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    猴耳環(huán)多酚的大孔樹脂純化工藝及其組分分析

    2021-06-15 13:58:34李志超傅詠梅張蜀陳湘瀾謝振輝鄧紅
    熱帶作物學報 2021年4期
    關鍵詞:粗提物負離子耳環(huán)

    李志超 傅詠梅 張蜀 陳湘瀾 謝振輝 鄧紅

    摘? 要:建立并優(yōu)化猴耳環(huán)多酚的純化工藝并對其組分進行定性分析。本研究以猴耳環(huán)多酚粗提物為原料,以吸附及解吸附效果篩選了最優(yōu)大孔樹脂,再以吸附、解吸附和純度為評價指標,考察各工藝參數(shù)對AB-8樹脂純化多酚的影響,最后采用超高效液相色譜-四級桿-飛行時間串聯(lián)質譜(UPLC-Q-TOF-MS)法進行多酚組成定性分析。結果表明:優(yōu)選 AB-8樹脂,粗提物以質量濃度3 mg/mL、流速1 mL/min上樣10 BV(柱體積:1 BV=10 mL),水洗后,用60%乙醇5 BV以1 mL/min的流速洗脫。在此工藝條件下,多酚純度達到58.64%。UPLC-Q-TOF-MS定性分析了純化后猴耳環(huán)多酚14種組分。建立的猴耳環(huán)多酚的純化工藝穩(wěn)定可行,實現(xiàn)了其組分定性分析,為進一步研究提供了依據(jù)。

    關鍵詞:猴耳環(huán)多酚;純化工藝;大孔樹脂;超高效液相色譜-四級桿-飛行時間串聯(lián)質譜(UPLC-Q-TOF-MS)

    中圖分類號:R282.71;TQ28? ? ? 文獻標識碼:A

    Macroporous Resin Purification Process and Component Analysis of Pithecellobium clypearia Polyphenols

    LI Zhichao1, FU Yongmei3, ZHANG Shu1,2, CHEN Xianglan1, XIE Zhenhui1, DENG Hong1,2*

    1. Key Laboratory of New Drug Dosage Form, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou, Guangdong 510006, China; 2. Guangdong Provincial Precision Medicine Drug Delivery Preparation Engineering Technology Research Center, Guangdong Pharmaceutical University, Guangzhou, Guangdong 510006, China; 3. Sinopharm Group Guangdong Global Pharmaceutical Co., Ltd., Foshan, Guangdong 528000, China

    Abstract: The aim of the study was to establish and optimize the purification process of Pithecellobium clypearia polyphenols and qualitatively analyze its components. In this study, the crude polyphenol extract of P. clypearia was used as the raw material, and the optimal macroporous resin was screened based on the adsorption and desorption effects. Taking adsorption, desorption and purity as the evaluation indexes, the influence of various technological parameters on the purification of polyphenols by AB-8 resin was investigated. Finally, the ultra-high performance liquid chromatography-quadrupole-time-of-flight tandem mass spectrometry (UPLC-Q-TOF-MS) method was used for qualitative analysis of polyphenol composition. AB-8 resin was preferred, the crude extract was loaded with 10 BV at a mass concentration of 3 mg/mL and a flow rate of 1 mL/min (column volume: 1 BV=10 mL), after washing with water, eluted with 60% ethanol 5 BV at a flow rate of 1 mL/min. Under this process condition, the purity of polyphenol reached 58.64%. UPLC-Q-TOF-MS qualitatively analyzed 14 components of purified. The purification process of the established P. clypearia polyphenols was stable and feasible, and the qualitative analysis of its components was realized, which would provide a basis for further research.

    Keywords: Pithecellobium clypearia polyphenol; purification process; macroporous resin; Ultra performance liquid chromatography-quadrupole-time of flight mass spectrometry (UPLC-Q-TOF-MS)

    DOI: 10.3969/j.issn.1000-2561.2021.04.032

    猴耳環(huán)(Pithecellobium clypearia Benth)為豆科(Leguminosae)猴耳環(huán)屬(Pithecellobium)喬木[1]。猴耳環(huán)喜陽光充足、溫暖濕潤的生長環(huán)境,主要分布在我國的廣東、云南、廣西、海南等省(區(qū)),以及東南亞地區(qū),國內野生資源接近枯竭[2],主要從東南亞地區(qū)進口。但近幾年人工種植得到發(fā)展,廣東惠州梁化林場原山種植超過1300 hm2?,F(xiàn)代《廣東中藥材標準》中記載猴耳環(huán)微苦、澀、微寒。歸脾、胃、肝經。具有清熱解毒、涼血消腫和止瀉等功效[3]。猴耳環(huán)作為特色南方藥材,其水提浸膏制劑收載于《中國藥典》2015版一部[4],在臨床治療上呼吸道感染以及咽喉炎等取得良好療效。猴耳環(huán)多酚作為其主要成分,具有良好的藥理活性。迄今為止,從猴耳環(huán)中分離得到的多酚類化合物有表沒食子兒茶素、槲皮苷、楊梅苷、特利色黃烷及其沒食子酸酯類物質等40多種[5]。研究報道猴耳環(huán)多酚類物質具有抗氧化[6]、抗炎[7]、抗病毒[8]等藥理活性。

    本課題組前期通過響應面優(yōu)化法建立了猴耳環(huán)多酚的超聲波輔助溶劑提取工藝,但由于獲得的粗提物含有較多雜質,因此有必要對猴耳環(huán)粗提物進行富集純化,從而實現(xiàn)進一步的深入分析。而大孔吸附樹脂法,操作簡便、吸附速度快、吸附量大、選擇性好、所得樣品純度高[9],在多酚的純化研究中被廣泛應用。超高效液相色譜-四級桿-飛行時間串聯(lián)質譜(UPLC-Q-TOP-MS)法分離效果好,速度快,可以實現(xiàn)對分子量的精準測定[10],適用于猴耳環(huán)多酚成分的定性分析。

    目前關于猴耳環(huán)多酚的研究報道主要表現(xiàn)在對其單體成分的分離以及藥理作用的研究,而對多酚整體的提取純化工藝研究鮮有報道,因此,本研究利用大孔樹脂,通過靜態(tài)以及動態(tài)實驗篩選最優(yōu)樹脂,并對工藝參數(shù)進行考察,建立并優(yōu)化猴耳環(huán)多酚的純化工藝;同時采用UPLC-Q- TOP-MS法對純化后猴耳環(huán)多酚組分進行分析,旨在為猴耳環(huán)多酚的開發(fā)應用提供理論基礎。

    1? 材料與方法

    1.1? 材料

    1.1.1? 藥材與試劑? 猴耳環(huán)(批號:FUN- 20190520),采集于廣東態(tài)合堂實業(yè)有限公司廣東惠州梁化林場基地,自然晾干,備用。

    沒食子酸標準品(批號110831-201605,純度90.8%),中國食品藥品檢定研究院;AB-8、D101、HPD100、HPD826、DM130、NKA-9大孔吸附樹脂,滄州寶恩吸附材料科技有限公司;福林酚(1 mol/L),麥克林試劑公司;甲醇、甲酸均為色譜純,其余試劑均為市售分析純,水為蒸餾水。

    1.1.2? 儀器與設備? HWS-26電熱恒溫水浴鍋,上海一恒科學儀器有限公司;UV-1800紫外可見分光光度計,日本SHIMADZU公司;超高效液相色譜串聯(lián)四極桿/飛行時間質譜聯(lián)用儀,美國Waters公司;BS-423S型電子分析天平,德國Sartorius公司;SK7200LHC超聲波清洗器,上??茖С晝x器有限公司。

    1.2? 方法

    1.2.1? 猴耳環(huán)粗提物制備? 取猴耳環(huán)葉粉碎備用。70%乙醇以液料比30∶1(mL/g),超聲提取40 min(頻率53 kHz,功率350 W),得到提取液旋蒸濃縮并真空干燥得到粗提物。

    1.2.2? 猴耳環(huán)多酚含量測定? 按福林酚比色法[11]測定。以沒食子酸為對照品,在波長753 nm下測定吸光值。得到回歸方程為:y=0.0138x+0.0213(R2=0.9998),線性關系良好,可以用于猴耳環(huán)多酚的含量測定。

    1.2.3? 大孔樹脂優(yōu)選? 按文獻[12]預處理,將新購買的大孔樹脂依次用95%乙醇、5%氫氧化鈉溶液、4%鹽酸溶液浸泡24 h,水洗后,于70%乙醇溶液中保存?zhèn)溆?。分別取不同類型大孔樹脂(AB-8、HPD-100、HPD-826、NKA-9、DM-130 D-101)適量,濾紙吸干表面水分,稱取1.0 g,置100 mL具塞錐形瓶中,加入上樣液40 mL(3 mg/mL粗提物溶液),放入水浴恒溫振蕩器中,30 ℃、100 r/min振蕩24 h。并分別在1、2、4、6、8、24 h吸取1 mL清液后按1.2.2方法測定多酚含量,并按式(3)計算不同時間的吸附率。24 h后將大孔樹脂取出,濾紙吸干表面提取液,置100 mL錐形瓶中,加入60%乙醇溶液50 mL,放入水浴恒溫振蕩器中,30 ℃、100 r/min振蕩24 h,于1、2、4、24 h吸取1 mL上清液。按1.2.2方法測定多酚含量,并按式(4)計算解吸附率。

    式中:Q1為吸附量,mg;C0為樣品液中多酚濃度,mg/mL;C1為吸附后樣品液中的多酚濃度,mg/mL;V1為樣品液體積,mL;Q2為解吸附量,mg;C2為解吸附后的多酚濃度,mg/mL;V2為解吸附溶劑體積,mL;R為吸附率,%;D為解吸率,%。

    1.2.4? 純化工藝參數(shù)考察? 上樣量考察:稱取1.2 g粗提物,加400 mL水,超聲溶解制成每mL含3 mg粗提物的混懸液,按1.2.2測定其多酚濃度為1.13 mg/mL,取混懸液上柱吸附,流速1 mL/min,分段收集流出液,并測定其多酚濃度。

    上樣液濃度的篩選:稱取0.3 g粗提物粉末5份,分別用300、100、60、43、34 mL水超聲溶解制備1、3、5、7、9 mg/mL的混懸液,上柱吸附,流速1 mL/min,收集流出液,計算吸附率。

    上樣流速的篩選:取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV(5份),上柱吸附,流速分別設置為0.5、1、2、4、6 mL/min,收集流出液,計算吸附率。

    上樣pH篩選:取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV(5份),分別調節(jié)pH為2.73、3.71、4.82(樣品原溶液)、6.02、7.02,上柱吸附,流速為1 mL/min,收集流出液,計算吸附率。

    洗脫液濃度的考察:取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV(6份),分別以柱流速1 mL/min上柱吸附,收集流出液,計算吸附量,后分別用體積分數(shù)為10%、30%、50%、60%、70%和90%的乙醇5 BV以1 mL/min的流速洗脫,收集洗脫液,計算解吸率,并將洗脫液分別冷凍干燥處理后測定所得樣品的純度。

    洗脫流速的考察:取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV(5份),分別以柱流速1 mL/min上柱吸附,收集流出液,計算吸附量,取60%乙醇5 BV(5份),分別以流速為0.5、1、2、4、6 mL/min洗脫,收集洗脫液,計算解吸率。

    洗脫劑用量考察:取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV,以1 mL/min 流速上柱,收集流出液,計算吸附量,用60%乙醇溶液以1 mL/min的洗脫流速進行解吸,分段收集洗脫液并測定其多酚濃度。

    1.2.5? 純化工藝驗證? 取濃度為3 mg/mL的上樣液10 BV,以柱流速1 mL/min上柱吸附,收集流出液,計算吸附量。用60%乙醇以1 mL/min的流速洗脫5 BV,洗脫液冷凍干燥處理得猴耳環(huán)多酚。平行操作3次,以1.2.2的方法測定猴耳環(huán)粗提物以及純化后猴耳環(huán)多酚的純度。

    1.2.6? 猴耳環(huán)多酚組分分析? 色譜條件:色譜柱:ACQUITY UPLC T3 C18(100 mm×2.1 mm,1.8 μm)Waters公司,預柱:ACQUITY UPLC BEH C18 Van Guard Pre-Column(2.1 mm×5 mm,1.8 μm)Waters公司,流動相A:甲醇,流動相B:0.1%甲酸,洗脫程序如下:0.00~2.00 min,6%~ 21% A;2.00~4.00 min,21%~23% A;6.00~ 7.00 min,27%~31% A;7.00~10.00 min,31% A;10.00~12.00 min,31%~36% A;12.00~16.00 min,36% A;16.00~17.00 min,36%~42% A;17.00~ 22.00 min,42%~44% A;流速:0.3 mL/min,柱溫30 ℃,進樣量為3 μL。

    質譜條件:采用電噴霧離子源(ESI),正、負離子模式監(jiān)測,數(shù)據(jù)采集范圍m/z 100~1500;碰撞氣體:氦氣。

    供試品溶液制備:取純化后猴耳環(huán)多酚粉末0.5 g,置于25 mL具塞錐形瓶中,加甲醇溶解后搖勻,以0.22 μm微孔濾膜過濾,即得。

    定性分析:取供試品溶液按1.2.6條件進行UPLC-Q-TOF-MS檢測,獲得正、負離子模式下的供試品總離子流圖(TIC)。利用MassLynx(美國Waters公司)軟件進行峰檢測,根據(jù)質譜碎片信息和相關文獻定性分析猴耳環(huán)多酚中的化學成分。

    1.3? 數(shù)據(jù)處理

    每項試驗至少重復3次,結果以平均值±標準差表示,采用Excel軟件進行數(shù)據(jù)分析,采用Origin 9.0軟件完成繪圖。

    2? 結果與分析

    2.1? 大孔樹脂優(yōu)選

    由圖1可知,在吸附率曲線中,大孔樹脂DM-130的多酚吸附率低,對比其余5類吸附曲線,AB-8的多酚吸附率最高;在解析率曲線中,不同大孔樹脂的最終解吸率相近,而AB-8與HPD-100的1 h后解吸附率高,說明解吸附速率快,二者AB-8解吸附性能略佳,同時結合價格因素考慮,優(yōu)選AB-8進行純化工藝因素考察。

    2.2? 純化工藝參數(shù)考察

    2.2.1? 上樣量? 由圖2 結果可以看出,隨著上樣量的增加,流出液中多酚的濃度不斷增加,在上樣量達到10 BV時,達到初步的吸附平衡,此時流出液多酚溶度約為上樣溶液多酚含量的10%,此后,增大上樣體積,流出液多酚濃度繼續(xù)增加。

    綜合考慮吸附量與生產效率[13],確定最佳上樣條件為3 g/mL的粗提物溶液以上樣流速1 mL/min上樣10 BV。

    2.2.2? 上樣濃度? 由圖3可知,當上樣濃度為2.0~3.0 mg/mL時,AB-8樹脂吸附率隨粗提物濃度的增大而升高,3.0 mg/mL對應吸附率最大,這與低濃度有利于吸附原則相符[14];當上樣濃度

    高于3.0 mg/mL時,吸附率下降。上樣濃度大則上樣溶液的多酚物質更加密集,對于大孔樹脂的吸附存在競爭,同時上樣濃度過大,會堵塞大孔樹脂柱[15],影響再生使用。因此,優(yōu)選上樣濃度為3.0 mg/mL。

    2.2.3? 上樣流速? 上樣流速是影響猴耳環(huán)多酚純化效果的關鍵因素。由圖4可知,隨上樣流速增快,多酚吸附率不斷下降??赡苡捎谏蠘恿魉佥^慢時,樹脂與多酚的接觸時間長,利于多酚的擴散,使大孔樹脂充分吸附多酚,而上樣流速快時,吸附液中多酚物質未能擴散到樹脂內部而被沖出柱外,導致樹脂對多酚吸附率下降[16]。但0.5 mL/min和1.0 mL/min吸附率相差不大,綜合時間成本考慮,選擇1 mL/min作為上樣流速。

    2.2.4? 上樣溶液pH? 由圖5可知,AB-8大孔樹脂對猴耳環(huán)多酚的吸附率隨pH升高呈下降的趨勢,在堿性條件下,多酚分子羥基去離子化后形成離子型結構,因此不易被吸附[17]。粗提物樣品原溶液的pH為4.82,顯示為弱酸性,加酸調節(jié)pH后會造成上樣溶液中物質析出,堵塞大孔樹脂,因此選擇樣品原溶液作為上樣溶液。

    2.2.5? 洗脫液濃度? 由圖6結果可知,在乙醇濃度低于60%,隨乙醇比例提高,解吸率提高。在乙醇濃度為60%時,得到的猴耳環(huán)多酚純度最高,在乙醇濃度大于60%時,解吸率基本不變,同時??赡苡捎诙喾优c樹脂間存在強烈的氨鍵作用,吸附于樹脂上的多酚不易被水和低濃度的乙醇洗脫下來[18]。而過高的乙醇濃度,可能導致其他的雜質的洗脫,多酚的純度有所降低。因此選擇60%乙醇作為洗脫液。

    2.2.6? 洗脫流速? 由圖7可知,當流速大于1 mL/min,隨著洗脫流速的增大,解吸率出現(xiàn)下降趨勢,由于洗脫流速過快,洗脫液與多酚接觸時間太短,解吸不充分。而在小于1 mL/min時解析率略有降低,由于在流速過低時多酚的再吸附增加。因此洗脫流速選擇1 mL/min。

    2.2.7? 洗脫劑量? 由圖8可知,洗脫液多酚濃度隨洗脫劑增加呈先上升后下降趨勢,當洗脫量達到5 BV時,洗脫流出液中多酚含量較低,說明猴耳環(huán)多酚基本被洗脫,因此確定洗脫劑量為5 BV。

    2.3? 純化工藝驗證

    結果見表1得出猴耳環(huán)粗提物純度平均為37.65%,純化后猴耳環(huán)多酚的純度平均為58.64%,多酚的純度提高1.5倍,可以作為多酚活性部位。說明AB-8大孔樹脂對猴耳環(huán)多酚的純化效果良好。

    2.4? 猴耳環(huán)多酚的組分定性分析

    在負離子模式下,多酚類化合物的分離度與離子化效果均較好。結合正離子模式條件下的總離子流,根據(jù)UPLC-Q-TOF-MS矩陣中的保留時間、質荷比及碎片離子等信息并參考文獻[19-21]對猴耳環(huán)多酚的成分進行分析和指認。共推測出14個多酚化合物,總離子流圖見圖9,數(shù)據(jù)歸屬詳見表2,以推斷得到的化合物結構與質譜離子峰見圖10。

    猴耳環(huán)多酚在負離子模式下,容易形成[M-H]?的準分子離子峰信號,正離子模式下形成[M+H]+、[2M+H]+、[2M+NH4]+等離子信號,故總結部分質譜圖如圖10所示,對其推斷過程如下:

    酚酸類:峰6在負離子模式中形成197[M-H]-(圖10 D)準分子離子信號,在正離子模式下有199 [M+H]+、216[M+NH4]+、414[2M+NH4]+峰。因此推斷其為沒食子酸乙酯。

    黃酮類:峰9負離子模式中形成463[M-H]?(圖10G)準分子離子信號,正離子模式下形成465 [M+H]+峰,結合文獻推斷其為楊梅苷。峰11在負離子模式中形成447[M-H]?(圖10 I)準分子離子信號,正離子模式下形成449 [M+H]+峰以及失去一個葡萄糖基的303 [M-146]+,因此推斷其為槲皮苷。

    黃烷類:峰1和峰3在正離子模式下形成307 [M+H]+、640[2M+NH4]+峰(圖10 A),負離子模式形成305[M-H]?,因此推斷其為同分異構體,而由于羥基的位置不同造成出峰時間的差異。峰4在負離子模式下形成289[M-H]?準分子離子信號,而在正離子模式下形成291[M+H]+、581[2M+H]+峰(圖10 B),結合文獻推斷其為兒茶素。峰5和峰8在負離子模式形成457[M-H]-(圖10 C、F),在正離子模式形成459 [M+H]+、934[2M+NH4]+和307 [M-152]+,推測其沒食子酸酯基斷裂形成。結合出峰時間,推斷其分別為3位和7位的沒食子酸酯結構。峰7和峰10在負離子模式中形成441[M-H]?準分子離子信號,以及884[2M-H]?。在正離子模式下形成443[M+H]+以及307[M-152]+為沒食子酸酯基斷裂形成。與峰5、8的規(guī)律相似,推斷其為兒茶素的沒食子酸酯以及5,3,4,5-tetrahydroxyflavan-7-gallat結構。峰11、峰13和峰14在負離子模式中均形成593 [M-H]?準分子離子信號。而在正離子模式下形成595[M+H]+峰。目前文獻報道有7,4-di-O-galloy lt r i cetiflavan、7,3-di-O-galloyl- tricetiflavan 2種,而本研究中發(fā)現(xiàn)了3個分子量為594的化合物,因此推測其還存在沒食子酸酯基或羥基位置差異的同分異構體,因極性不同,洗脫出峰時間不同。

    3? 討論

    福林酚法操作簡便、精密度較高、重現(xiàn)性好,因此使用福林酚法進行多酚的含量測定,本課題組前期利用波長掃描確定最大吸收波長,并通過方法學考察,建立了猴耳環(huán)多酚的含量測定方法。多酚純化多采用大孔吸附樹脂法、聚酰胺法和液相色譜法等[22]。本研究比較了大孔樹脂、聚酰胺和二者聯(lián)用的純化方法,發(fā)現(xiàn)聚酰胺法因其吸附性過強,產率低,且制備的猴耳環(huán)多酚純度與大孔樹脂法制得相近,二者聯(lián)用法制備的猴耳環(huán)多酚僅略有提高,因此建立了大孔樹脂純化工藝。

    在前期猴耳環(huán)特征圖譜研究中,在PDA檢測器摸索建立了色譜條件,分離度較好,因此用于液質組分分析研究。猴耳環(huán)多酚的成分推斷中發(fā)現(xiàn)猴耳環(huán)多酚除沒食子酸乙酯外的化合物成分具有相似結構骨架,在黃酮化合物中存在楊梅苷和槲皮苷。黃烷類結構多為羥基位置與個數(shù)或與沒食子酸形成酯的羥基位置的差異。

    綜上所述,本研究建立并優(yōu)化了猴耳環(huán)多酚純化工藝,純化后猴耳環(huán)多酚純度達58.64%,初步推斷主要包含槲皮苷、楊梅苷、沒食子酸乙酯以及9個為黃烷類物質成分與2個新的未知成分。目前國內外對于猴耳環(huán)的單體成分的分離以及活性機理的研究較多,而對猴耳環(huán)多酚部位的總體研究報道較少,因此有必要對猴耳環(huán)多酚的提取純化、質量標準以及活性機理進一步深入研究。

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    責任編輯:崔麗虹

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