內(nèi)南五味子化學(xué)成分和藥理活性的研究進展△

張進，高石曼，賈曉光，齊耀東，李建光，張本剛，劉海濤*

(1.新疆醫(yī)科大學(xué) 中醫(yī)學(xué)院，新疆 烏魯木齊 830011；2.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193)

內(nèi)南五味子化學(xué)成分和藥理活性的研究進展△

張進1，高石曼2，賈曉光1，齊耀東2，李建光1，張本剛2，劉海濤2*

(1.新疆醫(yī)科大學(xué) 中醫(yī)學(xué)院，新疆 烏魯木齊 830011；2.中國醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193)

內(nèi)南五味子作為《中華人民共和國藥典》(2015年版)收錄的藥材滇雞血藤的基原植物，主要分布于我國云南的西南部，其根、莖可供藥用，具有活血補血、調(diào)經(jīng)止痛、通經(jīng)活絡(luò)的功能。已有的研究表明，內(nèi)南五味子的主要化學(xué)成分為木脂素類化合物，具有抗氧化、抗腫瘤、抗HIV等生物學(xué)活性。本文從本草考證、化學(xué)成分和藥理作用等方面入手，對近年來有關(guān)內(nèi)南五味子的研究進行整理和總結(jié)，為闡明內(nèi)南五味子藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，合理開發(fā)其資源提供一定參考。

內(nèi)南五味子；木脂素；抗氧化；抗腫瘤

內(nèi)南五味子KadsurainteriorA.C.Smith為五味子科南味子屬植物，又稱鳳慶雞血藤、散血香，始載于《本草綱目拾遺》，主產(chǎn)于我國云南寶山、鳳慶、臨滄、耿馬等地，緬甸東北部也有分布，為常綠攀援灌木[1]，其干燥根、藤莖可供藥用，性溫，味苦、甘，具有活血補血、調(diào)經(jīng)止痛、通筋活絡(luò)的功能[2]。內(nèi)南五味子(以下簡稱為K.interior)作為《中華人民共和國藥典》2015年版收錄的藥材滇雞血藤的基原植物，在云南順寧一帶(今鳳慶縣)一直用于熬制滇雞血藤單膏[3]。始載于《順寧府志》，再配以川牛膝、續(xù)斷、紅花、黑豆等中藥制成復(fù)方滇雞血藤膏，具有活血養(yǎng)血、益腎的功能，用于治療淤血阻絡(luò)、腎失所養(yǎng)所致的月經(jīng)不調(diào)等癥[4]。現(xiàn)代研究表明，木脂素類化合物是內(nèi)南五味子的主要活性成分，具有抗氧化、抗腫瘤、抗HIV和抑制血小板聚集等活性，其揮發(fā)油成分還具有鎮(zhèn)痛作用[5]。本文從本草考證、化學(xué)成分和生物活性等方面對近年來內(nèi)南五味子的研究進行整理和總結(jié)，以便為內(nèi)南五味子藥效物質(zhì)基礎(chǔ)的闡明和資源的合理開發(fā)利用提供參考。

1 本草考證

滇雞血藤是云南著名的中藥，長期以來在當(dāng)?shù)刈鳛榘局频犭u血藤膏的原料，具有補血、活血、調(diào)經(jīng)等功能。清代趙學(xué)敏的《本草綱目拾遺》中最早收載了滇雞血藤，寫道“產(chǎn)猛面，去云南昆明計程一月余，乃藤汁也，土人取其汁如割漆然，濾之殷紅，似雞血，作膠最良……”，又引《云南志》云“順寧府出雞血藤，熬膏可治血癥”?！兜崮嫌斡洝吩敿氂涊d了滇雞血藤膏的制作工藝，摘要如下：“云南順寧府阿度里地方，有一山，綿亙數(shù)十里，產(chǎn)藤甚異，粗類槔梁，細似蘆葦，中空如竹，剖斷流汁，色赤若血，故土人名之為雞血藤，熬煉成膏，泡酒飲之，大補氣血，并治老人氣血虛弱，手足麻木癱瘓，男子虛脫，不能生育及遺精白濁，男婦胃寒痛，婦女經(jīng)血不調(diào)，赤白帶下……”。對滇雞血藤原植物的考察在1759年劉靖的《順寧雜著》和1848年吳其濬的《植物名實圖考》等已有記載：“雞血藤，枝干年久者周圍四五寸，小者亦二三寸，葉類桂葉而大，纏附樹間伐其枝，津液滴出，入水煮之色微紅，佐以紅花、當(dāng)歸、糯米熬膏，為血分之圣藥，滇南惟順寧有之，產(chǎn)阿度吾里者尤佳……”，并附圖示其為常綠革質(zhì)葉，單葉互生，橢圓形，藤本。根據(jù)上述植物形態(tài)、產(chǎn)地、藥效和《植物名實圖考》的圖形考證，滇雞血藤的原植物與五味子科內(nèi)南五味子及其近緣植物基本相符，本草文獻中的順寧府是指今天的云南鳳慶縣，后因模式標(biāo)本采自鳳慶縣，因此也稱鳳慶雞血藤。由此可見，順寧“雞血藤”和現(xiàn)在滇雞血藤膏的主要原料滇雞血藤的基原植物相同。上述本草文獻中提到的雞血藤均為鳳慶雞血藤，并非雞血藤藥材(豆科植物密花豆SpatholobussuberectusDunn的干燥藤莖)。為避免與雞血藤藥材名稱上的混淆，2010年版《中華人民共和國藥典》一部已將其來源由“木蘭科植物雞血藤KadsurainteriorA.C.Smith的莖”修訂為“木蘭科植物內(nèi)南五味子KadsurainteriorA.C.Smith的干燥藤莖”。

有報道顯示，正名或異名叫做“血藤”的藥材有8種[6]，這些混雜的不規(guī)范藥名對滇雞血藤的原植物的研究帶來極大的干擾。為厘清滇雞血藤原植物的問題，楊競生教授等[7-8]基于本草文獻的記載，于1962年對主產(chǎn)滇雞血藤膏原植物的幾個地區(qū)進行了實地調(diào)查，根據(jù)實地調(diào)查與本草文獻的比較，證實了云南鳳慶產(chǎn)滇雞血藤膏的原植物古今相符，即五味子科植物內(nèi)南五味子(K.interior)、異形南五味子(K.heteroclita)及其同科近緣五味子。

2 化學(xué)成分

已有的研究表明，南五味子屬藥用植物，含有木脂素類、三萜類、揮發(fā)油等化學(xué)成分，其中木脂素類和三萜類化合物是其主要的生物活性成分[9]。迄今為止從該屬植物中分離得到木脂素類化合物超過280個、三萜類化合物160多個[10]，其中螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素是該屬的特征性化學(xué)成分，具有重要的分類學(xué)意義，可以用于區(qū)別南五味子屬植物和五味子屬植物。

2.1 木脂素類成分

木脂素是五味子科植物中的主要生物活性成分，根據(jù)骨架類型可分為五大類：聯(lián)苯環(huán)辛烯類(dibenzocyclooctadienes)、螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類(spirobenzofuranoiddibenzocyclooctadienes)、芳基四氫萘類(aryltetralins)、二芐基丁烷類(diarylbutanes)、四氫呋喃類(tetrahydrofurans)，其中聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素數(shù)量最多。目前，從內(nèi)南五味子(K.interior)藤莖中分離鑒定的25個木脂素類成分中，17個為聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素、8個螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素，其他三類沒有文獻報道。

2.1.1聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素 該類化合物的基本母核為聯(lián)苯環(huán)辛烯，由于聯(lián)苯旋轉(zhuǎn)受阻，引起分子的立體異構(gòu)，分為聯(lián)苯S和R構(gòu)型系列，八元環(huán)構(gòu)象多為S-TBC(twist boat chair)、R-TBC和S-TB。聯(lián)苯環(huán)上除了C-4和C-11位有兩個芳質(zhì)子外，其他位置C-1～ C-3和C-12～ C-14均為含氧取代，包括甲氧基、亞甲二氧基、羥基和酯基?；衔?7是聯(lián)苯環(huán)辛烯類中較特殊的一類，特征為在八元環(huán)上跨氧橋。目前從內(nèi)南五味子中分離鑒定的17個聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素具體名稱、結(jié)構(gòu)見表1和圖1。

2.1.2 螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素 該類化合物是在聯(lián)苯環(huán)辛烯木脂素的基礎(chǔ)上，以C-16為中心，與其他含氧取代基形成一個新的呋喃環(huán)，大多數(shù)存在于南五味子屬植物的藤莖中，可以看作是南五味子屬植物的特有化學(xué)成分，這類成分具有重要的分類學(xué)意義。目前，已報道的內(nèi)南五味子藤莖中的8個螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素見表2、圖1。

表1 內(nèi)南五味子藤莖中聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素成分

2.2 三萜類和其他成分

目前從內(nèi)南五味子藤莖中分離鑒定的6個五環(huán)三萜，包括齊墩果烷型、熊果烷型和羽扇豆烷型，其他成分是2個甾體和5個黃酮，其具體名稱和結(jié)構(gòu)見表3、圖2。

表2 內(nèi)南五味子中螺苯駢呋喃型聯(lián)苯環(huán)辛烯類木脂素成分

表3 內(nèi)南五味子中三萜類和其他成分

圖2 內(nèi)南五味子中三萜類和其他成分的化學(xué)結(jié)構(gòu)

3 藥理作用

藥理實驗表明，內(nèi)南五味子中的木脂素類成分顯示出良好的抗氧化、抗HIV、和抑制血小板聚集、抗腫瘤等生物活性。此外，內(nèi)南五味子的揮發(fā)油還具有較好的鎮(zhèn)痛作用。

3.1 抗氧化作用

在內(nèi)南五味子分得的木脂素類成分中，戈米辛(gomisin)J具有顯著的抗脂質(zhì)過氧化作用。研究表明，戈米辛J對Fe2+-Vit C、ADP/NADPH系統(tǒng)及鈣超負荷等誘導(dǎo)肝線粒體脂質(zhì)過氧化具有顯著抑制作用，對超氧陰離子自由基的清除作用，對銅離子和內(nèi)皮細胞誘導(dǎo)的低密度脂蛋白的氧化修飾也具有顯著的抑制作用[20-22]。另外，異形南五味子素(heteroclitin) A-G、內(nèi)南五味子素(interiorin)和南五味子素(kadsurin)也顯示了較強的抗氧化活性。楊秀偉等以Fe2+-Vit C、CCl4/NADPH和ADP/NADPH等誘導(dǎo)產(chǎn)生的大鼠肝組織的脂質(zhì)過氧化模型對異形南五味子素A-G、內(nèi)南五味子素和南五味子素進行抗氧化活性的評價，結(jié)果表明，這些木脂素的體外抗脂質(zhì)過氧化作用與等濃度的Vit E相比相當(dāng)或更強，可以顯著抑制四氯化碳誘導(dǎo)產(chǎn)生的脂質(zhì)過氧化產(chǎn)物，如硫代巴比妥酸反應(yīng)物(TBA-RS)、共軛二烯和熒光產(chǎn)物等，同時顯著增強超氧化物歧化酶(SOD)的活性[23-24]。

3.2 抗HIV活性

陳道峰等對內(nèi)南五味子藤莖中分得的內(nèi)南五味子酯(interiotherin)A、B，當(dāng)歸酰戈米辛(angeloylgomisin)R、五味子酯(schisantherin)D進行了抗HIV病毒的評價，實驗結(jié)果發(fā)現(xiàn)，內(nèi)南五味子酯A和五味子酯D對HIV病毒有較強的抑制作用，二者的半數(shù)有效濃度(EC50)分別為3.1、0.5 μg·mL-1[13]。隨后，陳道峰等[11]又進一步對內(nèi)南五味子藤莖中分得的其他幾個木脂素進行抗HIV病毒實驗的活性篩選，發(fā)現(xiàn)其中7個化合物(gomisin J、interiotherin A、deoxyschiszandrin、schizandrin C、kadsuranin、schisantherin D、gomisin G)具有抗HIV活性，以戈米辛G活性最強，對HIV-1復(fù)制的EC50和治療指數(shù)(TI)分別為0.006 μg·mL-1和300，是一個非常有價值的抗艾滋病毒天然產(chǎn)物和先導(dǎo)化合物。五味子素(schizandrin) C、南五味子木脂寧(kadsuranin)、五味子酯D顯示出中等的抗HIV活性。Pu等對其他幾個木脂素進行抗HIV病毒實驗的活性評價，其中南五味子素、異形南五味子素F顯示出弱的抗HIV活性，內(nèi)南五味子素、內(nèi)南五味子素B顯示出中等抗HIV活性[25]。

3.3 抗血小板聚集作用

李慶耀等采用離體大鼠胸主動脈標(biāo)本，研究戈米辛J和異形南五味子素D對高鉀去極化收縮、CaCl2及去甲腎上腺素(NA)所導(dǎo)致血管收縮的影響，實驗表明，戈米辛J和異形南五味子素D與鹽酸維拉帕米(verapamil)作用類似，兩者均能抑制高鉀去極化、CaCl2及NA所致的血管收縮，對CaCl2收縮的抑制作用明顯大于對NA收縮的抑制作用[26]。該結(jié)果提示，戈米辛J和異形南五味子素D通過阻滯血管平滑肌細胞膜的電壓依賴型鈣通道而發(fā)揮擴張血管的作用，可發(fā)揮在心血管疾病方面的價值，還可部分解釋其抗脂質(zhì)過氧化作用。同時，蔣仕麗等采用Born比濁法，觀察異形南五味子素D、翼梗五味子酚(schisanhenol)和(+)-安五脂素[(+)-anwulignan]對腺苷二磷酸(ADP)和血小板活化因子(PAF)誘導(dǎo)的兔血小板聚集率、最大聚集率及最大聚集時間的影響。實驗結(jié)果顯示，異形南五味子素D、翼梗五味子酚和(+)-安五脂素對血小板聚集均有不同程度的抑制作用，異形南五味子素D作用最強[27]。因此，異形南五味子素D可視為南五味子屬植物活血化淤功能的重要基礎(chǔ)物質(zhì)之一。

3.4 抗腫瘤活性

陳道峰等對從內(nèi)南五味子藤莖中分得的木脂素進行EB病毒早期抗原激活的抑制作用評價，篩選出新南五味子木脂寧(neokadsuranin)和五味子素(schisandrin)C等木脂素，其具有抗腫瘤促進作用，可能作為腫瘤化學(xué)預(yù)防劑[12]。

3.5 鎮(zhèn)痛作用

李慶耀等采用腹腔注射冰醋酸的化學(xué)刺激法，觀察了內(nèi)南五味子和披針葉南五味子莖皮中提取的揮發(fā)油性成分的鎮(zhèn)痛作用[28]。實驗結(jié)果表明，二者的揮發(fā)油成分均有鎮(zhèn)痛作用，其中以內(nèi)南五味子揮發(fā)油的作用最強，由此提示內(nèi)南五味子揮發(fā)油具有開發(fā)前景。

4 結(jié)語

五味子科植物內(nèi)南五味子(K.interior)作為《中華人民共和國藥典》2015年版收錄的藥材滇雞血藤的基原植物，在我國被一直用于制作滇雞血藤膏，再配以川牛膝、續(xù)斷、紅花、黑豆等中藥組成著名的婦科良藥“復(fù)方滇雞血藤膏”。目前從內(nèi)南五味子的藤莖中分得的主要成分是木脂素類化合物，現(xiàn)代藥理學(xué)研究表明，木脂素類成分具有顯著的抗脂質(zhì)過氧化、抗HIV、抗腫瘤和抑制血小板聚集等作用。但是目前對內(nèi)南五味子的化學(xué)成分及其藥理活性研究不夠深入，有效成分及其作用機制還需要進一步明確，以闡明其藥效物質(zhì)基礎(chǔ)，建立穩(wěn)定可靠的質(zhì)量控制標(biāo)準(zhǔn)，為開發(fā)利用內(nèi)南五味子資源提供必要的科學(xué)依據(jù)。

對于藥材滇雞血藤的基原植物一直存在爭議。從本草文獻上來看，云南鳳慶縣等地產(chǎn)滇雞血藤單膏無疑為本草正品，其主要原料的原植物是內(nèi)南五味子(K.interior)和異形南五味子(K.heteroclita)。在《中國植物志》中內(nèi)南五味子和異形南五味子分別為南五味子屬下南五味子亞屬的兩個種，而在《Flora of China》中將內(nèi)南五味子歸并為異形南五味子。2015年版《中華人民共和國藥典》一部中收載藥材滇雞血藤為內(nèi)南五味子的干燥藤莖，內(nèi)南五味子分布于云南西南部的保山、鳳慶、臨滄等地，分布區(qū)域相對狹窄，而異形南五味子廣泛分布于我國的華南至西南地區(qū)，資源相對豐富。若將內(nèi)南五味子歸并為異形南五味子，將大幅度拓寬藥材滇雞血藤的資源。但此分類是否科學(xué)合理，還需要進一步的研究。本課題組正在應(yīng)用植物分類學(xué)、現(xiàn)代分子生物學(xué)、化學(xué)分類學(xué)的方法，研究內(nèi)南五味子和異形南五味子的親緣關(guān)系，以期闡明藥材滇雞血藤的基原植物，為合理開發(fā)和利用該藥材資源奠定堅實的研究基礎(chǔ)。

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AdvancesinStudiesonChemicalConstituentsinKadsurainteriorA.C.SmithandTheirPharmacologicalActivities

ZHANG Jin1，GAOShiman2，JIAXiaoguang1，QIYaodong2，LIJianguang1，ZHANGBengang2，LIUHaitao2*

(1.InstituteofTraditionalChineseMedicine，XinjiangMedicalUniversity，Urumqi830011，Xinjiang，China；2.InstituteofMedicinalPlantDevelopment，ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCollege，Beijing100193，China)

The dried stems ofKadsurainteriorA.C.Smith is recorded inChinesePharmacopoeia2015 as “Dian-Ji-Xue-Teng” for the treatment of rheumatism，irregular menstruation，and deficiency of Qi and blood，which is distributed in southwest of Yunnan province.Studies show that lignans are the main active constituents inK.interiorand have many biological activities，such as anti-oxidation，antitumor，anti-HIV，etc.In this paper，herbal authentication，chemical constituent and pharmacological action ofK.interiorare reviewed to provide some references for illuminating the pharmacodynamic material basis and exploiting the resources of this plant.

Kadsurainterior；lignans；anti-oxidation；anti-HIV

國家自然科學(xué)基金面上項目(81373913)

] 劉海濤，副教授，研究方向：藥用植物資料化學(xué)研究；Tel：(010)57833196，E-mail：htliu0718@126.com

10.13313/j.issn.1673-4890.2017.7.030

2016-11-02)

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