新疆昆侖雪菊多糖的分離純化及其結(jié)構(gòu)的初步鑒定

未志勝，邵　理，楊金娟，冶?？?/p>

新疆昆侖雪菊多糖的分離純化及其結(jié)構(gòu)的初步鑒定

未志勝，邵理*，楊金娟，冶?？?/p>

（石河子大學 食品學院，新疆 石河子 832000）

以新疆昆侖雪菊為原料，采用超聲波輔助法提取雪菊多糖（KSCP），經(jīng)脫蛋白、脫色、透析、DEAE-52層析柱和SephadexG-100凝膠層析柱純化后，獲得兩個多糖組分（KSCP1和KSCP2）；將分離純化后的多糖組分經(jīng)紫外光譜分析法、凍融分析法、SephadexG-100凝膠柱層析法對其純度進行鑒定；采用凝膠滲透色譜法和氣質(zhì)聯(lián)用法（GC-MS）對KSCP分子質(zhì)量范圍和單糖組成進行分析。結(jié)果表明，KSCP1和KSCP2均為單一組分；KSCP1是由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、木糖4種單糖組成，其摩爾比為10.53∶5.02∶4.96∶1，分子質(zhì)量范圍為8 200～8 700 u；KSCP2主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖3種單糖組成，其摩爾比為1∶2.78∶5.07，分子質(zhì)量范圍為6 100～6 500 u。

昆侖雪菊；多糖；純化；單糖組成；結(jié)構(gòu)

新疆昆侖雪菊（Coreopsis tinctoriaNutt.）學名為雙色金雞菊、蛇目菊，菊科金雞菊屬一年生草本植物，是目前新疆唯一可以和雪蓮齊名、且具有特殊功效和藥用價值的高寒野生植物［1］。僅在每年八月綻放一次，花期短暫，生長面積小，產(chǎn)量極低。隨著栽培技術(shù)的推廣，目前在新疆達坂城、皮山縣、策勒縣等地區(qū)均有廣泛種植［2］?，F(xiàn)如今，隨著保健意識的增強，消費者對天然植物保健品的需求量越來越大，加之植物多糖雖然是由多個單糖分子縮合、失水而形成，是結(jié)構(gòu)復雜的糖類物質(zhì)，但具有提高機體免疫力、抑制腫瘤細胞生長、抗衰老、抗病毒、抗氧化、降血脂、降血糖等多種生物活性［3］，因此植物多糖引起了許多學者的關注和研究。已有研究表明，菊花多糖具有良好的保健效果［4］，而新疆昆侖雪菊中多糖類含量約為13.86%，遠遠高于其他品種菊花［5］。

目前研究主要集中在昆侖雪菊的化學成分組成的探索和提取上，采用了不同方法提取了昆侖雪菊的黃酮類成分、揮發(fā)油、咖啡酸類成分、多糖、浸出物、微量元素和氨基酸等化學成分，測量出昆侖雪菊含有10種微量元素和17種氨基酸，而對昆侖雪菊多糖（Kunlun snow chrysanthemum polysaccharides，KSCP）的研究多局限于其多糖成分提取的最佳工藝優(yōu)化層面上，對于其單糖組成分析鮮有報道。YAMAZAKI S等［6］通過比較昆侖雪菊、金盞黃菊花和金盞紅菊花中總糖的含量得出如下結(jié)論：昆侖雪菊總糖含量為26.81%，高于其余兩種菊花。張彥麗等［7］不僅采用苯酚-硫酸法測得昆侖雪菊中多糖的含量為13.86%，還說明了該方法測定昆侖雪菊多糖具有可靠性。邵理等［8］采用超聲波輔助提取法及響應面優(yōu)化法得到了昆侖雪菊多糖的最佳提取工藝條件為料液比1∶60（g∶mL），提取時間53 min，提取溫度68℃，提取兩次，多糖得率為9.85%。曹志龍等［9］采用多糖糖腈乙酸酯衍生化及柱前衍生氣相色譜法對新疆金雞菊多糖進行組成分分析以及確定最佳衍生化條件，結(jié)果表明，金雞菊粗多糖的單糖組成為：葡萄糖、阿拉伯糖、鼠李糖、木糖、甘露糖、半乳糖，摩爾比為0.42∶2.51∶0.48∶0.83∶6.38∶2.07；糖腈乙酸酯衍生化最佳衍生化條件為10 mg樣品、吡啶0.5 mL、醋酸酐0.5 mL、90℃反應30 min。敬思群等［10］采用超高壓技術(shù)提取金雞菊多糖，并結(jié)合紫外-可見光譜和紅外光譜對所得多糖進行了分析，結(jié)果表明其多糖最佳提取條件為：壓力300 MPa，料液比1∶16（g∶mL），保壓時間4 min，pH值為9，多糖提取率可達到6.42%；在如上條件下超高壓技術(shù)對多糖的結(jié)構(gòu)并無明顯影響。ZHENG Y等［11］從杭菊中得到兩種酸性多糖（F4、F5）并對其進行了單糖組成分分析，結(jié)果表明F4是由阿拉伯糖、半乳糖醛酸和半乳糖組成，其摩爾比為1.0∶6.8∶2.3；F5是由鼠李糖、半乳糖醛酸、半乳糖、阿拉伯糖組成，其摩爾比為3.2∶4.3∶1∶1。

本研究以昆侖雪菊為原料經(jīng)提取、分離純化得到昆侖雪菊多糖，并對其理化性質(zhì)及一級結(jié)構(gòu)進行初步分析，為昆侖雪菊多糖的進一步研究提供參考，也為昆侖雪菊產(chǎn)品的研發(fā)提供一定的理論基礎。

1　材料與方法

1.1材料與試劑

新疆昆侖雪菊：西域金鋤生物工程有限責任公司；考馬斯亮藍G-250、DEAE纖維素DE-52、Sephadex G-100：上海源葉生物科技有限公司；葡萄糖、果糖標準單糖、吡啶、鹽酸羥胺、醋酸酐、肌醇：北京頂國生物技術(shù)有限責任公司；木瓜蛋白酶（≥6 000 U/mg）：國藥集團化學試劑北京有限公司；其他試劑均為國產(chǎn)分析純。

1.2儀器與設備

RE-52旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀：西安予輝儀器有限公司；UV-1240紫外可見分光光度計：日本島津國際貿(mào)易公司；HHS-216恒溫水浴鍋常州國華電器有限公司；Neofuge-15R臺式高速冷凍離心機：南京易普易達科技發(fā)展有限公司；ZXRD-7080全自動新型鼓風干燥箱：上海智城分析儀器制造有限公司；KQ-200V DE雙頻數(shù)控超聲波清洗器：昆山市超聲儀器有限公司；FDU-1200真空冷凍干燥機：上海智城分析儀器制造有限公司。

1.3實驗方法

1.3.1昆侖雪菊多糖提取、分離和純化［12-14］

昆侖雪菊→干燥→粉碎→脫脂處理→超聲波輔助提取→離心→取上清液→真空濃縮→醇沉（體積分數(shù)為95%乙醇）→冷凍干燥（-18℃）→昆侖雪菊粗多糖（KSCP）→蒸餾水溶解→木瓜蛋白酶結(jié)合Sevag法脫蛋白→脫色（HP-20樹脂）→濃縮（50℃）→透析（截留分子質(zhì)量8 000 u）→冷凍干燥（-18℃）→蒸餾水溶解→DEAE-52纖維素柱層析柱→透析（截留分子質(zhì)量8 000 u）→濃縮（50℃）→冷凍干燥（-18℃）→Sephadex G-100柱層析→真空干燥→不同級分的KSCP

1.3.2 KSCP純度鑒定

KSCP純度鑒定分別采用紫外光譜掃描、凍融法和Sephadex G-100凝膠柱層析法進行分析。將KSCP配制成水溶液，紫外光譜分析法掃描波長為200～400 nm；凍融法則是將KSCP溶液，冷凍過夜，室溫自融，1 000 r/min離心20 min，觀察其現(xiàn)象，判斷該多糖是否為純多糖。

1.3.3 KSCP相對分子質(zhì)量測定

采用凝膠柱層析測定KSCP多糖分子質(zhì)量。準確稱取一定標準葡聚糖系列T10、T40、T70、T500，配制成質(zhì)量濃度為5.0mg/mL溶液，然后依次上柱（SephadexG-100凝膠柱），上樣量均為0.5mL，同時以0.1mol/LNaCl溶液以0.5mL/min進行洗脫，采用自動部分收集器按1管/2 min進行收集。用苯酚-硫酸法跟蹤測定各標準葡聚糖的出峰情況，得到各洗脫液體積Ve，而外水體積V0則由已知分子質(zhì)量的藍色葡聚糖T-2000的洗脫液體積求得，柱床體積Vt在試驗前已測。標準曲線的橫坐標為分配系數(shù)K，縱坐標為lgMw，其中Mw為標準葡聚糖分子質(zhì)量，分配系數(shù)K計算的公式如下：

將分離純化得到的不同級別多糖KSCP組分均配成質(zhì)量濃度為5.0 mg/mL溶液，按上述方法進行操作，依據(jù)制備獲得的標準曲線計算不同級別KSCP相對分子質(zhì)量。

1.3.4 KSCP單糖組成分析［15-16］

（1）標樣及樣品的制備

內(nèi)標（肌醇六乙酸酯）的制作：準確稱取鹽酸羥胺（NH2OH·HCl）2.25 g，肌醇1.5 g于三口瓶中，再分別量取1.5 mL吡啶和22.5 mL醋酸酐，混勻后，置于90℃水浴中攪拌2 h，待反應結(jié)束后，冷卻至室溫，加入冰水使肌醇六乙酸酯析出，過濾，用20 mL水反復洗滌兩次，100℃條件下烘干備用。稱取100 mg肌醇六乙酸酯，三氯甲烷溶解至100 mL，制得內(nèi)標液待用。

標準單糖衍生化：分別精確稱取10.0 mg各標準單糖（L-阿拉伯糖、D-半乳糖、D-木糖、D-甘露糖、D-葡萄糖、D-核糖）于有標記的試管中。分別加入10.0 mg鹽酸羥胺，1.0 mL吡啶，振蕩溶解后于90℃水浴中反應30 min，冷卻至室溫，加入醋酸酐1.0 mL，90℃水浴30 min后，N2吹干，加入甲醇1 mL，反復3次吹干，加入三氯甲烷1 mL，過濾后用于氣質(zhì)聯(lián)用法（gas chromatography-mass spectrometer，GC-MS）分析。

多糖水解與衍生化：分別稱取不同級別的KSCP各10mg于安瓿管中，加入4 mol/L三氟乙酸3 mL，封管后于120℃水解3 h，進行完全酸水解，反應完成后用N2吹干。按照上述標準單糖的衍生化方法處理，過濾后，待測。

（2）GC-MS分析

氣相色譜條件：采用DB-WAX毛細管柱（30m×0.25mm×0.25 μm），柱溫采用程序升溫方式，即初始溫度40℃，以5℃/min升溫至90℃，再以10℃/min升溫至230℃，保留7min，載氣為氦氣（He），流速為0.9 mL/min，1 μL進樣。

質(zhì)譜條件：電離方式為電子電離（electronic ionization，EI），電子能量70eV，離子源溫度：250℃，接口溫度：200℃。

定性和定量分析：采用單糖標準品保留時間定性，內(nèi)標法定量。

1.3.5核磁共振分析

準確稱取KSCP2 20.0 mg溶于0.5 mL的重水（D2O）中，400 MHz核磁共振儀測定13C-NMR譜。

1.3.6 KSCP理化性質(zhì)的測定

（1）溶解性測定

準確稱取不同級別的KSCP 10.0 mg，置于分別裝有蒸餾水、丙酮、乙醇、乙醚、氯仿、正丁醇小燒杯中，必要時采取超聲波輔助處理，觀察各燒杯中多糖的溶解狀態(tài)。

（2）顯色反應

將不同級別的KSCP配成質(zhì)量濃度為10 mg/mL的多糖溶液，分別進行碘-碘化鉀（I2-KI）顏色反應、硫酸-苯酚反應、考馬斯亮藍反應和三氯化鐵反應，觀察其顏色變化情況。

1.3.7數(shù)據(jù)統(tǒng)計分析

數(shù)據(jù)均采用Origin 8.0數(shù)據(jù)處理軟件進行分析處理，每組實驗數(shù)據(jù)均進行3次平行。

2　結(jié)果與分析

2.1 KSCP的提取分離

干燥后的新疆昆侖雪菊經(jīng)脫脂、超聲輔助浸提、乙醇沉淀后得KSCP，經(jīng)木瓜蛋白酶結(jié)合Sevag法脫蛋白、HP-20樹脂脫色后，透析，冷凍干燥得紅棕色KSCP粗多糖。

2.1.1 DEAE-52纖維素柱層析

經(jīng)脫蛋白、脫色、脫鹽處理后的KSCP，經(jīng)DEAE-52纖維素柱層析，洗脫曲線見圖1。

圖1　DEAE-52層析柱純化昆侖雪菊多糖洗脫曲線Fig.1 Elution curve of Kunlun chrysanthemum polysaccharides purified by DEAE-52 chromatographic column

由圖1可知，昆侖雪菊多糖通過DEAE-52層析柱分離到兩個多糖級分，分別命名為KSCP1、KSCP2。其中，由蒸餾水洗脫，經(jīng)收集、透析、真空冷凍干燥所得到的級分為KSCP1，由0.2 mol/LNaCl洗脫，經(jīng)收集、透析、真空冷凍干燥所得到的級分為KSCP2，且KSCP2的含量高于KSCP1。將得到的2個初步純化產(chǎn)品KSCP1和KSCP2用Sephadex G-100凝膠層析柱進一步純化。

2.1.2 Sephadex G-100凝膠柱層析

由DEAE-52層析柱分離出來的KSCP1、KSCP2兩多糖級分，分別經(jīng)Sephadex G-100凝膠層析柱，以苯酚硫酸法跟蹤洗脫液，并測得其吸光度值，洗脫曲線分別見圖2。

圖2　Sephadex G-100層析住純化KSCP1（A）及KSCP2（B）洗脫曲線Fig.2 Elution curve of KSCP1（A）and KSCP2（B）purified by Sephadex G-100 chromatographic column

由圖2可知，洗脫曲線均出現(xiàn)單一狹窄的對稱峰，由此說明均為單一級分，收集出峰對應管洗脫液，經(jīng)濃縮、透析、真空冷凍干燥，備用。

2.2 KSCP純度鑒定

2.2.1紫外光譜法分析

圖3　昆侖雪菊多糖紫外光譜掃描結(jié)果Fig.3 Ultraviolet spectrum scan results of Kunlun chrysanthemum polysaccharides

由圖3可知，在波長260nm和280nm處均未出現(xiàn)吸收峰，說明經(jīng)DEAE-52纖維素和Sephadex G-25凝膠柱層析獲得后的KSCP1、KSCP2中均不含有核酸和蛋白等雜質(zhì)。

2.2.2凍融法

取出冷凍過夜的KSCP1、KSCP2溶液，室溫自融，經(jīng)10 000 r/min離心20 min，觀察發(fā)現(xiàn)KSCP1、KSCP2離心管底部均無沉淀產(chǎn)生，溶液顏色為透明淡黃色，且與離心前顏色一樣，由此確定KSCP1、KSCP2均為單一組分。

2.2.3理化性質(zhì)測定

KSCP1、KSCP2均為白色絮狀物，經(jīng)溶解性測定發(fā)現(xiàn)KSCP1和KSCP2易溶于蒸餾水，不溶于丙酮、乙醇、乙醚、氯仿、正丁醇等有機溶劑；經(jīng)碘-碘化鉀（I2-KI）顏色反應，溶液沒有產(chǎn)生藍色現(xiàn)象，說明KSCP1、KSCP2不含淀粉；觀察硫酸-苯酚反應溶液，均顯橙黃色，存在糖類物質(zhì)；考馬斯亮藍反應和三氯化鐵反應均為陰性（溶液沒變色），再次證實KSCP1、KSCP2不含蛋白質(zhì)、核酸和酚類等物質(zhì)。

2.3 KSCP相對分子質(zhì)量

由標準葡聚糖系列繪制標準曲線，結(jié)果見圖4。由圖4可知，標準曲線回歸方程為y=-5.94118x-5.95962，相關系數(shù)R2=0.99684。結(jié)果表明，分子質(zhì)量對數(shù)值（lgMw）與分配系數(shù)（K）具有良好的線性關系，可以用于多糖分子質(zhì)量的測定。

圖4　多糖分子質(zhì)量測定標準曲線Fig.4 Standard curve of polysaccharide molecular mass

多糖KSCP1、KSCP2經(jīng)3次平行試驗后得到：KSCP1的分子質(zhì)量范圍為8 200～8 700 u，KSCP2分子質(zhì)量范圍為6 100～6 500 u。

2.4 KSCP各級分單糖組成分析

目前常用的多糖衍生化有三甲基硅醚衍生化、糖腈乙酸酯衍生化和糖醇乙酸酯衍生化，其中三甲基硅醚衍生化易產(chǎn)生較多的異構(gòu)峰，糖醇乙酸酯衍生化的操作過程較復雜，糖腈乙酸酯衍生化的操作雖相對復雜，但每個單糖都可以產(chǎn)生單一的色譜峰［17-18］。實驗采用糖腈乙酸酯衍生化，各標準單糖及多糖不同級分GC-MS分析總離子流色譜圖見圖5所示。

圖5　單糖標準品（A）、KSCP1（B）和KSCP2（C）GC-MS分析總離子流色譜圖Fig.5 Total ion chromatogram of monosaccharide standards（A），KSCP1（B）and KSCP2（C）analysis by GC-MS

由圖5可知，將多糖KSCP1、KSCP2的色譜圖與標準單糖色譜圖保留時間進行比較［19-20］，發(fā)現(xiàn)除了阿拉伯糖、核糖、木糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖衍生物外，還存在未知的色譜峰，分析其原因可能是單糖在衍生化過程中生成了α-型和β-型吡喃和呋喃異構(gòu)體。KSCP1經(jīng)完全水解、糖腈乙酸酯衍生后經(jīng)GC-MS分析得色譜圖見圖5B，將其與標準單糖的GC-MS色譜圖對照（見圖5A）可知，KSCP1主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、木糖組成，僅含少量的甘露糖和半乳糖，主要組成單糖摩爾比為10.53∶5.02∶4.96∶1；KSCP2經(jīng)完全水解、糖腈乙酸酯衍生后經(jīng)GC-MS分析得色譜圖見圖5C，將其與標準單糖的GC-MS色譜圖對照（見圖5A）可知，KSCP2主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖組成，少量的核糖及甘露糖，主要組成單糖摩爾比為1∶2.78∶5.07。

3　結(jié)論

采用超聲波輔助熱水浸提-醇沉法獲得的昆侖雪菊多糖，經(jīng)脫蛋白、脫色、透析、DEAE-52層析柱和Sephadex G-100凝膠層析柱純化，得到兩多糖級分KSCP1和KSCP2，結(jié)合紫外光譜分析法、凍融分析法、Sephadex G-100凝膠柱層析法對其純度進行鑒定，表明KSCP1和KSCP2均為單一組分，不含有蛋白質(zhì)、核酸和酚類等物質(zhì)。采用凝膠柱層析和GC-MS對KSCP相對分子質(zhì)量和單糖組成進行分析，其中KSCP1分子量范圍為8 200～8 700 u，主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖、木糖4種單糖以摩爾比為10.53∶5.02∶4.96∶1組成；KSCP2分子質(zhì)量范圍為6 100～6 500 u，主要由葡萄糖、阿拉伯糖、半乳糖3種單糖以摩爾比為1∶2.78∶5.07組成。

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Separation and purification of polysaccharides from Kunlun snow chrysanthemum in Xinjiang and preliminary identification of its structure

WEI Zhisheng，SHAO Li*，YANG Jinjuan，YE Fujun
（College of Food Science，Shihezi University，Shihezi 832000，China）

Using Kunlun snow chrysanthemum in Xinjiang as the raw material，snow chrysanthemum polysaccharides（KSCP）were extracted by ultrasonic-assisted method.The extracts were purified by deproteinization，decoloration，dialysis，DEAE-52 chromatography column and SephadexG-100 gel chromatography column，and two polysaccharide components（KSCP1 and KSCP2）were obtained.The purity of polysaccharide components were identified by ultraviolet spectrum analysis，freezing and thawing method and SephadexG-100 gel column chromatography.Meanwhile，the range of KSCP molecular mass and monosaccharide composition were analyzed by gel permeation chromatography（GPC）and GC-MS.The results showed that KSCP1 and KSCP2 were both single composition.KSCP1 was composed of four kinds of monosaccharide including glucose，arabinose，galactose and xylose，the molar ratio was 10.53∶5.02∶4.96∶1，and the range of molecular mass was 8 200-8 700 u.KSCP2 was composed of three kinds of monosaccharide including glucose，arabinose and galactose，the molar ratio was 1∶2.78∶5.07，and the range of molecular mass was 6 100-6 500 u.

Kunlun snow chrysanthemum；polysaccharides；purification；monosaccharide compositions；structure

TS210.1

0254-5071（2016）07-0074-05

10.11882/j.issn.0254-5071.2016.07.016

2016-03-11

未志勝（1992-），男，本科生，研究方向為功能食品與食品配料。

邵理（1990-），女，碩士研究生，研究方向為功能食品。