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    何首烏中二苯乙烯苷提取純化研究進(jìn)展

    2017-10-13 15:47:59張俊娜蘭婷王寶龍何煒
    中國中醫(yī)藥信息雜志 2017年7期
    關(guān)鍵詞:何首烏苯乙烯大孔

    張俊娜,蘭婷,王寶龍,何煒

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    何首烏中二苯乙烯苷提取純化研究進(jìn)展

    張俊娜,蘭婷,王寶龍,何煒

    第四軍醫(yī)大學(xué)藥學(xué)系,陜西西安 710032

    二苯乙烯苷為何首烏的主要活性成分,具有抗衰老、神經(jīng)保護(hù)、降血脂、保護(hù)肝臟、抗腫瘤等藥理作用,而提取與純化技術(shù)是其獲得的關(guān)鍵。本文綜述了近年來二苯乙烯苷的提取與純化技術(shù),主要包括水煎煮法、滲漉法、回流法等提取方法,以及色譜法、重結(jié)晶法、萃取法等純化方法,并探討其發(fā)展前景,為進(jìn)一步研究及應(yīng)用提供參考。

    二苯乙烯苷;提取;純化

    何首烏為蓼科植物何首烏Thunb.的干燥塊根,主要以生品或制何首烏入藥。生首烏具有潤腸、解毒功效,制何首烏則具有補肝腎、益精血、烏須發(fā)功效。何首烏的化學(xué)成分主要為蒽醌類化合物、二苯乙烯苷類化合物、磷脂類化合物等。其中二苯乙烯苷因具有多種生物活性及藥理作用,已成為臨床研究熱點,其含量也成為何首烏藥材的專屬性指標(biāo)。隨著二苯乙烯苷臨床研究的深入,其提取與純化技術(shù)也成為該領(lǐng)域的研究重點。目前,二苯乙烯苷的提取與純化方法工藝復(fù)雜、效率較低,難以實現(xiàn)產(chǎn)業(yè)化。因此,研究開發(fā)高效的提取與純化工藝對二苯乙烯苷穩(wěn)定性、藥理活性及臨床應(yīng)用等研究的開展具有重要意義。本文綜述近年來二苯乙烯苷的提取與純化技術(shù)研究進(jìn)展,以期為其開發(fā)及應(yīng)用提供參考。

    1 二苯乙烯苷簡介

    二苯乙烯苷,化學(xué)名稱為2,3,5,4'-四羥基二苯乙烯-2-O--D-葡萄糖苷,分子式為C20H22O9,分子量為406.39,化學(xué)結(jié)構(gòu)式見圖1。其外觀為白色無定形粉末,易溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等,可溶于乙酸乙脂,難溶于親脂性有機(jī)溶劑,光照條件下反式二苯乙烯苷轉(zhuǎn)化為順式二苯乙烯苷[1],在高溫條件(>60 ℃)、酸性溶液中很不穩(wěn)定,在強(qiáng)酸、強(qiáng)堿條件下,可分別水解為葡萄糖、苷元或醌類化合物。研究表明,二苯乙烯苷具有延緩衰老[2]、保護(hù)肝臟[3]、調(diào)節(jié)血脂[4]、神經(jīng)保護(hù)[5]、抗腫瘤[6]等作用。

    圖1 二苯乙烯苷化學(xué)結(jié)構(gòu)式

    2 二苯乙烯苷提取技術(shù)

    2.1 水煎煮法

    水煎煮法也稱為“水煮法”或“水提法”,是將藥材加水煎煮取汁的方法,是中藥最早、最常用的制劑方法之一,適用于有效成分能溶于水、在濕和熱條件下較穩(wěn)定的藥材,能夠提取出相對較多的有效成分。張振娟等[7]、馬紅玉等[8]以藥材粒度、浸泡時間、煎煮時間、煎煮次數(shù)為考察因素,對制何首烏的水煎煮工藝進(jìn)行優(yōu)選,最佳工藝為:藥材加10倍量水提取3次,每次1.5 h,再經(jīng)分離純化制備二苯乙烯苷。由于二苯乙烯苷對熱不穩(wěn)定,長時間高溫操作條件下,在煎煮過程中其成分損失較大,且?guī)淼碾s質(zhì)多。因此,二苯乙烯苷提取、濃縮干燥、純化工藝應(yīng)盡可能在短時間、低溫條件下進(jìn)行。

    2.2 滲漉法

    滲漉法是將粉碎的藥材置滲漉筒中,由上部不斷添加溶劑,溶劑滲過藥材層向下流動過程中浸出藥材成分的方法。滲漉法適用于有效成分遇熱不穩(wěn)定的中藥。盧照凱等[9]開發(fā)了雙組分纖維素酶前處理及滲漉提取工藝,將粉碎的何首烏原料置于滲漉罐中,加入雙組分纖維素酶,從而水解、破壞何首烏細(xì)胞壁,增加細(xì)胞通透性,使二苯乙烯苷更易溶出,有利于滲漉。滲漉法提取的滲漉速度為0.8 BV/h,持續(xù)10 h,提取液通過大孔吸附樹脂柱層析、重結(jié)晶等技術(shù)分離、純化二苯乙烯苷。但滲漉法需常溫下不斷向粉碎中藥材中添加水,消耗水量大、周期長、操作復(fù)雜。

    2.3 回流法

    回流法是選取合適的、易揮發(fā)的有機(jī)溶劑提取藥材中有效成分,將浸出液加熱蒸餾,其中揮發(fā)性溶劑餾出后又被冷卻,重復(fù)流回浸出容器中浸提藥材,直至有效成分回流提取完全的方法。顏世倫[10]考察了不同溶劑甲醇、乙醇等對二苯乙烯苷提取率的變化,乙醇提取效果最好。范昊寧[11]、魏宇峰等[12]研究了回流提取次數(shù)、乙醇用量、乙醇濃度、提取時間等因素對二苯乙烯苷含量的影響,發(fā)現(xiàn)提取次數(shù)是影響二苯乙烯苷含量的主要因素,乙醇用量次之,然后是乙醇濃度,提取時間影響最小。最佳水平工藝條件為用藥材8~9倍量的60%乙醇溶液提取2~3次,每次0.5~1 h。結(jié)果表明,乙醇提取效果明顯優(yōu)于水提取效果,而且與滲漉法比較,回流法提取省溶劑,操作簡單,可以有效縮短制備時間,從而降低成本。

    2.4 超聲萃取法

    超聲輔助萃取法是利用超聲波輻射壓強(qiáng)產(chǎn)生的強(qiáng)烈空化效應(yīng)、機(jī)械振動、擾動效應(yīng)、高加速度、乳化、擴(kuò)散、擊碎和攪拌作用等多級效應(yīng),增大物質(zhì)分子運動頻率和速度,增加溶劑穿透力,從而加速目標(biāo)成分進(jìn)入溶劑,促進(jìn)提取的進(jìn)行。與傳統(tǒng)提取方法室溫冷浸法、加熱回流法比較,超聲萃取法提取二苯乙烯苷效果更好[13]。田杰等[14]采用超聲輔助、水為溶劑高效提取了何首烏中活性成分二苯乙烯苷,提取時間10 min,提取率達(dá)1.64%。在此研究基礎(chǔ)上,鄧祥等[15]通過超聲波輔助乙醇提取何首烏中二苯乙烯苷,提取率高達(dá)7.19%。采用超聲波振蕩提取1 h即可達(dá)到回流法提取2~3 h的提取效果,進(jìn)一步縮短了提取時間,提高了提取效率,且具有能耗少、操作簡單、快速的優(yōu)勢。此外,超聲萃取無需加熱,可減少二苯乙烯苷的分解。因此,超聲萃取法顯示出較大技術(shù)優(yōu)勢,具有工業(yè)化前景。

    2.5 微波萃取法

    微波輔助萃取法是利用微波快速加熱的特性,結(jié)合傳統(tǒng)溶劑提取法而形成的一種針對固體樣品成分提取的新萃取技術(shù)[16]。針對傳統(tǒng)乙醇回流法提取何首烏中二苯乙烯苷加熱時間長、消耗溶劑多的問題,王娟等[17]選用微波輔助萃取法改進(jìn)何首烏提取工藝,溶劑用量減少近50%,提取時間為10 min,減少了溶劑的損耗,縮短了提取時間,有效成分含量高。在微波輔助萃取法中,傳熱和傳質(zhì)的方向均由內(nèi)向外,有利于二苯乙烯苷有效物質(zhì)的溶出。

    2.6 超臨界CO2萃取法

    超臨界CO2萃取法是利用超臨界狀態(tài)下的CO2流體做萃取劑,從液體或固體中萃取植物有效成分并進(jìn)行分離的方法[18]。具提取效率高、選擇性強(qiáng)、處理溫度低、無毒、無溶劑殘留、溶劑可循環(huán),及熱敏成分不易被分解破壞等優(yōu)點。張偉業(yè)[19]探索了應(yīng)用超臨界CO2萃取法從何首烏中提取二苯乙烯苷的工藝。向文軍等[20]優(yōu)化了超臨界CO2萃取二苯乙烯苷工藝,確定萃取壓力35 MPa、溫度45 ℃、萃取時間2.5 h、CO2流量12.5 L/h,得率4.64%。周暄宣[21]進(jìn)一步優(yōu)化了該工藝,將何首烏粉碎成粗粉(10~40目),上樣于超臨界CO2萃取儀的萃取釜中萃取、濃縮,萃取壓力30~40 MPa、溫度60 ℃,萃取時間1~3 h,必要時可采用70%~90%乙醇作為夾帶劑,用量為200~400 mL/h,得萃取液,濃縮。濃縮液上樣于硅膠柱層析(200~300目)純化,用20%~80%乙醇梯度洗脫,流速為1.0 mL/min,收集洗脫液,蒸除乙醇,得二苯乙烯苷粗品。二苯乙烯苷見光易分解,在高溫、強(qiáng)堿性條件下不穩(wěn)定[22-23],而采用超臨界萃取法提取二苯乙烯苷可避免以上問題。

    3 二苯乙烯苷純化技術(shù)

    3.1 色譜法

    3.1.1 硅膠柱色譜 硅膠柱色譜使用范圍廣,成本低、操作方便,可用于純化二苯乙烯苷。王躍飛等[24]開發(fā)了一種硅膠柱色譜純化工藝。稱取二苯乙烯苷提取物,經(jīng)硅膠攪拌呈松散狀,置玻璃柱上面用乙酸乙酯洗脫,經(jīng)薄層色譜法跟蹤監(jiān)測,合并含有二苯乙烯苷的流份,回收溶劑,干燥得二苯乙烯苷提取物,加純水加熱溶解二苯乙烯苷提取物后冷凍結(jié)晶,待其溶化后抽濾,純水洗滌,可得白色結(jié)晶二苯乙烯苷純品,純度10%~80%的二苯乙烯苷樣品均純化至96%以上。但該法存在耗時長、溶劑消耗量大、分離效率低等缺點。

    3.1.2 聚酰胺吸附色譜 聚酰胺吸附色譜屬于氫鍵吸附色譜,系通過其分子中眾多的酰胺羰基與酚類、黃酮類化合物的酚羥基,或酰胺鍵上的游離胺基與醌類、脂肪羧酸上的羰基形成氫鍵締合而產(chǎn)生吸附。因此,聚酰胺吸附色譜特別適合分離酚類、醌類和黃酮類化合物。何競旻等[25]探索用聚酰胺柱層析法純化何首烏中多酚羥基物質(zhì)的新方法,乙醇做洗脫劑,洗脫流速1.0 mL/min,洗脫柱高70 cm,靜置吸附時間20 min,其洗脫率為96.80%,但得到二苯乙烯苷純度不高。李文[6]對該工藝進(jìn)行了改進(jìn),將聚酰胺柱層析法和結(jié)晶法結(jié)合,純化得到二苯乙烯苷晶體。該方法分離純化二苯乙烯苷有待于進(jìn)一步改進(jìn)。

    3.1.3 大孔樹脂吸附色譜 近年來,大孔吸附樹脂廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物的分離,成為有機(jī)化合物尤其是水溶性化合物的有效分離手段。大孔樹脂吸附色譜具有吸附量大、再生容易、可反復(fù)使用等優(yōu)點。因此,該工藝用于分離純化二苯乙烯苷的研究較深入,不同大孔樹脂的絕對吸附量、吸附量、吸附率、解吸率,洗脫參數(shù)等均有報道[26-34]。上述研究表明,可用于分離純化二苯乙烯苷的大孔樹脂有DA-201、DM130、NKA-9、NKA-II、AB-8、D101、S-8、D600、HPD500、II、ZTC-1、LSA-21等,其中D101、DM130、S-8、D600、HPD500、II、ZTC-1效果較好。詳見表1。

    表1 不同大孔樹脂分離純化二苯乙烯苷情況

    大孔樹脂吸附色譜具有轉(zhuǎn)移率高、成本低、操作簡便、避免使用有機(jī)溶劑、安全性高等優(yōu)點,適宜大規(guī)模工業(yè)化生產(chǎn)。

    3.1.4 高速逆流色譜 高速逆流色譜是一種液液分配色譜,它利用螺旋管分離柱由行星式運動產(chǎn)生的變化離心力將一部分固定相固定在螺旋管中,使兩相溶劑在螺旋管柱中呈單向性分布,樣品隨著流動相穿梭于固定相與流動相之間,樣品各組分在兩相間不斷分配,并達(dá)到動態(tài)平衡,最終分離。佟澤勇等[35]利用高速逆流色譜法一步分離純化二苯乙烯苷,選擇正已烷-乙酸乙酯-乙醇-水(1∶50∶1∶50)的溶劑體系,得到純度為96%的二苯乙烯苷。李瑤等[36]、尹西拳等[37]等利用高速逆流色譜法分離、純化何首烏中的游離蒽醌和二苯乙烯苷,采用響應(yīng)曲面法、優(yōu)選最佳工藝,得到二苯乙烯苷純度為99.17%。高速逆流色譜法可制備高純度二苯乙烯苷,但其純化效率難以提高、成本相對較高,故主要用于實驗室制備。

    3.2 重結(jié)晶法

    重結(jié)晶法是利用溶劑對被提純物質(zhì)及雜質(zhì)的溶解度不同,使被提純物質(zhì)從過飽和溶液中析出,而雜質(zhì)全部或大部分留在溶液中,從而達(dá)到提純目的。采用乙醇、乙酸乙酯等溶劑對二苯乙烯苷粗品反復(fù)重結(jié)晶可得到高純度樣品,但此法易導(dǎo)致其分解,使收率降低。盧昶年等[38]采用常溫滲漉提取二苯乙烯苷,提取液經(jīng)大孔樹脂分離,采用反滲透濃縮和冷凍干燥,相對低溫操作,避免二苯乙烯苷分解;再向濃縮液中加入有機(jī)酸進(jìn)行重結(jié)晶,一方面利用有機(jī)酸改變析晶溶液的pH值,有利于晶體析出,另一方面有機(jī)酸還能較好地保護(hù)二苯乙烯苷,避免其被破壞。該法大大提高了收率,而且可獲得高純度二苯乙烯苷。

    3.3 萃取法

    萃取法是利用提取物中各成分在2種互不相溶的溶劑中分配系數(shù)不同達(dá)到分離的方法,萃取時組分在兩相溶劑中的分配系數(shù)越大則分離效率越高、分離效果越好。根據(jù)二苯乙烯苷的結(jié)構(gòu)性質(zhì),本課題組開發(fā)了一種二苯乙烯苷的分離純化工藝,超聲提取、化學(xué)萃取和重結(jié)晶相結(jié)合的方法提取純化何首烏中二苯乙烯苷[39]。該工藝在純化過程中將二苯乙烯苷經(jīng)化學(xué)轉(zhuǎn)變成鹽,在水中溶解性好且穩(wěn)定,再用有機(jī)溶劑萃取除去大部分雜質(zhì),操作簡便快捷,提取率高,可獲得純度高達(dá)99%的二苯乙烯苷。

    4 結(jié)語

    近年來,隨著對二苯乙烯苷延緩衰老、保護(hù)肝臟、保護(hù)神經(jīng)、調(diào)節(jié)血脂、抗腫瘤等藥理作用及臨床研究的深入,對高品質(zhì)二苯乙烯苷需求不斷增長,而二苯乙烯苷的提取、純化已成為研究的熱點。為了提高二苯乙烯苷的提取與純化工藝,筆者認(rèn)為應(yīng)大力開展超臨界CO2萃取等新技術(shù)的研究和開發(fā),使二苯乙烯苷的提取與純化工藝向高效、綠色、低成本方向發(fā)展,同時,注重多種技術(shù)組合、聯(lián)合使用,不斷完善提取與純化技術(shù),使其向著規(guī)?;I(yè)生產(chǎn)的方向發(fā)展。

    [1] 郭志燁,韓麗,楊明,等.制何首烏中二苯乙烯苷對光和熱的不穩(wěn)定性[J].中成藥,2014,36(11):2280-2285.

    [2] 賈朝.商洛何首烏提取物的抗氧化活性研究[J].商洛學(xué)院學(xué)報,2014, 28(4):15-18.

    [3] 俞捷,林佩,陸建美,等.何首烏活性成分二苯乙烯苷對肝細(xì)胞脂質(zhì)合成、分解及轉(zhuǎn)運的調(diào)節(jié)作用研究[J].中國藥學(xué)雜志,2014,49(23):2077- 2082.

    [4] 董立華.二苯乙烯苷順反異構(gòu)體的降血脂作用、藥動學(xué)與組織分布對比研究[D].石家莊:河北醫(yī)科大學(xué),2014.

    [5] ZHAO J, LIANG Y, SONG F, et al. TSG attenuates LPC-induced endothelial cells inflammatory damage through notch signaling inhibition[J]. International Union of Biochemistry and Molecular Biology,2016,68(1):37-50.

    [6] 李文.廣西生何首烏天然小分子化合物的提取分離及抗腫瘤活性篩選[D].南寧:廣西醫(yī)科大學(xué),2010.

    [7] 張振娟,劉代華,梁建成,等.正交試驗優(yōu)選制首烏水煎煮工藝[J].中國醫(yī)藥導(dǎo)報,2013,10(15):146-148.

    [8] 馬紅玉,章軍,陳莎,等.動態(tài)優(yōu)化方法在何首烏提取工藝優(yōu)化中應(yīng)用研究[J].海峽藥學(xué),2015,27(3):52-55.

    [9] 盧照凱,盧昶年,周曉青,等.高效提取高純度何首烏二苯乙烯苷的新工藝[J].企業(yè)科技與發(fā)展,2012(11):32-33.

    [10] 顏世倫.制何首烏的化學(xué)成分研究[D].天津:天津大學(xué),2014.

    [11] 范昊寧.制何首烏藥材及制劑質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)研究[D].咸陽:陜西中醫(yī)學(xué)院,2010.

    [12] 魏宇峰,周國兒.人參首烏膠囊制備工藝的研究[J].中國生化藥物雜志,2014,34(3):169-171.

    [13] 張旭.硫脲類催化劑催化不對稱Aza-Henry反應(yīng)研究和四羥基二苯乙烯苷提取純化工藝研究[D].西安:第四軍醫(yī)大學(xué),2012.

    [14] 田杰,焦鈺.何首烏中二苯乙烯苷的提取[J].科技風(fēng),2015(15):177.

    [15] 鄧祥,黃小梅,吳狄.何首烏中二苯乙烯苷類物質(zhì)的超聲波提取工藝優(yōu)化[J].應(yīng)用化工,2015,44(3):453-455.

    [16] 吳龍琴,李克.微波萃取原理及其在中草藥有效成分提取中的應(yīng)用[J].中國藥業(yè),2012,21(12):110-112.

    [17] 王娟,沈平,沈永嘉.均勻設(shè)計優(yōu)選微波輔助萃取何首烏中有效成分的研究[J].中草藥,2010,34(4):314-317.

    [18] 姜欣欣,李躍金,陳維.超臨界CO2萃取技術(shù)在中藥有效成分提取中的應(yīng)用[J].廣東化工,2015,42(1):53-54.

    [19] 張偉業(yè).何首烏提取工藝研究[J].中國實用醫(yī)藥,2011,6(6):57-58.

    [20] 向文軍,黃宇,鄧雙強(qiáng).超臨界CO2萃取何首烏中二苯乙烯苷的研究[J].應(yīng)用化工,2015,44(9):1659-1660.

    [21] 周暄宣.高純度二苯乙烯苷制備工藝及其抗衰老機(jī)制研究[D].西安:第四軍醫(yī)大學(xué),2013.

    [22] 林冰,江國秀,王瑩,等.何首烏提取液對氧氣的穩(wěn)定性研究[J].中成藥,2013,35(8):1664-1667.

    [23] 李瑞煜,馮五文,李曉菲,等.金屬離子對何首烏中二苯乙烯苷穩(wěn)定性的影響[J].藥學(xué)學(xué)報,2016,51(1):116-121.

    [24] 王躍飛,高秀梅,朱彥,等.2,3,5,4'-四羥基二苯乙烯-2-O-β-D-葡萄糖苷的分離純化工藝:CN201310350567.7[P].2013-08-22.

    [25] 何競旻,黃勁松,陳從貴.聚酰胺吸附法分離純化何首烏中二苯乙烯苷的研究[J].農(nóng)產(chǎn)品加工,2009(11):13-16.

    [26] 汪杰,曹騁.DM-130大孔吸附樹脂純化何首烏中二苯乙烯苷的工藝研究[J].中國現(xiàn)代中藥,2013,15(7):590-593.

    [27] 崔莉,陳靜嫻,朱姮,等.何首烏中順式和反式-二苯乙烯苷對照品的制備[J].山東科學(xué),2015,28(6):6-10.

    [28] 曹騁,賈薇,王術(shù)玲,等.LSA-21型大孔吸附樹脂富集何首烏中二苯乙烯的工藝研究[J].中國實驗方劑學(xué)雜志,2011,17(10):50-53.

    [29] 林飛,鄭浩,路巧紅,等.何首烏中二苯乙烯苷與總蒽醌的提取與分離[J].河南中醫(yī),2011,31(10):1191-1192.

    [30] 陳偉,李霞,鄭友蘭,等.何首烏二苯乙烯苷大孔樹脂純化工藝優(yōu)化[J].中國實驗方劑學(xué)雜志,2011,17(5):40-43.

    [31] 李春英,劉廷輝,岳建明,等.何首烏殺蟲活性成分的分離純化及初步鑒定[J].河北農(nóng)業(yè)大學(xué)學(xué)報,2014,37(6):62-66.

    [32] 曾姚,肖瀟,于海,等.何首烏中活性成份的提取及烏發(fā)洗發(fā)水的配制[J].科技風(fēng),2015(15):39.

    [33] 高淑紅,蘇珍枝,吳士杰,等.制首烏化學(xué)成分的研究[J].時珍國醫(yī)國藥,2013,24(3):543-545.

    [34] 周瑩,劉廣鋒,馮娟,等.何首烏3種組分的提取及其清除DPPH自由基作用的研究[J].廣東藥學(xué)院學(xué)報,2014,30(3):301-304.

    [35] 佟澤勇,宋媛媛.高速逆流色譜法一步分離何首烏中的二苯乙烯苷[J].黑龍江科技信息,2011(25):23.

    [36] 李瑤,管淑玉,李將,等.從何首烏制備高純度二苯乙烯苷的分離純化方法[J].中國現(xiàn)代中藥,2015,17(4):391-394.

    [37] 尹西拳,桂蜀華,萬玉華,等.高速逆流色譜法分離何首烏中的游離蒽醌及二苯乙烯苷[J].中藥材,2014,37(2):328-332.

    [38] 盧昶年,盧照凱.從何首烏中提取二苯乙烯苷的方法:CN201010133955.6[P].2010-03-26.

    [39] 何煒,張旭,王四旺,等.一種四羥基二苯乙烯苷的分離純化工藝:CN201210136568.7[P].2012-05-06.

    Research Progress in Extraction and Purification of Stilbene Glucoside from Polygoni Multiflori Radix

    ZHANG Jun-na, LAN Ting, WANG Bao-long, HE Wei

    Stilbene glucoside is one of major active constitutions in Polygoni Multiflori Radix. Stilbene glucoside contributed markedly to resisting caducity, protecting nerve, reducing serum lipids, and protecting liver and antitumor activity. The extraction and purification technology is the key issue to obtain stilbene glucoside. Through research, extraction and purification technology has made a certain progress. The stilbene glycoside could be extracted by water boiling, diacolation, and backflow; then it could be purified by the method of chromatography, recrystallization, and extraction. In this article, the technologies in extracting and purifying stilbene glucoside were reviewed, and the prospect of stilbene glucoside preparation was discussed to lay the foundation for further research and application.

    stilbene glucoside; extraction; purification

    10.3969/j.issn.1005-5304.2017.07.034

    R284.2

    A

    1005-5304(2017)07-0133-04

    陜西省科技統(tǒng)籌計劃重點項目(2012KTCQ0302)

    何煒,E-mail:weihechem@fmmu.edu.cn

    (2016-05-11)

    (2016-06-05;編輯:向宇雁)

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