鹵代烴的性質演示實驗設計的研究

楊玉峰

(河南教育學院 化學與環(huán)境學院，河南 鄭州 450046)

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鹵代烴的性質演示實驗設計的研究

楊玉峰

(河南教育學院 化學與環(huán)境學院，河南 鄭州 450046)

針對中學教材鹵代烴的性質演示實驗不容易使學生正確地理解鹵代烴的取代和消去反應的問題，依據(jù)鹵代烴的性質演示實驗的目的和原理，設計鹵代烴的性質演示實驗.探討了實驗裝置、鹵代烴的結構、實驗現(xiàn)象、實驗方法對演示實驗教學的影響.將其用于課堂教學，實驗現(xiàn)象明顯、直觀、生動、正確地反映了鹵代烴在同一實驗條件下，既可發(fā)生取代又可發(fā)生消去反應這一客觀事實，為中學生在將來學習大學化學中鹵代烴打下了堅實的基礎.

鹵代烴；實驗；演示實驗；取代反應；消去反應

演示實驗教學是化學的魅力所在和激發(fā)學生學習興趣的源泉，是化學教學的重要手段和學習化學的基本方法，是提高化學教學質量的重要環(huán)節(jié).鹵代烴是重要的一類有機化合物和重要的中學化學教學內容之一.我國普通高中課程標準實驗教科書化學選修與《有機化學基礎》[1-3]，自2004年第一版至今，修訂了三版，其中鹵代烴的性質演示實驗的內容也隨之修訂了三次，對同一內容連續(xù)進行修訂，且每次修訂均含有內容的變化，這種修訂的頻率極為罕見，充分說明鹵代烴的性質演示實驗不能令人滿意.為此，許多化學工作者提出了改進意見[4-8]，這些對提高鹵代烴的演示實驗教學質量起到了一定的促進作用.我們打破現(xiàn)行教材上的演示實驗方法，依據(jù)鹵代烴的結構、性質演示實驗的目的和原理，設計鹵代烴的性質演示實驗，用于課堂教學，能為學生學習鹵代烴的性質創(chuàng)造一個良好的氛圍、激發(fā)學生學習化學的興趣、拓展化學思維能力、促進學生科學品質和世界觀的養(yǎng)成.它對中學化學教學的改革和提高中學化學教學的質量有著重要意義.

1　實驗內容設計

1.1實驗的目的

1)用2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液反應，引出鹵代烴的取代和消去反應的概念；

2)通過對演示實驗的現(xiàn)象分析，得出2-溴乙烷與氫氧化鈉在同一實驗條件下，既發(fā)生了取代反應又發(fā)生了消去反應.

1.2學習目標

1)了解鹵代烴的性質演示實驗的方法、操作步驟；

2)正確理解鹵代烴的取代和消去反應，為中學生將來大學有機化學中鹵代烴的學習打下良好的基礎.

1.3實驗前的準備

1)閱讀化學品安全說明書，熟悉實驗所用化學品的一般物理、化學性質、毒性以及預防措施；

2)檢查所用化學儀器的完好程度；

3)熟悉鹵代烴的取代和消去反應；

4)熟悉醇的物理檢驗法和烯烴的化學檢驗法.

1.4實驗原理

用2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液作用，氫氧負離子可以進攻α-C發(fā)生取代反應，生成異丙醇；也可以進攻β-H發(fā)生消去反應，生成丙烯，如圖1所示.

圖1　實驗原理

圖2　實驗裝置　Fig.2　Experiment installation

1.5實驗裝置

改進的鹵代烴的性質演示實驗裝置示意圖如圖2，由注射器、管式反應器、巨支試管、球形冷凝管、氣體吸收與檢驗管構成.管式反應器為：在直形冷凝管2的內管下端與夾套相平處，塞進一團玻璃絲15作支撐，從直形冷凝管2的上口13加入填料16至冷凝管的內管上端與夾套相平處，再塞進一團玻璃絲17作擋板，直形冷凝管2的進口14用橡膠塞18堵住，所述的填料16是直徑為0.5～1.0 mm的陶瓷小球或0.5～1.0 mm的玻璃珠；氣體吸收與檢驗管為試管5中為放入用酸性高錳酸鉀溶液潤濕的棉團6.玻璃儀器口均為磨口.

注射器1的針頭19透過直形冷凝管2進口的橡膠塞18進入直形冷凝管內；直形冷凝管的出口13經導管12與巨支試管3的支管口11相連；巨支試管3的管口10與球形冷凝管4的進口9相連；球形冷凝管4的出口8連一導管7進入試管5內底部.

1.6實驗藥品

2-溴丙烷，氫氧化鈉，用3%酸性高錳酸鉀溶液潤濕的棉團.

1.7實驗步驟

安裝好圖2所示的演示實驗裝置；球形冷凝管4夾層通冷卻水，直形冷凝管2的夾層通入60 ℃的熱水加熱；在錐形瓶中加入計算量的2-溴丙烷和15%氫氧化鈉溶液，用塞子塞住錐形瓶的瓶口，振搖，混合；用注射器1吸入2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液的混合液；將注射器1的針頭19透過直形冷凝管2底部進口的橡膠塞18進入直形冷凝管2內，慢慢均勻地將反應物注入直形冷凝管2中，反應物自下而上在填料16作用下，不斷地被反復分散、混合、反應；觀察試管5中酸性高錳酸鉀潤濕的紫色棉團6顏色的變化；按正確的化學品氣味嗅聞操作的方法讓學生嗅聞巨支試管3中液體的氣味.

1.8實驗現(xiàn)象與結論

2-溴丙烷與氫氧化鈉溶液在管式反應器中反應后，產物經分離，氣體產物經導管進入放有酸性高錳酸鉀潤濕的棉團試管中；液體產物進入巨支試管中.分別對其檢驗的現(xiàn)象與結論如表1所示.

表1　實驗現(xiàn)象與結論

2　演示實驗的結果與討論

2.1演示實驗的裝置

設計的化學反應都要在一定的裝置中進行，演示實驗的裝置是演示實驗的物質基礎，是確保演示實驗成功的關鍵.鹵代烴的性質演示實驗裝置應能滿足鹵代烴的性質實驗原理的需要.鹵代烴的物質結構決定其與親核試劑作用時，既可以發(fā)生親核取代反應，同時又可以發(fā)生消去反應.現(xiàn)行中學教材鹵代烴的性質演示實驗，采用獨立的取代和消去反應兩種裝置兩個實驗，引出鹵代烴的取代和消去反應，由于這一問題的復雜性和中學生知識水平所限，很容易把取代反應演示實驗出現(xiàn)的現(xiàn)象，本來僅能說明鹵代烴可以發(fā)生取代反應，誤認為僅發(fā)生取代反應；把消去反應的演示實驗出現(xiàn)的現(xiàn)象，本來僅能說明鹵代烴可以發(fā)生消去反應，誤認為僅發(fā)生了消去反應.本演示裝置將反應、分離、檢驗寓于一體，可證明產物，同時又取代產物和消去產物，因而，可正確揭示鹵代烴在同一實驗條件下與親核試劑作用，既發(fā)生取代反應，又發(fā)生消去反應這一客觀事實.

2.2鹵代烴的結構

鹵代烴與親核試劑作用，親核試劑既可改進α-C發(fā)生取代反應，又可進攻β-H發(fā)生消去反應，這兩種反應常常同時存在和相互競爭.消去和取代反應，受鹵代烴的結構、試劑、溶劑和溫度等因素的影響.一般來說，試劑的親核能力強有利于發(fā)生取代，親核試劑的堿性強有利于發(fā)生消去反應；溶劑的極性強，有利于親核取代，弱極性的溶劑有利于消去反應；升溫有利于消去反應的發(fā)生；三級鹵代烴易發(fā)生消去反應，一級鹵代烴易發(fā)生取代反應.溴乙烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，反應溫度55 ℃下，取代反應與消去反應速度常數(shù)比為172∶1.6，烯烴產物乙烯所占的百分比約為0.4%[9]；溴丁烷在CH3CH2ONa/CH3CH2OH，55 ℃下取代反應的產物占90.2%，消去反應的產物僅占9.8%[10].溶劑的極性、反應溫度及試劑雖對鹵代烴的消去和取代反應有一定的影響作用，但鹵代烴的結構才是影響取代反應和消去反應的最重要的因素.教材上演示實驗的教學目的是引出取代反應和消去反應，鹵代烴既能發(fā)生取代反應又可發(fā)生消去反應.為了使鹵代烴取代和消去反應的實驗現(xiàn)象明顯，本演示實驗選用二級鹵代烴2-溴丙烷，在實驗條件下取代產物和消去產物都有相對較高的比例.

2.3實驗現(xiàn)象

化學反應往往伴隨有發(fā)熱、發(fā)光、顏色、狀態(tài)的變化，這些現(xiàn)象是化學反應的外在表現(xiàn)，讓學生通過感官感知這些材料，然后，經分析、綜合、歸納概括、思維加工，從而揭示化學反應的本質，深刻地理解與記憶化學概念和知識，是化學教學的重要手段.直觀、生動、鮮明、清晰的實驗現(xiàn)象，是判斷化學演示實驗成功與否的重要標志之一.實驗現(xiàn)象明顯才能確保解決實驗要說明的問題，學生才能知道發(fā)生了什么，進而思考為什么會有這樣的現(xiàn)象，由表面現(xiàn)象帶動學生深層次的思考.現(xiàn)行教材消去反應的演示實驗采用溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液加熱，生成的烯烴采用高錳酸鉀溶液檢驗的方法，由于生成乙烯的量少，故酸性高錳酸鉀溶液褪色不明顯，演示實驗不成功.本演示實驗改用2-溴乙烷與氫氧化鈉溶液共熱，檢驗烯烴的方法用潤濕的高錳酸鉀棉團，不僅節(jié)約了藥品，且靈敏度高，現(xiàn)象明顯.

2.4演示實驗的方法

演示實驗結論得出的過程，是從演示實驗的現(xiàn)象入手，經分析、歸納、總結上升到理性認識的過程.演示實驗方法是獲取正確的實驗現(xiàn)象，從而揭示實驗內在本質的關鍵.現(xiàn)行教材采用獨立的取代和消去反應實驗的方法，把競爭、相關的反應孤立對待，學生易得到溴乙烷在水溶液發(fā)生了取代，在醇溶液中發(fā)生了消除反應的結論.這一結論違背一級鹵代烴的主要反應為取代反應的客觀事實.本演示實驗方法，充分考慮到鹵代烴的親核取代反應和消去反應為一競爭反應的相關性，將演示實驗設計為：鹵代烴在同一實驗條件下反應產物，經分離，分別檢驗出有取代產物和消去產物，從而水到渠成、順理成章地得出鹵代烴在同一實驗條件下，同時發(fā)生了取代和消去反應這一符合客觀事實的結論，演示實驗的方法與結論科學嚴謹，滿足中學階段化學知識學習的需要.

3　結論

化學演示實驗的教學有助于對學生觀察能力、科學能力、思維能力、自學能力、記憶能力等方面的培養(yǎng).依據(jù)鹵代烴的性質實驗的原理和教學目的設計鹵代烴的性質演示實驗是化學性質演示實驗設計的基本要求.中學化學鹵代烴的性質演示實驗的教學目的應是引出取代和消去反應.鹵代烴的性質是在同一實驗條件下，可同時發(fā)生取代和消去反應，這是客觀事實.鹵代烴的性質演示實驗的裝置及方法，應滿足鹵代烴的性質原理需要，以此改進的鹵代烴的性質演示實驗用于課堂教學，符合中學化學教學改革的需要，對提高中學化學教學的質量必將發(fā)揮重要作用.

[1]王祖浩.普通高中課程標準教科書：有機化學基礎(選修)有機化學實驗[M].南京：江蘇教育出版社，2004:62.

[2]王祖浩.普通高中課程標準教科書：有機化學基礎(選修)有機化學實驗[M].2版.南京：江蘇教育出版社，2008:62.

[3]王祖浩.普通高中課程標準教科書：有機化學基礎(選修)有機化學實驗[M].3版.南京：江蘇教育出版社，2009:62.

[4]楊玉峰.淺談溴乙烷在強堿-乙醇溶液中的反應[J]. 化學教學,2012(12)：75-76.

[5]謝勁松，丁渝.溴乙烷消去反應的創(chuàng)新[J].中學化學教學參考，2009(5)：49.

[6]王金龍，丁愛軍. 溴乙烷消去反應的實驗探究與反思[J].化學教育，2009(2)：62-64.

[7]但世輝，陳莉莉. 溴乙烷消去反應的實驗的改進[J].中學化學，2014(9)：22.

[8]龔曉娟.對新教材鹵代烴性質實驗的理解[J].化學教學，2010(4)：47-48.

[9]楊廣斌.溴乙烷消去反應制乙烯實驗的改進[J]. 化學教育，2010(2)：67.

[10]胡再洪，鮑正榮. 溴乙烷消除反應的實驗的改進[J].中小學實驗與裝備，2012，22(6)：13.

Research on Design of Demonstrative Experiment for Properties of Alkyl Halide

YANG Yufeng

(College of Chemistry and Environment, Henan Institute of Education, Zhengzhou 450046, China)

Aiming to solve the problem that students can not correctly understand the substitution and elimination reaction of alkyl halide in the textbook, design a new method according to the purpose and principle of alkyl halide’s properties in demonstrative experiments. The influences on teaching, including the experimental facility, the structure of alkyl halide, experimental phenomenon and experimental method, were discussed. Using this method in class teaching, experimental phenomenon is clear, visual and vivid. It can reflect the objective fact that for alkyl halide, the substitution and the elimination reaction can both happen under a certain condition. And it will build a solid basis for their future study in college.

alkyl halide; experiment; demonstrative experiment; substitution reaction; elimination reaction

2016-03-01

2015年河南省教育技術裝備和實踐教育研究立項重點課題“新教材鹵代烴的性質演示實驗設計的研究”(CZS004)；河南省教師教育課程改革立項項目“中學化學鹵代烴的性質演示實驗教學改革研究”(2016-JSJYLX-046)

楊玉峰(1963—)，男，河南夏邑人，河南教育學院化學與環(huán)境學院教授，主要研究方向：有機化學.

10.3969/j.issn.1007-0834.2016.03.016

O622.2

A

1007-0834(2016)03-0057-04