姜黃素超分子包合物的結(jié)構(gòu)鑒定 及其抗氧化活性

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(1.廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院,廣東湛江 524088; 2.廣東省天然產(chǎn)物綠色加工與產(chǎn)品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣東廣州 510640; 3. 廣東海洋大學(xué)農(nóng)學(xué)院,廣東湛江 524088)

姜黃素超分子包合物的結(jié)構(gòu)鑒定 及其抗氧化活性

陳建平1,2,彭莞儀1,秦小明1,諶素華1,鐘賽意1,劉穎3,*

(1.廣東海洋大學(xué)食品科技學(xué)院,廣東湛江 524088; 2.廣東省天然產(chǎn)物綠色加工與產(chǎn)品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,廣東廣州 510640; 3. 廣東海洋大學(xué)農(nóng)學(xué)院,廣東湛江 524088)

采用β-環(huán)糊精聚合物制備姜黃素超分子包合物并對(duì)其抗氧化活性進(jìn)行測(cè)定。應(yīng)用高效液相色譜法(HPLC)檢測(cè)包合物中姜黃素的含量,并運(yùn)用差示掃描量熱儀(DSC)、傅立葉紅外光譜儀(FT-IR)和X-射線衍射儀(XRD)對(duì)包合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。運(yùn)用分光光度法測(cè)定包合物對(duì) ABTS 和 DPPH自由基的清除能力。研究表明,所制備的包合物得率和包合率分別為63.5%和34.5%。經(jīng)DSC、FT-IR和XRD鑒定包合物已形成?？寡趸钚詫?shí)驗(yàn)表明,包合物對(duì)ABTS自由基和 DPPH自由基具有較好的清除能力,呈濃度和時(shí)間依賴性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,采用本實(shí)驗(yàn)方法可以成功獲得具有一定抗氧化活性的姜黃素超分子包合物,這為姜黃素的劑型改善及其應(yīng)用提供了新的技術(shù)手段和理論參考數(shù)據(jù)。

姜黃素,β-環(huán)糊精聚合物,包合物制備,抗氧化活性

姜黃是姜科姜黃屬多年生草本植物,也是一種常用的藥食兩用植物。姜黃中含有大量的化學(xué)植物物質(zhì),其中姜黃素是其主要成分[1]。姜黃素是一種多酚類化合物,在食品工業(yè)中是一種常用的調(diào)味品、色素和抗氧化劑[2]。除此之外,大量實(shí)驗(yàn)事實(shí)證明,姜黃素對(duì)多種腫瘤細(xì)胞具有抑制作用,并且在許多動(dòng)物實(shí)驗(yàn)中得到反復(fù)證實(shí),目前已被美國(guó)國(guó)立腫瘤研究所列為第三代腫瘤治療藥[3]。然而,由于姜黃色素難溶于水,姜黃素被人體食用后不但不易吸收,而且極易在消化道內(nèi)發(fā)生降解,其生物利用度極低,難以發(fā)揮它在食品工業(yè)中的抗氧化和防癌作用。

環(huán)糊精是用嗜堿性芽孢桿菌所產(chǎn)生的環(huán)糊精葡萄糖轉(zhuǎn)移酶與淀粉作用生成的環(huán)狀低聚糖化合物[4]。環(huán)糊精有多種同系物,按結(jié)構(gòu)可分為α-環(huán)糊精、β-環(huán)糊精和γ-環(huán)糊精[5]。其中β-環(huán)糊精由7個(gè)椅式構(gòu)像的葡萄糖所組成,外端具有良好親水性,內(nèi)部具有疏水性,有類似表面活性劑的性質(zhì),為包合物的制備提供了有利條件,因而被廣泛地應(yīng)用于食品領(lǐng)域[6]。研究表明,采用環(huán)糊精包合姜黃素可以使其水溶性提高約100倍并且其抗炎和抗血管生成的活性都得到了顯著提高[7]。然而,考慮到如果直接采用環(huán)糊精作為藥物載體又存在其自身水溶性低的問題,因此,本文基于超分子化學(xué)的理論,采用聚合反應(yīng)把環(huán)糊精合成為具有水溶性良好的環(huán)糊精聚合物作為藥物載體來制備姜黃素超分子包合物,并對(duì)其進(jìn)行抗氧化活性研究,為姜黃素在食品工業(yè)中的應(yīng)用開發(fā)提供新的技術(shù)手段和科學(xué)依據(jù)。

1 材料與方法

1.1材料與儀器

姜黃素 美國(guó)Sigma公司,標(biāo)準(zhǔn)品;β-環(huán)糊精 山東新大精細(xì)化工有限公司,化學(xué)純;環(huán)氧氯丙烷和無水乙醇 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司,分析純;氫氧化鈉 南京化學(xué)試劑有限公司,分析純;1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)和2,2′-聯(lián)氮-二(3-乙基-苯并噻唑-6-磺酸)二銨鹽(ABTS) 均購(gòu)于美國(guó)Sigma公司,分析純。

Waters 2695型高效液相色譜儀 美國(guó)Waters公司;AUW120電子天平 日本島津公司;Tensor 27型傅里葉紅外光譜儀 德國(guó)Bruker公司;STA449F3型同步熱分析儀 德國(guó)耐馳公司;XRDKQ-500DB型數(shù)控超聲波清洗機(jī) 昆山市超聲儀器有限公司;D8 Advance X射線衍射儀 德國(guó)Bruker公司;Varioskan Flash 多功能酶標(biāo)儀 美國(guó)Thermo Fisher Scientific公司;DZF-6050真空干燥箱 上海一恒科學(xué)有限公司。

1.2實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 姜黃素超分子包合物的制備

1.2.1.1 環(huán)糊精聚合物(β-cyclodextrin polymer,CDP)的制備 稱取15.76 g NaOH于三口燒瓶中,加32 mL H2O,攪拌溶解。再稱取20 gβ-環(huán)糊精,加入三口燒瓶,攪拌全溶至澄清,在30 ℃下緩慢加入環(huán)氧氯丙烷(EPC)9.64 mL,攪拌24 h,冷卻至室溫。將反應(yīng)液倒入錐形瓶中,超聲5 min。將溶液倒入透析袋中(先用水潤(rùn)濕清洗,再用蒸館水洗潘兩次),放入盛有蒸煙水的大燒杯中透析,開始時(shí)每小時(shí)換一次蒸餾水,之后延長(zhǎng)時(shí)間更換水,透析至中性。將透析袋中溶液抽濾,濾去不溶物,然后用0.45 μm的纖維素膜過濾,過濾后進(jìn)行旋蒸,蒸至粘稠狀,加入無水乙醇析出白色固體,過濾,真空干燥,得環(huán)糊精聚合物。

1.2.1.2 姜黃素超分子包合物的制備 將姜黃素和環(huán)糊精聚合物按質(zhì)量比1∶4混勻,加入研缽中研磨,研磨均勻后倒入錐形瓶中,加入50 mL水,超聲5 min。將錐形瓶放磁力攪拌器上攪拌2 d后,將包合物溶液抽濾,除去未溶解的姜黃素,再將溶液進(jìn)行旋蒸,真空干燥,即得水溶性姜黃素超分子包合物。按照1.2.2方法測(cè)定包合物中的姜黃素含量,根據(jù)如下公式計(jì)算出包合物的包合率和得率。

包合率(%)=包合物中姜黃素含量/姜黃素投入量×100

式(1)

得率(%)=包合物收得量/(環(huán)糊精聚合物投入量+姜黃素投入量)×100

式(2)

1.2.2 高效液相色譜檢測(cè)姜黃素超分子包合物中姜黃素含量

1.2.2.1 色譜條件 色譜柱為Scienhome Kromasil C18柱(150 mm×4.6 mm,5 μm),室溫(25～30 ℃),流動(dòng)相為甲醇-1%檸檬酸(70∶30)體積流量1 mL/min,檢測(cè)波長(zhǎng)425 nm,進(jìn)樣量10 μL。

1.2.2.2 線性關(guān)系考察 精密稱取姜黃素標(biāo)準(zhǔn)品12.25 mg,用甲醇溶解并定容于100 mL 容量瓶中,得到質(zhì)量濃度為122.5 μg/mL的母液。分別從母液中移取0.2、0.4、0.6、0.8、1.6、2.4、3.2、5.0 mL置于10 mL容量瓶中,流動(dòng)相定容至刻度,得到質(zhì)量濃度分別為2.45、4.90、9.80、19.60、29.40、39.20、49.00 μg/mL系列對(duì)照品溶液,取上述對(duì)照品溶液10 μL注入高效液相色譜儀中進(jìn)行測(cè)定。

1.2.2.3 供試品溶液的制備 稱取包合物樣品適量(約相當(dāng)于姜黃素5 mg),置于棕色容量瓶中,加入蒸餾水適量溶解,再加95%乙醇定容至刻度,振動(dòng)混勻后,經(jīng)0.45 μm微孔濾膜過濾,濾液經(jīng)適當(dāng)稀釋后即得。

1.2.2.4 精密度實(shí)驗(yàn) 精密吸取同一包合物供試品溶液10 μL,連續(xù)進(jìn)樣5批,測(cè)定姜黃素的峰面積,計(jì)算其RSD值。

1.2.2.5 重現(xiàn)性實(shí)驗(yàn) 精密稱取同一包合物樣品5份,按照1.2.2.3的方法制備5份供試品溶液,進(jìn)樣,測(cè)定姜黃素的峰面積,計(jì)算其RSD值。

1.2.2.6 加樣回收率實(shí)驗(yàn) 取5份含姜黃素107.2 mg/g的包合物樣品約100 mg,精密稱定,分別加入姜黃素對(duì)照品10 mg,制備供試品溶液,進(jìn)樣,測(cè)定姜黃素的峰面積,計(jì)算加樣回收率和RSD值。

1.2.2.7 樣品測(cè)定 取10 μL供試品溶液注入高效液相色譜中,測(cè)定,根據(jù)線性方程計(jì)算出包合物中姜黃素的含量。

1.2.3 姜黃素超分子包合物的鑒定

1.2.3.1 DSC測(cè)試條件 氣氛為N2,流速為30 mL/min,鋁質(zhì)坩堝,升溫速率為 10.0 ℃/min,掃描范圍為80～220 ℃。取姜黃素、β-環(huán)糊精聚合物、兩者的物理混合物(與投料比一致)以及包合物各適量,按上述條件在同步熱分析儀下進(jìn)行測(cè)試。

1.2.3.2 FT-IR 取β-環(huán)糊精、姜黃素、β-環(huán)糊精聚合物、兩者的物理混合物(與投料比一致)以及包合物各適量,與KBr混合,在瑪瑙研缽中研磨至粉末并混合均勻,壓片,在相同條件下分別置于傅立葉紅外光譜儀下測(cè)定,掃描波數(shù)范圍為4000～400 cm-1。

1.2.3.3 XRD測(cè)試條件 Cu-Ka 輻射,LynxExe陣列探測(cè)器,管電壓40 kV,管電流40 mA,掃描步長(zhǎng)0.02°,掃描速度17.7 s/步,掃描范圍5～55°。取姜黃素、β-環(huán)糊精聚合物、兩者的物理混合物(與投料比一致)以及包合物各適量,按上述條件,在X-射線粉末衍射儀中測(cè)定。

1.2.4 ABTS和DPPH自由基清除能力測(cè)定 自由基清除能力的測(cè)定參考Chen等[8]方法。用pH7.4的PBS配制5 mmol/L ABTS儲(chǔ)備液,與過量的二氧化錳(MnO2)反應(yīng)后經(jīng) 0.2 μm的PVDF微孔濾膜,再用pH7.4的PBS稀釋到734 nm處吸光值為0.70±0.02,得到ABTS工作液。在96孔板的200 μL反應(yīng)體系中,加入20 μL不同濃度的姜黃素超分子包合物溶液,然后加入180 μL的ABTS工作液,振蕩混合后在734 nm處用酶標(biāo)儀測(cè)定,每隔5 min測(cè)一次,持續(xù)30 min。以上操作均在室溫下避光進(jìn)行。反應(yīng)體系中混合液在734 nm處的吸光值代表ABTS自由基的含量。

取一定量的DPPH粉末,用甲醇溶解,配成6 mmol/L的DPPH儲(chǔ)備液。將DPPH儲(chǔ)備液用甲醇稀釋為60 μmol/L的DPPH工作液。在96孔板中200 μL反應(yīng)體系中,加入20 μL不同濃度的姜黃素超分子包合物溶液,然后加入180 μL的DPPH工作液,振蕩混合后在515 nm處用酶標(biāo)儀進(jìn)行測(cè)定,每隔5 min測(cè)一次,持續(xù)30 min。以上操作均在室溫下避光進(jìn)行。反應(yīng)體系中混合液在515 nm處的吸光值代表DPPH自由基的含量。

1.3數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析

2 結(jié)果與分析

2.1環(huán)糊精聚合物的鑒定

紅外光譜鑒定結(jié)果如下圖1所示。對(duì)a和b譜圖分析可知,在3388 cm-1附近有一強(qiáng)而寬的吸收峰,歸屬于-OH伸縮振動(dòng)吸收峰。在2926 cm-1附近出現(xiàn)了C-H伸縮振動(dòng)吸收峰,歸屬于CH2反對(duì)稱伸縮振動(dòng)峰。在750 cm-1附近出現(xiàn)了-CH2的面內(nèi)搖擺振動(dòng)峰。通過對(duì)比a、b譜圖,可以發(fā)現(xiàn)環(huán)糊精聚合物中保留了β-環(huán)糊精的空腔結(jié)構(gòu)[9]。而在650～800 cm-1卻沒有出現(xiàn)C-Cl鍵強(qiáng)的特征吸收峰,且環(huán)氧氯丙烷中環(huán)氧基在1328 cm-1的特征吸收峰也沒有出現(xiàn),由此說明環(huán)氧氯丙烷成功交聯(lián)在環(huán)糊精上,這與劉鳳萍[10]等人的報(bào)道基本一致。

圖1 環(huán)糊精聚合物(a)和β-環(huán)糊精(b)的紅外光譜圖Fig.1 FTIR spectra of CDP(a)and β-CD(b)

2.2姜黃素標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立

為了測(cè)定包合物中姜黃素的含量,需要建立姜黃素的標(biāo)準(zhǔn)曲線,根據(jù)1.3.1.2的方法進(jìn)行實(shí)驗(yàn),所得的數(shù)據(jù)以姜黃素標(biāo)準(zhǔn)品的濃度為橫坐標(biāo),姜黃素標(biāo)準(zhǔn)品的峰面積為縱坐標(biāo),得線性回歸方程:Y=102211X-256580,r=0.9940,表明姜黃素的峰面積在濃度為2.45～49.00 μg/mL范圍內(nèi)線性關(guān)系良好。并進(jìn)一步通過精密度實(shí)驗(yàn)、重現(xiàn)性實(shí)驗(yàn)和加樣回收率實(shí)驗(yàn)得出其RSD值分別為0.49%、0.36%和1.36%,加樣回收率為106.2%,表明采用該方法測(cè)定姜黃素含量準(zhǔn)確、可靠。

2.3姜黃素超分子包合物的制備

按照1.2.2方法測(cè)定包合物中的姜黃素含量,根據(jù)公式(1)和(2)計(jì)算出包合物的包合率和得率分別為34.5%和63.5%。

2.4姜黃素超分子包合物的鑒定

2.4.1 DSC 實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖2所示。由圖2可知,姜黃素在185.7 ℃下出現(xiàn)一個(gè)吸熱峰,為其熔融峰。而環(huán)糊精聚合物在掃描范圍內(nèi)沒有熔融峰出現(xiàn),說明其穩(wěn)定性比較好。而混合物在184.1 ℃中出現(xiàn)了相似于姜黃素的強(qiáng)吸收峰,說明混合物中姜黃素的晶型和熔點(diǎn)沒有發(fā)生改變。而包合物在181.9 ℃出現(xiàn)了一個(gè)新的弱吸熱峰,這可能是由于姜黃素嵌入環(huán)糊精聚合物的空腔中,其吸收峰被環(huán)糊精聚合物屏蔽,表明包合物確已形成。

2.4.2 FT-IR 實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖3所示。由圖3可知,姜黃素在3427 cm-1處出現(xiàn)了-OH伸縮振動(dòng)吸收峰,1510 cm-1歸屬于C=O的伸縮振動(dòng)特征峰。環(huán)糊精聚合物在3390 cm-1處出現(xiàn)了一個(gè)強(qiáng)吸收峰,為-OH伸縮振動(dòng)吸收峰,在2920 cm-1左右處的強(qiáng)吸收峰歸屬于-CH2的反對(duì)稱伸縮振動(dòng)吸收峰。在1035 cm-1左右處的強(qiáng)吸收峰歸屬于C-O的伸縮振動(dòng)吸收峰。在混合物中由于環(huán)糊精聚合物和姜黃素的存在,使得姜黃素和環(huán)糊精聚合物中原有的特征峰出現(xiàn)了偏移,混合物的譜圖實(shí)為兩者的疊加。而包合物在3390、2920和1035 cm-1處均出現(xiàn)了與環(huán)糊精聚合物一致的特征吸收峰,而姜黃素的2個(gè)特征吸收峰在包合物中均消失,表明姜黃素的羥基和碳氧雙鍵可能被包埋在環(huán)糊精聚合物的空腔中,形成了新的物相。

圖2 姜黃素、環(huán)糊精聚合物、兩者的物理混合物和包合物的差示掃描量熱圖Fig.2 DSC curves of curcumin,cyclodextrin polymer,physical mixture and inclusion complex of curcumin and cyclodextrin polymer

圖3 姜黃素、環(huán)糊精聚合物、兩者的 物理混合物和包合物的紅外光譜圖Fig.3 FT-IR spectra of curcumin,cyclodextrin polymer, physical mixture and inclusion complex of curcumin and cyclodextrin polymer

2.4.3 XRD 實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖4所示。由圖4可知,姜黃素在2θ=7.83°、8.78°、11.99°、13.76°、15.79°、17.13°、21.01°處出現(xiàn)特異性的結(jié)晶衍射峰,表明姜黃素是一種結(jié)晶態(tài)物質(zhì)。而環(huán)糊精聚合物在2θ為10～15°和15～22.5°處出現(xiàn)兩個(gè)寬的衍射峰,表明環(huán)糊精聚合物是一種無定型粉末?；旌衔锏姆逍问墙S素和環(huán)糊精聚合物兩者峰形的疊加,但姜黃素的特征吸收峰強(qiáng)度有所減弱,這可能是由于β-環(huán)糊精聚合物的屏蔽作用所致。姜黃素與β-環(huán)糊精聚合物混合后,其晶型沒有發(fā)生改變,仍保留各自的晶型特點(diǎn),未構(gòu)成新的晶體。而包合物不再是兩者圖譜的簡(jiǎn)單疊加,而是顯示新的譜形,姜黃素與β-環(huán)糊精聚合物的衍射峰在包合物中消失或減弱,證明姜黃素與環(huán)糊精聚合物之間形成了包合物,且晶型發(fā)生了明顯改變,表明形成了新的物相,而不是物理混合。

圖4 姜黃素、環(huán)糊精聚合物、兩者的 物理混合物和包合物的XRD譜圖Fig.4 XRD patterns of curcumin,cyclodextrin polymer, physical mixture and inclusion complex of curcumin and cyclodextrin polymer

2.5不同濃度姜黃素超分子包合物清除ABTS自由基和DPPH自由基的能力

不同濃度姜黃素超分子包合物對(duì)ABTS和DPPH自由基清除能力的實(shí)驗(yàn)結(jié)果如圖5A和5B所示。由圖5A可知,在反應(yīng)時(shí)間5 min內(nèi),不同濃度姜黃素超分子包合物處理ABTS自由基體系后的吸光度A734 nm下降顯著。隨后繼續(xù)增加反應(yīng)時(shí)間,A734 nm有所降低,但降低幅度不大。而由5B可知,不同濃度的姜黃素超分子包合物處理DPPH自由基體系后,其A515 nm隨著反應(yīng)時(shí)間的增加而降低。上述結(jié)果表明,包合物對(duì)ABTS和DPPH自由基的清除能力呈現(xiàn)出時(shí)間依賴性。同時(shí),在實(shí)驗(yàn)濃度范圍內(nèi),隨著姜黃素超分子包合物濃度的增大,A734 nm和A515 nm逐漸減小,表明包合物對(duì)ABTS和DPPH自由基的清除能力呈現(xiàn)出濃度依賴性。當(dāng)姜黃素超分子包合物的濃度為320 μg/mL時(shí),A734 nm和A515 nm達(dá)到最小分別為0.269和0.0418,表明在該濃度下,包合物對(duì)ABTS和DPPH自由基的清除能力達(dá)到最強(qiáng)。綜上所述,姜黃素超分子包合物對(duì)ABTS和DPPH均具有較好的清除能力,并呈現(xiàn)出濃度和時(shí)間依賴性。

圖5 不同濃度的姜黃素超分子包合物 對(duì)ABTS(A)和DPPH(B)自由基清除率的影響Fig.5 Scavenging effects of different concentrations of curcumin/β-cyclodextrin polymer inclusion complex on ABTS(A)and DPPH(B)

3 結(jié)論

本文采用高效液相色譜測(cè)定包合物中姜黃素的含量,經(jīng)精密度實(shí)驗(yàn)、重復(fù)性實(shí)驗(yàn)和加樣回收率實(shí)驗(yàn)表明此方法準(zhǔn)確度良好。經(jīng)DSC、FT-IR和XRD鑒定了本方法所制備的包合物已形成,證明了姜黃素被環(huán)糊精聚合物包合。并且,抗氧化實(shí)驗(yàn)表明,姜黃素超分子包合物對(duì)ABTS和DPPH自由基具有較好的清除能力,說明姜黃素經(jīng)環(huán)糊精聚合物包合后仍保留了姜黃素的抗氧化活性。雖然采用本方法制備的包合物得率和包合率僅有63.5%和34.5%,但是通過本研究可知該制備方法是可行的。下一步的研究方向是進(jìn)一步優(yōu)化制備包合物的工藝參數(shù),提高包合物的得率和包合率。

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Structuralidentificationofcurcumin/β-cyclodextrinpolymerinclusioncomplexanditsantioxidantactivity

CHENJian-ping1,2,PENGGuan-yi1,QINXiao-ming1,CHENSu-hua1,ZHONGSai-yi1,LIUYing3,*

(1.College of Food and Technology,Guangdong Ocean University,Zhanjiang 524088,China; 2.Guangdong Province Key Laboratory for Green Processing of Natural Products and Product Safety,Guangzhou 510640,China; 3.Faculty of Agricultural Science,Guangdong Ocean University,Zhanjiang 524088,China)

In this study,curcumin/β-cyclodextrin polymer inclusion complex were prepared byβ-cyclodextrin polymer materials and its antioxidant activity was also studied. The content of curcumin in inclusion complex was detected by HPLC method and the structure of inclusion complex was identified by differential scanning calorimetry(DSC),X-ray diffractometry(XRD)and Fourier transform infrared spectroscopy(FT-IR). Moreover,the spectrophotometric method was used to investigate the ability of inclusion complex to scavenge 2,2-azinobis-3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid(ABTS)and 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl(DPPH)radicals. The experimental results showed that the yield and the encapsulation efficiency of inclusion complex was 63.5% and 34.5%,respectively. The formation of inclusion complex was proved by DSC,FT-IR,and XRD. Antioxidant activity assay analysis showed that inclusion complex exhibited strong scavenging effects on ABTS and DPPH free radicals in a dose-and time-dependent manner. The results demonstrated that inclusion complex with certain antioxidant activity could be obtained using the method reported in this paper,which provided the new technology method and theory reference data for the formulation improvement and application of curcumin.

curcumin;β-cyclodextrin polymer;inclusion complex preparation;anti-oxidant activity

2017-04-11

陳建平(1986-)，男，博士，講師，研究方向：天然產(chǎn)物活性物質(zhì)及其生物利用，E-mail：cjp516555989@126.com。

*

劉穎(1985-)，男，博士，講師，研究方向：能源植物遺傳改良，E-mail：liuying85168@126.com。

國(guó)家自然科學(xué)基金青年科學(xué)基金項(xiàng)目(21602034)；廣東省自然科學(xué)基金博士啟動(dòng)項(xiàng)目(2016A30310332)；廣東省天然產(chǎn)物綠色加工與產(chǎn)品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金(201617)；廣東海洋大學(xué)科研啟動(dòng)項(xiàng)目(R17034)。

TS201.2

A

1002-0306(2017)21-0021-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.21.005