豆腐柴提取物不同極性部位的總酚、總黃酮含量及體外抗氧化活性

孫霽寒,黃玲艷,顧嘉昌,王春宇,孫大偉,金一敏,彭 景

(揚(yáng)州大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院,江蘇揚(yáng)州 225127)

豆腐柴提取物不同極性部位的總酚、總黃酮含量及體外抗氧化活性

孫霽寒,黃玲艷,顧嘉昌,王春宇,孫大偉,金一敏,彭 景*

(揚(yáng)州大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院,江蘇揚(yáng)州 225127)

目的:研究豆腐柴提取物不同極性部位的體外抗氧化活性。方法:用甲醇提取豆腐柴減壓濃縮后得豆腐柴提取物,依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取,得包括水相的五個(gè)不同極性部位,測(cè)定各極性部位的總多酚、總黃酮含量,比較各極性部位清除DPPH、ABTS、FRAP自由基的能力。結(jié)果:豆腐柴提取物的不同極性部位中乙酸乙酯相的總酚、總黃酮含量最高(總酚含量(635.935±6.529) mg GAE·g-1,總黃酮含量(953.018±21.774) mg QE·g-1),各極性部位均提示有一定的抗氧化活性,且自由基清除力在一定范圍呈顯著的劑量效應(yīng)關(guān)系,乙酸乙酯相與石油醚相、水相的抗氧化能力差異性較大(p<0.01)。結(jié)論:豆腐柴提取物各極性部位都具有一定的抗氧化活性,可能與總酚、總黃酮含量有關(guān),乙酸乙酯相抗氧化活性強(qiáng)于VC,可重點(diǎn)對(duì)該極性部位進(jìn)一步分離純化。

豆腐柴,總酚,總黃酮,抗氧化

豆腐柴(PremnamicrophyllaTurcz),又名觀音柴,為馬鞭草科豆腐柴屬,廣泛分布于我國(guó)華東、中南、華南以及四川、貴州等地?！侗静菡x》記載“腐婢味苦氣寒,專(zhuān)主溫?zé)嵝安?實(shí)熱蘊(yùn)結(jié)及癰瘡腫毒諸癥”,其中腐婢就是豆腐柴。豆腐柴屬清熱解毒類(lèi)中藥[1],Jiang等[2]研究表明清熱解毒類(lèi)中藥存在的主要藥效物質(zhì)為黃酮類(lèi)、多糖類(lèi)等,已知與藥效密切相關(guān)的黃酮類(lèi)物質(zhì)有槲皮素、山奈素[3]。

豆腐柴屬的植物有200多種,多為藥食兩用,大多根、莖、葉均可入藥,具有消炎、清熱等一系列藥效[4],由于其廣泛的藥理作用,臨床上可用來(lái)抗癌、抗菌、抗利什曼原蟲(chóng)活動(dòng)。因此,豆腐柴屬植物在醫(yī)藥保健方面有廣闊的前景。

目前關(guān)于豆腐柴屬植物的研究多集中于豆腐柴。范超敏等研究表明豆腐柴葉含有豐富的果膠、蛋白質(zhì)、氨基酸、維生素、多酚、類(lèi)黃酮等成分[5]。人們普遍認(rèn)為豆腐柴葉是可食用的野生蔬菜[6],民間常采集其葉以“灰水點(diǎn)鹵”方式制作果凍[7]或煲制涼茶[8],羅興武等也嘗試將其開(kāi)發(fā)成保健飲料[9]。國(guó)內(nèi)外研究證實(shí),豆腐柴具有增肌、增強(qiáng)免疫、抗疲勞、抗炎、抗菌、抗氧化等作用[10-13]。除此以外,Mali PY等在小鼠模型上發(fā)現(xiàn)豆腐柴還具有抗肥胖活性[14]。Zhang等最新研究表明豆腐柴制成的精油具有良好的細(xì)胞毒活性,可作為化妝和醫(yī)藥行業(yè)優(yōu)質(zhì)的潛在資源[15]。關(guān)于豆腐柴的研究局限于粗提物,對(duì)于抗氧化的有效部位和有效成分研究較少,本實(shí)驗(yàn)對(duì)豆腐柴提取物進(jìn)行極性分部,測(cè)定各極性部分的總酚、總黃酮含量,比較各極性部位的總抗氧化能力、DPPH·清除能力、ABTS+·清除能力,為開(kāi)發(fā)利用豆腐柴作為保健食品和天然抗氧化劑提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

豆腐柴 于2015年8月采自浙江浦江,干燥,粉碎,過(guò)100目篩,密封儲(chǔ)存于4 ℃冰箱。

槲皮素標(biāo)準(zhǔn)品、沒(méi)食子酸標(biāo)準(zhǔn)品 北京索萊寶科技有限公司;抗壞血酸標(biāo)準(zhǔn)品 國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司;二苯代苦味酰自由基(DPPH) 上海藍(lán)季科技發(fā)展有限公司;2,2′-聯(lián)氨-雙(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸,ABTS) 阿拉丁試劑有限公司;2,4,6-三吡啶基三嗪(TPTZ) 南京都萊生物技術(shù)有限公司;過(guò)硫酸鉀;鎢酸鈉;鉬酸鈉;硫酸鋰;鹽酸;冰乙酸;三氯化鐵;亞硝酸鈉;三氯化鋁;亞硝酸鈉;磷酸二氫鉀;氫氧化鈉;乙醇;甲醇;石油醚;三氯甲烷;正丁醇;乙酸乙酯;醋酸等試劑,均為國(guó)產(chǎn)分析純。

Spectrumlab755s紫外可見(jiàn)分光光度計(jì) 上海棱光技術(shù)有限公司;BS224S電子天平 賽多利斯科學(xué)儀器有限公司;九陽(yáng)料理機(jī) 九陽(yáng)股份有限公司;SHB-Ⅲ型循環(huán)水真空泵,RE-52B旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀 上海亞榮生化儀器廠;D2F6020真空干燥箱 上海博迅實(shí)業(yè)有限公司。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

1.2.1 樣品的制備 稱取50 g豆腐柴干粉,參照文獻(xiàn)[16]的方法且經(jīng)預(yù)實(shí)驗(yàn),選用甲醇提取物測(cè)定總酚和總黃酮含量。無(wú)水甲醇(1∶5 g·mL-1)浸泡脫脂5次,每次12 h,合并提取液,旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮去甲醇后得浸膏,蒸餾水溶解,依次用石油醚、三氯甲烷、乙酸乙酯、正丁醇萃取得到,每個(gè)有機(jī)溶劑均萃取3次,得到四個(gè)有機(jī)層和水層,將各極性部位萃取液合并,分別減壓濃縮、干燥至恒重(60 ℃,160 hPa),得到5個(gè)不同極性部位的浸膏,分別為石油醚浸膏2.762 g、三氯甲烷浸膏1.536 g、乙酸乙酯浸膏1.222 g、正丁醇浸膏2.350 g、水浸膏10.068 g。分別精密稱取待測(cè)樣品適量,用無(wú)水乙醇配制成0.1～0.8 mg·mL-1的溶液,為供試液。

1.2.2 總酚含量測(cè)定 采用Folin-Ciocalteu比色法測(cè)定[17]。以沒(méi)食子酸為標(biāo)樣,繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。取1 mL 0.1～1.2 mg·mL-1的沒(méi)食子酸溶液和10 mL蒸餾水到25 mL容量瓶中,加入1.5 mL Folin試劑,反應(yīng)5 min后加入4 mL 20% Na2CO3溶液,加蒸餾水定容至25 mL,混勻,室溫避光反應(yīng)40 min后于755 nm測(cè)定吸光度,以蒸餾水代替樣品溶液做空白對(duì)照,得到?jīng)]食子酸質(zhì)量濃度Y(mg·mL-1)與吸光度A的回歸方程為Y=5.4301A+0.0002(R2=0.9998),根據(jù)回歸方程計(jì)算樣品中的總酚含量,結(jié)果以沒(méi)食子酸當(dāng)量(gallic acid equivalents,GAE)表示,單位為mg GAE·g-1。

1.2.3 總黃酮含量測(cè)定 采用NaNO2-AlCl3-NaOH方法[18]。以槲皮素為標(biāo)樣,繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線。取1 mL 0.06～0.30 mg·mL-1的槲皮素溶液于試管中,加入600 μL蒸餾水、300 μL 5% NaNO2溶液,混勻,避光反應(yīng)6 min后,加入600 μL 10% AlCl3溶液,混勻,避光反應(yīng)5 min后,加入2 mL 4%NaOH溶液,1.1 mL蒸餾水,混勻后立即于510 nm測(cè)定吸光度,以蒸餾水代替AlCl3溶液做空白對(duì)照,得到槲皮素質(zhì)量濃度Y(mg·mL-1)與吸光度A的回歸方程為Y=1.5709A-0.0099(R2=0.9941),根據(jù)回歸方程計(jì)算樣品中的總黃酮含量,結(jié)果以槲皮素當(dāng)量(Quercetin equivalents,QE)表示,單位為mg QE·g-1。

1.2.4 總抗氧化能力的測(cè)定 采用FRAP法[19]。FRAP試劑的制備:300 mmol·L-1醋酸緩沖液(pH3.6)、10 mmol·L-1TPTZ(加入40 mmol·L-1鹽酸)和20 mmol·L-1FeCl3溶液,按10∶1∶1混合。取100 μL待測(cè)樣品,加入3.6 mL FRAP試劑、360 μL蒸餾水,充分混勻,37 ℃水浴反應(yīng)60 min后于593 nm測(cè)定吸光度。

用VC做陽(yáng)性對(duì)照。得到VC質(zhì)量濃度Y(mg·mL-1)與吸光度A的回歸方程為Y=12.448A-0.0088(R2=0.9978)。

1.2.5 DPPH·清除能力 參照文獻(xiàn)[20]的方法,準(zhǔn)確稱取20 mg DPPH,用無(wú)水乙醇溶解使其在517 nm處吸光度為1左右。300 μL樣品加入3 mL DPPH·溶液,混勻避光反應(yīng)30 min,于517 nm處測(cè)定吸光度At;3 mL無(wú)水乙醇與300 μL樣品混勻,測(cè)定本底吸光度Ax;3 mL DPPH·乙醇溶液與300 μL蒸餾水混勻,測(cè)定對(duì)照吸光度Ao。DPPH·自由基清除率計(jì)算公式如下:

DPPH清除率(%)=[1-(At-Ax)/Ao]×100

式(1)

以VC作標(biāo)準(zhǔn)曲線,得到VC質(zhì)量濃度X(mg·mL-1)與DPPH清除率Y(%)的回歸方程為Y=913.65X-2.3854(R2=0.9998)。

1.2.6 ABTS+·清除能力 參照文獻(xiàn)[21]的方法,7 mmol·L-1ABTS+·溶液、2.45 mmol·L-1K2S2O4溶液按2∶1混勻,室溫、避光反應(yīng)12～16 h,作為ABTS+·儲(chǔ)備液。使用前用pH7.4 PBS緩沖液(0.1 mol/L NaOH溶液98.75 mL加KH2PO41.7 g),蒸餾水稀釋至250 mL使其在734 nm吸光度為0.700±0.002。取200 μL各樣品不同濃度供試液,加入3 mL ABTS+·工作液,混勻反應(yīng)10 min,于734 nm測(cè)定樣品吸光度At;200 μL待測(cè)樣品與3 mL PBS緩沖液混合,測(cè)定樣品本底吸光度Ax。ABTS清除率計(jì)算公式如下:

ABTS+·清除率(%)=(1-At/Ax)×100

式(2)

以VC作標(biāo)準(zhǔn)曲線,得到VC質(zhì)量濃度X(mg·mL-1)與ABTS+·清除率Y(%)的回歸方程為Y=1217X+0.3628(R2=1.000)。

表1 豆腐柴不同極性部位的總酚、總黃酮含量Table 1 Total polyphenol,flavonoid contents of different polarity parts from Premna microphylla Turcz leaves

1.2.7 數(shù)據(jù)分析 用Excel和SPSS 16.0進(jìn)行數(shù)據(jù)處理和分析,每份樣品測(cè)定3次,結(jié)果以平均值±標(biāo)準(zhǔn)差表示。

2 結(jié)果與分析

2.1 豆腐柴提取物各極性部分總酚、總黃酮的含量

根據(jù)1.2.2、1.2.3方法,測(cè)定總酚、總黃酮含量,結(jié)果見(jiàn)表1。

由結(jié)果可知,豆腐柴提取物各極性部分均含有總酚,總酚含量為:乙酸乙酯相>正丁醇相>水相>三氯甲烷相>石油醚相,總黃酮含量為:乙酸乙酯相>正丁醇相>水相,石油醚相和三氯甲烷相在消除底色干擾后未能測(cè)出總黃酮。乙酸乙酯相、正丁醇相的總酚、總黃酮含量明顯高于石油醚相、三氯甲烷相和水相(p<0.01),且前兩者之間還有顯著差異(p<0.01)。石油醚相和三氯甲烷相中總酚含量最低,且兩者相近,之間無(wú)明顯差異(p>0.05)。所有極性部分的總酚含量均明顯高于李慎新等[22]測(cè)定的五種清熱解毒類(lèi)中藥,可能提示豆腐柴提取物乙酸乙酯相和正丁醇相的總酚、總黃酮具有極大的研究意義。

2.2 豆腐柴提取物各極性部位的抗氧化活性

根據(jù)1.2.4方法,測(cè)定各極性部位的吸光度,結(jié)果見(jiàn)圖1。

圖1 FRAP法測(cè)得豆腐柴不同極性部位的吸光度Fig.1 The absorbance of different polar parts measured by FRAP method

抗氧化劑是通過(guò)還原作用清除自由基的,FRAP法測(cè)得的吸光度與抗氧化能力呈正相關(guān)[19],因此可根據(jù)吸光度的大小判斷樣品的抗氧化活性。

由圖1可知,豆腐柴提取物各極性部分均有一定的抗氧化活性,且在實(shí)驗(yàn)劑量范圍內(nèi)與質(zhì)量濃度存在正相關(guān)性。以VC為陽(yáng)性對(duì)照,各極性部位抗氧化活性:乙酸乙酯相>VC>正丁醇相>水相>三氯甲烷相>石油醚相。這與香椿葉[23]、金櫻子[24]的極性部位研究結(jié)果相一致。其中乙酸乙酯相、VC的總抗氧化能力顯著高于石油醚相、三氯甲烷相和水相(p<0.01),而三氯甲烷相和石油醚相的抗氧化活性之間無(wú)明顯差異(p﹥0.05),提示研究豆腐柴乙酸乙酯相的抗氧化活性較強(qiáng)。

2.3 豆腐柴提取物各極性部位對(duì)DPPH·的清除能力

根據(jù)方法1.2.5,測(cè)定不同極性部分對(duì)DPPH·的清除率,結(jié)果如圖2。

圖2 豆腐柴不同極性部位對(duì)DPPH·清除率的作用Fig.2 DPPH· removal effect of different polar parts

DPPH·在有機(jī)溶劑中是一種穩(wěn)定的自由基,加入自由基清除劑時(shí),在最大光吸收處顏色變淺,吸光度變小,吸光度與自由基清除能力成負(fù)相關(guān)[20],因此可以根據(jù)吸光度判斷樣品抗氧化能力。

由圖2可知,各極性部分萃取物對(duì)DPPH都具有一定的清除能力,且在實(shí)驗(yàn)劑量范圍內(nèi)隨著濃度的升高而增加。與陽(yáng)性對(duì)照組VC相比,清除能力為:乙酸乙酯相>VC>正丁醇相>水相>三氯甲烷相>石油醚相。其中,乙酸乙酯相與對(duì)照組VC的半數(shù)清除率(IC50)與正丁醇相、三氯甲烷相、石油醚相有顯著差異(p<0.01),多酚與總黃酮含量最高的乙酸乙酯相比其他極性部位的DPPH清除能力都強(qiáng),且半數(shù)清除率高于大蒜中的乙酸乙酯相0.5 mg/L[25]。

2.4 豆腐柴提取物各極性部位對(duì)ABTS+·的清除能力

根據(jù)方法1.2.6,測(cè)定不同極性部分對(duì)ABTS+·的清除率,結(jié)果如圖3。

圖3 豆腐柴不同極性部位對(duì)ABTS+·清除率的作用Fig.3 ABTS+· removal effect of different polar parts

ABTS+·呈藍(lán)綠色,在734 nm有最大光吸收。抗氧化物質(zhì)與ABTS+·作用使反應(yīng)體系褪色,顏色越淺,吸光度越小,自由基清除能力越強(qiáng)[21],因此樣品抗氧化活性越強(qiáng)。

由圖3可知,各極性部分萃取物對(duì)ABTS+·都有一定的清除能力,與陽(yáng)性對(duì)照組VC相比,清除能力為:乙酸乙酯相>VC>正丁醇相>水相>三氯甲烷相>石油醚相。其中乙酸乙酯相清除率最高且高于對(duì)照組VC,與正丁醇相、三氯甲烷相、石油醚相有顯著差異(p<0.01),這與上面兩個(gè)實(shí)驗(yàn)結(jié)果相一致。

3 結(jié)論與討論

抗氧化活性的評(píng)價(jià)是一個(gè)系統(tǒng)的體系,需采用多種方法全面科學(xué)地評(píng)價(jià)一種物質(zhì)的抗氧化活性[9]。本研究測(cè)定了豆腐柴提取物不同極性部位的總酚、總黃酮含量和體外抗氧化活性(DPPH·法、ABTS+·法、FRAP法),實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示豆腐柴提取物各極性部位都有一定的抗氧化活性,三種方法表明抗氧化活性為:乙酸乙酯相>VC>正丁醇相>水相>三氯甲烷相>石油醚相。其中乙酸乙酯相的抗氧化能力最強(qiáng),且該極性部位總酚、總黃酮含量最高,提示抗氧化活性可能與總酚、總黃酮含量有關(guān),因此認(rèn)為豆腐柴中抗氧化的有效活性成分集中在乙酸乙酯極性部位。

由于豆腐柴葉易于收集,經(jīng)上述實(shí)驗(yàn)表明抗氧化能力高于VC,且相同濃度下,比玫瑰花、香椿葉、金櫻子對(duì)自由基的清除率更高[23-24],因此可認(rèn)為是天然的強(qiáng)抗氧化劑。為進(jìn)一步明確活性成分與抗氧化機(jī)制的相關(guān)性,應(yīng)著重對(duì)提取物乙酸乙酯部位尤其是總酚和總黃酮分離純化,如參照文獻(xiàn)[26]高效液相色譜法對(duì)酚類(lèi)成分進(jìn)行測(cè)定,比較各成分與抗氧化能力的相關(guān)性,為豆腐柴保健食品和天然抗氧化劑的開(kāi)發(fā)提供參考。

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Total polyphenol,flavonoid contents and antioxidant capacities ofdifferent polarity parts in extracts fromPremnamicrophyllaTurczinvitro

SUN Ji-han,HUANG Ling-yan,GU Jia-chang,WANG Chun-yu,SUN Da-wei,JIN Yi-min,PENG Jing*

(College of Food Science and Engineering,Yangzhou University,Yangzhou 225127,China)

Objective:The antioxidant capacities of different polarity parts in extracts fromPremnamicrophyllaTurczleaves were studied. Methods:Different polarities of extracts were classified by different polarity solvents,such as petroleum ether,chloroform,ethyl acetate,N-butyl alcohol and water,the content of total flavonoids was determined and the antioxidant activity was compared by FRAP,DPPH and ABTS+. Results:The contents of total phenolics and total flavonoids in the ethylacetate phase were the highest(635.935±6.529 mg GAE-1and 953.018±21.774 mg QE·g-1),all polarity parts were promoted to have a certain antioxidant activity and there was a significant dose-effect relationship,the antioxidant capacity of ethyl acetate phase and petroleum ether phase was different(p<0.01). Conclusion:The different polarity fractions of extracts fromPremnamicrophyllaTurczhad certain antioxidant abilities which were related to contents of total phenolics and total flavonoids. The free radical scavenging capacity of ethyl acetate was stronger than that of VC,it can be further separated and purified.

PremnamicrophyllaTurcz;total polyphenol;flavonoid;antioxidant capacities

2017-01-13

孫霽寒(1994-)，女，碩士研究生在讀，研究方向：基礎(chǔ)營(yíng)養(yǎng)學(xué)，E-mail：sjhunian@163.com。

*通訊作者:彭景(1952-)，女，本科，副教授，研究方向：基礎(chǔ)營(yíng)養(yǎng)學(xué)，E-mail：yzupj@163.com。

江蘇省揚(yáng)州大學(xué)科技創(chuàng)新校重點(diǎn)資助項(xiàng)目(2016946)。

TS201.4

A

1002-0306(2017)15-0055-04

10.13386/j.issn1002-0306.2017.15.012