美拉德反應(yīng)對燕麥β葡聚糖乳化性能影響的研究

孫 濤,徐宏蕾,謝 晶,甘建紅,薛 斌,邵則淮,崔 宇

(1.上海海洋大學食品學院,上海 201306;2.上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心,上海 201306;3.江陰中炬生物科技有限公司,江蘇江陰 214400)

孫 濤1,2,徐宏蕾1,2,謝 晶1,2,甘建紅1,2,薛 斌1,2,邵則淮1,2,崔 宇3

(1.上海海洋大學食品學院,上海 201306;2.上海水產(chǎn)品加工及貯藏工程技術(shù)研究中心,上海 201306;3.江陰中炬生物科技有限公司,江蘇江陰 214400)

通過美拉德反應(yīng)對燕麥β-葡聚糖進行改性以期提高其乳化性。燕麥β-葡聚糖與L-谷氨酰胺(質(zhì)量比10∶1、5∶1以及2∶1)發(fā)生美拉德反應(yīng),監(jiān)測反應(yīng)進程,對產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行表征,進而考察了其乳化性能及表面張力。結(jié)果表明,隨美拉德反應(yīng)的進行,體系的pH減小(p<0.05),紫外吸光值和熒光吸光值增大(p<0.05),燕麥β-葡聚糖美拉德反應(yīng)后,產(chǎn)物有β-葡聚糖特征吸收峰和氨基酸的特征吸收峰;β-葡聚糖的分子量增大,且隨L-谷氨酰胺添加比例的增加而增大。隨著反應(yīng)時間和L-谷氨酰胺添加比例的增大,產(chǎn)物乳化活性和乳化穩(wěn)定性增大(p<0.05),表面張力減小(p<0.05)。

美拉德反應(yīng),燕麥β-葡聚糖,乳化性能

燕麥β-葡聚糖是存在于燕麥胚乳和糊粉層細胞壁中的一種非淀粉多糖,具有降血糖、降血脂、增加腸道益生菌和提高免疫力等多種生理活性,由于這些優(yōu)良的性能,燕麥β-葡聚糖被廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)中[1]。燕麥β-葡聚糖具有一定的乳化性[2],而乳化性良好的多糖可作為乳化劑應(yīng)用于食品工業(yè)中。目前應(yīng)用于食品工業(yè)中的乳化劑大多為蛋白質(zhì),而蛋白質(zhì)的乳化性經(jīng)常會受溫度、pH以及電解質(zhì)的影響而降低,限制了其在食品工業(yè)中的應(yīng)用[3],因此開發(fā)多糖類食品乳化劑具有重要意義?；瘜W改性可以提高多糖的乳化性,如沙蒿多糖經(jīng)乙?；揎椇笕榛缘靡蕴嵘齕4-7]。但由于化學改性常會引入一些化學試劑并經(jīng)過復(fù)雜的化學反應(yīng),其安全性受到質(zhì)疑[8]。美拉德反應(yīng)(Maillard reaction)是羰基化合物(還原糖類)和氨基化合物(氨基酸和蛋白質(zhì))間的反應(yīng)[7],在美拉德反應(yīng)中,蛋白質(zhì)與糖類發(fā)生共價結(jié)合,能夠有效的改善產(chǎn)物的性能,如溶解性、乳化性等,是多糖改性的一種安全且有效的方法[9],因此期待通過美拉德反應(yīng)提高燕麥β-葡聚糖的乳化性能。

L-谷氨酰胺是人體內(nèi)最重要的游離氨基酸,它可以調(diào)節(jié)人體代謝,具有較高的營養(yǎng)價值[10]。本文通過燕麥β-葡聚糖與L-谷氨酰胺的美拉德反應(yīng)制得產(chǎn)物,考察了反應(yīng)物的比例和反應(yīng)時間對產(chǎn)物乳化活性、乳化穩(wěn)定性及表面張力的影響,為β-葡聚糖在食品中的應(yīng)用提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與儀器

燕麥β-葡聚糖(90%) 西安斯諾特生物技術(shù)有限公司;L-谷氨酰胺 國藥集團化學試劑有限公司;金龍魚大豆色拉油 嘉里糧油(深圳)有限公司。

DK-S28型電熱恒溫水浴鍋 上海精宏實驗設(shè)備有限公司;TU-1901 雙光束紫外可見分光光度計 北京普析通用儀器有限責任公司;6511型電動攪拌調(diào)速器 上海標本模型廠;Detta pH計320A/C 梅特勒-托利多儀器(上海)有限公司/Mettler Toledo;TG16-WS臺式高速離心機 湖南湘儀實驗室儀器開發(fā)有限公司;Beta 2-8 LD plus冷凍干燥機 德國Marin Christ公司;島津RF-530Pc熒光分光光度計 日本島津公司;H1650臺式高速離心機 德國賽多利斯(Sartorius)公司。

1.2 實驗方法

1.2.1 燕麥β-葡聚糖與L-谷氨酰胺的美拉德反應(yīng) 取三份10 g燕麥β-葡聚糖分別與1、2、5 gL-谷氨酰胺(質(zhì)量比分別為10∶1、5∶1、2∶1)溶于150 mL去離子水中,在80 ℃恒溫水浴下進行回流反應(yīng),監(jiān)測反應(yīng)過程的pH、紫外吸光值和熒光吸光值。用乙醇沉淀并過濾提取反應(yīng)時間為6、12、18、24、30、36 h的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物,茚三酮法檢驗無殘留氨基酸,于-50 ℃冷凍干燥[11]。

1.2.2 反應(yīng)過程監(jiān)測及結(jié)果表征

1.2.2.1 反應(yīng)過程檢測 在反應(yīng)過程中用pH計、雙光束紫外可見分光光度計和熒光光度計監(jiān)測體系的pH、紫外-可見吸光光度值以及熒光值的變化,熒光值測定發(fā)射波長:420 nm,激發(fā)波長337 nm。

1.2.2.2 紅外表征 用傅里葉變換紅外光譜儀對產(chǎn)物進行表征,采用KBr壓片法,測定的波數(shù)范圍500～4000 cm-1,分辨率2 cm-1。

1.2.2.3 分子量 分子量的測定用凝膠色譜法。色譜條件:色譜柱為Shodex OH Pak SB-803HQ,流動相為0.71%的Na2SO4(含有0.02%疊氮鈉),檢測器為示差折光檢測器,柱溫為35 ℃,流速為0.5 mL·min-1,進樣量為100 μL。標準品為葡聚糖。

1.2.3 乳化性能測定

1.2.3.1 乳化活性及乳化穩(wěn)定性 分別取質(zhì)量分數(shù)為1%的燕麥β-葡聚糖及不同反應(yīng)時間產(chǎn)物水溶液100 mL,在室溫下加入100 mL色拉油,于高速分散器中以2000 r/min的轉(zhuǎn)速乳化2 min,2000 r/min離心10 min,記錄乳化層體積,三次重復(fù),計算平均值[12]。

乳化活性EC(%)=被乳化層高度(mL)/離心管中液體總體積(mL)×100

式(1)

將上述乳化樣品,置于80 ℃水浴中保溫30 min,再用自來水冷卻15 min,于1300 r/min離心5 min。

乳化穩(wěn)定性ES(%)=保持乳化狀態(tài)的液層高度(mL)/最初乳化層的高度(mL)×100

式(2)

1.2.3.2 表面張力 用最大氣泡法測定燕麥β-葡聚糖及其美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的表面張力[13],室溫25 ℃,超級恒溫水浴鍋恒溫30 ℃,常壓。

1.3 數(shù)據(jù)處理

實驗最少重復(fù)3次,所有數(shù)據(jù)用SPSS 17.0軟件處理,得到的結(jié)果表示為平均值±標準誤差,并使用Origin8.5軟件進行作圖。

2 結(jié)果與討論

2.1 結(jié)構(gòu)表征

2.1.1 pH 圖1為不同比例燕麥β-葡聚糖與L-谷氨酰胺美拉德反應(yīng)過程中體系pH的變化。反應(yīng)初始階段三種比例的反應(yīng)物體系pH呈弱酸性,反應(yīng)比例為10∶1的體系pH最高,5∶1的體系次之,2∶1的體系pH最低。隨著反應(yīng)的進行,三個體系的pH不斷下降,這是由于在美拉德反應(yīng)的過程中產(chǎn)生了甲酸和乙酸等酸類物質(zhì),而反應(yīng)過程中羰基與堿性的氨基不斷縮合也是導(dǎo)致體系pH下降的原因之一[14]。其中反應(yīng)比例為2∶1的體系pH下降最快,說明其反應(yīng)速率最快;5∶1的體系次之;10∶1的體系pH下降最慢(p<0.05),反應(yīng)速率最慢,這是由于在反應(yīng)體系中,增加了L-谷氨酰胺的量,使分子間的碰撞幾率增大,反應(yīng)速率增大,積累了更多的酸性物質(zhì)[15]。在反應(yīng)時間進行到36 h左右變化平緩,這是由于隨反應(yīng)進程的加深,產(chǎn)生的甲酸和乙酸等酸性物質(zhì)積累量增多,使得反應(yīng)逐漸平緩。

圖1 美拉德反應(yīng)過程pH的變化Fig.1 The pH change during Maillard reaction

2.1.2 紫外-可見吸收 美拉德反應(yīng)的過程中,糖會發(fā)生易構(gòu)和脫水,產(chǎn)生糠醛類物質(zhì),在290 nm左右有特征吸收[16]。全波段紫外-可見分光光度掃描發(fā)現(xiàn)產(chǎn)物在295 nm處有最大吸收峰。圖2為三種比例反應(yīng)體系反應(yīng)過程中在波長295 nm吸光光度值的變化。在反應(yīng)初始階段,體系吸光值上升平緩,在反應(yīng)進行到14 h后吸光值增大速率加快。L-谷氨酰胺添加比例增大,紫外-可見吸光光度值增大速率加快(p<0.05),說明體系反應(yīng)速率增大,pH的變化也能說明反應(yīng)速率隨L-谷氨酰胺添加比例的增加而增大。

圖2 美拉德反應(yīng)過程中295 nm處紫外-可見吸光值Fig.2 The UV-vis absorbance at 295 nm during Maillard reaction

2.1.3 熒光強度 在反應(yīng)初期,產(chǎn)物經(jīng)脫水、重排會產(chǎn)生熒光物質(zhì)[17],熒光物質(zhì)可以作為美拉德反應(yīng)的指示劑靈敏的反映出反應(yīng)進程[18]。三種美拉德體系反應(yīng)過程中熒光值的變化見圖3?？梢娫诜磻?yīng)0～10 h,體系熒光吸光值增幅較小,而后增幅逐漸變大。L-谷氨酰胺添加比例增大,紫外吸光光度值增大速率加快(p<0.05),說明體系反應(yīng)速率增大,這與pH以及紫外吸光度的變化表現(xiàn)出相同的規(guī)律。

圖3 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物熒光吸光值Fig.3 The fluorescence absorbance change during Maillard reaction

2.1.4 紅外光譜表征 圖4是燕麥β-葡聚糖美拉德產(chǎn)物的紅外光譜圖。燕麥β-葡聚糖及其產(chǎn)物的紅外吸收光譜圖中均包含糖類特征吸收峰[19],它們是2933 cm-1處的糖類化合物C-H伸縮振動、1410 cm-1處的糖類化合物C-H彎曲振動[20]以及3410 cm-1處的糖類化合物O-H伸縮振動[21]。L-谷氨酰胺在1623 cm-1和1515 cm-1附近處產(chǎn)生的吸收峰分別歸因于酰胺(C=O)[19]和自由氨基(-NH2)。燕麥β-葡聚糖在1643 cm-1附近處產(chǎn)生的吸收峰歸因于糖類化合物C=O鍵,而產(chǎn)物在1627 cm-1附近處產(chǎn)生的吸收峰則歸因于C=N伸縮振動。以上結(jié)果表明,產(chǎn)物保留了燕麥β-葡聚糖的原有結(jié)構(gòu),并在羰基上鍵合了含有氨基的基團[22]。

圖4 燕麥β-葡聚糖美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的紅外光譜Fig.4 FTIR spectra of Maillard reaction derivatives

2.1.5 分子量及分子量分布 GPC測定結(jié)果表明,燕麥β-葡聚糖的分子量為119051 Da,36 h反應(yīng)物質(zhì)量比10∶1、5∶1和2∶1制得的產(chǎn)物的分子量分別為169399、225849、275479 Da。由此可見,美拉德反應(yīng)后,燕麥β-葡聚糖的分子量有所增大,并且隨著L-谷氨酰胺添加比例的增大而增大,這可能由于在美拉德反應(yīng)過程中,L-谷氨酰氨分子鍵合到燕麥β-葡聚糖分子,使產(chǎn)物分子量增大;當L-谷氨酰胺的添加比例增大,在反應(yīng)中結(jié)合到燕麥β-葡聚糖分子鏈上的氨基酸分子隨之增多,使分子量增大[23]。

2.2 乳化活性及乳化穩(wěn)定性

圖5 產(chǎn)物乳化活性及乳化穩(wěn)定性Fig.5 EC and ES change during Maillard reaction

2.2.1 產(chǎn)物乳化活性(EC)及乳化穩(wěn)定性(ES) 在食品體系中,互不相融的兩個液態(tài)相由于極性不同,在界面上存在著較大的表面張力,無法形成穩(wěn)定的分散體系。食品乳化劑分子中存在著親水基團和親油基團,具有表面活性和乳化增溶性。當乳化劑分散到食品體系中時,可以使互不相容的兩相界面上的表面張力降低,形成穩(wěn)定的乳濁液體系。圖5分別是三種反應(yīng)體系中燕麥β-葡聚糖產(chǎn)物乳化活性和乳化穩(wěn)定性的變化,可以看出,燕麥β-葡聚糖的乳化活性和乳化穩(wěn)定性隨著反應(yīng)的進行而增大(p<0.05)。多糖的改性可以引入水溶性集團,增加多糖的水溶性和親水性,有利于多糖在溶液中向油水界面的快速移動,并增大多糖表面的水化層厚度,從而提升多糖的乳化性[24]。隨著反應(yīng)的進行,L-谷氨酰胺不斷的以共價結(jié)合的方式締合到β-葡聚糖分子鏈上,使得產(chǎn)物分子上含有的水溶性集團不斷增多,產(chǎn)物水溶性增強,極性增大,乳化性增強。

2.2.2 三種不同比例反應(yīng)體系燕麥β-葡聚糖美拉德產(chǎn)物的乳化活性及乳化穩(wěn)定性 圖中吐溫(Tween)為陽性對照。由圖6可見,燕麥β-葡聚糖自身具有一定的乳化性,但其乳化活性和乳化穩(wěn)定性均不高,而與L-谷氨酰胺發(fā)生美拉德反應(yīng)后的產(chǎn)物乳化性能得到提升,這可能是由于L-谷氨酰胺通過美拉德反應(yīng)連接到燕麥β-葡聚糖分子鏈上后,使產(chǎn)物的親水基團增多,乳化性增強[25]。2∶1體系產(chǎn)物乳化活性和乳化穩(wěn)定性相比于其他兩種產(chǎn)物為最強,分別是59.57%和48.73%,5∶1體系產(chǎn)物次之,10∶1體系產(chǎn)物的乳化活性和乳化穩(wěn)定性均為最弱(p<0.05)。這是由于當L-谷氨酰胺加入的比例增大,燕麥β-葡聚糖分子鏈上結(jié)合的氨基酸分子數(shù)量增大,從而使產(chǎn)物的極性基團增多,極性增大;而鍵合到β-葡聚糖分子上的L-谷氨酰胺分子數(shù)量增多導(dǎo)致產(chǎn)物分子鏈上的側(cè)鏈基團增多,分子構(gòu)象擴張,有利于產(chǎn)物分子包裹在液滴表面,使分散系中液滴尺寸維持較小[5],乳化性增強。

圖6 不同比例美拉德反應(yīng)產(chǎn)物乳化活性及乳化穩(wěn)定性比較Fig.6 EC and ES of different proportion Maillard reaction derivatives

2.3 表面張力

在食品體系中,互不相融的兩個液態(tài)相界面表面張力較大,無法形成穩(wěn)定的乳濁液體系。表面活性劑可通過結(jié)合到乳濁液體系的親水或疏水位點來減少界面的表面張力[3],而相界面表面張力越低,乳狀液的形成越容易,乳狀液體系越穩(wěn)定,表現(xiàn)出的乳化性越強[12]。圖7為燕麥β-葡聚糖及其與L-谷氨酰胺美拉德反應(yīng)產(chǎn)物表面張力隨濃度的變化,蒸餾水的表面張力γ=71.18 mn·m-1。由圖可見,燕麥β-葡聚糖及其產(chǎn)物的表面張力隨濃度的變大而減小(p<0.05),燕麥β-葡聚糖的表面張力較大,而10∶1、5∶1、2∶1體系產(chǎn)物的表面張力依次減小,這是由于發(fā)生美拉德反應(yīng)后,L-谷氨酰胺鍵合到燕麥β-葡聚糖分子上,產(chǎn)物的親水基團數(shù)量增大,極性增大,表面張力減小。

圖7 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物表面張力隨濃度的變化Fig.7 Surface tension of Maillard reaction derivatives

3 結(jié)論

產(chǎn)物中含有燕麥β-葡聚糖和L-谷氨酰胺的特征吸收峰;且隨著L-谷氨酰胺添加比例增大,產(chǎn)物的分子量增大,說明美拉德反應(yīng)后,L-谷氨酰胺鍵合到燕麥β-葡聚糖分子上,并且隨著氨基酸添加比例增大,產(chǎn)物中結(jié)合的L-谷氨酰氨分子數(shù)量增大。

隨反應(yīng)的進行以及L-谷氨酰胺添加比例的增大,β-葡聚糖分子上鍵合的L-谷氨酰胺數(shù)量增大,產(chǎn)物極性基團增多,水溶性和極性增大,在溶液中迅速向水油界面移動,并使產(chǎn)物表面水化層增厚,表面張力減小,表現(xiàn)出更強乳化活性和乳化穩(wěn)定性,可以期待產(chǎn)物應(yīng)作為乳化劑用于食品中以提高體系的穩(wěn)定性。

美拉德反應(yīng)可以作為β-葡聚糖的改性手段,提高其乳化性。

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Influence of Maillard reaction on emulsifying properties of oatβ-glucan

SUN Tao1,2,XU Hong-lei1,2,XIE Jing1,2,GAN Jian-hong1,2,XUE Bin1,2,SHAO Ze-huai1,2,CUI Yu3

(1.College of Food Science & Technology,Shanghai Ocean University,Shanghai 201306,China;2.Shanghai Engineering Research Center of Aquatic-Product Processing & Preservation,Shanghai 201306,China;3.Jiangyin Zhongju Biotechnology Co.,Ltd,Jiangyin 214400，China)

The aim of this paper is to improve the emulsifying property of oatβ-glucan through Maillard reaction. The Maillard reaction was occurred by heating oatβ-glucan andL-glutamine(the mass ratio was 10∶1,5∶1,and 2∶1). The reaction process was monitored. The oatβ-glucan Maillard reaction products were prepared,and their structure was characterized. Emulsifying properties and surface tension ofβ-glucan Maillard reaction products were evaluated. The results showed that the pH decreased(p<0.05),UV-vis absorbance and the fluorescence intensity increased during the reaction(p<0.05). The products had the characteristic absorption peaks ofβ-glucan and amino acids after Maillard reaction. The molecular weights of theβ-glucan increased after Maillard reaction, and the molecular weights of theβ-glucan increases with the increase of the proportion ofL-glutamine. The emulsion capability and emulsion stability of products increased and the surface tension of products decreased with the increasing of reaction time and the amount ofL-glutamine(p<0.05).

Maillard reaction;oatβ-glucan;emulsifying property

2017-01-16

孫濤(1970-),女，博士，副教授，研究方向：多糖的改性及生物功能的開發(fā)，E-mail:taosun@shou.edu.cn。

國家自然科學基金面上項目(31571914);上海市科委(14dz1205101)。

TS202.3

A

1002-0306(2017)15-0015-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.15.004