雪膽屬植物的研究

李葉丹，孫曉波，季宇彬，許旭東，馬國(guó)需

(1. 哈爾濱商業(yè)大學(xué) 生命科學(xué)與環(huán)境科學(xué)研究中心，哈爾濱 150076；2. 中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193)

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雪膽屬植物的研究

李葉丹1,2，孫曉波2，季宇彬1，許旭東2，馬國(guó)需2

(1. 哈爾濱商業(yè)大學(xué) 生命科學(xué)與環(huán)境科學(xué)研究中心，哈爾濱 150076；2. 中國(guó)醫(yī)學(xué)科學(xué)院 北京協(xié)和醫(yī)學(xué)院藥用植物研究所，北京 100193)

雪膽屬( Hemsleya )植物為葫蘆科( Cucurbitaceae)草本植物，全屬共約31種，我國(guó)雪膽資源豐富，主要分布在云、貴、川三省.近40年來雪膽屬植物分離純化的活性物質(zhì)主要為葫蘆烷型和齊墩果烷型三萜類化合物，因產(chǎn)地、物種等因素的差異，致使其所含有的化學(xué)成分有很大不同，肉花雪膽和藤三七雪膽等富含葫蘆烷型化合物；彭縣雪膽、中華雪膽等富含齊墩果烷型化合物，該屬植物具有良好的抗腫瘤，抗炎、抗菌、抗病毒等多種功效，為合理開發(fā)雪膽屬植物資源，擴(kuò)大藥源，尋找新活性成分，加強(qiáng)三萜類化合物構(gòu)效關(guān)系研究提供理論依據(jù).

雪膽屬；化學(xué)成分；藥理活性

雪膽屬(Hemsleya)植物為葫蘆科( Cucurbitaceae)翅子瓜亞族(Subtrib.ZanoninaePax)多年生攀援草本植物，共劃分為4個(gè)組：曲蓮組 (Sect.AmabilesC. Y. Wu)，肉花雪膽組(Sect.CarnosifloraeC. Y. Wu ex C. Y. Wu et C. L. Chen)，馬銅鈴組 (Sect.GracilifloraeC. Y. Wu ex C. Y. Wu et C. L. Chen)，雪膽組 (Sect.HemsleyaC. Y. Wu et C. L. Chen)，全屬共約31種，主產(chǎn)于亞洲亞熱帶至溫帶地區(qū)，除2種產(chǎn)于印度和越南外，其余國(guó)內(nèi)全產(chǎn)，該屬植物以狹域分布為主，廣布為次，僅馬銅鈴組分布較廣外，西南地區(qū)占全屬植物的92%，是雪膽屬植物的主要分布區(qū)[1-2].該屬植物大多可藥用，新華本草綱要收載的雪膽屬植物有曲蓮、雪膽、羅鍋底和大五月天等，從該屬植物中分離并鑒定出的抗菌成分雪膽素載入1997年版《中國(guó)藥典》一部[3].該屬植物是我國(guó)西南地區(qū)各民族常用的中草藥，其主要活性成分分別為葫蘆烷型四環(huán)三萜及其皂苷和齊墩果烷型五環(huán)三萜及其皂苷，具有清熱解毒，抗菌消炎等多種功效，臨床上用于治療菌痢、各種炎癥、潰瘍、黃疸等多種疾病[4].本文對(duì)雪膽屬藥用植物所含的化學(xué)成分和藥理作用等方面進(jìn)行綜述，為該屬植物進(jìn)一步研究提供依據(jù).

1 雪膽屬藥用植物的化學(xué)成分

雪膽屬植物因產(chǎn)地、物種等因素的差異，致使其所含有的化學(xué)成分和含量也不盡相同.隨著人們對(duì)雪膽屬藥用植物化學(xué)成分研究的不斷深入，迄今為止，已經(jīng)從中分離鑒定了100多個(gè)化合物，其所含的化學(xué)成分主要為三萜類化合物，即葫蘆烷型四環(huán)三萜皂苷及其苷元和齊果烷型五環(huán)三萜皂苷及其苷元.現(xiàn)綜述如下：

1.1 葫蘆烷型化合物

1975年，陳維新等就從園果雪膽中分離出雪膽甲素和雪膽乙素，之后的幾十年，研究人員陸續(xù)從雪膽中分離出很多葫蘆烷三萜類化合物，如表1所示，其母核主要為四環(huán)三菇，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為2位有羥基基或糖苷，3位有羥基，11位有羥基或羰基，20位有羥基，25位有羥基或乙酰脂.

表1 雪膽中分離得到的葫蘆烷型化合物

11葫蘆素BH.panacisscandens1012肉花雪膽苷1H.carnosiflora1113肉花雪膽苷2H.carnosiflora1114肉花雪膽苷3H.carnosiflora1115肉花雪膽苷4H.carnosiflora1116肉花雪膽苷5H.carnosiflora1117肉花雪膽苷6H.carnosiflora1118肉花雪膽苷元AH.carnosiflora1119肉花雪膽苷元BH.carnosiflora1120肉花雪膽苷元CH.carnosiflora1121藤三七雪膽苷R1H.panacisscandens1222藤三七雪膽苷R2H.panacisscandens1223藤三七雪膽苷R3H.panacisscandens1224藤三七雪膽苷R4H.panacisscandens1225藤三七雪膽苷R5H.panacis-candens1226藤三七雪膽苷R6H.panacisscandens1227藤三七雪膽苷R7H.panacisscandens1228藤三七雪膽苷R8H.panacisscandens1329藤三七雪膽苷R9H.panacisscandens1330藤三七雪膽苷R10H.panacisscandens1331藤三七雪膽苷R11H.panacisscandens1332藤三七雪膽苷元AH.panacisscandens1233藤三七雪膽苷元BH.panacisscandens1234藤三七雪膽苷元CH.panacisscandens1235藤三七雪膽苷元DH.panacisscandens1336藤三七雪膽苷元EH.panacisscandens1337PerseapicrosideAH.panacisscandens1338HemslecinsGH.gigantha1439HemslecinsDH.lijiangensis1540HemslecinsEH.lijiangensis1541HemslecinsFH.lijiangensis154223,24雙氫葫蘆素EH.lijiangensis164323,24-dihydrocucubitacinF-16-acetate-2-O-β-D-glucopyranosideH.lijiangensis1644CucubitacinF-16-acetate-2-O-β-D-glucopyranosideH.lijiangensis164523,24-雙氫異葫蘆素BH.lijiangensis16

49JinfushanosideCH.Jinfushanensis1750JinfushanosideDH.Jinfushanensis1751短柄雪膽AH.delavayi1852短柄雪膽B(tài)H.delavayi1852短柄雪膽CH.delavayi1854短柄雪膽DH.delavayi1855短柄雪膽EH.delavayi1856EndecaphyllacinAH.endecaphylla1957EndecaphyllacinBH.endecaphylla195823,24雙氫葫蘆素DH.endecaphylla195922-deoxcucurbitacinDH.endecaphylla1960CucurbitacinIH.endecaphylla1961XuedanglyeosideAH.amabilis2062XuedanglyeosideBH.amabilis2063JinfushanencinsAH.Jinfushanensis2164JinfushanencinsBH.Jinfushanensis2165JinfushanosidesEH.Jinfushanensis2166JinfushanosidesFH.Jinfushanensis2167JinfushanosidesGH.Jinfushanensis2168JinfushanosidesHH.Jinfushanensis2169JinfushanosidesIH.Jinfushanensis2170JinfushanosidesGH.Jinfushanensis2171JinfushanosidesKH.Jinfushanensis2172HemslepensideAH.Jinfushanensis227316-O-acetyl-cucuebitacinFH.Jinfushanensis227416,25-O-diacetyl-cucurbitacinF-2-O-β-D-glucopyranosideH.Jinfushanensis22757β-hydroxycucubitacinF-25-O-acetateH.amabilis23762β,3α,20(S),26,27-pentahydroxy-16α,23(S)-epoxycucurbita-5,24-dien-11-oneH.amabilis2377EndecaphyllacinCH.endecaphylla24782β,3α,16α,20(R),24(S),25-hexahydroxy-9-methyl-19-norlanost-5-en-11,22-dioneH.amabilis32

1.2 齊墩果烷型化合物

雪膽屬植物彭縣雪膽、中華雪膽富含齊墩果烷型五環(huán)三萜皂苷及其苷元，這類化合物主要是在3和28位取代基不同，3位主要含有羥基或者糖苷，28位主要連有乙?；蛘咛擒?從雪膽屬共分離鑒定了31種齊墩果烷型化合物，如表2所示.

表2 雪膽中分離得到的齊墩果烷型化合物

273-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-(1→3)-α-L-arabinopyranosideH.chinensis36283-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-(1→2)-β-D-glucuropyranoside-28-O-β-D-glucuropyranosyl-(1→6)-β-D-glucuropyranosideH.chinensis36293-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-β-D-glucuropyranosyl-(1→6)-β-D-glucuropyranosideH.chinensis36303-O-(6’-ethylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-arabinopyranosideH.chinensis36313-O-(6’-methylester)-β-D-glucuropyranosyl-oleanolicacid-28-O-α-L-mannupyranosideH.chinensis37

1.3 其 他

Ye[38]等從H.amabilis中分離出一個(gè)新骨架化合物Ambiose，該化合物用酸水解后得到一個(gè)新的單糖Hemslos.Lin yu ping[39]等從Hemsleyamacrocarpavar.clavata分離出一種新的亞胺Hemsleyin imine A，李振杰[35]從中華雪膽中分離得到二萜Hemsloside-Ma6.Hano，Yoshio[40]等從H.ellipsoidones分離出兩種新的乙酰配基ellipsoidones A、ellipsoidones B.

2 雪膽屬植物藥理作用研究進(jìn)展

2.1 抗腫瘤作用

任帥[41]等以人前列腺癌細(xì)胞株(LNCaP、DU145、PC3)為研究對(duì)象，采用了MTS 法檢測(cè)細(xì)胞增殖狀況；PI 染色分析細(xì)胞周期分布；免疫熒光染色檢測(cè)細(xì)胞骨架變化；Western Blot 法檢測(cè)細(xì)胞中特定蛋白的表達(dá).MTS 結(jié)果顯示，雪膽素乙以濃度依賴方式抑制 LNCaP、DU145、PC3 細(xì)胞株的增殖，PI 染色結(jié)果顯示，DHCF能使三種細(xì)胞的周期阻滯于 G2/M 期，但只有 LNCaP 細(xì)胞出現(xiàn)明顯的凋亡峰.組織免疫熒光染色結(jié)果顯示，20 μmol/L的雪膽素乙處理4 h后，癌細(xì)胞中 G-肌動(dòng)蛋白(actin)表達(dá)量減少，肌動(dòng)蛋白纖絲發(fā)生聚集，形成桿狀結(jié)構(gòu)，但微管的結(jié)構(gòu)變化不明顯.Western Blot 結(jié)果顯示，雪膽素乙引起癌細(xì)胞中 Cofilin 磷酸化水平的明顯降低，細(xì)胞周期蛋白 Cyclin A 的表達(dá)下調(diào)，以及 p21cip1表達(dá)量的升高.

2.2 抗炎、抗菌作用

雪膽素抗菌作用顯著，濃度為 0.1 mg/mL時(shí)，對(duì)福氏痢疾桿菌、溶血性鏈球菌、金黃色葡萄球菌及傷寒桿菌等均有不同程度的抗菌功效[42].

王瑤[43]等以 WST 法檢測(cè) CuIIb 對(duì)刀豆蛋白 A(ConA)刺激的淋巴細(xì)胞增殖的作用，利用流式細(xì)胞術(shù)分析小鼠淋巴細(xì)胞活化抗原 CD69 和 CD25 以及促炎因子腫瘤壞死因子(TNF-α)和白細(xì)胞介素 6(IL-6)表達(dá)的影響.結(jié)果顯示，CuIIb 能明顯抑制 ConA 刺激引起的淋巴細(xì)胞的增殖作用，并呈現(xiàn)劑量依賴性；經(jīng) CuIIb 處理后，T 細(xì)胞早期活化標(biāo)志分子CD69 和中期活化分子 CD25 的表達(dá)受到明顯抑制；同時(shí)，CuIIb 以劑量依賴方式抑制 ConA 誘導(dǎo)的促炎因子 TNF-α 和 IL-6 在CD3+T 細(xì)胞中的表達(dá).CuIIb 對(duì)小鼠淋巴細(xì)胞的活化、增殖均具有明顯抑制作用，同時(shí)減少炎癥相關(guān)細(xì)胞因子的表達(dá)，提示其通過對(duì)適應(yīng)性免疫的調(diào)控發(fā)揮抗炎效應(yīng).

2.3 抗HIV作用

天然來源的萜類化合物中, 抗HIV活性較強(qiáng)的多為三萜類化合物，其抗 HIV 活性主要與抑制逆轉(zhuǎn)錄酶與蛋白酶有關(guān)[44].Tian[45]等運(yùn)用合胞體的抑制實(shí)驗(yàn)、抑制 p24 抗原產(chǎn)生的實(shí)驗(yàn)、抑制慢性感染細(xì)胞和正常細(xì)胞之間的細(xì)胞融合的實(shí)驗(yàn)等，分別檢測(cè)雪膽甲素及雪膽乙素在體外的抗 HIV-1 活性；采用 HIV-1 的逆轉(zhuǎn)錄酶和蛋白酶的抑制實(shí)驗(yàn)以及 NCp7 鋅離子逐出等實(shí)驗(yàn)，探究它們的作用機(jī)制.實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，雪膽甲素和雪膽乙素在體外抑制 HIV-1 所引起的合胞體形成的 EC50值分別為3.09、2.53 μg/mL；抑制被 HIV-1 急性感染的 C8166 細(xì)胞的 p24 抗原的產(chǎn)生的 EC50值分別為3.97、18.90 μg/mL；抑制被慢性感染的H9 與正常的 C8166 細(xì)胞之間融合的 EC50值分別為 1.76、11.95 μg/mL.此外，雪膽甲素和雪膽乙素對(duì) HIV-1 的逆轉(zhuǎn)錄酶、蛋白酶和 NCp7 鋅離子逐出均沒有觀察到抑制作用；在共培養(yǎng)實(shí)驗(yàn)中，通過比較發(fā)現(xiàn)被雪膽甲素和雪膽乙素預(yù)處理的 C8166 細(xì)胞組，要比未通過預(yù)處理細(xì)胞組有更好的抑制 HIV-1 的作用.

2.4 對(duì)實(shí)驗(yàn)性胃潰瘍的保護(hù)

潘曉軍[46]等建立了水浸拘束法致小鼠應(yīng)激性胃潰瘍模型，幽門結(jié)扎法致大鼠胃潰瘍模型，觀察浙江雪膽水提物抗實(shí)驗(yàn)性胃潰瘍的作用.結(jié)果表明，浙江雪膽高劑量組小鼠應(yīng)激性胃潰瘍指數(shù)顯著低于對(duì)照組(P<0.05)，浙江雪膽高劑量組大鼠幽門結(jié)扎胃潰瘍指數(shù)顯著低于對(duì)照組(P<0.05)，結(jié)果顯示浙江雪膽水提物具有一定的預(yù)防和治療胃潰瘍的作用.

2.5 對(duì)肝臟的保護(hù)作用

柳愛華[47]建立四氯化碳急性肝損傷動(dòng)物模型，用不同劑量雪膽素灌胃，取血清測(cè)血清谷丙轉(zhuǎn)氨酶(SALT)、谷草轉(zhuǎn)氨酶(SAST)、血清總蛋白(STP)和血清白蛋白 (SALB)結(jié)果顯示，高、中、低劑量雪膽素均可明顯降低SALT水平，高、中劑量雪膽素可明顯降低SAST水平，而對(duì) STP 和SALB的影響不明顯.結(jié)果說明，高、中、低劑量雪膽素均對(duì)四氯化碳所致急性肝損傷有明顯的保護(hù)作用，其中，高劑量組保護(hù)作用最為顯著.

2.6 抗炎鎮(zhèn)咳作用

農(nóng)斌生[48]等建立了二甲苯致使豚鼠一耳至炎，氨水噴霧致咳模型，結(jié)果顯示，雪膽素片對(duì)其外耳炎癥有很明顯的治療作用，對(duì)氨水引發(fā)的咳嗦有很好的抑制作用.

2.7 其他藥理作用

雪膽95%乙醇浸出物能夠改善微循環(huán)、對(duì)心肌缺氧起保護(hù)作用[49].雪膽素片在大劑量小劑時(shí)作用下能夠抑制內(nèi)毒素所致的兔體溫升高，起到降溫作用[50].

3 結(jié) 語

本文系統(tǒng)總結(jié)了雪膽屬化學(xué)成分及其藥理活性的研究成果，歸納了近 40 年來從雪膽屬植物中分離得到的化合物，同時(shí)對(duì)雪膽屬植物的藥理活性進(jìn)行了總結(jié)，表明該屬植物具有良好的開發(fā)前景.我國(guó)雪膽屬植物資源豐富，有著悠久的藥用歷史及民間使用習(xí)慣，盡管如此，仍有許多藥理作用及作用機(jī)制闡述不清，藥效作用的物質(zhì)基礎(chǔ)尚不明確，且作為一種傳統(tǒng)的民族醫(yī)藥，其臨床有效性多以簡(jiǎn)單的醫(yī)藥文字記載加之個(gè)人感悟積累經(jīng)驗(yàn)的形式來傳承，缺乏現(xiàn)代科學(xué)研究的事實(shí)和數(shù)據(jù).因此，尋找和發(fā)現(xiàn)雪膽屬植物的有效物質(zhì)基礎(chǔ)并對(duì)其進(jìn)行抗腫瘤、抗HIV-1 作用進(jìn)行活性篩選，同時(shí)將分子對(duì)接和藥物虛擬篩選技術(shù)應(yīng)用于構(gòu)效關(guān)系的分析并用來指導(dǎo)化合物的活性篩選，有望闡明雪膽屬藥用植物的臨床應(yīng)用基礎(chǔ)，為進(jìn)一步開發(fā)利用該屬藥用植物提供良好的科學(xué)依據(jù).

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Research progress of plant Hemsleya

LI Ye-dan1, SUN Xiao-bo2, JI Yu-bin1, XU Xu-dong2, MA Guo-xu2

(1. Center of Research and Development on Life Sciences and Environment Sciences, Harbin University of Commerce, Harbin 150076, China; 2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences & Peking Union Medical College, Beijing 100193, China)

The genus (Hemsleya) is a plant of the genus gourd (Cucurbitaceae), which is a total of about 31 species, which is abundant in our country, and is mainly distributed in Yunnan, Guizhou and Sichuan provinces. Over the past 40 yearsHemsleyaactive substances of plant purification is mainly cucurbitane type and oleanane type three terpenoids, due to differences in origin, species and other factors, the chemical composition contained in the meat are very different,H.carnosifloraandH.panacisscandenscontain cucurbitane compounds;H.pengxianensisandH.chinensisare rich in oleanane type compounds. This genus has good antitumor, anti-inflammatory, antibacterial, antiviral and other effects. This paper provided a theoretical basis for reasonable exploitation of plant resources of the genusHemsleya, enlarge the source of medicine, looking for new active ingredients and strengthen the structure-activity relationship study of triterpenoid.

Hemsleya; chemical constitutent; pharmacological activity

2016-10-10.

“重大新藥創(chuàng)制”科技重大專項(xiàng)“十二五”計(jì)劃(2012ZX09301002001-033)

李葉丹(1992-)，男，碩士，研究方向：天然產(chǎn)物提取與分離.

馬國(guó)需(1987-)，男，博士，助理研究員，研究方向：中藥及天然藥物研究與開發(fā).

R284

A

1672-0946(2016)06-0649-06