新型5—苯基—5’—吲哚基乙內(nèi)酰硫脲的微波合成及結(jié)構(gòu)分析

摘要：在微波輻射條件下以吲哚基1，2-乙二酮和硫脲為原料合成一種新型5-苯基-5’-吲哚基乙內(nèi)酰硫脲，收率達(dá)到75%。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)高分辨質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振譜圖表征。該反應(yīng)具有操作簡單，反應(yīng)時(shí)間短，收率高等優(yōu)點(diǎn)。

關(guān)鍵詞：微波輻射；乙內(nèi)酰硫脲；吲哚；結(jié)構(gòu)

乙內(nèi)酰硫脲類化合物具有重要的生物活性，如殺菌[1]、抗病原體[2]、抗痙攣[3]、抗HIV病毒感染[4]等。因此，新型5，5’-二芳基乙內(nèi)酰硫脲類化合物的合成十分重要。采用的合成方法有常規(guī)加熱法、超聲波法和微波合成法等，但由于微波合成法具有快速均勻加熱等優(yōu)點(diǎn)，因此，本文以吲哚基1，2-乙二酮和硫脲為起始原料，在微波輻射條件下，得到一種新型的5-苯基-5’-吲哚基乙內(nèi)酰硫脲產(chǎn)物，通過高分辨質(zhì)譜、紅外光譜和核磁共振譜圖對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。

一、實(shí)驗(yàn)部分

（一）試劑與儀器。實(shí)驗(yàn)所用試劑均為分析純。熔點(diǎn)由WRS-2A型顯微數(shù)字熔點(diǎn)測定儀測定。微波裝置為瑞典Biotage全自動(dòng)微波合成儀。高分辨質(zhì)譜由美國Agilent 6530B Q-Tof高效液相/質(zhì)譜聯(lián)用儀測定。核磁譜圖由瑞士的AVANCE 500M核磁共振波譜儀測定。紅外譜圖由美國的Nicolet iS10 傅立葉變換紅外光譜儀測定。

（二）5-苯基-5’-吲哚基乙內(nèi)酰硫脲的制備。將1-（4-溴苯基）-2-（1-甲基吲哚）-1，2-乙二酮（0.15 mmol），硫脲（0.27 mmol），氫氧化鉀（0.27 mmol），溶劑DMSO于微波反應(yīng)管中，然后放入微波合成儀中，在100度下微波輻射15分鐘。反應(yīng)結(jié)束后，向反應(yīng)液中加入冷水，用冰醋酸酸化，抽濾，得到乳黃色固體，用乙醇重結(jié)晶得到目標(biāo)產(chǎn)物，收率為75%。熔點(diǎn)為211.3-213.1℃。方程式如下所示：

2.3 5-苯基-5’-吲哚基乙內(nèi)酰硫脲的結(jié)構(gòu)表征

產(chǎn)物的理論m/z為： 399.0041和401.0020，高分辨質(zhì)譜圖測得的[M+H]+為400.0120和402.0101，由此可知，質(zhì)譜數(shù)據(jù)與目標(biāo)產(chǎn)物的質(zhì)譜數(shù)據(jù)相符。

產(chǎn)物的紅外譜圖顯示，IR （cm-1） ν 3599 （S-H）， 3198（N-H）， 1734（C=O）， 1647（C=N）， 1485，1456（C=C）， 1170 （C=S），具備產(chǎn)物的各特征官能團(tuán)結(jié)構(gòu)。

產(chǎn)物的核磁譜圖數(shù)據(jù)如下：

1H NMR （500 MHz， DMSO-d6）： δ 12.35 （s， 0.48H）， 12.19 （s， 0.61H）， 11.22 （s， 0.60H）， 10.88 （s， 0.46H）， 7.66 （d， J=8.0 Hz， 2H）， 7.48-7.43 （m， 3H）， 7.19 （dd， J=8.5， 8.5 Hz， 2H）， 7.11-7.09 （m， 1H）， 7.18 （dd， J=7.5， 8.5 Hz， 2H）， 3.77， 3.75 （s， 3H）； 13C NMR （125 MHz， DMSO-d6） δ 181.64， 175.67， 137.72， 137.69， 137.39， 131.99， 130.11， 129.92， 129.27， 129.06， 125.19， 122.36， 122.33， 119.99， 119.95， 119.79， 119.70， 111.78， 110.80， 110.74， 69.59， 32.96， 32.94.

由以上紅外譜圖和核磁數(shù)據(jù)分析可知，目標(biāo)產(chǎn)物存在酮式和烯醇式之間的互變異構(gòu)現(xiàn)象。

本文采用微波輻射方式合成了一種含吲哚結(jié)構(gòu)的新型乙內(nèi)酰脲類化合物，經(jīng)結(jié)構(gòu)分析發(fā)現(xiàn)，此產(chǎn)物存在酮式和烯醇式之間的互變異構(gòu)現(xiàn)象。該合成方法具有操作簡便、反應(yīng)時(shí)間短、收率高等優(yōu)點(diǎn)。為該類化合物的合成提供了方法指導(dǎo)，也為下一步研究其生物活性奠定了基礎(chǔ)。

參考文獻(xiàn)

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（作者單位：遼寧科技大學(xué)化學(xué)工程學(xué)院）