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    球形潛伏性微膠囊型環(huán)氧固化劑的制備及表征

    2017-11-29 04:58:05呂小燕王洛禮張景然
    化學(xué)與生物工程 2017年11期
    關(guān)鍵詞:鈦酸丁酯交聯(lián)劑

    呂小燕,于 潔,王洛禮,張 文,張景然

    (江漢大學(xué) 湖北省化學(xué)研究院,湖北 武漢 430056)

    球形潛伏性微膠囊型環(huán)氧固化劑的制備及表征

    呂小燕,于 潔*,王洛禮,張 文,張景然

    (江漢大學(xué) 湖北省化學(xué)研究院,湖北 武漢 430056)

    以丙烯酸樹(shù)脂(PAA)與鈦酸正丁酯發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)形成壁材,以二甲基咪唑(2MI)為芯材,采用原位乳液法及相分離技術(shù)制備了一種新型的W/O型潛伏性微膠囊型環(huán)氧固化劑;通過(guò)紅外光譜儀(FTIR)、凝膠測(cè)試儀、熱失重分析儀(TGA)、偏光顯微鏡(OM)和差示掃描量熱儀(DSC)等對(duì)微膠囊的形貌結(jié)構(gòu)和性能進(jìn)行了表征。結(jié)果表明:在2MI與PAA質(zhì)量比為1∶1.5,鈦酸正丁酯為交聯(lián)劑,且其用量為m(鈦酸正丁酯)∶m(PAA)=1∶4,表面活性劑用量為液體石蠟質(zhì)量的2%,攪拌速度為5 000 r·min-1的條件下,能制備出平均粒徑約為4.5 μm的球形微膠囊顆粒,且該微膠囊具有一定的固化活性和儲(chǔ)存穩(wěn)定性。

    潛伏性固化劑;微膠囊;環(huán)氧樹(shù)脂固化劑

    環(huán)氧樹(shù)脂[1-3]是一類(lèi)具有優(yōu)秀黏接能力的黏接劑,其固化后制品的力學(xué)性、絕緣性、耐化學(xué)品等性能優(yōu)異,在國(guó)民經(jīng)濟(jì)生產(chǎn)中應(yīng)用十分廣泛。然而,環(huán)氧樹(shù)脂與固化劑為雙組分固化體系,它們混合后會(huì)在較短時(shí)間內(nèi)開(kāi)始固化,在運(yùn)輸及使用過(guò)程中都大大受限,且容易造成浪費(fèi)。將環(huán)氧固化劑微膠囊化制成單組分環(huán)氧樹(shù)脂體系則可提高其可加工性,防止環(huán)境污染,適應(yīng)現(xiàn)代大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn),便于應(yīng)用在涂料、膠黏劑和復(fù)合材料等高分子領(lǐng)域。常用的粉碎法制備的微膠囊粒子形狀不規(guī)則,且粒度分布極寬,導(dǎo)致其在使用過(guò)程中分散均勻性、流動(dòng)性、穩(wěn)定性都極差,不利于一些精密儀器的使用[4-5]。采用相分離技術(shù)及新型W/O型原位乳液法[6-7]能有效提高微膠囊產(chǎn)率,制備的微膠囊粒子是粒度為微米級(jí)窄分布的球形粒子,其在環(huán)氧樹(shù)脂中的分散性和穩(wěn)定性都有所提高,與環(huán)氧樹(shù)脂組成的固化體系具有很好的流動(dòng)性和儲(chǔ)存性。丙烯酸樹(shù)脂(PAA)具有優(yōu)良的耐光性、耐候性、耐化學(xué)品性及耐腐蝕性等性能,作為殼材可提高微膠囊的穩(wěn)定性[8-10]。作者采用二甲基咪唑(2MI)為芯材,以PAA與鈦酸正丁酯的交聯(lián)反應(yīng)物為壁材,采用原位乳液法及相分離技術(shù)制備微膠囊型環(huán)氧固化劑,并探討了不同因素對(duì)其粒徑及穩(wěn)定性等的影響,擬為該領(lǐng)域研究提供參考。

    1 實(shí)驗(yàn)

    1.1 試劑

    環(huán)氧樹(shù)脂(E-51),電子級(jí),廣州淘源貿(mào)易有限公司;二甲基咪唑(2MI),分析純,成都艾科達(dá)化學(xué)試劑有限公司;丙烯酸樹(shù)脂(PAA),分析純,上海麥克林生化科技有限公司;鈦酸四丁酯(化學(xué)純)、吐溫20(Tween 20,分析純),阿拉丁試劑;液體石蠟(化學(xué)純)、石油醚(分析純),國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;Span-80,分析純,無(wú)錫亞太聯(lián)合化工有限公司;去離子水,自制。

    1.2 PAA-2MI水溶液的制備

    在250 mL燒瓶中加入一定量2MI和去離子水,在80 ℃(水浴)下邊攪拌邊溶解反應(yīng)10 min;待2MI完全溶解,溶液體系為澄清透明狀時(shí),慢慢加入一定量的PAA,至PAA完全反應(yīng),溶液為淺黃色透明膠狀體,即得到PAA-2MI水溶液。

    1.3 PAA-2MI微膠囊的制備

    鈦的烷氧化合物可以與高分子鏈上的羥基發(fā)生酯交換反應(yīng),以鈦酸四丁酯作為交聯(lián)劑與PAA反應(yīng),使微膠囊表面形成一層外殼[11]。由于鈦酸四丁酯具有油溶性,使其無(wú)法向乳液粒子的內(nèi)部滲透,只能與乳液粒子中的PAA發(fā)生交聯(lián)反應(yīng)形成粒子殼層,增加了微膠囊的穩(wěn)定性。具體步驟如下:在250 mL燒杯中取適量的液體石蠟和Span-80配成乳液,向該乳液中加入一定量PAA-2MI水溶液在5 000 r·min-1下乳化15 min。取適量的鈦酸四丁酯與液體石蠟超聲分散5 min,加入到上述乳液中,繼續(xù)在5 000 r·min-1下乳化30 min,然后倒入單口燒瓶中,于70 ℃減壓蒸餾除水3 h后離心、石油醚洗滌、真空干燥,即得PAA-2MI微膠囊型環(huán)氧固化劑(Mic-PAA-2MI),簡(jiǎn)稱微膠囊固化劑。

    1.4 表征

    采用德國(guó)Bruker公司TENSOR27型紅外光譜儀,對(duì)微膠囊固化劑進(jìn)行紅外光譜分析;采用德國(guó)Netzsch公司TG-209 F3型熱失重分析儀測(cè)量微膠囊固化劑在N2保護(hù)下的熱失重,升溫速率為10 ℃·min-1,通過(guò)熱失重分析確定微膠囊的芯含量;采用美國(guó)Waters-TA公司TA Instrument-2910型差示掃描量熱儀對(duì)微膠囊的固化活性進(jìn)行表征,從40 ℃開(kāi)始以20 ℃·min-1速率升溫至200 ℃,N2氣氛;由于所制備的微膠囊固化劑在85 ℃就會(huì)破殼,故不適合使用掃描電子顯微鏡觀察,采用偏光顯微鏡觀察其形貌及其粒徑。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 微膠囊固化劑的性能分析

    2.1.1 微膠囊固化劑的成分分析

    圖1為2MI、PAA和Mic-PAA-2MI的紅外光譜。

    圖1 2MI、PAA和Mic-PAA-2MI的紅外光譜Fig.1 FTIR spectra of 2MI,PAA,and Mic-PAA-2MI

    從圖1可以看出:在2MI的紅外光譜中,1 440 cm-1附近是甲基上的C-H面內(nèi)不對(duì)稱彎曲振動(dòng)峰,1 110 cm-1附近是C-N伸縮振動(dòng)峰,此兩處峰也明顯出現(xiàn)在了Mic-PAA-2MI的紅外光譜中;1 589 cm-1附近和940 cm-1附近是NH面內(nèi)和面外彎曲振動(dòng)峰。在PAA和Mic-PAA-2MI的紅外光譜中,2 920 cm-1附近為C-C鏈上的仲CH反對(duì)稱和對(duì)稱伸縮振動(dòng)峰;在PAA的紅外光譜中,1 700 cm-1附近為脂肪酸R-COOH伸縮振動(dòng)峰,而在Mic-PAA-2MI的紅外光譜中明顯沒(méi)有,且其譜圖中1 633 cm-1附近和1 394 cm-1附近為酰胺中C=O和C-N伸縮振動(dòng)峰。由以上分析可知,Mic-PAA-2MI中2MI上的仲氨基與PAA上的羧基發(fā)生反應(yīng);且在Mic-PAA-2MI的紅外光譜中,1 155 cm-1附近為酯類(lèi)C-O-C的伸縮振動(dòng)峰,可以推斷鈦酸四丁酯與PAA發(fā)生了交聯(lián)反應(yīng)。

    2.1.2 微膠囊固化劑的熱性能和芯含量分析

    圖2為2MI、PAA和Mic-PAA-2MI的TGA和DTG曲線。

    采用熱重分析可以量化微膠囊中芯殼的含量。由圖2可知,2MI的分解溫度范圍是150~230 ℃;PAA的分解溫度范圍是230~480 ℃;Mic-PAA-2MI的分解曲線出現(xiàn)了2個(gè)分解臺(tái)階,由Mic-PAA-2MI的DTG曲線可以知道第一個(gè)峰出現(xiàn)在240 ℃左右,比2MI的DTG曲線出現(xiàn)的峰延遲一些,這主要是由于微膠囊破殼芯材分解吸收了大量的熱,而另一個(gè)峰在385 ℃,此為PAA的分解區(qū)域。由于交聯(lián)劑量較少忽略不計(jì),根據(jù)熱重可知微膠囊是由PAA和2MI共同組成的。除去溶劑石油醚揮發(fā)的影響,可計(jì)算得芯材含量約為38%。

    圖2 2MI、PAA和Mic-PAA-2MI的TGA及DTG曲線Fig.2 TGA and DTG curves of 2MI,PAA,and Mic-PAA-2MI

    2.1.3 固化反應(yīng)特性分析

    將PAA-2MI和Mic-PAA-2MI制備成如表1所示的固化體系,并分別測(cè)定DSC,研究?jī)烧叩墓袒磻?yīng)特性,結(jié)果如圖3所示。

    圖3 E-51/PAA-2MI體系和E-51/Mic-PAA-2MI體系的DSC曲線Fig.3 DSC curves of E-51/PAA-2MIand E-51/Mic-PAA-2MI systems

    由圖3可知:E-51/Mic-PAA-2MI體系的峰始溫度(T0)約為85 ℃,比E-51/PAA-2MI體系滯后10 ℃左右,說(shuō)明E-51/Mic-PAA-2MI體系中經(jīng)過(guò)微膠囊化的固化劑對(duì)環(huán)氧樹(shù)脂的固化反應(yīng)起到了延遲作用。在E-51/PAA-2MI體系中,E-51是直接與PAA-2MI接觸的,該固化反應(yīng)無(wú)物理上的障礙,固化反應(yīng)可直接進(jìn)行;而在E-51/Mic-PAA-2MI體系中,2MI是被PAA與鈦酸四丁酯形成的外殼所包覆,只有當(dāng)外殼軟化時(shí)2MI才被釋放出來(lái)與環(huán)氧樹(shù)脂接觸,從而發(fā)生固化反應(yīng)。由此可見(jiàn),微膠囊的破殼溫度為85 ℃左右,所以,Mic-PAA-2MI體系的固化溫度必然在85℃以上。通過(guò)微膠囊包覆明顯使Mic-PAA-2MI體系對(duì)固化反應(yīng)具有延遲作用,也對(duì)其儲(chǔ)存、使用時(shí)間的延長(zhǎng)起到一定效果。

    2.1.4 微膠囊固化劑與環(huán)氧復(fù)合物儲(chǔ)存穩(wěn)定性

    在低溫(0 ℃左右)條件下,按照表1中的固化體系配比,將2MI、PAA-2MI水溶液、Mic-PAA-2MI分別與E-51樹(shù)脂攪拌混合,置于試驗(yàn)臺(tái),待其固化,測(cè)定其低溫儲(chǔ)存期,結(jié)果見(jiàn)表1。

    表1各固化體系的低溫儲(chǔ)存期

    Tab.1Theshelflifeofdifferentcuringsystemsatlowtemperature

    curingsystemcontentofcuringagent%storagetime/dshelflifeestimated/dstoragepropertyE51/2MI510lt;10poorE51/PAA2MI104lt;4goodE51/MicPAA2MI1030≥30good1530≥30good2030≥30good2530≥30good

    由表1可知,E-51/Mic-PAA-2MI固化體系的低溫儲(chǔ)存期最長(zhǎng),大于30 d;而普通的E-51/2MI、E-51/ PAA-2MI固化體系的低溫儲(chǔ)存期明顯較短。這說(shuō)明所制備的微膠囊固化劑能夠適當(dāng)延長(zhǎng)2MI固化劑的低溫儲(chǔ)存期。由表1還可知,PAA-2MI水溶液在低溫下能更快更均勻地與環(huán)氧樹(shù)脂發(fā)生固化反應(yīng)。這可能是因?yàn)?,PAA與2MI結(jié)合使得原本為顆粒狀的固化劑變?yōu)橐后w,與環(huán)氧樹(shù)脂的接觸面積增大,使得其固化性得到改善;也可能是因?yàn)?,PAA對(duì)2MI的固化性有一定的促進(jìn)作用。并且,制備的微膠囊固化劑也能更加均勻地固化環(huán)氧樹(shù)脂,這說(shuō)明所制備的微膠囊固化劑具有很好的流動(dòng)性。

    2.2 不同因素對(duì)微膠囊固化劑性能的影響

    2.2.1 2MI與PAA質(zhì)量比的影響

    當(dāng)2MI與PAA的質(zhì)量比為1∶1時(shí),PAA上的羧基基本與2MI上的氨基反應(yīng),當(dāng)加入交聯(lián)劑時(shí),交聯(lián)劑與少量羧基反應(yīng)使得乳液不能穩(wěn)定存在,出現(xiàn)聚集粘附等現(xiàn)象,因此,交聯(lián)劑不能與PAA反應(yīng)形成致密的外殼。相反,當(dāng)2MI與PAA的質(zhì)量比小于1.5∶1時(shí),過(guò)多的PAA不與2MI反應(yīng)且不利于固化劑的固化活性。因此,需適量調(diào)節(jié)芯殼比,本實(shí)驗(yàn)選用2MI與PAA質(zhì)量比為1∶1.5。

    2.2.2 交聯(lián)劑種類(lèi)及其用量的影響

    常用的交聯(lián)劑一般分為油溶性和水溶性2種,本實(shí)驗(yàn)采用W/O型乳化制備微膠囊固化劑,PAA與2MI均為水溶性,選用油溶性的交聯(lián)劑鈦酸正丁酯,其能與PAA反應(yīng)形成固體沉積物外殼。

    交聯(lián)劑主要是與PAA反應(yīng)形成致密的殼層,其用量與PAA用量相關(guān)。在芯殼質(zhì)量比為1∶1.5,攪拌速度為5 000 r·min-1,乳化劑為液體石蠟質(zhì)量的2%的條件下,考察交聯(lián)劑用量(鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶3、1∶4、1∶5、1∶6)對(duì)微膠囊固化劑性能的影響,圖4為不同用量的交聯(lián)劑制備的微膠囊的偏光顯微鏡照片。

    a.1∶3 b.1∶4 c.1∶5 d.1∶6圖4 不同用量交聯(lián)劑制備的微膠囊的OM照片F(xiàn)ig.4 OM images of microcapsules withdifferent dosages of cross-linking agent

    由圖4可知,當(dāng)鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶3、1∶4時(shí),所制備的微膠囊較分散,不粘連;當(dāng)鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶5、1∶6時(shí),則微膠囊易粘在一起。這可能是由于鈦酸四丁酯量不夠,其支鏈與多個(gè)微膠囊上的PAA連接,從而使微膠囊易粘在一起,而當(dāng)鈦酸四丁酯量較多時(shí),單個(gè)微膠囊上的PAA與足夠量的鈦酸四丁酯反應(yīng),制備的微膠囊就較分散。但是過(guò)量的鈦酸四丁酯與少量的PAA反應(yīng)又會(huì)產(chǎn)生破損的微膠囊,影響其長(zhǎng)期儲(chǔ)存性。因此,選取交聯(lián)劑用量即鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶4。

    2.2.3 表面活性劑種類(lèi)及其用量的影響

    在原位乳液法制備微膠囊中表面活性劑也起到重要的作用。通過(guò)實(shí)驗(yàn)分析,選用吐溫20作表面活性劑,不能制備出微膠囊顆粒,選用Span-80作為表面活性劑時(shí)可以制備出符合要求的微膠囊。

    在芯殼質(zhì)量比為1∶1.5,攪伴速度為5 000 r·min-1,鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶4,乳化劑為液體石蠟質(zhì)量的2%的條件下,考察表面活性劑用量(1.5%、2.0%、2.5%、3.0%)對(duì)微膠囊固化劑性能的影響,圖5為不同用量表面活性劑制備的微膠囊的OM照片。

    a.1.5% b.2.0% c.2.5% d.3.0%圖5 不同用量表面活性劑制備的微膠囊的OM照片F(xiàn)ig.5 OM images of microcapsules withdifferent dosages of surfactant

    由圖5可知,選用不同用量的表面活性劑都能制備出球形的微膠囊顆粒,然而當(dāng)表面活性劑用量為1.5%時(shí),乳化不充分,所制備的微膠囊粒徑較大,隨著表面活性劑用量的增加,粒徑大小趨向于均勻,表面也趨向于光滑;但當(dāng)表面活性劑用量超過(guò)2.0%時(shí),乳液的黏度也增大,此時(shí)微膠囊粒徑增大且不均勻,故選擇表面活性劑最佳用量為2.0%。

    2.2.4 攪拌速度的影響

    在芯殼質(zhì)量比為1∶1.5,鈦酸四丁酯與PAA質(zhì)量比為1∶4,乳化劑為液體石蠟質(zhì)量的2%的條件下,考察攪拌速度(3 000 r·min-1、4 000 r·min-1、5 000 r·min-1、6 000 r·min-1)對(duì)微膠囊固化劑性能的影響,圖6為不同攪拌速度下制備的微膠囊的OM照片。

    a.3 000 r·min-1 b.4 000 r·min-1 c.5 000 r·min-1 d.6 000 r·min-1圖6 不同攪拌速度下制備的微膠囊的OM照片F(xiàn)ig.6 OM images of microcapsuleswith different stirring speeds

    由圖6可知,當(dāng)攪拌速度低于5 000 r·min-1時(shí),所制備的微膠囊形貌不規(guī)整,粒徑相差較大;當(dāng)攪拌速度為5 000 r·min-1時(shí),所制備的微膠囊形貌較為規(guī)整,粒徑范圍在2.0~7.5 μm,平均粒徑約4.5 μm;當(dāng)攪拌速度大于5 000 r·min時(shí),所制備的微膠囊粒徑差別較大,這是由于轉(zhuǎn)速太大,剪切力太強(qiáng),液滴分布不均,所制備的微膠囊也大小不一。表明,適當(dāng)?shù)臄嚢杷俣纫彩钦{(diào)節(jié)微膠囊粒徑及形貌的重要影響因素。

    3 結(jié)論

    采用原位乳液法及相分離技術(shù),以2MI為芯材,PAA與鈦酸四丁酯的交聯(lián)物質(zhì)為壁材,制備了PAA-2MI微膠囊固化劑。該固化劑為球形,粒徑分布窄,平均粒徑約4.5 μm,芯材含量為38%;其具有良好的儲(chǔ)存穩(wěn)定性和固化活性,與環(huán)氧樹(shù)脂E-51的混合物低溫儲(chǔ)存可達(dá)30 d以上。

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    PreparationandCharacterizationofSphericalLatentMicrocapsuleEpoxyCuringAgent

    LV Xiao-yan,YU Jie*,WANG Luo-li,ZHANG Wen,ZHANG Jing-ran

    (HubeiResearchInstituteofChemistry,JianghanUniversity,Wuhan430056,China)

    We prepared a novel W/O latent microcapsule epoxy curing agent by emulsionin-situmethod and phase separation technique using the cross-linking reaction product of polyacrylic acid (PAA) withn-butyl titanate as a wall material and 2-methylimidazole(2MI) as a core material.Moreover,we characterized the morphology and property of the microcapsule by Fourier transformation infrared spectrometer(FTIR),gel tester,thermal gravimetric analyzer(TGA),polarizing optical microscope(OM),and differential scanning calorimeter(DSC).The results showed that,when the mass ratio of 2MI to PAA was 1∶1.5,n-butyl titanate was used as a cross-linking agent,the mass ratio ofn-butyl titanate to PAA was 1∶4,surfactant dosage was 2% of liquid paraffin mass,and stirring rate was 5 000 r·min-1,we could prepare the spherical microcapsule particles with average particle size of 4.5 μm,and the microcapsules had a certain curing activity and storage stability.

    latent curing agent;microcapsule;curing agent for epoxy resin

    2017-07-18

    呂小燕(1992-),女,湖北武漢人,碩士研究生,研究方向:光電功能化學(xué)品,E-mail:2861406238@qq.com;通訊作者:于潔,正高職高級(jí)工程師,E-mail:yj173767@126.com。

    10.3969/j.issn.1672-5425.2017.11.016

    呂小燕,于潔,王洛禮,等.球形潛伏性微膠囊型環(huán)氧固化劑的制備及表征[J].化學(xué)與生物工程,2017,34(11):62-66.

    TQ430.4

    A

    1672-5425(2017)11-0062-05

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