微粒作用觀在有機化學(xué)教學(xué)中的運用

高修庫　何彩霞　王春

摘要：文章闡述了微粒作用觀的內(nèi)涵及其教學(xué)價值，以“醇的化學(xué)性質(zhì)”為例，從化學(xué)鍵的極性出發(fā)，分析了有機化學(xué)教學(xué)中如何借助微粒作用觀深入分析有機物宏觀性質(zhì)產(chǎn)生的本質(zhì)特征。

關(guān)鍵詞：微粒作用觀；鍵的極性；醇的化學(xué)性質(zhì)

文章編號：1008-0546（2017）01-0008-03 中圖分類號：G632.41 文獻標(biāo)識碼：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2017.01.002

對于《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的學(xué)習(xí)，學(xué)生普遍感到比較困難。難在什么地方呢？有機反應(yīng)紛繁復(fù)雜，方程式記不??；雖然知道結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，但官能團到底如何決定有機物的性質(zhì)，學(xué)生并不理解；認識到某種官能團可能具備這樣的性質(zhì)，但利用已有的共價鍵的知識從結(jié)構(gòu)解釋原因還是難，預(yù)測有機物的性質(zhì)就更加盲目。筆者結(jié)合“醇的化學(xué)性質(zhì)”的教學(xué)，想就微粒作用觀在有機化學(xué)教學(xué)中的運用和大家討論如下。

一、微粒作用觀的內(nèi)涵

中學(xué)化學(xué)教育的一個首要任務(wù)就是使學(xué)生能夠建立物質(zhì)的微粒性認識，能夠從微觀（分子、原子層次）的角度認識、理解一些自然現(xiàn)象及其變化的科學(xué)本質(zhì)。物質(zhì)的微粒性認識和微觀角度的核心是理解微粒作用觀，其基本要義是：（1）不同層次的微粒本身是有結(jié)構(gòu)的，微粒結(jié)構(gòu)就是內(nèi)部微粒間作用的結(jié)果，如甲烷分子有一個碳原子和四個氫原子構(gòu)成四面體型分子，中心碳原子通過4個sp3雜化軌道分別與四個氫原子形成極性共價鍵；（2）微粒之間存在著作用，如果是分子之間的相互作用就是分子間作用力 （包括氫鍵），如果是原子之間則是共價鍵；（3）物質(zhì)變化的自然趨勢是“強”作用代替“弱”作用，也就是朝著能量低、穩(wěn)定性好的方向發(fā)展。

二、微粒作用觀在有機化學(xué)教學(xué)中的教學(xué)價值

有機物絕大多數(shù)是共價化合物，分子間的相互作用為分子間作用力（包括氫鍵）。有機分子間的作用力實質(zhì)就是微粒間的電性作用，有機物的分子一般極性較小或者沒有極性，這就意味著有機分子間的作用弱，所以有機物的熔點一般較低。如果有機物分子間形成氫鍵，意味著分子間的作用變強，則沸點會升高，如醇的分子間可以產(chǎn)生氫鍵，使得醇的沸點比相對分子質(zhì)量相近的烷烴高?？傊?，分子間的相互作用會影響有機物的部分物理性質(zhì)，借助于微粒作用觀可以解釋有機物物理性質(zhì)的變化規(guī)律。

有機物大多數(shù)以共價鍵結(jié)合，可以認為有機化學(xué)是研究共價鍵化合物的化學(xué)。有機反應(yīng)的過程，就是舊共價鍵斷裂、新共價鍵形成的過程。若有機物分子中某些共價鍵的鍵能較小，就是說原子間的作用較弱，那么當(dāng)它與其他試劑作用時就容易斷裂；或者說形成新的作用強，那么它就容易形成；這些都有助于有機反應(yīng)的發(fā)生。

三、“醇的化學(xué)性質(zhì)”對促進“微粒作用觀”觀念建構(gòu)的分析

1. “醇的化學(xué)性質(zhì)”所承載的化學(xué)觀念

和烷烴的結(jié)構(gòu)對比，在醇分子中，由于活潑非金屬元素氧的存在，使得某些化學(xué)鍵的極性發(fā)生變化。醇分子中氧氫鍵、碳氧鍵及α-C上的碳氫鍵、β-C上的碳氫鍵均為極性鍵。在有機反應(yīng)中，由于微粒之間的相互碰撞，極性鍵就容易斷開。結(jié)合醇與活潑金屬的置換反應(yīng)、與氫溴酸的取代反應(yīng)、濃硫酸存在時的消去反應(yīng)和與氧氣的催化氧化反應(yīng)，可以很好地印證極性鍵在有機反應(yīng)中容易斷裂的結(jié)論。

2. 教學(xué)知識結(jié)構(gòu)圖

3. 教學(xué)實施活動

（1）教學(xué)思路及教學(xué)結(jié)構(gòu)圖

對于醇的化學(xué)性質(zhì)的教學(xué)，它的起點是必修2乙醇的部分性質(zhì)。選修5重點學(xué)習(xí)醇類物質(zhì)的性質(zhì)，或者說是基于官能團的學(xué)習(xí)。關(guān)于有機物化學(xué)性質(zhì)的學(xué)習(xí)，學(xué)生已經(jīng)積累了一些經(jīng)驗，也形成了一套有效的學(xué)習(xí)方法。所以本節(jié)課設(shè)計了開放性問題，讓學(xué)生自己研究醇的性質(zhì)，研究的基礎(chǔ)是對飽和一元醇的分子結(jié)構(gòu)進行充分的分析，基于極性鍵在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂展開，最后討論交流，教師展示實驗進行驗證的教學(xué)思路。

（2）主要教學(xué)活動設(shè)計與實施

（3）醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)效果測查與分析

首先，這種授課的方式——“基于觀念建構(gòu)的化學(xué)教學(xué)”使學(xué)生能夠接受，學(xué)生愿意學(xué)到一種方法而不是某一個具體的知識點。本節(jié)課的基本觀點是從結(jié)構(gòu)推測性質(zhì)，學(xué)生可以理解。有機化學(xué)的核心思想就是結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，通過本節(jié)課的教學(xué)，學(xué)生普遍感到這一學(xué)科思想更加清晰。但是，分析到鍵斷裂時到底發(fā)生取代反應(yīng)還是氧化反應(yīng)，學(xué)生拿不準(zhǔn)；發(fā)生取代反應(yīng)時，到底是取代氫原子還是取代羥基，學(xué)生也不明白。所以，有機化學(xué)的教學(xué)，從結(jié)構(gòu)的視角分析問題是可以的，但是老師適當(dāng)?shù)囊龑?dǎo)也是必需的，而不能完全放開讓學(xué)生自學(xué)，否則學(xué)生還會臆造出“古怪”的化學(xué)方程式。

有機化學(xué)反應(yīng)的機理非常復(fù)雜，中學(xué)教學(xué)的一個基本要求就是復(fù)雜問題簡單化。極性鍵在有機反應(yīng)中容易斷裂，極性越大越容易斷裂，這一點是符合科學(xué)實際，也能夠為中學(xué)生接受。但是，斷鍵之后發(fā)生什么類型反應(yīng)，還要結(jié)合反應(yīng)物、反應(yīng)條件、生成物等多方面考慮。如乙醇與濃硫酸混合，如果是分子內(nèi)脫水，形成了不飽和鍵，則為消去反應(yīng)；如果分子之間脫水生成乙醚，則為取代反應(yīng)。還有，乙醇與氫溴酸發(fā)生取代反應(yīng)時，學(xué)生容易寫出用溴原子取代羥基氫的反應(yīng)，那就要考慮取代基團之間化合價相等，同時電性也要相同，這樣才可以取代的基本原則了。

四、微粒作用觀在有機化學(xué)教學(xué)中運用的幾點啟示

1. 有機化學(xué)中的微粒作用觀要特別關(guān)注基團間的相互影響

有機化學(xué)中微粒作用觀的層次有分子間的作用力、原子間的共價鍵，還有基團（原子團）之間的相互作用。對于中學(xué)生來說，基團之間的相互作用是難點。水分子、乙醇分子、苯酚、乙酸分子中均有官能團羥基，但是這四種分子中羥基氫的活潑性卻不同。乙醇分子中由于乙基的推電子效應(yīng)導(dǎo)致—O—H鍵極性變?nèi)醵人y電離；而苯酚分子中由于p-π共軛效應(yīng)導(dǎo)致—O—H鍵極性變強而易于電離顯酸性；在乙酸分子中，由于羰基的吸電子效應(yīng)，使得與羰基相連的—O—H鍵極性變強，易于電離顯酸性。如果學(xué)生除了體會到分子間作用力、化學(xué)鍵外，還能體會到基團之間的作用，這樣才能說微粒作用觀的建構(gòu)是較為成功的。

2. 在有機教學(xué)中引入微粒作用觀的時機要符合學(xué)生的實際

化學(xué)觀念的建構(gòu)不能一蹴而就，不能急于求成。任何一個化學(xué)觀念都是蘊含于具體的化學(xué)知識當(dāng)中并借助于它們表達出來，學(xué)生需要對化學(xué)知識的深刻理解和反思應(yīng)用，才能形成化學(xué)觀念。在烷烴的取代反應(yīng)中，其實就是極性鍵斷裂，但是不建議從微粒作用觀的角度進行理解。烯烴中碳碳雙鍵的加成反應(yīng)，也是由于π鍵的電子云重疊的面積小，作用弱而易于斷裂，但是仍然是讓學(xué)生感受，而到炔烴的性質(zhì)時，學(xué)生有了積累，慢慢就可以悟出其中蘊含的微粒作用觀，到了芳香烴的教學(xué)中，還可以發(fā)展微粒作用觀，引出基團間的相互作用。

3. 微粒作用觀是有機化學(xué)中宏觀和微觀轉(zhuǎn)化的橋梁

《有機化學(xué)基礎(chǔ)》的核心內(nèi)容是組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備和應(yīng)用。組成和結(jié)構(gòu)是基礎(chǔ)，是性質(zhì)和變化的根本原因；性質(zhì)和變化是表象，是組成和結(jié)構(gòu)的體現(xiàn)；性質(zhì)還決定了有機物的制備和應(yīng)用?！敖Y(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”是有機化學(xué)的核心思想，掌握通過結(jié)構(gòu)預(yù)測性質(zhì)，通過性質(zhì)判斷結(jié)構(gòu)的方法，對于有機化學(xué)的學(xué)習(xí)至關(guān)重要。而要知道結(jié)構(gòu)如何決定性質(zhì)，就必須理解微粒作用觀，要從結(jié)構(gòu)科學(xué)地預(yù)測性質(zhì)，減少預(yù)測的盲目性也必須用好微粒作用觀。透過宏觀現(xiàn)象看到的微觀本質(zhì)就是微粒作用觀。

致謝：感謝2014年北京市級學(xué)科帶頭人及骨干教師高級研修“化學(xué)觀念教學(xué)研究”工作室全體老師對醇的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)設(shè)計和本文悉心指導(dǎo)。

參考文獻

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