有機合成教學改革探索

姜建輝，趙儉波，馬小燕，夏旭東，白紅進*

（塔里木大學 生命科學學院，新疆 阿拉爾 843300）

有機合成教學改革探索

姜建輝，趙儉波，馬小燕，夏旭東，白紅進*

（塔里木大學 生命科學學院，新疆 阿拉爾 843300）

有機合成是化學及應用化學專業(yè)學生重要的一門專業(yè)課，扎實的有機合成功底對將來從事科研及工作具有重要意義。結(jié)合該課程難度較高的特點，本文分別從教學內(nèi)容、教學方法、考核方式三個方面對有機合成課程教學進行了探索，積累了一些經(jīng)驗和體會。

有機合成；教學改革；探索

化學一直是自然科學的中心學科，有機化學又是化學中最為重要的分支，而有機合成是有機化學的核心和靈魂。人們的生活和有機化學的聯(lián)系越來越緊密，從以前的有機試劑、染料到近代的藥物、維生素和高分子材料以及各種具有特殊性能的現(xiàn)代材料等，大多數(shù)都是有機合成的產(chǎn)物，人類的生活越來越離不開有機合成。

有機合成歷來都是各高?；瘜W、化工、醫(yī)藥等專業(yè)必修的課程之一，目的是為了培養(yǎng)學生通過已有的知識解決實際問題的能力；培養(yǎng)學生的自學能力和互學能力；培養(yǎng)學生獨立思考、善于思考的能力。有機合成課程主要是讓學生掌握以下幾方面的能力：1）掌握基本有機反應，能夠合成較為復雜的有機化合物；2）分析和解決實際生產(chǎn)中影響反應產(chǎn)率的因素，為降低生產(chǎn)成本和提高產(chǎn)品質(zhì)量提供技術(shù)支撐；3）能夠?qū)σ延挟a(chǎn)品結(jié)構(gòu)進行修飾，提高產(chǎn)品的附加值；4）能夠設(shè)計并合成結(jié)構(gòu)復雜且具有較強生物活性的藥用化合物。

有機合成已經(jīng)成為化學、化工類學生提升自己主要課程，大量的同行也針對有機合成的教學有教學經(jīng)驗的總結(jié)[1-10]。為了適應社會對創(chuàng)新性人才的需求，使我們的教學質(zhì)量能夠滿足社會對學生的要求，對我校的有機合成課程進行了改革，主要對教學內(nèi)容、教學方法與考核方式進行了改革與探索，本文就所做的工作談?wù)劷虒W體會和實踐。

1 精選教學內(nèi)容

教學內(nèi)容決定了教學的層次和水平，而教材又是教學內(nèi)容的集中表現(xiàn)，選擇與學生水平相適應的教學內(nèi)容尤為關(guān)鍵，是提高教學質(zhì)量的基礎(chǔ)。目前我國關(guān)于有機合成的教材相對較少，且大多數(shù)都是60～100學時的，而我校的有機合成課程的學時僅為48學時，要在有限的學時里完成教學目標，就需要選擇一本合適的教材。根據(jù)學校的要求：優(yōu)先選擇面向21世紀教材、國家級規(guī)劃教材或獲得省部級以上獎勵的獲獎教材。故選擇由河南師范大學王玉爐教授主編的“十一五”國家級規(guī)劃教材《有機合成化學》，教材的難度和內(nèi)容相對于我校的學生和學時都略有偏高，難度較高可以提升我們學生的水平，為將來的考研等做好鋪墊，內(nèi)容偏多可以通過優(yōu)化教學內(nèi)容予以解決。

該教材全書共11章，緒論指出有機合成化學目前備受關(guān)注的一些研究領(lǐng)域，接下來介紹官能團化和官能團轉(zhuǎn)換的基本反應，然后介紹酸催化縮合與分子重排、堿催化縮合與烴基化反應，之后對有機合成試劑、逆合成分析法與合成路線設(shè)計、基團的保護與反應性轉(zhuǎn)換、不對稱合成進行說明，最后介紹氧化反應、還原反應和近代有機合成方法。由于課時的關(guān)系我們對教學內(nèi)容進行了分類、分級，第一類是教師引導性的，例如官能團化、官能團轉(zhuǎn)換與有機合成試劑等，這部分內(nèi)容主要是在教師的引導下復習強化知識內(nèi)容；第二類是重點講述部分，例如：酸堿催化縮合、逆合成分析法與合成路線設(shè)計等，這部分內(nèi)容教師先通過典型案例進行講解，培養(yǎng)學生的思維方法和習慣，隨后再對大量的例題進行分析解剖，使學生對于較復雜化合物的合成形成基本的解題思路；第三類是學生以自學為主，教師答疑為輔的，例如：氧化還原反應、合成方法等，這部分知識主要是以記憶和拓展方法為主，相對學習難度較小，故在學時不足的情況下，以培養(yǎng)學生自學能力為主。這樣可以在較少的課時內(nèi)完成教學內(nèi)容，同時學生的知識面、分析問題和解決問題的能力都有提高。

2 改進教學方法

先進的教育思想、理念是優(yōu)秀教學方法產(chǎn)生的源泉，隨著互聯(lián)網(wǎng)的普及，知識的來源和方式更加豐富多樣，我們要改變以往對教學主要任務(wù)是知識傳承的片面理解和認知，隨著知識大爆炸時代的到來，教育主要是培養(yǎng)人們?nèi)绾潍@取對自己有用的知識，更有效的從大量的知識中篩選出對自己發(fā)展有用的信息。

教學方法的先進與否，直接影響創(chuàng)新人才的培養(yǎng)。如果不對落后的教學方法進行大的改革，培養(yǎng)創(chuàng)新人才就將成為一句空話。因此教學方法的改革是十分必要而又十分迫切的，可能是今后教學改革、質(zhì)量提高的一個切入點和突破口[11]。教學方法多種多樣，每種教學方法都有自己優(yōu)勢和特色，怎么樣找出適合學生的教學方法至關(guān)重要，筆者認為結(jié)合教學實際將多種教學方法有機的結(jié)合起來，發(fā)揮每種教學方法的優(yōu)點，摒棄其劣勢，提高教學質(zhì)量。

有機合成設(shè)計是一門理論性強、綜合性強的課程，也是較為難學的課程，容易讓學生喪失學習興趣。為了讓學生學好此門課程，就要增加他們的學習興趣，首先通過對有機化學主要內(nèi)容的簡略復習增加學生對課程的熟悉感和親近感，這部分我們主要依靠講授法進行教學，既用較少的時間又迅速提高了學生的信心和對有機合成的興趣。其次在學習縮合反應和重排反應時，上課要適時的應用討論式教學方法增加學生對課堂教學的參與度，進一步提高學生的學習興趣，比如在教學中給學生講授Beckmann重排，以A為例將解，講解后就讓學生進行隨堂練習，做B和C進行練習，并讓學生討論為什么結(jié)構(gòu)如此相似的兩個化合物在相同的反應條件下結(jié)構(gòu)卻不同，加深對Beckmann重排的理解，提高教學效果。再次在學習合成策略時應用啟發(fā)式教學方法，拓展學生的思維和對合成的全面理解，提升學生對知識理解的深度和廣度，激發(fā)學生的學習欲望，比如在化合物D逆合成分析中可以分別在C1-C2，C2-C3之間切斷，切斷后每部分都可以為正負合成子，引導學生思考那種切斷方式合理，得到不同的合成子，那個有合適的試劑可供使用，首先通過簡單的例子引導學生的思維發(fā)散，學生討論后老師再分析每種方法的可行性與優(yōu)缺點，通過這種啟發(fā)式教學使學生對合成的理解不再是簡單的設(shè)計一個路線，而是綜合考慮以下幾點：1）反應步驟盡可能少；2）每一步的產(chǎn)率盡可能高；3）反應條件盡可能溫和，易于達到；4）中間產(chǎn)物和最終產(chǎn)物的分離純化容易進行；5）起始原料、試劑盡可能廉價易得，反應時間盡可能少；6）新理念：綠色、原子經(jīng)濟效率等，這樣才能培養(yǎng)出適合社會發(fā)展需求的實用型人才，完成大學的根本使命。最后在講復雜化合物合成時主要采取賞析式案例教學法，舉幾個具有代表性的化合物的全合成方法，通過講解讓學生了解科學家在做全合成時的方法和技巧，慢慢領(lǐng)悟其中的奧秘，使學生對有機合成的認識有感性向理性轉(zhuǎn)變，比如我們在教學中增加了學生熟悉的2015年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎獲得者屠呦呦發(fā)現(xiàn)的青蒿素E的合成，共有九種的全合成和5條半合成的方法與策略[12]，通過這些例子的賞析拓展了學生的思維方式和空間，對于投身科學研究打下了堅實的基礎(chǔ)。教學中多種教學方法的聯(lián)合使用使教學效果進一步提升，學生學習的積極性和學習效果得到大幅改善，提高了教學質(zhì)量。

圖1 文中標示各化合物及反應

3 改革考核方式

教育的目的不是培養(yǎng)“考生”，而是培養(yǎng)“學生”?！翱忌笔且浴皩W會”為目的的尋找已知世界現(xiàn)成答案者；“學生”是以“會學”為手段的探索未知世界者[13]?？己耸墙虒W的重要環(huán)節(jié)，是評價教學質(zhì)量的重要依據(jù)?？茖W有效的考核方式能夠促進教與學，有機合成這門課程對于普通二本學校的學生是相對較難的，而傳統(tǒng)的期末閉卷考核方式不能真實有效的反映學生學習這門課程的所付出的努力和對知識掌握的掌握程度，從而打擊學生學習積極性，為此我們對考核方式進行了改革，將原來平時成績的比例由30%升至40%，其中包括考勤20%、作業(yè)30%、課堂互動及討論20%和單元測驗30%，將原來期末考試成績比例由70%降至60%，試題中60%是基礎(chǔ)知識，主要以完成反應方程式、反應機理等形式考查，20%～30%是中等難度的知識，主要以合成題的形式；10%～20%是較高難度的，以逆合成分析形式進行考查，試題有4～8試題，要求學生從中選取2～4進行作答，可以更加合理科學的評價學生，對學生的學習起到促進作用。通過有機合成課程的教學改革，構(gòu)建有機合成的創(chuàng)新性教學體系，能全面實現(xiàn)有機合成教學目的，激發(fā)學生們的求知欲望和探索精神，將有利于培養(yǎng)學生的獨立思考、獨立解決問題的能力，提高學生的綜合素質(zhì)，為在將來的工作中發(fā)揮骨干作用打下良好的基礎(chǔ)。同時對于提高有機合成及有機化學教師的教學水平上起到一定的作用。

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Teaching Exploration and Practice of Organic Synthetic Chemistry

JIANG Jian-hui, ZHAO Jian-bo, MA Xiao-yan, XIA Xu-dong, BAI Hong-jing*
（College of Life Science, Tarim University, Alar 843300, China）

Organic synthetic chemistry is an important professional course to chemistry and applied chemistry specialty, and well-trained organic synthesis skills is of great significance to the future research and work. Combined with the course characteristics of the higher degree of difficulty, content, approch and assessment methods of the course teaching of organic synthetic chemistry were explored, and accumulated some experience and experience.

Organic synthetic chemistry; teaching reform; explored

G642.0

A

1009-220X(2016)06-0078-04

10.16560/j.cnki.gzhx.20160614

2016-9-20

塔里木大學高教課題（TDGJ1431）。

姜建輝（1978～），男，副教授；主要從事有機化學及有機合成教學與研究。xjjjh78@163.com

* 通訊作者：白紅進（1967～），男，教授；主要從事有機化學教學與研究。