯乙醛主要由苯丙氨酸發(fā)生美拉德反應產(chǎn)生[8]。有報道苯乙醛為金華火腿皮下脂肪中重要的香氣活性物質[21]。

GC-MS檢測到的醇類物質均為脂肪醇,它們來源于脂肪氧化降解反應。含量最高的為1-辛烯-3-醇,其次為庚醇、辛醇。Yang等[22]通過固相微萃取,采用GC-MS分析,在煮熟的豬肉中鑒定出1-辛烯-3-醇。Schindler等[23]在加壓加熱處理的牛肉和雞肉中,采用GC-MS分析,鑒定出辛醇。GC-O嗅聞到醇為1-辛烯-3-醇(log2FD=9)和辛醇(log2FD=3),前者具有蘑菇香味,后者具有甜香氣味。

GC-MS檢測到酸類揮發(fā)性化合物9種,含量最高的為癸酸,其次是壬酸,它們主要來源于燉煮過程中脂肪的水解和氧化反應。但GC-O檢測均無氣味活性,因而對總體風味貢獻很小。

GC-MS檢測到5種酮類揮發(fā)性化合物,含量最高的為環(huán)己酮,其次是2-十五烷酮、乙偶姻。環(huán)己酮、2-十五烷酮等脂肪酮可來源于脂肪氧化降解反應,而乙偶姻、1-羥基-2-丙酮可來源于美拉德反應中的糖降解。表2中乙偶姻是具有較高稀釋因子的香氣活性化合物,具有酸奶香氣特征。Zhao等[14]在黑豬肉中通過AEDA法GC-O分析,也鑒定出乙偶姻,且稀釋因子較高。

GC-MS檢測到6種酯類揮發(fā)性化合物,含量最高為丁內(nèi)酯,其次是乙酸丁酯、γ-辛內(nèi)酯。酯類揮發(fā)性化合物在燉煮過程中主要由脂肪酸和醇反應形成。GC-O檢測到γ-辛內(nèi)酯、γ-壬內(nèi)酯有氣味活性,但稀釋因子都較低(log2FD≤3)。內(nèi)酯類化合物可由脂肪氧化降解產(chǎn)生的羥基脂肪酸環(huán)化生成[12],在燉煮黑豬后腿肉湯、白豬后腿肉湯、金華火腿[24]中均曾在檢測到內(nèi)酯的存在。

此外,GC-MS檢測到檸檬烯、紫羅蘭酮、酚和少量長鏈脂肪酰胺如油酸酰胺的存在,但這些化合物GC-O未檢測到,因此對總體香氣的貢獻很小。檸檬烯、紫羅蘭酮、松油烯-4-醇、異冰片、酚類等物質可能來源于動物飼料[14]。長鏈脂肪酰胺可由脂肪酸與美拉德反應產(chǎn)生的氨反應形成。

FD越大,表明對整體香氣貢獻越大。本文鑒定出的重要氣味活性物質(log2FD≥5)如圖1所示,有21種,主要為含硫化合物及脂肪醛類化合物,如二甲基三硫醚、3-甲硫基丙醛、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、(E)-2-辛烯醛、壬醛、反-2-癸烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛等,以及麥芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻等。通過表2 GC-O檢測到的氣味看,燉煮白豬五花肉湯的香氣主要由上述香氣活性物質特有的香氣(肉香味、油脂香味、清香味、甜香味及焦糖味)共同構成。

圖1 稀釋法氣相色譜-嗅聞燉煮五花肉湯中鑒定出的重要氣味物質

3 結論

采用白豬五花肉燉煮肉湯,通過SAFE提取,GC-MS分析,鑒定出102種揮發(fā)性化合物,含量較高的為烴類化合物、醛類化合物。采用AEDA-GC-O分析,鑒定出33種氣味活性化合物,對總體香氣貢獻較大的為甲硫基丙醛、二甲基三硫醚、糠硫醇、2-噻吩硫醇、己醛、庚醛、壬醛、(E)-2-辛烯醛、(E,Z)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-癸二烯醛、(E,E)-2,4-壬二烯醛、麥芽酚、1-辛烯-3-醇、乙偶姻等21種化合物,因其FD值較高(log2FD≥9),認為上述香氣活性物質是構成燉煮白豬五花肉湯特有風味的關鍵物質。

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Characterizationofthearomacompoundsinstewedmeatbrothofporkbelly

XIAOQun-fei,FANMeng-die,ZHAOJian,ZHAOMeng-yao,WANGTian-ze,XIEJian-chun*,SUNBao-guo

(Beijing Advanced Innovation Center for Food Nutrition and Human Health,Beijing Laboratory for Food Quality and Safety,Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry,Beijing Technology and Business University,Beijing 100048,China)

The meat of pork belly was stewed for 1.5 h into broth. Volatile flavor compounds in the broth were extracted by solvent assisted flavor evaporation(SAFE). The extracts obtained were analyzed by gas chromatography and mass spectrometry(GC-MS)using both a non-polar(HP-5)column and a polar(DB-WAX)column,and also were analyzed by aroma extract dilution analysis(AEDA)of gas chromatography-olfactometry on a HP-5 column. As a result,in the GC-MS analysis,based on MS spectra,retention indices,and the injection of authentic standards,a total of 102 volatile compounds were identified which included sulfur-containing compounds,oxygen-containing heterocycles,aldehydes,ketones,alcohols,acids,esters,hydrocarbons,etc. In the GC-O analysis,based on the results of GC-MS,retention indices,odor characteristics,and comparison of the above analytical parameters with those of the authentic standards,a total of 39 odor active retention regions were found,among which 33 odor-active compounds were identified. The compounds found with high flavor dilution factors(log2FD≥9)were methional,dimethyltrisulfide,2-furfurylthiol,2-mercaptothiophene,hexanal,heptanal,nonanal,(E)-2-octenal,(E,Z)-2,4-decadienal,(E,E)-2,4-decadienal,(E,E)-2,4-nonadienal,maltol,1-octen-3-ol,and acetoin. The results can provide references for the development of meat flavor chemistry,meat flavorings preparation,and Chinese cuisine industrialization.

pork belly;meat broth;solvent assisted flavor evaporation;gas chromatography-olfactometry;odor-active compound;meat flavor

2017-04-05

肖群飛(1992-)，男，碩士研究生，研究方向：食品風味化學，E-mail:1137846225@qq.com。

*

謝建春(1967-)，女，博士，教授，研究方向：食品風味化學，E-mail:xjchun@th.btbu.edu.cn。

北京市自然科學基金面上項目(6172004)；國家自然科學基金面上項目(31371838,31671895)； 國家重點研發(fā)計劃項目(2017YFD0400106)。

TS251.7

A

1002-0306(2017)22-0273-08

10.13386/j.issn1002-0306.2017.22.053