三元共聚高吸油樹(shù)脂合成與性能研究*

徐仿海，孫忠娟，孫德

（1.延安職業(yè)技術(shù)學(xué)院化工化學(xué)系，陜西延安716000；2.長(zhǎng)春工業(yè)大學(xué)化工學(xué)院，吉林長(zhǎng)春130012）

三元共聚高吸油樹(shù)脂合成與性能研究*

徐仿海1，孫忠娟1，孫德2

（1.延安職業(yè)技術(shù)學(xué)院化工化學(xué)系，陜西延安716000；2.長(zhǎng)春工業(yè)大學(xué)化工學(xué)院，吉林長(zhǎng)春130012）

以油酸十八酯（OCA）、甲基丙烯酸丁酯（BMA）和苯乙烯（ST）為單體，反應(yīng)型低聚硅氧烷（OSS）為交聯(lián)劑，偶氮二異丁腈（AIBN）為引發(fā)劑，甲苯為溶劑，采用溶液聚合法合成了高吸油性樹(shù)脂。研究了引發(fā)劑用量、交聯(lián)劑用量、單體配比、溶劑用量對(duì)樹(shù)脂吸油性能的影響。試驗(yàn)結(jié)果表明：引發(fā)劑偶氮二異丁腈（AIBN）用量為1.6（wt）%，交聯(lián)劑（OSS）用量為0.25（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5，溶劑甲苯（MB）用量30（wt）%，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h時(shí)的條件下，所合成的樹(shù)脂吸油性能最佳。該樹(shù)脂對(duì)氯仿和柴油的吸油率可達(dá)78.6g·g-1、32.1g·g-1，保油率均達(dá)到92.5%，可重復(fù)使用8～10次。

反應(yīng)型低聚硅氧烷；高吸油樹(shù)脂；溶液聚合；吸油性能

全球工業(yè)水平快速發(fā)展導(dǎo)致其對(duì)石油的需求也快速增長(zhǎng)，隨之而來(lái)的含油工業(yè)廢水大量排放，油品在運(yùn)輸、存儲(chǔ)、使用過(guò)程中的泄露以及生產(chǎn)、生活中使用的有機(jī)溶劑排放等導(dǎo)致土壤、大氣和水體的污染日益嚴(yán)重，對(duì)人類生存和整個(gè)生態(tài)環(huán)境造成了威脅［1-3］。因此，能高效處理廢油或廢棄有機(jī)溶劑污染的新型材料成為一個(gè)研究熱點(diǎn)，對(duì)高效環(huán)保材料的需求必將大增［4，5］。高吸油樹(shù)脂是一種能替代傳統(tǒng)吸油材料的多功能樹(shù)脂，它具有吸油能力強(qiáng)、保油能力好、油水選擇性好、安全無(wú)毒、回收方便等優(yōu)點(diǎn)［6，7］。它可以制成顆粒、乳液、粉末、等不同類型產(chǎn)品，廣泛應(yīng)用于工業(yè)、農(nóng)業(yè)、環(huán)保等領(lǐng)域和日常生活中。

本文針對(duì)吸油樹(shù)脂國(guó)內(nèi)外發(fā)展現(xiàn)狀，以油酸十八酯、苯乙烯、甲基丙烯酸丁酯為共聚單體，反應(yīng)型低聚硅氧烷［8］為交聯(lián)劑，偶氮二異丁腈為引發(fā)劑，甲苯為溶劑，采用溶液聚合方法合成了高吸油樹(shù)脂。考察了引發(fā)劑用量、交聯(lián)劑用量、單體配比、溶劑用量對(duì)樹(shù)脂吸油效果的影響，確定了最佳合成條件，對(duì)樹(shù)脂進(jìn)行了吸油率、保油率等方面的性能測(cè)試。

1　實(shí)驗(yàn)部分

1.1儀器、試劑

DHG型電熱恒溫真空干燥箱（上海精宏實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司）；BLXK-JA3003B型電子分析天平（北京中西遠(yuǎn)大科技有限公司）；SXJQ-2型數(shù)顯直流無(wú)級(jí)調(diào)速攪拌器（鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司）；SHZ-Ⅲ型循環(huán)水真空抽濾機(jī)（上海子期實(shí)驗(yàn)設(shè)備有限公司）；HHA-S型控溫水浴鍋（鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司）；IR-408型紅外光譜儀（日本島津）。

γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷（KH-570）、甲基丙烯酸丁酯（BMA）、苯乙烯（ST）、偶氮二異丁腈（AIBN）、三乙胺、氯仿、二氯乙烷、四氫呋喃、正丁醇、無(wú)水乙醇、甲苯、乙醚、丙酮，以上試劑均為分析純；柴油（工業(yè)級(jí)）；油酸十八酯（OCA）自制。

1.2反應(yīng)型低聚硅氧烷（OSS）的制備

準(zhǔn)確稱取軟水5g、催化劑三乙醇胺5g、溶劑四氫呋喃75g依次加入三口燒瓶?jī)?nèi)，置于恒溫60℃水浴鍋內(nèi)，然后加入25g KH-570，啟動(dòng)攪拌器，恒溫進(jìn)行水與KH-570的水解反應(yīng)12h。反應(yīng)完畢，減壓蒸餾得到淡黃色粘稠液體粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物用乙醚洗滌除去未反應(yīng)的物質(zhì)，然后將產(chǎn)品移入干燥箱，40℃干燥至恒重，得到反應(yīng)型低聚硅氧烷。

1.3高吸油性樹(shù)脂的合成

在三口瓶中加入一定量的甲苯溶液，通N2置換空氣后，依次加入單體、引發(fā)劑和交聯(lián)劑，攪拌，恒溫75℃反應(yīng)數(shù)4h，85℃熟化1h。反應(yīng)完畢，減壓蒸餾冷卻得黃白色粘稠液體粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物用丙酮洗滌數(shù)次，然后將產(chǎn)品移入干燥箱，60℃干燥至恒重，得黃白色粒狀吸油樹(shù)脂，移入干燥器中備用。

1.4高吸油性樹(shù)脂的性能測(cè)試

1.4.1吸油率的測(cè)試準(zhǔn)確稱取一定量樹(shù)脂置于燒杯內(nèi)，加入足量待測(cè)油品，常溫侵泡24h，使吸油樹(shù)脂充分溶脹，過(guò)濾除去未被吸附的待測(cè)油品，稱取吸油達(dá)飽和樹(shù)脂的質(zhì)量。由式（1）可以計(jì)算吸油樹(shù)脂吸油率［9］Q，吸油速率的測(cè)定由不同時(shí)間測(cè)出的吸油率而得。

1.4.2保油率的測(cè)試將浸泡24h后，吸油達(dá)到飽和的樹(shù)脂過(guò)濾除去未被吸附的油品后，用濾紙包裹，在離心機(jī)中離心5min，轉(zhuǎn)速為1000r·min-1，稱取離心后樹(shù)脂重量，按（2）式計(jì)算離心保油率K［10］。

2　結(jié)果與討論

2.1引發(fā)劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響

在單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶2，交聯(lián)劑OSS用量為0.2（wt）%，溶劑甲苯用量為20（wt）%，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h，引發(fā)劑AIBN為變量時(shí)樹(shù)脂對(duì)氯仿和柴油吸油性能見(jiàn)圖1。

圖1　引發(fā)劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響Fig.1 Effectof initiator dosage on oil absorbency of oil-absorptive resin

由圖1可知，引發(fā)劑用量對(duì)樹(shù)脂的吸油率影響不大，當(dāng)引發(fā)劑用量增加至1.6（wt）%，樹(shù)脂吸油率最大，氯仿達(dá)到76.2g·g-1，柴油達(dá)到31.3g·g-1。但是引發(fā)劑用量影響到整個(gè)聚合速度，綜合考慮提高樹(shù)脂的吸油性能和縮短反應(yīng)時(shí)間，確定引發(fā)劑AIBN最佳用量為1.6（wt）%。

2.2交聯(lián)劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響

在單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶2，引發(fā)劑AIBN用量為1.4（wt）%，溶劑甲苯用量為20（wt）%，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h，交聯(lián)劑OSS為變量時(shí)樹(shù)脂對(duì)氯仿和柴油吸油性能見(jiàn)圖2。

圖2　交聯(lián)劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響Fig.2 Effectof crosslink agent dosage on oil absorbency of oil-absorptive resin

由圖2可知，交聯(lián)劑對(duì)樹(shù)脂的保油率影響不大，保油率均在90%以上；但交聯(lián)劑用量對(duì)樹(shù)脂吸油率影響較大，總體呈現(xiàn)出隨交聯(lián)劑用量增大，吸油率先增后降的趨勢(shì)，當(dāng)交聯(lián)劑用量為0.25（wt）%時(shí)，吸油率最大，氯仿達(dá)到78.1g·g-1，柴油達(dá)到31.8g·g-1。因?yàn)榻宦?lián)劑用量決定了樹(shù)脂三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)伸展能力，當(dāng)交聯(lián)劑加入量太低時(shí)，單體交聯(lián)不夠充分，樹(shù)脂內(nèi)交聯(lián)點(diǎn)間距過(guò)大，不能形成良好的交聯(lián)網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)，樹(shù)脂吸油率低且在吸油后樹(shù)脂容易癱成泥狀，樹(shù)脂韌性太低；隨著交聯(lián)劑用量的增加，樹(shù)脂三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)日趨完善，當(dāng)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)發(fā)展到一定大小時(shí)，樹(shù)脂吸油率達(dá)到最大；當(dāng)交聯(lián)劑用量過(guò)大時(shí)，樹(shù)脂三維交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)中的交聯(lián)點(diǎn)增多，增大了交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)彈性收縮力，抑制了聚合物空間網(wǎng)絡(luò)的伸展，使樹(shù)脂的溶脹能力變差，吸油倍率變小［11-12］，因此，交聯(lián)劑OSS最佳用量為0.25（wt）%。

2.3單體配比對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響

在引發(fā)劑AIBN用量為1.4（wt）%交聯(lián)劑OSS用量為0.2（wt）%，溶劑甲苯用量為20（wt）%，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h，單體配比為變量時(shí)樹(shù)脂對(duì)氯仿和柴油吸油性能見(jiàn)圖3。

圖3　單體配比對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響Fig.3 Effectof dosage of（ST）：（BMA+OCA）on oil absorbency of oil-absorptive resin

由圖3可知，隨著單體配比中ST用量增加，總體呈現(xiàn)出隨ST用量增大，樹(shù)脂吸油率先增后降的趨勢(shì)，當(dāng)m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5時(shí)，吸油率最大，氯仿達(dá)到75.8g·g-1，柴油達(dá)到29.6g·g-1。這是因?yàn)樵谖蜆?shù)脂三維網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)中，ST的分子呈剛性，玻璃化轉(zhuǎn)變溫度較高，相對(duì)于分子鏈較柔順的BMA和OCA，在樹(shù)脂中引入ST，可增加吸油樹(shù)脂分子網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)的剛性，降低樹(shù)脂在有機(jī)溶劑中的溶解性，提高吸油樹(shù)脂的吸油性和韌性；ST用量過(guò)低，樹(shù)脂強(qiáng)度太低，不能形成有效的吸油網(wǎng)格，導(dǎo)致樹(shù)脂吸油率降低；ST用量太大，會(huì)使樹(shù)脂的網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)變硬，網(wǎng)孔尺寸變小，樹(shù)脂溶脹性減小，樹(shù)脂中十八酯基和丁酯基減少，導(dǎo)致吸油率降低。因此，最佳單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5。

2.4溶劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響

在引發(fā)劑AIBN用量為1.4（wt）%，交聯(lián)劑OSS用量為0.2（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶2，反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h，溶劑甲苯用量對(duì)樹(shù)脂吸油性能見(jiàn)圖4。

圖4　溶劑用量對(duì)合成樹(shù)脂吸油性能影響Fig.4 Effectof dosage of solventon oil absorbency of oil-absorptive resin

由圖4可知，溶劑甲苯用量對(duì)樹(shù)脂吸油率影響不大，隨著甲苯用量增加，樹(shù)脂吸油率增大，當(dāng)甲苯用量為30（wt）%時(shí)，樹(shù)脂吸油率最高，氯仿達(dá)到77.2g·g-1，柴油達(dá)到31.0g·g-1。隨后樹(shù)脂吸油率隨甲苯用量增加而減小。這是因?yàn)榧妆郊尤肓窟^(guò)多時(shí)，導(dǎo)致體系單體濃度、引發(fā)劑濃度和交聯(lián)劑濃度均降低，進(jìn)而導(dǎo)致引發(fā)聚合的活性中心濃度降低、體系聚合速率變慢、樹(shù)脂的三維網(wǎng)絡(luò)結(jié)構(gòu)不完善，這些因素最終導(dǎo)致樹(shù)脂的吸油率下降。綜合考慮到產(chǎn)物減壓蒸餾處理等因素，溶劑甲苯最佳用量為30（wt）%。

2.5油酸十八酯-苯乙烯-甲基丙烯酸丁酯溶液聚合高吸油樹(shù)脂合成最佳工藝條件

油酸十八酯-苯乙烯-甲基丙烯酸丁酯溶液聚合高吸油樹(shù)脂合成最佳工藝條件為：引發(fā)劑AIBN用量為1.6（wt）%，交聯(lián)劑OSS用量為0.25（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5，溶劑甲苯用量30（wt）%反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h。在改合成條件下，樹(shù)脂對(duì)氯仿吸油率為78.6g·g-1，樹(shù)脂對(duì)柴油吸油率為32.1g·g-1，樹(shù)脂保油率為92.5%。

2.6樹(shù)脂對(duì)不同有機(jī)溶劑的吸收性能

在引發(fā)劑AIBN用量為1.6（wt）%，交聯(lián)劑OSS用量為0.25（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5，溶劑甲苯用量30（wt）%反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h的最佳合成工藝條件下，樹(shù)脂對(duì)各有機(jī)類溶劑吸油率見(jiàn)表1。

表1　樹(shù)脂對(duì)不同溶劑有機(jī)溶劑的吸收性能Tab.1 Oil absorbency of resin on differentorganic solvents

由表1可知，樹(shù)脂對(duì)不同溶劑吸油率差別很大，對(duì)氯代烴和芳香烴的吸油率較高，最高可達(dá)到70多倍；而對(duì)環(huán)烷烴和脂肪烴的吸油率很低。這是因?yàn)闃?shù)脂吸油的推動(dòng)力為樹(shù)脂分子鏈段上的親油單元與油分子間的范德華力，親油單元與溶劑分子之間的作用力越強(qiáng)，其吸油率就越大，這也與樹(shù)脂與溶劑間相似相容原理和和溶劑化原理相吻合，合成樹(shù)脂屬于弱極性聚合物，芳香族化合物與含氯油品也為弱極性、親電子溶劑，那么它們與樹(shù)脂上親油單元之間的范德華力較大，因此，樹(shù)脂對(duì)它們有很高的吸收率；相反，樹(shù)脂對(duì)其它溶劑的吸油率相對(duì)較低［13，14］。

2.7樹(shù)脂對(duì)不同有機(jī)溶劑的吸油速率

在引發(fā)劑AIBN用量為1.6（wt）%，交聯(lián)劑OSS用量為0.25（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5，溶劑甲苯用量30（wt）%反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h的最佳合成工藝條件下，樹(shù)脂對(duì)各類有機(jī)溶劑吸油速率見(jiàn)表2。

表2　樹(shù)脂對(duì)不同溶劑有機(jī)溶劑的吸收速率Tab.2 Oil absorption rate of resin on differentorganic solvents

由表2可知，樹(shù)脂對(duì)各種有機(jī)溶劑的吸油速率呈現(xiàn)先快后慢趨勢(shì)，隨吸附時(shí)間增長(zhǎng)而趨于恒定；樹(shù)脂對(duì)溶劑的油率越高，則在吸附初期的平均吸油速率越快；樹(shù)脂吸油達(dá)到飽和的時(shí)間約為4h。這是因?yàn)闃?shù)脂溶度參數(shù)和極性與氯仿、二氯甲烷、甲苯較為接近，樹(shù)脂與它們之間具有較強(qiáng)的溶劑化作用，所以樹(shù)脂對(duì)它們的吸油速率較快；隨著吸收時(shí)間的延長(zhǎng)，更多的溶劑分子進(jìn)入吸油樹(shù)脂中，樹(shù)脂分子鏈段開(kāi)始伸展，其收縮力增大，導(dǎo)致樹(shù)脂對(duì)溶劑的吸收速率下降。

2.8樹(shù)脂的回收——充分吸油試驗(yàn)

目前，大家對(duì)吸油性樹(shù)脂的回收重復(fù)利用比較重視，所以本文對(duì)合成的樹(shù)脂進(jìn)行了回收重復(fù)吸油試驗(yàn)。使用脫附劑吸附的方法，脫除樹(shù)脂吸收的油品，然后油品和樹(shù)脂分別回收利用。合成樹(shù)脂在吸油達(dá)到飽和狀態(tài)后，在脫附劑無(wú)水乙醇中浸泡至油品完全脫附，然后重新進(jìn)行吸油試驗(yàn)，乙醇和油品常壓蒸餾分離，乙醇和油品重復(fù)利用。結(jié)果，所合成的樹(shù)脂重復(fù)使用可達(dá)8～10次。這是因?yàn)榉磻?yīng)所用的交聯(lián)劑OSS分子鏈比傳統(tǒng)的有機(jī)交聯(lián)劑分子鏈長(zhǎng)，所得樹(shù)脂的交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)密度較小，導(dǎo)致所得樹(shù)脂吸油后伸展性較好，樹(shù)脂韌性較高，力學(xué)強(qiáng)度較高，重復(fù)使用率高，大大降低了吸油樹(shù)脂的使用成本。

3　結(jié)論

（1）采用溶液聚合法，以油酸十八酯、苯乙烯和甲基丙烯酸丁酯為單體，反應(yīng)型低聚硅氧烷（OSS）為交聯(lián)劑，AIBN為引發(fā)劑，甲苯為溶劑，合成了一種新型高吸油樹(shù)脂。實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)表明，當(dāng)引發(fā)劑偶氮二異丁腈（AIBN）用量為1.6（wt）%，交聯(lián)劑OSS用量為0.25（wt）%，單體配比m（ST）∶m（BMA+OCA）=1∶1.5，溶劑甲苯用量30（wt）%反應(yīng)溫度為75℃，反應(yīng)時(shí)間為5h時(shí)所合成的樹(shù)脂對(duì)有機(jī)溶劑吸收性能最佳。

（2）該樹(shù)脂對(duì)氯仿和柴油的吸油率可達(dá)78.6g· g-1、32.1g·g-1，保油率均達(dá)到92.5%。

（3）該樹(shù)脂可以重復(fù)使用8～10次。

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Sduty on synthesis and properties of ternary polymerization high oil-absorptive resin*

XU Fang-hai1，SUN Zhong-juan1，SUN De2
（1.Department of Chemistry and Chemical Engineering，Yan'an Vocational and Technical College，Yan'an 716000，China；2.School of Chemical Engineering，Changchun University of Technology，Changchun 130012，China）

The high oil-absorptive resin was synthesized using solution polymerization with octadecyl oleate（OCA）、styrene（ST）and Butyl Methacrylate（BMA）as monomers，reactive oligosiloxane（OSS）as crosslink agent，azobisisobutyronitrile（AIBN）as initiator，toluene as solvent.The factors affecting the oil absorbency were studied. The experimental results show that：Under the conditions of AIBN dosage 1.6（wt）%，OSS dosage 0.25（wt）%，dosage of OSS：dosage of（ST）∶（BMA+OCA）=1∶1.5，MB dosage 30（wt）%，oil absorbency of oil-absorptive resin is perfect respectively.The saturated oil absorption rate of the oil-absorptive resin for trichloromethane is 78.6g·g-1and diesel is 32.1g·g-1，the oil retention percentage is 92.5%，and the oil-absorptive resin can be reused for eight～ten times.

reactive oligosiloxane；high oil-absorptive resin；solution polymerization；oil absorbency

TQ325

A

10.16247/j.cnki.23-1171/tq.20160212

2015-11-10

延安市科技局科技攻關(guān)項(xiàng)目（No.2013kg-06）

徐仿海（1973-），男，副教授/高級(jí)工程師，工學(xué)碩士，主要從事高分子化工、石油化工等專業(yè)教學(xué)及科研工作。