離子液體超聲輔助提取磷脂酰肌醇

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(河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院,農(nóng)副產(chǎn)品加工研究中心,河南鄭州 450002)

離子液體超聲輔助提取磷脂酰肌醇

宋范范,張康逸*,楊妍,楊帆

(河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院,農(nóng)副產(chǎn)品加工研究中心,河南鄭州450002)

以大豆粉末磷脂為原料,采用離子液體超聲波輔助萃取的方法對磷脂酰肌醇進(jìn)行了分離提取研究?？疾炝瞬煌腿〈螖?shù)、料液比、乙醇-離子液體(氫氧化1-丁基-3-甲基咪唑,[Bmim]OH)溶劑比、萃取溫度、萃取時(shí)間和萃取功率對磷脂酰肌醇純度和提取率的影響。結(jié)果表明:萃取次數(shù)3次,料液比1∶12 (w/v),溶劑乙醇-[Bmim]OH體積比100∶7 (v/v),萃取溫度35 ℃,萃取時(shí)間15 min,萃取功率360 W條件下磷脂酰肌醇的純度為79.53%±3.26%,提取率為68.26%±1.15%。

大豆粉末磷脂,磷脂酰肌醇,超聲波輔助萃取,離子液體

Abstract:The extraction methods of phosphatidylinositol from soybean lecithin powder by ionic liquid and ultrasonic wave were studied. The effects of extraction times,solid-liquid ratio,ehanol-[Bmim]OH ratio,extraction temperature,extraction time and ultrasonic power on the purity and extraction ratio of phosphatidylinositol were investigated. The purified phosphatidylinositol products were obtained at the conditions as follows:extraction times 3,solid-liquid ratio 1∶12,ehanol-[Bmim]OH ratio 100∶7,extraction temperature 35 ℃,extraction time 15 min and ultrasonic power 360 W. Under these conditions,the purity and extracting yield of phosphatidylinositol were 79.53%±3.26% and 68.26%±1.15%,respectively.

Keywords:soybean lecithin powder;phosphatidylinositol;ultrasonic assisted extraction;ionic liquid

磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol,PI)是磷脂的組分之一,大豆粉末磷脂中PI含量豐富,約占總磷脂的18%～21%。PI是細(xì)胞的信息分子,常作為細(xì)胞內(nèi)信號(hào)傳導(dǎo)通路,對于維持中樞神經(jīng)系統(tǒng)、調(diào)節(jié)鈣穩(wěn)態(tài)方面有重要作用[1]。由于PI是一種重要的生理活性物質(zhì),且具有重要的生理功能和乳化特性,已被廣泛用于醫(yī)藥、保健品、化妝品及食品等行業(yè)。

很多學(xué)者對PI的制備方法進(jìn)行了研究,包括溶劑萃取法[2]、柱層析法[3]、酶催化法[4]、化學(xué)合成法[5]等。劉代成等采用堿性乙醇抽提的方法首先去除大豆磷脂中的磷脂酰膽堿和磷脂酰乙醇胺,然后用非極性溶劑溶解粗品,再用含堿性的極性溶劑萃取PI,最后加入金屬鹽純化,但該種方法制備過程繁瑣、PI回收率過低且提取時(shí)間長(60 min)[6]。柱層析法所得到的PI產(chǎn)品純度較高,但是分離周期過長,負(fù)載量較低,不利于放大生產(chǎn)。酶催化法過程簡便,PI純度和得率較高,但是生產(chǎn)投入較大,仍未得到廣泛應(yīng)用?；瘜W(xué)合成法會(huì)用到吡啶、乙腈、DMF等有機(jī)溶劑,可能對產(chǎn)品的安全性造成影響。

離子液體作為新型的綠色環(huán)保溶劑,已廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成、催化及萃取領(lǐng)域[7]。作為萃取介質(zhì),離子液體可以替代傳統(tǒng)的有機(jī)溶劑,并可提高萃取的效率和選擇性,且在環(huán)境友好和回收利用方面具有很大的優(yōu)勢和潛力,適用于對安全性要求高的醫(yī)藥及食品工業(yè)領(lǐng)域[8-9]。

超聲波萃取利用超聲波空化效應(yīng),在液體中形成強(qiáng)大的沖擊波或高速射流,加快傳質(zhì)速度,此外,超聲波的熱作用和機(jī)械作用也能促進(jìn)超聲波的強(qiáng)化萃取[10-11],已有學(xué)者利用超聲來強(qiáng)化磷脂的提取[12-14]。余祥英等人以大豆粉末磷脂為原料,研究了超聲波輔助萃取制備大豆磷脂酰膽堿的過程[15]。劉玲娜用超聲輔助丙酮萃取粉末磷脂,與非超聲溶劑萃取相比,萃取時(shí)間少,磷脂含量高[16]。本文在前人的研究基礎(chǔ)上,選用無毒溶劑乙醇和綠色溶劑離子液體來萃取制備PI,借助了超聲波的空化效應(yīng)來增加溶劑的穿透力,以此來提高PI的溶出速度和純度。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

大豆粉末磷脂 純度≥96%,磷脂酰膽堿(PC)30%、磷脂酰乙醇胺(PE)25%、磷脂酰肌醇25%、溶血磷脂酰乙醇胺(LPE)0.5%,河南新百維食品科技有限公司;PI、PE、PC、溶血磷脂酰膽堿(LPC)(99%)標(biāo)準(zhǔn)品 Sigma公司(St. Louis,MO,USA);甲醇 色譜純,美國Honeywell公司;無水乙醇(純度≥99%)、氨水(NH3含量≥25%)、甲醇(純度≥99%) 國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;氯仿 分析純,煙臺(tái)市雙雙化工有限公司;離子液體[氫氧化1-丁基-3-甲基咪唑Bmim]OH、1-丁基-3-甲基咪唑鹽[Bmim]Im、1-丁基-3-甲基咪唑醋酸鹽[Bmim]OAc、氫氧化1-乙基-3-甲基咪唑[Emim]Im 上海成捷化學(xué)有限公司。

Agilent 1260型高效液相色譜儀 安捷倫科技有限公司;KQ-600DE型數(shù)控超聲波清洗器 昆山市超聲儀器有限公司;JW-1042低速離心機(jī) 安徽嘉文儀器裝備有限公司;D27-6050真空干燥箱 上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 PI的制備方法 稱取一定量的粉末磷脂,加入一定比例的混合溶劑,置于超聲波清洗器中,按設(shè)定條件進(jìn)行超聲提取,4000 r/min離心10 min分離出沉淀重復(fù)操作,將沉淀在真空度0.1 MPa,干燥溫度40 ℃條件下真空干燥即得到PI產(chǎn)品。

1.2.2 PI純度的測定

1.2.2.1 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制 將PI標(biāo)準(zhǔn)品配成1.0、1.5、2.0、2.5、3.0、3.5 mg/mL不同濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液,用HPLC-ELSD測定峰面積,以峰面積對濃度做標(biāo)準(zhǔn)曲線。

1.2.2.2 HPLC-ELSD條件 色譜柱:ZORBAXRX-SIL(4.6 mm×250 mm,5 μm),柱溫35 ℃,進(jìn)樣量20 μL,漂移管溫度30 ℃;流動(dòng)相:A為甲醇,B為甲醇∶水=8∶1 (v/v),流量1.0 mL/min;梯度洗脫程序:0～10.0 min,60%～40% A;10.0～20.0 min,40% A;20.0～20.1 min,40%～60% A;20.1～25.0 min,60% A。

1.2.2.3 樣品測定 PI產(chǎn)品溶解定容后進(jìn)行HPLC-ELSD分析,由回歸方程計(jì)算出PI的濃度,按下式計(jì)算提取率和純度。

Y(%)=C×V×D×100/M

式中:Y為純度,%;C為待測溶液中PI的濃度,mg/mL;V為待測溶液的體積,mL;D為稀釋倍數(shù);M為樣品質(zhì)量,g。

1.2.3 單因素實(shí)驗(yàn) 以萃取方式、離子液體種類、萃取次數(shù)、料液比、乙醇-[Bmim]OH混合溶劑比、萃取時(shí)間、萃取溫度及萃取功率為研究因素,以PI的純度和提取率為指標(biāo)進(jìn)行單因素實(shí)驗(yàn)。

1.2.3.1 萃取方式對PI純度和提取率的影響 在料液比為1∶5 (w/v)、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取3次,萃取溫度40 ℃的條件下,分別考察磁力攪拌(轉(zhuǎn)速500 r/min)和超聲輔助(功率480 W)萃取方式對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.2 離子液體種類對PI純度和提取率的影響 在料液比1∶5 (w/v)、乙醇-離子液體溶劑比100∶3 (v/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取3次,萃取溫度40 ℃、超聲波萃取功率480 W的條件下,分別考察四種常見堿性離子液體[Bmim]OH、[Bmim]Im、[Bmim]OAc、[Emim]Im及單一乙醇(空白)體系對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.3 萃取次數(shù)對PI純度和提取率的影響 在料液比1∶5 (w/v)、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取溫度40 ℃、萃取功率480 W的條件下,分別考察萃取次數(shù)1、2、3、4次對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.4 料液比對PI純度和提取率的影響 在萃取次數(shù)3次、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v),萃取時(shí)間15 min、萃取溫度40 ℃、萃取功率480 W的條件下,分別考察料液比1∶3、1∶5、1∶9、1∶12、1∶18 (w/v)對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.5 溶劑比對PI純度和提取率的影響 在萃取次數(shù)3次,料液比1∶5 (w/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取溫度40 ℃、萃取功率480 W的條件下,分別考察乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶1、100∶3、100∶5、100∶7、100∶9 (v/v)對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.6 萃取時(shí)間對PI純度和提取率的影響 在萃取次數(shù)3次、料液比1∶5 (w/v)、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v)、萃取溫度40 ℃、萃取功率480 W的條件下,分別考察萃取時(shí)間3、5、10、15、30 min對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.7 萃取溫度對PI純度和提取率的影響 在萃取次數(shù)3次、料液比1∶5 (w/v)、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取功率480 W的條件下,分別考察溫度20、30、35、40、50 ℃對PI純度和提取率的影響。

1.2.3.8 萃取功率對PI純度和提取率的影響 在萃取次數(shù)3次、料液比1∶5 (w/v)、乙醇-[Bmim]OH溶劑比100∶3 (v/v)、萃取時(shí)間15 min、萃取溫度40 ℃的條件下,分別考察超聲功率240、300、360、480、600 W對PI純度和提取率的影響。

1.3 數(shù)據(jù)處理

數(shù)據(jù)采用Origin 9.0軟件作圖,并用SPSS 17.0單因素方差、多因素方差分析進(jìn)行處理。

2 結(jié)果與討論

2.1 PI標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制

PI標(biāo)準(zhǔn)曲線方程為Y=9.2739X-8.3799(R2=0.9910),二者呈良好的線性關(guān)系,見圖1。

圖1 PI標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.1 The standard curve of PI

2.2 單因素實(shí)驗(yàn)

2.2.1 萃取方式對PI純度和提取率的影響 磷脂作為一種混合物,其主要成分有磷脂酰膽堿(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)及PI三種[17]。由圖2可以看出,采用超聲輔助萃取得到的PI的純度和提取率較高,磁力攪拌萃取3次后粗PI純度為49.12%,超聲輔助萃取后粗PI純度為68.35%,PI提取率也較高,這主要與超聲波所產(chǎn)生的強(qiáng)烈機(jī)械振蕩及空化效應(yīng)等作用有關(guān),這些作用力能夠使溶劑體系與磷脂之間接觸面積增大,使磷脂中的PC和PE更易被浸提到溶劑中,從而使不溶物中的PI含量增加,故PI純度升高。因此,選擇超聲輔助的萃取方法。

圖2 萃取方式對PI純度和提取率的影響Fig.2 Effect of extraction technology on PI purity and extraction ratio

2.2.2 離子液體種類對PI純度和提取率的影響 PC易溶解于乙醇中,PE的溶解度在堿性乙醇中要高于乙醇,故利用堿性乙醇能有效去除磷脂中的PC和PE組分,進(jìn)而可得到純度較高的PI。文獻(xiàn)中向乙醇中添加的堿性物質(zhì)主要為氫氧化鈉、氨水、碳酸鈉等堿性試劑[6],這些物質(zhì)的存在對產(chǎn)品和生產(chǎn)環(huán)境的安全性會(huì)存在一定的影響,且不利于反應(yīng)溶劑的回收利用。結(jié)合離子液體作為萃取介質(zhì)的優(yōu)勢,本研究選擇了幾種堿性離子液體來替代之前所用到的堿性物質(zhì),以此解決產(chǎn)品和生產(chǎn)環(huán)境的安全性及溶劑回收利用等問題。由圖3看出,[Bmim]OH存在的溶劑體系比其他離子液體溶劑體系所得到的PI純度較高,可能由于該離子液體與乙醇可形成分子間氫鍵、互溶性好,同時(shí)二者組成的溶劑體系對磷脂的溶解能力較強(qiáng),能夠形成均一穩(wěn)定的體系[18]。此外,乙醇-[Bmim]OH溶劑體系下的提取率高于其他幾種離子液體存在的溶劑體系。在單一乙醇體系下PI的純度為53.96%,提取率為73%,雖然提取率高于有離子液體存在的溶劑體系,但考慮到PI的純度并不高,故選擇乙醇-[Bmim]OH作為堿性提取溶劑。

圖3 離子液體種類對PI純度和提取率的影響Fig.3 Effect of type of ionic liquid on PI purity and extraction ratio

2.2.3 萃取次數(shù)對PI純度和提取率的影響 隨著萃取次數(shù)的增加,產(chǎn)品中PI的純度先增加后趨于穩(wěn)定。萃取次數(shù)越多,大豆粉末磷脂中的PC和PE會(huì)被萃取到溶劑體系中,產(chǎn)品中的PI純度逐漸增加,但隨著萃取次數(shù)的再增加,PC和PE在溶劑體系中的溶解趨于飽和,PI的純度趨于穩(wěn)定。由圖4可知,當(dāng)萃取次數(shù)為3次時(shí),PI的純度及提取率基本已趨于穩(wěn)定,再增加萃取次數(shù),PI提取率會(huì)下降,同時(shí)為了避免造成溶劑的浪費(fèi),選擇3次為最佳萃取次數(shù)。

圖4 萃取次數(shù)對PI純度和提取率的影響Fig.4 Effect of extraction times on PI purity and extraction ratio

2.2.4 料液比對PI純度和提取率的影響 由圖5可知,隨著料液比的增加,PI純度呈逐漸增加的趨勢,當(dāng)料液比為1∶12時(shí)PI的純度最大,提取率也比較高,這是因?yàn)榱弦罕鹊脑黾訒?huì)導(dǎo)致體系粘度降低,PC和PE的溶出速度增大;繼續(xù)增大料液比,純度反而開始下降,這種現(xiàn)象的產(chǎn)生主要是因?yàn)榱字械腜I組分也開始溶解到溶劑體系中,故導(dǎo)致不溶物中的PI含量下降,純度和提取率均降低。綜合以上因素,選擇1∶12為最佳料液比。

圖5 液料比對PI純度和提取率的影響Fig.5 Effect of the ratio of liquid to solid on PI purity and extraction ratio

2.2.5 溶劑比對PI純度和提取率的影響 隨著乙醇-[Bmim]OH溶劑比的增大,產(chǎn)品中PI的純度先增加后降低,同時(shí)PI提取率呈下降趨勢。當(dāng)溶劑比為100∶7時(shí)PI純度最大。隨著溶劑中[Bmim]OH量的增加,溶劑體系的黏度加大,當(dāng)溶劑比為100∶9時(shí),體系中磷脂顏色嚴(yán)重結(jié)塊呈膠狀,不利于傳質(zhì),這是因?yàn)殡S著溶劑中離子液體含量的增加,體系變的黏稠,磷脂不能充分溶解在溶劑體系中,也就不利于溶劑對PC和PE的溶出,故PI純度降低,此外,體系流動(dòng)性變差也導(dǎo)致PI的提取率下降的原因。綜合以上因素,選擇100∶7為最佳溶劑比。

圖6 溶劑比對PI純度和提取率的影響Fig.6 Effect of solvent ratio on PI purity and extraction ratio

2.2.6 萃取時(shí)間對PI純度和提取率的影響 隨著萃取時(shí)間的延長,產(chǎn)品中的PI純度先升高后降低。超聲波萃取5 min就可提取到純度為61.00%的PI,適當(dāng)延長萃取時(shí)間有利于溶質(zhì)的溶解和擴(kuò)散,PC和PE越易被萃取出來,PI的純度越高,但是隨著萃取時(shí)間的繼續(xù)延長,原料磷脂中的PI等其他組分也會(huì)被提取到溶劑體系中,使得產(chǎn)品中PI純度降低。堿性離子液體[Bmim]OH在很多類型的催化反應(yīng)中表現(xiàn)出較高的催化活性[19-21],因此當(dāng)萃取時(shí)間過長時(shí)，[Bmim]OH有可能會(huì)對少量的磷脂或PI進(jìn)行催化,使其轉(zhuǎn)化為其他的物質(zhì),故而導(dǎo)致PI的提取率和純度降低。當(dāng)萃取時(shí)間為15 min時(shí),PI的純度達(dá)到最大值。故選擇15 min為最佳萃取時(shí)間。

圖7 萃取時(shí)間對PI純度和提取率的影響Fig.7 Effect of extraction time on phosphatidylinositol purity and extraction ratio

2.2.7 萃取溫度對PI純度和提取率的影響 由圖8看出,適當(dāng)升溫有利于提高溶質(zhì)的傳質(zhì)速率,隨著溫度的升高,產(chǎn)物中的PI純度逐漸增加,在40 ℃的萃取溫度下產(chǎn)物中PI純度最高,隨后PI純度開始減少。升高溫度有利于PC和PE的浸出,但當(dāng)溫度超過40 ℃時(shí),部分PI也會(huì)溶解到溶劑體系中,導(dǎo)致PI的純度降低,這種現(xiàn)象的產(chǎn)生也有可能與[Bmim]OH的催化活性有關(guān),因?yàn)閇Bmim]OH可能會(huì)對部分的PI進(jìn)行催化[22]。由于35 ℃和40 ℃的純度差別很小,且35 ℃時(shí)的提取率較高,綜合以上因素,選擇35 ℃為最佳萃取溫度。

圖8 溫度對PI純度和提取率的影響Fig.8 Effect of temperature on phosphatidylinositol purity and extraction ratio

2.2.8 萃取功率對PI純度和提取率的影響 由圖9看出,隨功率的升高,產(chǎn)物中PI的純度先增加后減少,當(dāng)萃取功率360 W時(shí)PI純度最高。提高超聲功率有利于提高溶質(zhì)的運(yùn)動(dòng)頻率和速度,增加溶劑的穿透力,加速溶質(zhì)的溶解,因此,提高功率有利于PC和PE的浸出。當(dāng)功率為360 W時(shí),繼續(xù)增大功率會(huì)導(dǎo)致溶劑體系溫度升高,從而使部分PI進(jìn)入溶劑體系,導(dǎo)致PI的含量降低。綜合以上因素,選擇360 W為最佳萃取功率。

圖9 功率對PI純度和提取率的影響Fig.9 Effect of power on PI purity and extraction ratio

2.2.9 最佳條件驗(yàn)證 在萃取次數(shù)3次,料液比1∶12 (w/v),乙醇-[Bmim]OH溶劑體積比100∶7 (v/v),萃取溫度35 ℃,萃取時(shí)間15 min,萃取功率360 W的條件下,PI的純度為79.53%±3.26%,提取率為68.26%±1.15%,PI的液相色譜圖如圖10所示。

圖10 粉末磷脂(A)和PI(B)的色譜圖Fig.10 Chromatograms of soybean lecithin powder(A)and PI(B)

3 結(jié)論與討論

本文采用新型離子液體[Bmim]OH替代了傳統(tǒng)的堿性試劑,降低了溶劑體系的毒性,并且提高了產(chǎn)品PI的純度及安全性。[Bmim]OH和乙醇能夠形成均一穩(wěn)定的體系,在提高對原料粉末磷脂中PI的選擇性的同時(shí)還能最大限度的降低乙醇的揮發(fā)。此外,超聲波輔助下5 min就可提取到純度為61.00%的PI,與傳統(tǒng)的溶劑萃取法(提取時(shí)間60 min)[6]相比,節(jié)約了大量的提取時(shí)間。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明最佳工藝條件為萃取次數(shù)3次,料液比1∶12 (w/v),溶劑乙醇-[Bmim]OH體積比100∶7 (v/v),萃取溫度35 ℃,萃取時(shí)間15 min,萃取功率360 W,在此條件件下PI的純度為79.53%±3.26%,提取率為68.26%±1.15%。與單一的乙醇體系(53.96%)相比,PI的純度提高了將近25%。此外,溶劑體系經(jīng)過簡單的蒸餾就可實(shí)現(xiàn)分離和循環(huán)利用。但實(shí)驗(yàn)過程中發(fā)現(xiàn)長時(shí)間或稍高溫度下萃取會(huì)使PI的純度下降,這種現(xiàn)象可能與[Bmim]OH的催化活性有關(guān),故使產(chǎn)品純度降低。因此,后續(xù)實(shí)驗(yàn)會(huì)考察[Bmim]OH對磷脂的催化性能,而這一方面的研究還未見報(bào)道。

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Extractionofphosphatidylinositolbyionicliquidandultrasonicwavemethod

SONGFan-fan,ZHANGKang-yi*,YANGYan,YANGFan

(Institute of Agricultural Products Processing,Henan Academy of Agricultural Sciences,Zhengzhou 450002,China)

TS229

B

1002-0306(2017)18-0155-05

2017-03-01

宋范范(1988-)，女，碩士，研究方向：脂質(zhì)化學(xué)，E-mail：495536703@qq.com。

*通訊作者:張康逸(1981-)，男，博士，副研究員，研究方向：脂質(zhì)化學(xué)，E-mail：kangyiz@163.com。

河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院科研發(fā)展專項(xiàng)資金項(xiàng)目(YCY20167822)；河南省科技開放合作項(xiàng)目(152106000054)。

10.13386/j.issn1002-0306.2017.18.030