Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂制備及其對嬰兒生理功能研究進展

王強，謝躍杰，唐瑗，王存，彭榮，熊政委，冉遠蕉

（1.重慶第二師范學院生物與化學工程學院，重慶400067；2.西南大學食品科學學院，重慶400715；3.重慶工商大學環(huán)境與生物工程學院，重慶400067）

Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂制備及其對嬰兒生理功能研究進展

王強1，2，謝躍杰1，唐瑗1，王存1，彭榮3，熊政委1，冉遠蕉1

（1.重慶第二師范學院生物與化學工程學院，重慶400067；2.西南大學食品科學學院，重慶400715；3.重慶工商大學環(huán)境與生物工程學院，重慶400067）

母乳為嬰兒在出生后的成長提供了均衡且最佳的營養(yǎng)，特別是Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂對嬰兒營養(yǎng)具有重要意義?；赟n-2位棕櫚酸甘油酯的組成及理化性質(zhì)，綜述近年來有關(guān)母乳中Sn-2位棕櫚酸甘油酯對嬰幼兒脂肪及鈣的吸收、骨骼健康、腸道菌群及功能作用的研究進展，旨在揭示Sn-2位棕櫚酸甘油酯對成長發(fā)育期嬰幼兒的健康影響，同時也為如何改善嬰幼兒配方奶粉提供參考。

Sn-2棕櫚酸酯；乳脂；結(jié)構(gòu)三酯；配方奶粉

Abstract：Breast milk provided the infant with balanced and optimal nutrition for postnatal growth，especiallythe Sn-2 palmitic acid structural lipids，which were important for infant nutrition.The physicochemical properties composition and function of Sn-2 palmitic acid glyceride containing fat and calcium absorption，bone health，intestinal microflora for infant were reviewed.This paper aimed to reveal the Sn-2 position palmitic acid glycerides on the health effects of infants the growth and development，but also provided a reference for how to improve the formula in infant milk.

Key words：Sn-2 palmitate；mlik fat；structured triglyceride；powdered formulas

母乳是嬰兒出生早期的主要營養(yǎng)來源，嬰兒早期發(fā)育所需的能量全部由母乳中的脂肪提供，其組成成分能夠為嬰兒提供非常均衡的營養(yǎng)，以滿足其出生后第一個月內(nèi)不斷生長的生理需求。母乳中的能量大約有50%是由乳汁中甘油三酯的脂肪酸提供[1]。甘油三酯是由3個脂肪酸和三羥基甘油骨架酯化形成的分子[2]，其結(jié)構(gòu)上的差異不僅包含3個脂肪酸與甘油隨機的酯化結(jié)果，也包含由脂肪酸的特殊定位效應(yīng)（定位在三酰甘油外側(cè)的Sn-1和Sn-3位，以及中間的Sn-2位）的合成結(jié)果?，F(xiàn)已知母乳中甘油酯結(jié)構(gòu)類型為1，3-不飽和脂肪酸-2-棕櫚酸甘油酯，其特殊定位效應(yīng)就是將飽和脂肪酸——棕櫚酸（C16：0）優(yōu)先定位在Sn-2位上，人體組織、血漿脂肪、膳食中部分植物油，以及嬰兒配方乳粉生產(chǎn)中使用的混合脂肪的典型定位位置均采用這種形式[3]。越來越多的研究表明[4-8]，母乳甘油三酯中棕櫚酸（C16：0）的定位效應(yīng)可以有效促進足月嬰兒和早產(chǎn)嬰兒對C16：0脂肪酸和鈣的吸收。本文基于Sn-2位棕櫚酸甘油酯的組成及特定結(jié)構(gòu)，綜述了Sn-2棕櫚酸酯的制備方法以及近年來母乳中Sn-2位棕櫚酸酯對嬰幼兒健康及功能作用的研究進展，旨在為相關(guān)后續(xù)研究提供參考。

1 結(jié)構(gòu)甘油三酯

甘油三酯，也稱三酰甘油，由一分子甘油和三分子脂肪酸縮合而成，分子結(jié)構(gòu)式見圖1。

圖1 甘油三酯的結(jié)構(gòu)Fig.1 The structure of triglyceride

甘油三酯作為食用油中的主要成分，人們利用其分解產(chǎn)物來供給人體組織所需要的能量，是人體內(nèi)能量的重要來源途徑。結(jié)構(gòu)甘油三酯是由3個脂肪酸和三羥基甘油骨架采用化學的方法或者酶法按照特定的位置和結(jié)構(gòu)酯化形成的分子，是一種新型的甘油三酯[9]。陳愛菊等[10-11]對我國5個地區(qū)采集的母乳進行了脂肪酸的成份分析，共測得脂肪酸28種，包括單不飽和脂肪酸（MUFA）8種，飽和脂肪酸（SFA）11種，多不飽和脂肪酸（PUFA）9種，其中飽和脂肪酸主要是棕櫚酸（C16：0），約占脂肪酸總量的 17%～25%，非飽和脂肪酸主要是油酸。覃小麗等[12]對某地區(qū)的初乳和成熟乳脂的脂肪酸組成和其位置分布進行測定，結(jié)果表明，油酸和棕櫚酸含量分別為36.96%和20.22%。

母乳中有70%的棕櫚酸（C16：0）定位在甘油三酯中的Sn-2位上[11，13]，這種脂肪酸為嬰兒提供大約10%的能量。母乳中的油酸（C18：1），多數(shù)情況下是在甘油三酯Sn-1，3（外側(cè)）位置上成酯，因此母乳中主要的甘油三酯種類在大多數(shù)情況下具有C18：1n-9-C16：0-C18：1n-9結(jié)構(gòu)類型，該種結(jié)構(gòu)甘油三酯約占到母乳中所有甘油三酯總量的11.8%[11]。有研究比較了母乳喂養(yǎng)、用含有改性豬油（C16：0在甘油三酯Sn-2位置上）配方乳粉喂養(yǎng)、用普通豬油（C16：0隨機分布）喂養(yǎng)對嬰兒在脂肪吸收方面的差異[14]，結(jié)果顯示配方奶粉中C16：0脂肪酸在Sn-2位的甘油三酯其脂肪吸收率最高。此外，即使可以將兩種或多種植物油混合在一起，使得嬰兒配方乳粉中 C16：0、C18：1n-9 和 C18：2n-6的平均含量與母乳中的脂肪酸相同。但是植物油甘油三酯的立體特殊排布使得C16：0脂肪酸幾乎全部分布在甘油三酯的Sn-1，3位置上，即形成C16：0-C18：1n-9-C16：0的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)，這與乳脂中的甘油三酯結(jié)構(gòu)存在明顯差異。因此，要使嬰兒配方乳粉能夠更好的模擬母乳的組成和結(jié)構(gòu)，并且使配方奶粉更接近母乳乳脂的營養(yǎng)，就必須保證配方奶粉中有足量的Sn-2型結(jié)構(gòu)甘油三酯。

2 Sn-2棕櫚酸酯的制備方法

近年來，隨著有關(guān)Sn-2棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的深入研究，已有國外嬰兒奶粉品牌添加Sn-2棕櫚酸脂在旗下的多個配方奶粉產(chǎn)品中。這些配方奶粉中使用的Sn-2棕櫚酸酯大多采用油酸或富含油酸的油脂與Sn-2位富含三棕櫚酸甘油酯或棕櫚酸的油脂原料作底物發(fā)生酯交換反應(yīng)。與化學方法相比，酶法合成Sn-2棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂具有無污染、髙效可控、操作簡單，具有更廣泛的優(yōu)勢特點。目前Sn-2棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂的合成方法主要有3種：酯交換法、酸解法和醇解法。

2.1 基于脂肪酶作用的酯交換法

大多數(shù)脂肪酶都具有位置選擇特異性，其中脂肪酶的位置特異性使得其產(chǎn)物的某些官能團具有特定的位置屬性。在脂肪酶作用的酯交換反應(yīng)中，原料油脂與目標產(chǎn)物均為甘油三酯，由于其結(jié)構(gòu)頗為相似，因此目標產(chǎn)物分離也較為困難，且無法通過移除副產(chǎn)物使反應(yīng)平衡向目標產(chǎn)物方向移動。因此，選用恰當?shù)闹久妇湍軌虻玫捷^為理想的產(chǎn)物。Sarah等[14]通過Novozym 435脂肪酶催化三棕櫚酸甘油酯（palmitinpalmitin-palmitin glycerol，PPP）與硬脂酸大豆油酯交換反應(yīng)合成Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)甘油三酯，在反應(yīng)時間18 h，反應(yīng)溫度65℃，底物摩爾比1∶2條件下得到了含量為60.63%的Sn-2位棕櫚酸酯。Supakana等[15]通過Lpozyme TL IN脂肪酶催化三棕櫚甘油酯與二十二碳六烯酸（Docosahexaenoic acid，DHA）、花生四烯酸（arachidonic acid，AA）乙酯乙酸進行酯交換合成含有Sn-2位富含棕櫚酸與不飽和的脂肪酸的結(jié)構(gòu)脂質(zhì)，其Sn-2位棕櫚酸含量可高達40%以上。

2.2 基于脂肪酶作用的酸解法

Sn-2位棕櫚酸甘油酯在Sn-1、Sn-3位脂肪酶的催化作用下和游離油酸發(fā)生?；粨Q，也能夠達到改變脂肪酸特異分布的效果（如圖2所示）。

圖2 酶促酸解反應(yīng)示意圖Fig.2 Schematic diagram of enzymatic hydrolysis reaction

脂肪酶的酸解反應(yīng)需要兩步完成：水解與酯化。在水解過程中，影響反應(yīng)的主要因素有底物摩爾比和特異性脂肪酶，適量増加油酸和選擇適當?shù)闹久缚商岣呓Y(jié)構(gòu)脂肪的產(chǎn)量。Guncheva等[16]在無溶劑條件下使用一種耐熱脂肪酶催化油酸與PPP酸解生成Sn-2位棕櫚酸甘油酯，在60℃時脂肪酶的回收率最高，并且1，3-油酸-2-棕櫚酸甘油酯（OPO）的產(chǎn)率在50%以上。Sarah等[17]通過脂肪酶催化Sn-2位含棕櫚酸的單硬脂酸大豆油結(jié)構(gòu)脂與DHA和α-亞麻酸（α-Linolenic acid，ALA）酸解反應(yīng)制成含PUFA的結(jié)構(gòu)脂，其Sn-2位棕櫚酸含量均能夠達到54%以上。Wei等[18]在有溶劑條件下使用Sn-1，Sn-3特異性脂肪酶催化油酸與PPP生成Sn-2位棕櫚酸甘油酯，并研究了溫度、反應(yīng)時間、酶添加量和底物摩爾比對酸解反應(yīng)的影響，結(jié)果顯示結(jié)構(gòu)脂質(zhì)在無溶劑和有溶劑情況下得到的產(chǎn)率分別為40.23%和32.34%，其中Sn-2位棕櫚酸酯的含量分別高達86.62%、92.92%。

2.3 基于脂肪酶作用的醇解法

酶催化醇解合成Sn-2位棕櫚酸甘油酯分兩步進行。第一步是富含棕櫚酸的原料脂或三棕櫚酸甘油酯（PPP）同乙醇在Sn-1，Sn-3位特異性的脂肪酶作用下進行催化醇解反應(yīng)生成Sn-2位棕櫚酸的單甘酯（2-MPG）；第二步是油酸與以上的2-MPG進行酯化制得Sn-2位棕櫚酸甘油酯。相比于前兩種方法，通過醇解得到的副產(chǎn)物（POP、PPO、OPP）較少且易分離，可獲得高純高產(chǎn)的Sn-2位棕櫚酸甘油酯，但是由于反應(yīng)是分兩步進行，其中還涉及單甘酯的分離純化，因此成本較高的酶催化醇解方法并不適用于工業(yè)化生產(chǎn)。Schmid等[19]通過Sn-1，Sn-3位選擇性脂肪酶催化醇解法制備Sn-2位棕櫚酸甘油酯，第一步將PPP醇解得到MPG，使用低溫溶劑結(jié)晶法分離MPG，其純度超過95%且得率達85%；第二步在相同酶催化作用下使油酸與MPG進行酯化反應(yīng)制得Sn-2位棕櫚酸甘油酯，其含量高達96%。Jan[20]等也采用相同的方法合成Sn-2位棕櫚酸甘油酯，第一步得到的2-MPG純度為77%且產(chǎn)率為73%，第二步制得Sn-2位棕櫚酸含量達95%。

3 Sn-2棕櫚酸酯對嬰兒健康的影響

3.1 甘油三酯中C16：0脂肪酸的定位對脂肪酸吸收的影響

3.1.1 母乳中脂肪的吸收方式

膳食中攝入的甘油三酯在腸道中通過胰脂肪酶進行水解，因其胰脂肪酶對甘油三酯在Sn-1位和Sn-3位的水解具有高度的選擇性，因此甘油三酯常被水解為游離脂肪酸與Sn-2單甘酯[1]。Jandacek等[21]認為，脂質(zhì)中水解產(chǎn)生的Sn-2單甘酯很容易吸收，特別是水解產(chǎn)生的不飽和游離脂肪酸以及中、短鏈的游離脂肪酸，Sn-2單甘酯會通過淋巴系統(tǒng)最終進入血液循環(huán)參與人體代謝。

3.1.2 對脂肪吸收的影響

有研究表明，分別使用含有C16：0脂肪酸的嬰兒配方奶粉與母乳同時喂養(yǎng)，用配方奶粉喂養(yǎng)的嬰兒脂肪吸收率較低，且糞便較硬，母乳喂養(yǎng)的嬰兒脂肪吸收率則相對較高且糞便較軟，這種差異與母乳中含有大量C16：0脂肪酸位于乳汁甘油三酯的Sn-2位上有較大關(guān)系[4-8]。嬰兒體內(nèi)的內(nèi)源性脂肪酶對母乳中攝入的甘油三酯通過脂肪吸收的方式進行消化，即胰脂肪酶對三酰甘油的Sn-1，3的脂肪酸進行水解，從而使每個甘油三酯分子上水解放出兩個未酯化的脂肪酸分子和一個Sn-2單酰甘油分子，然后進入腸腔內(nèi)[22]。在甘油三酯消化過程中，由于未酯化的C16：0脂肪酸很難被吸收[3]，乳汁膽酸鹽刺激的脂肪酶無法通過釋放的C16：0在完成Sn-2單酰甘油水解中起作用，因此將C16：0定位在乳汁或配方乳粉脂肪的甘油三酯Sn-2位置上，不僅可以改善C16：0的吸收效率[23-24]，而且也會提高乳汁喂養(yǎng)的嬰兒的血漿中甘油三酯乳糜微粒的Sn-2棕櫚酸含量[25-26]。

3.2 甘油三酯中C16：0脂肪酸的定位對鈣吸收的影響

鈣作為人體生命活動中的必不可少的元素，維持著人體各種生理功能的正常運行。如果母乳中攝入的鈣元素不足則會導致母乳缺鈣或者嬰兒本身吸收的鈣不足，進而引起嬰兒一系列的疾病[27]。母乳中三酰甘油完成水解后的游離脂肪酸，除腸腔內(nèi)溶解度較低以外，未酯化的C16：0與二價陽離子（如Ca2+等）結(jié)合、形成皂化物的趨勢較為明顯[27]。Carnielli等[4-8]研究表明，相比于用含有Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)甘油三酯母乳喂養(yǎng)的嬰兒，用嬰兒配方乳粉即含有來自飽和植物油的C16：0奶粉，嬰兒糞便中排泄的C16：0和鈣皂化物增多，同時排便也更困難。因此，Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂對脂肪酸和鈣的吸收有明顯的促進作用。逐漸增加位于配方乳粉甘油三酯Sn-2位上的棕櫚酸，可導致棕櫚酸和鈣吸收率出現(xiàn)劑量依賴性的增加，糞便中以鈣皂化物形式存在的鈣和棕櫚酸含量減少，同時排便較困難的發(fā)生率也隨之降低[6，28-29]。

3.3 甘油三酯中C16：0脂肪酸的定位對骨骼健康的影響

在嬰兒時期，骨骼發(fā)育是個體發(fā)育的首個高峰期，此時骨骼迅速生長并且骨量累積。研究表明[30]0～6個月是嬰兒骨密度不足的高發(fā)年齡時期；0～12個月嬰兒骨密度的z值與嬰兒的年齡、補充的鈣劑、魚肝油、以及嬰兒活動水平等相關(guān)。由于嬰兒時期是關(guān)系個體一生骨峰量的關(guān)鍵時期，因此這個階段骨量的積累直接影響到孩子的骨骼發(fā)育。鈣磷是骨礦物質(zhì)的重要組成成分，鈣、磷在骨骼中的沉積量與骨骼的強度成正比，因此鈣磷的合理攝入顯得非常重要，由于磷在日常膳食中攝入量較高，所以極少有缺磷的情況。

用富含C16：0植物油的配方乳粉喂養(yǎng)的嬰兒，由于未酯化的C16：0與二價陽離子（如鈣離子等）結(jié)合、形成皂化物，使得嬰兒鈣吸收不良，因此產(chǎn)生了一種有趣的結(jié)果，即母乳和配方乳粉中的C16：0可能會影響低齡嬰兒的骨骼礦物化作用[3]。最近，使用超聲傳播速度（SOS）建立了骨骼的定量測定指標，在骨骼強度參數(shù)評價方法方面取得了進展，并且這些先進方法已被用于該研究方向。骨骼超聲測定法是一種無創(chuàng)技術(shù)，可用于定量縱向評價足月和早產(chǎn)嬰兒出生后脛骨或其他骨骼的參數(shù)變化[31-33]。最近，Litmanovitz等將骨骼SOS技術(shù)應(yīng)用于一項隨機、對照、雙盲骨骼參數(shù)臨床研究中。最新的研究顯示，使用C16：0（為β-C16：0的形式）喂養(yǎng)的嬰兒與使用配方乳粉（含標準的混合植物油）喂養(yǎng)的嬰兒相比，在大約3月齡時，具有明顯較高的骨骼超聲傳播速度。使用Sn-2位棕櫚酸的結(jié)構(gòu)酯配方乳粉喂養(yǎng)的嬰兒的骨骼SOS指標與母乳喂養(yǎng)嬰兒組的指標相當[34]。這些數(shù)據(jù)證明并擴展了由Kennedy等[3]使用雙能量X-光吸收光度法（DEXA）進行的研究，該研究使用了含飽和甘油三酯（富含Sn-2位C16：0）的配方乳粉喂養(yǎng)12周后，嬰兒具有較高的全身骨量。

3.4 甘油三酯中C16：0脂肪酸的定位對腸道健康的影響

嬰兒出生后就有正常菌群定植于腸道，其種類非常繁多數(shù)量也極其龐大，這些正常菌群不僅可以促進嬰兒的正常生長發(fā)育，參與嬰兒的物質(zhì)代謝以及營養(yǎng)物質(zhì)在體內(nèi)的轉(zhuǎn)化與合成，還能防止外襲菌入侵腸道。有學者研究[35]將嬰兒時期腸道正常菌落的演變與建立大致分為4個階段：嬰兒出生后正常菌落的建立時期、哺乳期、添加輔食時期和斷奶期。嬰兒腸道正常菌群受多種因素影響，如胎齡、分娩方式、喂養(yǎng)方式、生活環(huán)境以及抗生素的影響等。腸腔內(nèi)環(huán)境是以微生物構(gòu)成的復雜群體為特征，其數(shù)量遠遠超過了人體內(nèi)的真核細胞[36]，能夠防止病原侵入、調(diào)節(jié)炎性反應(yīng)和免疫反應(yīng)、提供代謝中間產(chǎn)物和某些維生素、調(diào)控腸道內(nèi)皮細胞增殖和腸道發(fā)育[36-39]。

有研究發(fā)現(xiàn)[40]，與用對照配方乳粉（含有來自普通植物油的C16：0）喂養(yǎng)的嬰兒相比，在喂養(yǎng)6周后，使用含Sn-2位C16：0配方乳粉喂養(yǎng)的嬰兒具有較高的乳桿菌和雙歧桿菌數(shù)量。不僅如此，Sn-2位C16：0在增加乳桿菌和雙歧桿菌數(shù)量方面所起的有益作用也存在于剖腹產(chǎn)嬰兒亞組以及陰道娩出嬰兒亞組中，這種情況的出現(xiàn)或許在于乳桿菌和雙歧桿菌與促進腸道成熟和完整性、抗病原作用以及免疫調(diào)節(jié)作用有關(guān)[41-42]。鑒于此，Velcich等研究了Muc2缺陷型小鼠來考察乳汁C16：0含量以及在甘油三酯中的定位對于腸道炎癥的可能作用。Muc2缺陷型小鼠（Muc2-/-）缺乏黏蛋白2，是將腸道內(nèi)皮細胞與腸腔內(nèi)容物分開并為腸道內(nèi)皮細胞提供物理屏障的黏膜層的主要成分[43-46]，可保護下皮不受腸腔物質(zhì)和細菌的侵擾[47-49]。在使用Muc2-/-小鼠進行的一項研究中，與用含相同量C16：0的未酯化混合植物油喂養(yǎng)的小鼠相比，喂養(yǎng)Sn-2位C16：0的小鼠表現(xiàn)出了較低程度的小腸糜爛和形態(tài)損傷[46]。

4 展望

天然油脂通過改性技術(shù)使其組成和結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，這種功能性脂質(zhì)對滿足嬰幼兒等各類人群的需求具有重要意義。目前，Sn-2位棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂可以通過化學催化、物理調(diào)配、酶催化等方法改性制得。在這些方法中，酶法是一種較為安全、綠色和可控的有效制備方法，完全可以通過改善控制反應(yīng)條件如時間和溫度、底物摩爾比、酶用量等來調(diào)控產(chǎn)品的純度和產(chǎn)量。目前，隨著高質(zhì)量的嬰幼兒配方奶粉的市場需求量的不斷增加，開發(fā)模擬母乳的結(jié)構(gòu)脂肪產(chǎn)品的發(fā)展具有重要的學術(shù)研究前景和市場潛力。此外，多項研究也已經(jīng)證實具有Sn-2棕櫚酸結(jié)構(gòu)脂能使早期骨骼礦物化作用和發(fā)育增加，并影響腸道微生物菌群的組成，可降低為應(yīng)對外部刺激而產(chǎn)生的腸道炎癥的范圍和嚴重程度，還可能具有神經(jīng)生物學作用。富含Sn-2棕櫚酸甘油三酯的作用以及β-C16：0自身的作用可能不僅僅局限于脂肪酸和礦物質(zhì)的吸收，隨著這一領(lǐng)域的進一步研究，未來Sn-2棕櫚酸甘油三酯還將會有更多的生理功能顯現(xiàn)出來。

[1]萬建春,李維瑤,賈才華等.酶法合成1,3-二油酸-2-棕櫚酸甘油三酯研究進展[J].中國乳品工業(yè),2011,39(7):35-39

[2]Giovannini M,Riva E,Agostoni C.Fatty acids in pediatric nutrition[J].Pediatr.Clin.North Am,1995,42(4):861-877

[3]Jensen R G.Comments on the extraction of fat from human milk for analysis of contaminants[J].Chemosphere,1995,31(9):4197-4200

[4]Carnielli V P,Luijendijk L H,van Goudoever J B,et al.Feeding premature newborn infants palmitic acid in amounts and stereoisomeric position similar to that of human milk:effects on fat and mineral balance[J].Am.J.Clin.Nutr,1995,61(5):1037-1042

[5]Carnielli V P,Luijendijk L H,Van Goudoever J B,et al.Structural position and amount of palmitic acid in infant formulas:effects on fat,fatty acid,and mineral balance[J].J.Pediatr.Gastroenterol.Nutr,1996,23(5):553-560

[6]Kennedy K,Fewtrell M S,Morley R,et al.Double-blind,randomized trial of a synthetic triacylglycerol in formula-fed term infants:effects on stool biochemistry,stool characteristics,and bone mineralization[J].Am J Clin Nutr,1999,70(5):920-927

[7]Lopez-Lopez A,Castellote-Bargallo A I,Campoy-Folgoso C,et al.The influence of dietary palmitic acid triacylglyceride position on the fatty acid,calcium and magnesium contents of at term newborn faeces[J].Early Hum Dev,2001,65(5):83-85

[8]Lucas A,Quinlan P,Abrams S,Ryan S,et al.Randomised controlled trial of a synthetic triglyceride milk formula for preterm infants[J].Arch Dis Child Fetal Neonatal Ed,1997,77(3):178-185

[9]王瑛瑤.結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的研究進展[J].糧油食品科技,2007,15(2):25-28

[10]陳愛菊,張偉利,蔣明華,等.我國5個地區(qū)人乳中脂肪酸成分的分析[J].臨床兒科雜志,2014,32(1):48-54

[11]Breckenridge W C,Marai L,Kuksis A.Triglyceride structure of human milk fat[J].Can J Biochem,1969,47(8):761-769

[12]覃小麗.人乳脂替代品的制備及質(zhì)量評價的研究[D].廣州:華南理工大學,2013

[13]Jensen R G.Lipids in human milk[J].Lipids,1999,34(12):1243-1271

[14]Sarah A.Teichert,Casimir C.Akoh.Characterization of Stearidonic Acid Soybean Oil Enriched with Palmitic Acid Produced by Solvent-free Enzymatic Interesterific-ation[J].J Agric Food Chem,2011,59:9588-9595

[15]Supakana Nagachinta,Casimir C.Akoh.Synthesis of Structrued Lipid Enriched with Omega Fatty Acids and sn-2 Palmitic Acid by Enzymatic Esterification and Its Incorporation in Powdered Infant Formumla[J].J Agric Food Chem,2013,61:4455-4463

[16]M.Guncheva,D.Zhiryakova,N.Radchenkova.Acidolysis of Tripalmitin with of the Oleic Acid Catalyzed by a Newly Isolated Thermostable Lipase[J].J Am Oil Chem Soc in 2008,85:129-132

[17]Sarah A.Teichert,Casimir C.Akoh.Modification of stearidonic Acid Soybean Oil by Enzym atic Acidolysis for the Production of Human Milk Fat Analogues[J].J Agirc Food Chem,2011,59:13300-13310

[18]Wei Wei,Yongfang Feng,Xi Zhang et al.synthesis of structured lipid 1,3-dioleoyl-2-palmitoylglycerol in both the solvent and solvent-free system[J].LWT-Food Science and technology,2015,60:1187-1194

[19]U.Schmid,U.T.Bomscheuer,M.M.soumanou,et al.Highiy Selective Synthesis of 1,3-Oleoyl-2-Palmitoylglycerol by Lipase Catalysis[J].Biotechnology and Bioengineering,1999,64:678-684

[20]Jane Pfeffer,Andreas Freund,Rachid Bel-rhlid,et al.Heighly Efficient Enzymatic Symhesis of 2-Monoacylglycerides and Structured Lipids and their Production a Technical Scale[J].Lipids,2007,42:947-953

[21]鐘凱,葛贊,計曉黎,等.結(jié)構(gòu)脂質(zhì)的合成及應(yīng)用[J].化學與生物工程,2015(8):1-4

[22]Mu H,Hoy C E.The digestion of dietary triacylglycerols[J].Prog Lipid Res,2004,43(2):105-133

[23]Lien E L.The role of fatty acid composition and positional distribution in fat absorption in infants[J].J Pediatr,1994,125(5):62-68

[24]Lien E L,Yuhas R J,Boyle F G,et al.Corandomization of fats improves absorption in rats[J].J Nutr,1993,123(11):1859-1867

[25]Carnielli V P,Luijendijk L H,van Beek R H,et al.Effect of dietary triacylglycerol fatty acid positional distribution on plasma lipid classes and their fatty acid composition in preterm infants[J].Am J Clin Nutr,1995,62(4):776-781

[26]Innis S M,Dyer R.Dietary triacylglycerols with palmitic acid(C16:0)in the 2-position increase C16:0 in the 2-position of plasma and chylomicron triacyl-glycerols,but reduce phospholipid arachidonic and docosahexaenoic acids,and alter cholesteryl ester metabolism in formula-fed piglets[J].J Nutr,1997,127(7):1311-1319

[27]梁媛,王昕,趙婷婷,等.食品中鈣吸收的機理與鈣體外轉(zhuǎn)化新方法探討[J].食品研究與開發(fā),2016,37(4):195-199

[28]Quinlan P T,Lockton S,Irwin J,Lucas A L.The relationship between stool hardness and stool composition in breast-and formulafed infants[J].J Pediatr Gastroenterol Nutr,1995,20(1):81-90

[29]Sidnell A,Greenstreet E.Infant nutrition:review of lipid innovation in infant formula[J].Nutr Bull,2011,36(3):373-380

[30]肖春容.嬰兒骨骼健康管理及對策[J].醫(yī)學信息,2015(16):281-281

[31]Foldes A J,Rimon A,Keinan D D,et al.Quantitative ultrasound of the tibia:a novel approach for assessment of bone status[J].Bone,1995,17(4):363-367

[32]Liao X,Zhang W,He J,et al.Bone measurements of infants in the first 3 months of life by quantitative ultrasound:the influence of gestational age,season,and postnatal age[J].Pediatr Radiol,2005,35:847-853

[33]Pereda L,Ashmeade T,Zaritt J,et al.The use of quantitative ultrasound in assessing bone status in newborn preterm infants[J].J Perinatol,2003,23(8):655-659

[34]Litmanovitz I,Davidson K,Eliakim A,et al.High beta-palmitate formula and bone strength in term infants:a randomized,doubleblind,controlled trial[J].Calcif Tissue Int,2013,92(1):35-41

[35]張琳,段恕誠.嬰幼兒期腸道正常菌群演變及影響因素[J].臨床兒科雜志,2004,22(7):488-489

[36]Dethlefsen L,Eckburg P B,Bik E M,et al.Assembly of the human intestinal microbiota[J].Trends Ecol Evol,2006,21(9):517-523

[37]Kau A L,Ahern P P,Griffin N W,et al.Human nutrition,the gut microbiome and the immune system[J].Nature,2011,474(7351):327-336

[38]Lodinova P,Jouja V,Lanc A.Influence of the intestinal flora on the development of immune reactions in infants[J].J Bacteriol,1967,93:797-800

[39]Niers L,Stasse-Wolthuis M,Rombouts F M,et al.Nutritional support for the infant’s immune system[J].Nutr Rev,2007,65(8):347-360

[40]Yaron S,Shachar D,Abramas L,et al.Effect of high beta-palmitate content in infant formula on the intestinal microbiota of term infants:a double-blind,randomized pilot study[J].J Pediatr Gastroenterol Nutr,2013,56(4):376-381

[41]Calder PC,Kraussetschmann S,Jong ECD.Early nutrition and immunity progress and perspectives[J].British Journal of Nutrition,2006,96(4):774-790

[42]Pai R,Kang G.Microbes in the gut:a digestable account of hostsymbiont interactions[J].Indian J Med Res,2008,128(5):587-594

[43]Velcich A,Palumbo L,Selleri L,et al.Organization and regulatory aspects of the human intestinal mucin gene(Muc2)locus[J].J Biol Chem,1997,272(12):7968-7976

[44]Hecht G.Innate mechanisms of epithelial host defense:spotlight on intes-tine[J].Am J Physiol,1999,277(3):351-358

[45]Dharmani P,Srivastava V,Kissoon-Singh V,et al.Role of intestinal mucins in innate host defense mechanisms against pathogens[J].J Innate Immun,2009,1(2):123-135

[46]Hollingsworth M A,Swanson B J.Mucins in cancer:protection and control of the cell surface[J].Nat Rev Cancer,2004,4(1):45-60

[47]Johansson M E,Ambort D,Pelaseyed T,et al.Composition and functional role of the mucus layers in the intestine[J].Cell Mol Life Sci,2011,68(22):3635-3641

[48]Johansson M E,Phillipson M,Petersson J,et al.The inner of the two Muc2 mucin-dependent mucus layers in colon is devoid of bacteria[J].Proc Natl Acad Sci U S A,2008,105(39):15064-15069

[49]Velcich A,Yang W,Heyer J,et al.Colorectal cancer in mice genetically deficient in the mucin Muc2[J].Science,2002,295(5560):1726-1729

Progress on the Preparation of Sn-2 Palmitic Acid Structural Lipids and Its Physiological Function for Infants

WANG Qiang1，2，XIE Yue-jie1，TANG Yuan1，WANG Cun1，PENG Rong3，XIONG Zheng-wei1，RAN Yuan-jiao1
（1.Department of Biological and Chemical Engineering，Chongqing University of Education，Chongqing 400067，China；2.College of Food Science，Southwest University，Chongqing 400715，China；3.College of Environmental and Biological Engineering，Chongqing Technology and Business University，Chongqing 400067，China）

2017-06-23

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.19.046

國家自然科學基金（31401559）；重慶市五大功能區(qū)域創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)團隊支持計劃（201618793）；重慶高校創(chuàng)新團隊建設(shè)計劃資助項目（CXTDX201601040）

王強（1982—），男（漢），副教授，博士研究生，研究方向：油脂結(jié)構(gòu)化學。