N-甲基-1-萘甲胺衍生物的合成及表征

劉陸智，覃 雪，華忠澤，段文貴，岑 波，林桂汕

(廣西大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院， 廣西南寧530004)

N-甲基-1-萘甲胺衍生物的合成及表征

劉陸智，覃 雪，華忠澤，段文貴，岑 波，林桂汕

(廣西大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院， 廣西南寧530004)

為了研究以手性氮為中心的手性客體的主客體性能，以N-甲基-1-萘甲胺、二溴代烷烴或溴代烷烴為原料，在K2CO3催化作用下合成得到12個(gè)N-甲基-1-萘甲胺衍生物A1～A6以及S1～S6，其中，A1、A4～A6、S1以及S3～S6未見(jiàn)文獻(xiàn)報(bào)道，并利用FT-IR、1H NMR、13C NMR以及ESI-MS對(duì)合成的化合物進(jìn)行了分析表征。

N-甲基-1-萘甲胺;叔胺;銨鹽;合成

叔胺是一類(lèi)非常重要的有機(jī)化合物，本身及其衍生物在浮選捕收劑[1]，手性催化助劑[2-4]，農(nóng)藥醫(yī)藥[5-6]等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用。此外，脂肪叔胺既可作為配置產(chǎn)品，又可以作為各種化學(xué)衍生物的中間體[7-8]，可用于合成多種陽(yáng)離子及兩性表面活性劑，如廣泛使用的叔胺主要有三類(lèi)產(chǎn)品：?jiǎn)瓮榛谆灏?、雙烷基甲基叔胺和胺的乙氧基化物。

在眾多的叔胺產(chǎn)品中，N-甲基-1-萘甲胺及其衍生物因具有抗菌活性[9-10]及在醫(yī)藥方面的應(yīng)用前景而引起人們的關(guān)注。同時(shí)，萘作為熒光基團(tuán)，其熒光發(fā)射的量子產(chǎn)率很高[11]，可用于熒光分析[12-13]，也可做成熒光傳感器[14]，萘基的引入利于叔胺或其鹽酸鹽在紫外、熒光及HPLC的檢測(cè)。本文選擇N-甲基-1-萘甲胺為原料，合成一系列叔胺及其鹽酸鹽衍生物，并通過(guò)紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜確認(rèn)了結(jié)構(gòu)，以期用于與超分子化學(xué)的主客體性能研究[15-18]。合成路線(xiàn)如圖1所示。

圖1 N-甲基-1-萘甲胺衍生物的合成路線(xiàn)Fig.1 Synthetic route of N-methyl-1-naphthylmethylamine derivatives

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要儀器和試劑

Nicolet iS50 FT-IR型紅外光譜儀(美國(guó)Thermo Scientific公司)；AVANCE Ⅲ HD 600 MHz型超導(dǎo)核磁共振儀(瑞士Brucker公司)；TSQ Quantum Access MAX型液相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國(guó)Thermo Scientific公司)； MP420型全自動(dòng)熔點(diǎn)儀(濟(jì)南海能儀器股份有限公司)。

N-甲基-1-萘甲胺(AR, Ark Pharm, Inc.)；1-溴代正己烷、1,6-二溴己烷、1-溴代正辛烷、1,8-二溴辛烷、1-溴代正癸烷和1,10-二溴癸烷(AR，上海阿拉丁試劑公司)；其他試劑均為市售分析純?cè)噭?/p>

1.2 產(chǎn)物分子A1～A3的合成

參照文獻(xiàn)[19]。在250 mL兩口燒瓶中，依次加入80 mL乙腈、806 mg (5.8 mmol)無(wú)水K2CO3、相對(duì)應(yīng)的正溴烷烴(23.2 mmol)和少量KI，緩慢滴加2 g (11.6 mmol) N-甲基-1-萘甲胺，在81 ℃回流攪拌反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)結(jié)束，冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入100 mL的去離子水中，用二氯甲烷萃取(40 mL×3)，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾濃縮，通過(guò)層析柱(V石油醚∶V乙酸乙酯=40∶1)得到無(wú)色液體A1～A3。

1.3 產(chǎn)物分子A4～A6的合成

在250 mL兩口燒瓶中，依次加入80 mL乙腈、806 mg (5.8 mmol)無(wú)水K2CO3和相對(duì)應(yīng)二溴烷烴(23.2 mmol)，緩慢滴加2 g (11.6 mmol) N-甲基-1-萘甲胺，在50 ℃條件下反應(yīng)，TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入100 mL的去離子水中，用二氯甲烷萃取(40 mL × 3)，無(wú)水Na2SO4干燥，過(guò)濾濃縮，通過(guò)層析柱(V石油醚∶V乙酸乙酯=40∶1)得到淡棕色油狀液體A4～A6。

1.4 產(chǎn)物分子S1～S6的合成

以S1的合成為例。在100 mL兩口燒瓶中，依次加入1 g A1和40 mL無(wú)水乙醇，在常溫?cái)嚢柘峦ㄈ際Cl氣體，一段時(shí)間后，加熱到50 ℃條件下反應(yīng)。TLC跟蹤反應(yīng)進(jìn)程，反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)層析柱(V二氯甲烷∶V甲醇=30∶1)得到粉末狀固體S1。同法得到S2～S6。

2 結(jié)果與討論

2.1 產(chǎn)物的表征

N-甲基-N-己基-1-萘甲胺(A1)：無(wú)色液體，收率75 %。IR (KBr)ν/cm-1：3 047 (νC=C—H), 2 961, 2 968, 2 860, 2 789 (νC—H), 1 599, 1 506, 1 468 (νNp—C=C—H), 792, 771 (γNp—C=C—H)；1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.35 (d,J=8.5 Hz, 1H), 7.91～7.87 (m, 1H), 7.81 (d,J=7.8 Hz, 1H), 7.53 (dddd,J=23.2, 8.0, 6.8, 1.3 Hz, 2H), 7.46 (dt,J=14.8, 6.3 Hz, 2H), 3.92 (s, 2H); 2.54～2.49 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 1.65～1.58 (m, 2H), 1.37～1.28 (m, 6H), 0.92 (t,J=7.0 Hz, 3H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.3, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.3, 125.7, 125.5, 125.1, 124.8, 60.9, 58.3, 42.3, 31.8, 27.4, 27.2, 22.7, 14.1; ESI-MS,m/z: 256.25([M+H]+)。

N-甲基-N-辛基-1-萘甲胺(A2)：無(wú)色液體，收率68.3 %。IR (KBr)ν/cm-1: 3 041 (νC=C—H), 2 931, 2 857, 2 792 (νC—H), 1 596, 1 509, 1 468 (νNp—C=C—H), 789, 771 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.38～8.33 (m, 1H), 7.88 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J=7.8 Hz, 1H), 7.58～7.49 (m, 2H), 7.48～7.41 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.53～2.48 (m, 2H), 2.24 (d,J=2.1 Hz, 3H), 1.60 (dd,J=14.0, 6.2 Hz, 2H), 1.33 (dd,J=18.4, 12.3 Hz, 10H), 0.96～0.90 (m, 3H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.3, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.3, 125.7, 125.5, 125.1, 124.8, 60.9, 58.3, 42.3, 31.9, 29.6, 29.4, 27.5, 22.7, 14.2; ESI-MS,m/z: 283.87([M+H]+)。

N-甲基-N-癸基-1-萘甲胺(A3)：無(wú)色液體，收率72.8 %。IR (KBr)ν/cm-1: 3 048 (νC=C—H), 2 928, 2 854, 2 793 (νC—H), 1 600, 1 510, 1 469 (νNp—C=C—H), 792, 776 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.35 (d,J=8.2 Hz, 1H), 7.88 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J=7.8 Hz, 1H), 7.56～7.49 (m, 2H), 7.48～7.39 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 2.50 (dd,J=10.3, 4.3 Hz, 2H), 2.24 (d,J=2.4 Hz, 3H), 1.60 (d,J=6.7 Hz, 2H), 1.31 (d,J=27.2 Hz, 14H), 0.93 (ddd,J=7.1, 4.4, 2.1 Hz, 3H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.3, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.3, 125.7, 125.5, 125.1, 124.8, 60.9, 58.3, 42.3, 31.9, 29.8～29.5, 29.4, 27.5, 22.7, 14.1; ESI-MS,m/z: 311.87([M+H]+)。

N-甲基-N-(6-溴-己基)-1-萘甲胺(A4)：淡棕色油狀液體，收率65.6 %。IR (KBr)ν/cm-1: 3 050 (νC=C—H), 2 928, 2 848, 2 786 (νC—H), 1 599, 1 509, 1 462 (νNp—C=C—H), 789, 774 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.45 (d,J=8.4 Hz, 1H), 7.96 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.89 (d,J=7.4 Hz, 1H), 7.67～7.57 (m, 2H), 7.56～7.50 (m, 2H), 3.99 (d,J=2.6 Hz, 2H), 3.41 (t,J=6.9 Hz, 2H), 2.58～2.53 (m, 2H), 2.34 (d,J=3.4 Hz, 3H), 1.91～1.83 (m, 2H), 1.70～1.63 (m, 2H), 1.47～1.37 (m, 4H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.2, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.4, 125.7, 125.6, 125.1, 124.8, 61.0, 57.6, 42.3, 33.9, 32.9, 28.0, 27.2, 26.5; ESI-MS,m/z: 334.05([M+H]+)。

N-甲基-N-(8-溴-辛基)-1-萘甲胺(A5)：淡棕色油狀液體，收率73.9 %。IR (KBr)ν/cm-1: 3 044 (νC=C—H), 2 932, 2 856, 2 793 (νC-H), 1 600, 1 508, 1 467 (νNp—C=C—H), 792, 778 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.34 (d,J=8.4 Hz, 1H), 7.88 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J=7.7 Hz, 1H), 7.52 (dddd,J=21.4, 8.0, 6.8, 1.4 Hz, 2H), 7.48～7.41 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.43 (t,J=6.9 Hz, 2H), 2.51～2.46 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.89～1.83 (m, 2H), 1.62～1.56 (m, 2H), 1.41 (dd,J=14.2, 6.9 Hz, 2H), 1.32 (ddd,J=14.0, 8.1, 5.2 Hz, 6H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.2, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.3, 125.7, 125.5, 125.1, 124.8, 60.9, 58.0, 42.3, 33.9, 32.8, 29.3, 28.8, 28.2, 27.3; ESI-MS,m/z: 363.71([M+H]+)。

N-甲基-N-(10-溴-癸基)-1-萘甲胺(A6)：淡棕色油狀液體，收率68.6 %。IR (KBr)ν/cm-1: 3 047 (νC=C—H), 2 922, 2 851, 2 786 (νC—H), 1 512, 1 465 (νNp—C=C—H), 795, 774 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.35 (d,J=8.1 Hz, 1H), 7.88 (d,J=8.0 Hz, 1H), 7.80 (d,J=7.8 Hz, 1H), 7.53 (ddt,J=14.7, 6.8, 4.0 Hz, 2H), 7.48～7.39 (m, 2H), 3.91 (s, 2H), 3.44 (t,J=6.9 Hz, 2H), 2.53～2.47 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 1.92～1.85 (m, 2H), 1.63～1.57 (m, 2H), 1.45 (dt,J=14.7, 7.5 Hz, 2H), 1.35～1.27 (m, 10H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 135.3, 133.9, 132.6, 128.4, 127.8, 127.3, 125.7, 125.5, 125.1, 124.7, 60.9, 58.1, 42.3, 34.0, 32.8, 29.6～29.4, 28.8, 28.2, 27.4; ESI-MS,m/z: 391.72([M+H]+)。

N-甲基-N-己基-1-萘甲胺鹽酸鹽(S1)：白色固體，收率80.3 %，mp175 ℃～176 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 047 (νC=C—H), 2 958, 2 925, 2 854 (νC—H), 2 625, 2 527 (νN—H—Cl), 1 521, 1 456, (νNp—C=C—H), 804, 774 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 12.35 (d,J=34.5 Hz, 1H), 8.12 (d,J=8.5 Hz, 1H), 8.06 (dd,J=7.0, 2.7 Hz, 1H), 7.97～7.88 (m, 2H), 7.66～7.60 (m, 1H), 7.59～7.51 (m, 2H), 4.77 (d,J=12.9 Hz, 1H), 4.64 (d,J=12.5 Hz, 1H), 3.15 (s, 1H), 2.92 (s, 1H), 2.70 (s, 3H), 1.92 (d,J=77.0 Hz, 2H), 1.25 (d,J=3.9 Hz, 6H), 0.83 (t,J=5.6 Hz, 3H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.9, 132.2, 131.7, 131.0, 129.4, 127.6, 126.4, 125.7, 124.5, 122.6, 55.8, 54.9, 39.4, 31.1, 26.4, 24.0, 22.3, 13.9; ESI-MS,m/z: 256.26([M-HCl]+)。

N-甲基-N-辛基-1-萘甲胺鹽酸鹽(S2)：白色固體，收率75.6%，mp150 ℃～151 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 047 (νC=C—H), 2 955, 2 922, 2 851 (νC—H), 2 628, 2 530 (νN—H—Cl), 1 515, 1 462, (νNp—C=C—H), 789, 774 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 12.51 (s, 1H), 8.12 (d,J=8.4 Hz, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.94 (dd,J=13.2, 8.1 Hz, 2H), 7.67～7.60 (m, 1H), 7.57 (dd,J=14.7, 6.8 Hz, 2H), 4.65 (s, 2H), 3.02 (d,J=124.5 Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 1.92 (d,J=44.5 Hz, 2H), 1.37～1.11 (m, 10H), 0.86 (q,J=7.0 Hz, 3H).13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.9, 132.2, 131.6, 130.9, 129.4, 127.5, 126.4, 125.7, 122.6, 55.9, 55.1, 39.5, 31.6, 28.9, 26.8, 24.2, 22.5, 14.0; ESI-MS,m/z: 283.84([M-HCl]+)。

N-甲基-N-癸基-1-萘甲胺鹽酸鹽(S3)：白色固體，收率70.3%，mp141 ℃～142 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 048 (νC=C—H), 2 958, 2 930, 2 854 (νC—H), 2 643, 2 539 (νN—H—Cl), 1 596, 1 518, 1 467 (νNp—C=C—H), 800, 776 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 12.50 (s, 1H), 8.13 (d,J=7.2 Hz, 1H), 8.01 (s, 1H), 7.96～7.91 (m, 2H), 7.62 (d,J=5.7 Hz, 1H), 7.55 (d,J=6.4 Hz, 2H), 4.60 (s, 2H), 2.94 (s, 2H), 2.64 (s, 3H), 1.89 (s, 2H), 1.25 (d,J=26.9 Hz, 14H), 0.92～0.85 (m, 3H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.9, 132.3, 131.2, 130.6, 129.2, 127.3, 126.3, 125.6, 122.9, 55.9, 39.8, 31.8, 29.4, 29.2, 29.0, 26.9, 24.5, 22.6, 14.1; ESI-MS,m/z: 311.86([M-HCl]+)。

N-甲基-N-(6-溴-己基)-1-萘甲胺鹽酸鹽(S4)：白色固體，收率73.8 %，mp116 ℃～117 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 048 (νC=C-H), 2 934, 2 858 (νC—H), 2 703, 2 643 (νN—H—Cl), 1 600, 1 516, 1 482 (νNp—C=C—H), 802, 774 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 8.16 (d,J=7.7 Hz, 1H), 8.08～8.02 (m, 1H), 7.93 (dt,J=15.8, 8.0 Hz, 2H), 7.63 (dt,J=14.3, 7.3 Hz, 1H), 7.57～7.51 (m, 2H), 4.73 (s, 2H), 3.50～3.43 (m, 2H), 3.08 (s, 2H), 2.73 (s, 3H), 1.94 (s, 2H), 1.83～1.75 (m, 1H), 1.74～1.65 (m, 1H), 1.42 (dd,J=17.5, 11.4 Hz, 2H), 1.32 (d,J=6.7 Hz, 2H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.9, 132.2, 131.7, 131.0, 129.3, 127.6, 126.5, 125.6, 124.8, 122.9, 55.7, 44.8, 39.8, 33.6, 32.0, 27.4, 26.1, 24.1; ESI-MS,m/z: 334.03([M-HCl]+)。

N-甲基-N-(8-溴-辛基)-1-萘甲胺鹽酸鹽(S5)：白色固體，收率67.8 %，mp126 ℃～127 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 046 (νC=C—H), 2 981, 2 936, 2 860 (νC-H), 2 699, 2 623, 2 590, 2 566 (νN—H—Cl), 1 602, 1 516, 1 457 (νNp—C=C—H), 807, 780 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 12.49 (s, 1H), 8.11 (d,J=8.4 Hz, 1H), 8.07 (s, 1H), 7.97～7.91 (m, 2H), 7.64 (q,J=7.2 Hz, 1H), 7.59～7.54 (m, 2H), 4.70 (d,J=57.6 Hz, 2H), 3.41～3.35 (m, 2H), 3.03 (d,J=125.5 Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.04～1.78 (m, 4H), 1.41～1.35 (m, 2H), 1.29 (s, 6H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.9, 132.3～130.9, 130.9～130.4, 129.4, 127.6, 126., 125.7, 122.6, 55.8, 55.0, 39.5, 33.9, 32.5, 28.8, 28.4, 27.9, 26.6, 24.2; ESI-MS,m/z: 363.68([M-HCl]+)。

N-甲基-N-(10-溴-癸基)-1-萘甲胺鹽酸鹽(S6)：白色固體，收率62.9 %，mp106 ℃～107 ℃。IR (KBr)ν/cm-1: 3 047 (νC=C—H), 2 920, 2 857 (νC—H), 2 631, 2 515 (νN—H—Cl), 1 593, 1 515, 1 465 (νNp—C=C—H), 801, 777 (γNp—C=C—H);1H NMR (600 MHz, CDCl3),δ: 12.45 (s, 1H), 8.12 (d,J=8.5 Hz, 1H), 8.06 (d,J=5.8 Hz, 1H), 7.99～7.91 (m, 2H), 7.64 (dd,J=14.8, 7.7 Hz, 1H), 7.60～7.54 (m, 2H), 4.69 (d,J=55.1 Hz, 2H), 3.41 (q,J=6.6 Hz, 2H), 3.02 (d,J=127.3 Hz, 2H), 2.69 (s, 3H), 2.12～1.86 (m, 2H), 1.83 (dd,J=14.4, 7.2 Hz, 2H), 1.39 (dd,J=14.4, 7.2 Hz, 2H), 1.30～1.21 (m, 10H);13C NMR (151 MHz, CDCl3),δ: 133.0, 132.2, 131.6, 130.9, 129.4, 127.6, 126.4, 125.7, 122.6, 55.8, 55.1, 45.2, 39.5, 33.9, 32.8, 29.2, 28.9, 28.6, 28.1, 26.8, 24.2; ESI-MS,m/z: 391.75([M-HCl]+)。

2.2 產(chǎn)物的合成

對(duì)于A1～A3，加入少量KI可以提高反應(yīng)速率，而副產(chǎn)物量的變化不明顯。對(duì)于A4～A6，加入少量KI可以提高反應(yīng)速率，但是副產(chǎn)物也隨KI的加入而增多，所以反應(yīng)過(guò)程中不加入KI。對(duì)于S1～S6，以二氯甲烷為溶劑，二氯甲烷是極性非質(zhì)子溶劑，對(duì)HCl氣體的吸附作用不強(qiáng)，反應(yīng)過(guò)程中有大量未被吸附的HCl氣體排出。而以無(wú)水乙醇為溶劑，無(wú)水乙醇作為極性質(zhì)子溶劑，能吸附比較多的HCl氣體，反應(yīng)過(guò)程中能充分吸收和利用HCl氣體，有比較少的HCl氣體放出。

2.3 產(chǎn)物的波譜分析

從IR譜圖可以看到，所有合成的化合物在3 040 cm-1附近都出現(xiàn)萘環(huán)雙鍵的伸縮振動(dòng)吸收峰，2 900 cm-1和2 800 cm-1左右是甲基亞甲基的伸縮振動(dòng)吸收峰，771 cm-1和795 cm-1附近是萘環(huán)單取代面外彎曲振動(dòng)吸收峰。S1～S6在2 700～2 500 cm-1將出現(xiàn)寬峰，是銨鹽N—H—Cl鍵的伸縮振動(dòng)吸收峰，是胺鹽酸鹽最明顯的特征峰。

在1H NMR 譜圖中，鹽酸鹽S1～S6的氫的化學(xué)位移在12.5左右；所有合成的化合物萘環(huán)上的氫在7.3～8.5；在13C NMR 譜圖中，萘環(huán)上碳的化學(xué)位移在120～135。

3 結(jié) 語(yǔ)

探索了仲胺與單溴烷烴及雙溴烷烴的合成方法并成功制備了相應(yīng)的叔胺及其鹽酸鹽衍生物。所合成化合物的手性氮中心結(jié)構(gòu)利于其手性性能的進(jìn)一步研究，本實(shí)驗(yàn)方法可望推廣到其他芳香叔胺及不同碳鏈長(zhǎng)度的烷基叔胺類(lèi)衍生物的制備。

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(責(zé)任編輯 張曉云 梁碧芬)

Synthesis and characterization of N-methyl-1-naphthylmethylamine derivatives

LIU Lu-zhi, QIN Xue, HUA Zong-ze, DUAN Wen-gui, CEN Bo, LIN Gui-shan

(School of Chemistry and Chemical Engineering，Guangxi University，Nanning 530004，China)

In order to study the host-guest properties of chiral nitrogen as chiral guests, N-methyl- 1-naphthylmethylamine derivatives A1～A6 and S1～S6 were successfully synthesized using N-methyl-1-naphthylmethylamine, dibromoalkanes or bromoalkanes as starting materials under catalysis of K2CO3. Among the synthesized compounds, A1, A4～A6, S1 and S3～S6 had not been reported in literature. The twelve compounds were characterized and analyzed by means of infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance, and mass spectrometry techniques.

N-methyl-1-naphthylmethylamine; tertiary amine; ammonium salt; synthesis

2016-07-22；

2016-08-11

國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(21402033);廣西自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(2013GXNSFBA019033)

段文貴(1964—)，男，廣西資源人，廣西大學(xué)教授，博士生導(dǎo)師；E-mail：wgduan@gxu.edu.cn。

劉陸智，華忠澤，段文貴,等.N-甲基-1-萘甲胺衍生物的合成及表征[J].廣西大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)，2016，41(6)：2017-2022.

10.13624/j.cnki.issn.1001-7445.2016.2017

O621.3

A

1001-7445(2016)06-2017-06