人參揮發(fā)油化學(xué)成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用研究進(jìn)展Δ

趙 巖，王 紅，蔡恩博，郜玉鋼，何忠梅，楊 鶴，劉雙利，張連學(xué)（吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院，長(zhǎng)春 130118）

·綜述講座·

人參揮發(fā)油化學(xué)成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用研究進(jìn)展Δ

趙 巖＊，王 紅，蔡恩博，郜玉鋼，何忠梅，楊 鶴，劉雙利，張連學(xué)#（吉林農(nóng)業(yè)大學(xué)中藥材學(xué)院，長(zhǎng)春 130118）

目的：為進(jìn)一步研究及開(kāi)發(fā)利用人參提供參考。方法：以“人參”“揮發(fā)油”“活性成分”“聚乙炔醇類”“藥理作用”“Panax ginseng”“Volatileoils”等為關(guān)鍵詞，組合查詢1977年1月－2016年9月的PubMed、Elsevier、ScienceDirect、中國(guó)知網(wǎng)、萬(wàn)方、維普等數(shù)據(jù)庫(kù)中的相關(guān)文獻(xiàn)，對(duì)人參揮發(fā)油化學(xué)成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用進(jìn)行綜述。結(jié)果與結(jié)論：共檢索到相關(guān)文獻(xiàn)108篇，其中有效文獻(xiàn)44篇。人參揮發(fā)油化學(xué)成分包括萜類、醇類、酮類、醛類、酚類、雜環(huán)類、脂肪酸及其酯類化合物、烷烴及其他化合物等，目前對(duì)醇類所含以人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇為代表的聚乙炔醇類物質(zhì)的藥理作用研究較為深入，該類物質(zhì)具有營(yíng)養(yǎng)及保護(hù)神經(jīng)細(xì)胞、抗腫瘤、預(yù)防心腦血管系統(tǒng)疾病、抗炎止痛等藥理作用。萜類中的倍半萜類是人參揮發(fā)油化學(xué)成分的主要組成物質(zhì)，但對(duì)其有效部位的研究較欠缺。建議在化學(xué)成分方面，應(yīng)著重圍繞人參揮發(fā)油中倍半萜類有效部位、聚乙炔醇類有效部位的各單體結(jié)構(gòu)確證、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化等方面展開(kāi)研究；在藥理作用方面，對(duì)聚乙炔醇類物質(zhì)在神經(jīng)系統(tǒng)保護(hù)、抗腫瘤、防治心腦血管系統(tǒng)疾病等的作用機(jī)制及構(gòu)效關(guān)系展開(kāi)研究；在開(kāi)發(fā)利用方面，對(duì)人參揮發(fā)油的成藥性、有效部位或有效成分制備工藝、穩(wěn)定性、儲(chǔ)存條件、安全性等展開(kāi)研究。

人參；揮發(fā)油；活性成分；聚乙炔醇類；藥理作用；研究進(jìn)展

人參為五加科植物人參（Panax ginseng C.A.Mey.）的干燥根和根莖[1]，俗稱人銜、鬼蓋、地精、孩兒參等，是傳統(tǒng)名貴中藥材，藥用價(jià)值和食用價(jià)值非常高，位列“東北三寶”（人參、貂皮、鹿茸）之首，2012年被列為新資源食品（現(xiàn)稱新食品原料）?！渡褶r(nóng)本草經(jīng)》記載，人參能“補(bǔ)五臟，安精神，定魂魄，止驚悸，除邪氣，明目開(kāi)心益智。久服輕身延年”。對(duì)人參化學(xué)成分的研究始于20世紀(jì)初，但直到20世紀(jì)60年代才逐步深入。到目前為止，已闡明的人參化學(xué)成分有皂苷、多糖、揮發(fā)油、聚炔醇、蛋白質(zhì)、多肽、氨基酸、有機(jī)酸、維生素、微量元素等[2]，具有抗腫瘤、抗輻射、抗疲勞、抗衰老、提高組織抗缺氧能力、改善微循環(huán)、抑制血小板聚集等多種生物活性[3]。目前，國(guó)內(nèi)外學(xué)者對(duì)人參的研究多集中在關(guān)于人參皂苷類成分及糖類成分，而人參揮發(fā)油由于性質(zhì)特殊，對(duì)其研究并不多。但隨著人們對(duì)人參研究的逐漸深入，對(duì)于人參揮發(fā)油的研究也逐漸得到了更多學(xué)者的關(guān)注和重視。筆者以“人參”“揮發(fā)油”“活性成分”“聚乙炔醇類”“藥理作用”“Panax ginseng”“Volatileoils”等為關(guān)鍵詞，組合查詢1977年1月－2016年9月的PubMed、Elsevier、ScienceDirect、中國(guó)知網(wǎng)、萬(wàn)方、維普等數(shù)據(jù)庫(kù)中的相關(guān)文獻(xiàn)。結(jié)果，共檢索到相關(guān)文獻(xiàn)108篇，其中有效文獻(xiàn)44篇?，F(xiàn)對(duì)人參揮發(fā)油的化學(xué)成分及其主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用進(jìn)行綜述，為其進(jìn)一步研究及開(kāi)發(fā)利用提供參考。

1 人參揮發(fā)油化學(xué)成分的研究

早在1939年就有人參揮發(fā)油研究的相關(guān)報(bào)道，但近代研究是從1964年日本學(xué)者高橋三雄開(kāi)始的。人參揮發(fā)油的化學(xué)成分主要包括萜類、醇類、酮類、醛類、酚類、雜環(huán)類、烷烴及其他化合物等。

1.1 萜類化合物

萜類化合物因分布廣、骨架龐雜、生物活性多等特點(diǎn)，一直備受關(guān)注，是天然藥物化學(xué)研究以及新藥開(kāi)發(fā)的重要化合物來(lái)源[4]。在自然界中，倍半萜類化合物較多，無(wú)論是從數(shù)目上看，還是從結(jié)構(gòu)骨架類型上看，都是萜類化合物中最多的一支。人參揮發(fā)油中的萜類化合物主要有α-愈創(chuàng)木烯、β-廣蕾香烯、α-金合歡烯、β-金合歡烯、β-古蕓烯、β-欖香烯、γ-欖香烯、艾里莫酚烯、反式-丁香烯、α-蓽澄茄油烯、β-蓽澄茄油烯、β-沒(méi)藥烯、姜烯、α-人參烯、β-人參烯、α-新丁香三環(huán)烯、β-新丁香三環(huán)烯、α-芹子烯、β-芹子烯、γ-芹子烯、芹子二烯、丁香烯、丁香烯醇、角鯊烯、人參萜醇、人參新萜醇、雙環(huán)吉馬烯、α-檀香烯、柏木烯、α-石竹烯、β-石竹烯、γ-石竹烯、（+）-白菖油萜、（+）-香橙烯等[5-7]。以上大部分為倍半萜類化合物。

1.2 脂肪酸及其酯類化合物

人參中脂肪酸成分以不飽和脂肪酸為主，主要包括油酸、亞油酸、亞麻油酸、硬脂酸等，其中亞油酸含量最高（62%～65%），硬脂酸含量最低（不足1%）[8]。人參揮發(fā)油中的脂肪酸類化合物主要有辛酸乙烯酯、肉豆蔻腦酸甲酯、硬脂酸-2-羥基-1-甲基丙基酯、2，5-十八碳二炔酸甲酯、12，15-十八烷酸甲酯、十五酸甲酯、十六酸甲酯、11，14-十八烷酸甲酯、棕櫚酸、亞油酸甲酯、10-十八烯酸甲酯、11，14-十四烷二烯甲酯、4，7-十八碳二炔酸甲酯、2-羥基-1-羥甲基-十六酸乙酯、硬脂酸-2-羥基-1-甲基丙基酯、9，12-十八碳二烯酸丁酯、十六烷酸-1-（1-甲基乙基）-1，2-乙二醇酯、（Z，Z）-2-羥基-1-（羥甲基）-9，12-十八碳二烯酸乙酯、10，12-二十八碳二炔酸、棕櫚酸甲酯、乙酸-13-十四碳烯-1-酯、1，2-苯二羧酸二異辛酯、十七烷醇、1，2-苯二羧酸二異辛酯、乙酸-13-十四碳烯-1-酯、十七烷酸、山崳酸、二十三烷酸、二十四烷酸、異油酸、5-十八烯酸、15-二十四碳烯酸、1-二十烯酸、10，13-十八碳二烯酸、8，11-二十碳二烯酸、3-辛基-環(huán)氧乙烷基辛酸等[6-7，9]。

1.3 醇類化合物

人參揮發(fā)油中的醇類化合物主要有叔十六硫醇、菜油甾醇、豆甾-7-烯-3-醇、2，6，10，10-四甲基-三環(huán)[7.2.0.0（2，6）]十一碳-5-醇、人參新萜醇、豆甾醇、γ-谷甾醇、人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇、人參炔二醇、人參炔三醇[10-11]。其中人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇、人參炔二醇、人參炔三醇是人參脂溶性成分中重要的化合物。

1.4 酮類、醛類化合物

人參揮發(fā)油中酮類和醛類化合物主要有豆甾-3，5-二烯-7-酮、豆甾-4-烯-3-酮、5-乙氧基二氫-2（3H）-呋喃酮、十七烷酮-2、十七烷酮、2-（5-氧己基）環(huán)戊酮、2-甲基-2-（3-甲基-2-氧代丁基）1-環(huán)己酮、（+）-八氫-4，8，8，9-四甲基-1，4，4-甲薁-7（1H）-酮、反-5-十二烯醛、順式-十二碳-5-烯醛、辛醛、順式-十二碳-5-烯醛、順-9-十六碳醛等[6-7]。

1.5 酚類、雜環(huán)類化合物

人參揮發(fā)油中酚類和雜環(huán)類化合物主要有2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、維生素E、2，2′-亞甲基雙[6-（1，1-二甲基乙基）-4-甲基苯酚]、7，11-二甲基-3-亞甲基-1，6，10-十二碳三烯、2，3-二氫苯并呋喃、異香橙烯等[6-7，12]。

1.6 烷烴及其他化合物

人參揮發(fā)油中烷烴及其他化合物主要有2-甲基十四烷、三十六烷、二十八烷、二十一烷、十五烷、1-（1，5-二甲基己基）-4-甲基苯、2-（環(huán)己基亞甲基）肼-1-硫代甲酰胺、二乙烯基硫醚、十四烷基環(huán)氧乙烷、1（22），7（16）-二環(huán)氧-三環(huán)[20.8.0.0（7，16）]三十烷、4，6，6-三甲基-2-（3-甲基-1，3-丁二烯基）-3-氧雜三環(huán)[5.1.0.0（2，4）]辛烷等[6-7]。

此外，研究表明，人參莖葉及花的揮發(fā)油在化學(xué)組成及各成分的含量方面與根揮發(fā)油相比有很大差異，氣味也不相同，故人參莖葉及花揮發(fā)油不能代替人參根的揮發(fā)油使用[5]。鑒于人參莖葉，特別是花揮發(fā)油含量較高，應(yīng)考慮對(duì)其藥理活性進(jìn)行深入研究，以實(shí)現(xiàn)對(duì)其的開(kāi)發(fā)利用。

2 人參揮發(fā)油主要活性成分聚乙炔醇類藥理作用

大量實(shí)驗(yàn)研究表明，人參揮發(fā)油具有抗炎、鎮(zhèn)咳、抗疲勞、降血脂、解酒防醉、興奮中樞神經(jīng)和抑制腫瘤等多種藥理作用[13-20]。人參揮發(fā)油的抗癌機(jī)制可能與其抑制癌細(xì)胞的能量代謝、糖代謝及核酸代謝從而抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)相關(guān)。天然藥物化學(xué)及藥理學(xué)研究表明，人參揮發(fā)油中的倍半萜是活性成分[18-19]。由于人參揮發(fā)油化學(xué)成分復(fù)雜、種類眾多，且普遍含量微小、分離困難，故人參揮發(fā)油中倍半萜單體藥理活性的文獻(xiàn)報(bào)道較少。而聚乙炔醇類化合物作為人參根的醚溶主要成分，得到藥學(xué)工作者較為廣泛的研究。下文對(duì)人參中的聚乙炔醇類成分中的2種化合物——人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇的藥理活性進(jìn)行詳細(xì)闡述。

2.1 營(yíng)養(yǎng)及保護(hù)神經(jīng)細(xì)胞作用

人參揮發(fā)油中的人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇對(duì)神經(jīng)細(xì)胞具有營(yíng)養(yǎng)和保護(hù)作用。有研究報(bào)道，人參炔醇對(duì)大鼠海馬神經(jīng)細(xì)胞的缺氧、缺糖、缺血和過(guò)氧化氫所致?lián)p傷具有保護(hù)作用[21-22]，但對(duì)谷氨酸所致?lián)p傷無(wú)保護(hù)作用；其保護(hù)作用機(jī)制可能與提高神經(jīng)細(xì)胞內(nèi)環(huán)磷酸腺苷（cAMP）含量[21]、活化cAMP及胞內(nèi)磷脂酰肌醇激酶途徑[23]、增加細(xì)胞內(nèi)超氧化物歧化酶的活性[24]、調(diào)節(jié)低氧誘導(dǎo)因子1的表達(dá)[22]以及降低細(xì)胞的凋亡率有關(guān)[25]。人參炔醇還可促進(jìn)大鼠嗜鉻細(xì)胞瘤PC12細(xì)胞突觸生長(zhǎng)，并具有時(shí)間和劑量依賴性[26]。人參環(huán)氧炔醇對(duì)神經(jīng)元退行性疾病如阿爾茨海默病的神經(jīng)細(xì)胞損傷有保護(hù)作用[27]，其作用機(jī)制可能與其促進(jìn)神經(jīng)生長(zhǎng)因子的分泌表達(dá)、增強(qiáng)細(xì)胞骨架的重要組成部分——肌動(dòng)蛋白的合成[27-28]有關(guān)。因此，人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇可作為早期治療阿爾茨海默病的候選藥物。人參炔醇和人參環(huán)氧炔醇可通過(guò)抑制鈣內(nèi)流和自由基的產(chǎn)生而對(duì)抗細(xì)胞凋亡，從而緩解淀粉樣蛋白25-35片段誘導(dǎo)的早期神經(jīng)元變性[29]；還可通過(guò)調(diào)節(jié)凋亡相關(guān)基因，對(duì)硝普鈉誘導(dǎo)的神經(jīng)元皮質(zhì)凋亡發(fā)揮保護(hù)作用[30]。

2.2 抗腫瘤作用

人參環(huán)氧炔醇和人參炔醇均具有抑制腫瘤細(xì)胞增殖、促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡的作用。人參環(huán)氧炔醇能誘導(dǎo)癌細(xì)胞的凋亡，并優(yōu)先誘導(dǎo)轉(zhuǎn)化細(xì)胞的凋亡，而對(duì)非轉(zhuǎn)化細(xì)胞的影響很??；其機(jī)制與升高細(xì)胞內(nèi)Ca2+水平、活化c-Jun氨基末端激酶和p38絲裂原活化蛋白激酶、提高煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸氧化酶依賴的活性氧水平相關(guān)[31]。還有文獻(xiàn)報(bào)道，人參環(huán)氧炔醇能抑制肝癌細(xì)胞HepG2的增殖，引起其類似于過(guò)成熟形式的肝細(xì)胞的形態(tài)和超微結(jié)構(gòu)的變化；還能顯著地降低甲胎蛋白的分泌、γ-谷氨酰轉(zhuǎn)移酶的活性，提高白蛋白的分泌、堿性磷酸酶的活性[32]。人參炔醇對(duì)多種腫瘤細(xì)胞均有明顯的增殖抑制作用[33]。有文獻(xiàn)報(bào)道，人參炔醇具有細(xì)胞毒活性，能抑制潛伏的淋巴白血病細(xì)胞L1210的DNA、RNA和蛋白質(zhì)的合成作用[34]；人參炔醇的細(xì)胞毒活性大小與其結(jié)構(gòu)中C-9和C-10化學(xué)結(jié)構(gòu)組成有關(guān)，可以通過(guò)調(diào)控細(xì)胞周期來(lái)抑制細(xì)胞增殖[35]；其抑制人類惡性腫瘤細(xì)胞增殖的分子機(jī)制是提高細(xì)胞周期蛋白依賴性激酶抑制因子P27kip1、P21waf1和降低細(xì)胞分裂周期蛋白2蛋白表達(dá)水平，使細(xì)胞生長(zhǎng)停滯在G1期[34，36]；人參炔醇處理的人早幼粒白血病細(xì)胞HL-60惡性程度顯著降低，并向單核/巨噬細(xì)胞方向分化，其誘導(dǎo)分化作用與細(xì)胞內(nèi)蛋白激酶C、cAMP信號(hào)通路的活化有關(guān)[37]。

2.3 預(yù)防心腦血管系統(tǒng)疾病作用

血管平滑肌細(xì)胞增殖是血管重塑性疾病（如高血壓、動(dòng)脈粥樣硬化和血管再狹窄等）的共同細(xì)胞病理學(xué)基礎(chǔ)。人參炔醇能顯著地抑制血小板衍生因子BB誘導(dǎo)的大鼠主動(dòng)脈平滑肌細(xì)胞增殖[38]。人參炔醇還是膽固醇酰基轉(zhuǎn)移酶（ACAT）抑制劑，可抑制體內(nèi)小腸、肝及動(dòng)脈的ACAT，進(jìn)而降低血漿總膽固醇及低密度脂蛋白膽固醇水平，阻止膽固醇酯化，減少膽固醇在動(dòng)脈壁的沉積，從而預(yù)防動(dòng)脈粥樣硬化產(chǎn)生[39]。12/15-脂氧合酶（12/ 15-LOX）可通過(guò)多種機(jī)制促進(jìn)冠狀動(dòng)脈粥樣硬化性心臟病的發(fā)生和發(fā)展，人參炔醇對(duì)12-LOX和15-LOX均有抑制作用[40]。人參炔醇能延長(zhǎng)小鼠的凝血時(shí)間[41]；還能抑制由膠原、二磷酸腺苷、凝血酶等引起的兔血小板聚集、血小板中三磷酸腺苷的釋放和血栓烷的形成，能完全抑制由膠原引起的血小板聚集反應(yīng)[39]。人參炔醇還能抑制由血管緊張素Ⅱ引起的大鼠主動(dòng)脈血管收縮反應(yīng)，發(fā)揮降壓的作用[42]。

2.4 抗炎、止痛作用

人參炔醇具有抗炎作用[20]。相關(guān)研究表明，人參炔醇的抗炎作用與其通過(guò)非競(jìng)爭(zhēng)性抑制胞漿中15-羥基前列腺素脫氫酶有關(guān)，而對(duì)來(lái)源于外源性花生四烯酸的前列腺素E2、前列腺素F2a和前列腺素D2的合成無(wú)活性作用[43]。人參炔醇還具有較強(qiáng)的止痛作用，能顯著降低乙酸致扭體模型小鼠的扭體反應(yīng)次數(shù)，提高熱板法和溫?zé)嶂峦捶▽?shí)驗(yàn)中的溫?zé)嵬撮揫44]。

3 結(jié)語(yǔ)

人參揮發(fā)油具有較為廣泛的生物活性，目前對(duì)其所含以人參炔醇、人參環(huán)氧炔醇為代表的聚乙炔醇類物質(zhì)的藥理活性研究較為深入。雖然萜類中的倍半萜類是人參揮發(fā)油化學(xué)成分的主要組成物質(zhì)，但對(duì)其有效部位的研究較欠缺。建議在化學(xué)成分方面，應(yīng)著重圍繞人參揮發(fā)油中倍半萜類有效部位、聚乙炔醇類有效部位的各單體結(jié)構(gòu)確證、結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化等展開(kāi)研究；在藥理作用方面，對(duì)聚乙炔醇類物質(zhì)在神經(jīng)系統(tǒng)保護(hù)、抗腫瘤、防治心腦血管系統(tǒng)疾病等的作用機(jī)制及構(gòu)效關(guān)系展開(kāi)研究；在開(kāi)發(fā)利用方面，對(duì)人參揮發(fā)油的成藥性、有效部位或有效成分制備工藝、穩(wěn)定性、儲(chǔ)存條件、安全性等展開(kāi)研究。

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R282.71

A

1001-0408（2017）13-1856-04

2016-08-06

2016-10-28）

（編輯：余慶華）

國(guó)家公益性行業(yè)科研專項(xiàng)項(xiàng)目（No.201303111）；吉林省科技發(fā)展計(jì)劃項(xiàng)目（No.20140204013YY，20150307012YY）

＊教授，碩士生導(dǎo)師，博士。研究方向：天然藥物化學(xué)成分與生物活性。E-mail：zhyjlu79@163.com

#通信作者：教授，博士。研究方向：藥用植物栽培與加工。E-mail：zlx863@163.com

DOI10.6039/j.issn.1001-0408.2017.13.36