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    2-(3-溴苯)二氫噻唑化合物的合成*

    2016-09-02 00:43:02王春杰代麗雁琚妍妍
    廣州化工 2016年11期
    關(guān)鍵詞:溴苯鹽酸鹽周口

    李 坤,王春杰,代麗雁,琚妍妍

    (1 周口師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南 周口 466000;2 焦作市公安局犯罪偵查支隊(duì),河南 焦作 454100)

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    2-(3-溴苯)二氫噻唑化合物的合成*

    李坤1,王春杰1,代麗雁1,琚妍妍2

    (1 周口師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院,河南周口466000;2 焦作市公安局犯罪偵查支隊(duì),河南焦作454100)

    二氫噻唑化合物的合成通常采用四氫噻唑中間體的酶促氧化、半胱氨酸與醛的偶聯(lián)反應(yīng)、從氨基酸的斯特雷克降解等方法。通過對(duì)反應(yīng)溫度、溶劑和堿等因素的探究,找到了一種綠色、簡(jiǎn)便、高效合成二氫噻唑類化合物的路徑。即以半胱胺鹽酸鹽與間溴苯腈為原料,DBH為反應(yīng)催化劑,二氯甲烷為溶劑,常溫下合成的方法。該方法具有適用性廣、收率高、后處理簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好等特點(diǎn)。

    二氫噻唑;半胱胺鹽酸鹽;間溴苯腈

    噻唑啉,又叫做二氫噻唑。很多藥物中都含有噻唑啉結(jié)構(gòu),而這些藥物呈現(xiàn)一些有趣的抗艾滋病或抗癌活性,并且可以抑制細(xì)胞分裂。從海洋有機(jī)體中分離出的環(huán)肽Bistratamide E[1-4]具有很好的抗HIV、抗癌[5-7]和抗耐藥性[8-9]等生理活性,而Curacin A具有顯著的抗癌活性,是微管聚集抑制劑[10]。因其具有特殊的生物活性,再加上噻唑啉環(huán)容易降解對(duì)環(huán)境的毒性相對(duì)較低,因此人們?cè)絹碓街匾晫?duì)這類雜環(huán)類化合物的研究。

    1 實(shí) 驗(yàn)

    1.1儀器與試劑

    AC-400核磁共振儀,Buker公司;ZF7三用紫外分析儀,鞏義市予華儀器有限責(zé)任公司;SQ高效液相-質(zhì)譜聯(lián)用儀,Waters Acquity公司;SHB-Ⅲ循環(huán)水式真空泵,鄭州歐卡儀器設(shè)備有限公司;RE-52AA旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀,上海亞榮生化儀器廠。

    間溴苯腈、半胱胺鹽酸鹽、L-半胱氨酸乙酯鹽酸鹽、L-半胱氨酸甲酯鹽酸鹽、DBH所有化學(xué)試劑均為分析純級(jí),所有水均為二次蒸餾水。

    1.2實(shí)驗(yàn)原理及方法

    圖1 反應(yīng)方程式

    用5mL二氯甲烷將B (1 mmol)溶解后依次加入A(1 mmol)、KOAc(1 mmol)、DBH(0.03 mmol),薄層色譜監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)結(jié)束后,飽和氯化鈉溶液洗滌有機(jī)相,無水硫酸鈉干燥,柱層析得到產(chǎn)品C(產(chǎn)率85%)。

    2 結(jié)果與討論

    2.1產(chǎn)物監(jiān)測(cè)與結(jié)構(gòu)表征

    在該反應(yīng)中我們使用薄層析色譜來監(jiān)測(cè)反應(yīng)情況,展開劑選用石油醚乙酸乙酯體系(PE:EA=10:1),rf值分別為0.6(B)、0.4(C),產(chǎn)物C高錳酸鉀溶液顯色明顯。

    為了驗(yàn)證產(chǎn)物結(jié)構(gòu),我們使用核磁共振譜和質(zhì)譜對(duì)得到的產(chǎn)品進(jìn)行了表征。通過譜圖分析我們確認(rèn)該化合物為預(yù)期的產(chǎn)物2-(3-bromophenyl)thiazolidine。

    1H NMR(400 MHz,CDCl3) δ: 3.04~3.16(m,3H),3.43~3.55(m,1H),7.26~7.46(m,4H)。MS:m/z 243[MH]+。

    圖2 2-(3-溴苯)二氫噻唑的氫譜

    2.2實(shí)驗(yàn)條件的優(yōu)化

    2.2.1溶劑對(duì)反應(yīng)的影響

    以KOAc為堿,常溫反應(yīng)。從表1中我們可以看出二氯甲烷作為溶劑的體系1在反應(yīng)速度及產(chǎn)率方面都要明顯優(yōu)于其他幾種溶劑。

    表1 溶劑對(duì)反應(yīng)的影響

    2.2.2堿對(duì)反應(yīng)的影響

    從表2中我們可以看出使用醋酸鉀作為堿的體系1在反應(yīng)速度以及產(chǎn)率上都有明顯優(yōu)勢(shì)。當(dāng)我們?cè)隗w系6中加入了過量的堿時(shí),反應(yīng)時(shí)間和產(chǎn)率并未有明顯提升。從體系1~5的反應(yīng)情況我們選擇KOAc為堿,反應(yīng)物B與KOAc的當(dāng)量比為1:1。

    表2 堿對(duì)反應(yīng)的影響

    2.2.3溫度對(duì)反應(yīng)的影響

    升高反應(yīng)溫度對(duì)該反應(yīng)的反應(yīng)速率影響不大,降低溫度對(duì)反應(yīng)有一定的抑制作用,因此我們選擇更加溫和的室溫。

    表3 溫度對(duì)反應(yīng)的影響

    2.3不同反應(yīng)底物參與反應(yīng)的結(jié)果

    為驗(yàn)證上述反應(yīng)的適用范圍,同時(shí)也為合成更多的化合物以進(jìn)行生物活性研究,我們考察了不同的半胱胺鹽酸鹽的反應(yīng)。考察結(jié)果如表4所示。

    表4 不同反應(yīng)底物參與反應(yīng)的結(jié)果

    分析表中數(shù)據(jù),3-溴苯腈與各種半胱胺鹽酸鹽反應(yīng)生成相應(yīng)的二氫噻唑,且產(chǎn)率良好。

    3 結(jié) 論

    我們以半胱胺鹽酸鹽與間溴苯腈為原料,DBH為反應(yīng)催化劑,二氯甲烷為溶劑,常溫下合成了一系列二氫噻唑化合物。該方法具有適用性廣、收率高、后處理簡(jiǎn)便、反應(yīng)條件溫和、環(huán)境友好等特點(diǎn)。

    [1]Peter Wipf,Paul C Fritch.Synthesis of peptide thiazolines from β-hydroxythioamides.An investigation of racemization in cyclodehydration protocols [J].Tetrahedron Lett,1994,35P:5397-5400.

    [2]Havrylyuk D,Zimemkovsky B.Synthesis of novel thiazolone-based compounds containing pyrazoline moiety and evaluation of their anticancer activity [J].Eur J Med Chem,2009,44(4):1396-1404.

    [3]Havrylyuk D,Mosula L,Zimemkovsky B.Synthesis and anticancer activity evaluation of 4-thiazolidinones containing benzothiazole moiety [J].Eur J Med Chem,2010,45(11):5012-5021.

    [4]Zhou Hongyu,Wu Shuhong,Zhai Shumei,et al.Design,synthesis,cytoselective toxicity,structure-activity relationships,and pharmacophore of thiazolidinone derivatives targeting drug-resistant lung cancer cells [J].J Med Chem,2008,51(5):1242-1251.

    [5]Liesen A P,Aquino T M,Carvalho C S,et al.Synthesis and evaluation of anti-toxoplasma gondii and antimicrobial antivities of thiosemicarbazides,4-thiazolidinones and 1,3,4-thiadiazoles [J].Eur J Med Chem,2010,45(9):3685-3691.

    [6]Vicini P,Geronokaki A,Anastasia K,et al.Synthesis and antimicrobial activity of novel 2-thiazolylimino-5-aryli-dene-4-thiazolidinones [J].Bjoory Med Chem,2006,14(11):3859-3864.

    [7]Altintas H,Ates O,Birteksoz S.Synthesis of Mannich bases of some 2,5-disubsitituted 4-thiazolidinones and evaluation of their antimicrobial activities [J].Turk J Chem,2005,29(4):425-435.

    [8]Rawal R K,Katti S B.,Basu N K,et al.Non-nucleoside inhibitiors of the hepatitis C virus NSSB RNA-dependant RNA polymerise:2-Aryl-3-heteroaryl-1,3-thiazolidin-4-one derivatives [J].Bioorg Med Chem Lett,2008,18(23):6110-6114.

    [9]Geronikaki A A,Lagunin A A.Computer-aided discovery of anti inflammatory thiazolidinones with dual cyclooxygenase/lipoxygenase inhibition [J].J Med Chem,2008,51(6):1601-1609.

    [10]傅濱,齊卿卿,路緒紅,等.噻唑啉化合物的合成進(jìn)展 [J].有機(jī)化學(xué),2008,28(8):1358-1365.

    Synthesis of 4,5-dihydro-2-(3-bromophenyl)-thiazol*

    LI Kun1,WANG Chun-jie1,DAI Li-yan1,JU Yan-yan2

    (1 School of Chemistry and Chemical Engineering,Zhoukou Normal University,Henan Zhoukou 466000; 2 Criminal Investigation Section,Jiaozuo Police Department,Henan Jiaozuo 454100,China)

    The biosynthesis of thiazolines seemed to involve the enzymatic oxidation of thiazolidine intermediates,formed from the coupling reaction of cysteine or cysteamine with aldehydes,issues from the strecker degradation of amino acids.The factors of reaction temperature,solvents,molar ratio and base,found a green,simple and efficient synthesis of thiazoline were explored,used the cysteamine and 3-Bromobenzonitrile as materials,the DBH as reaction catalyst,the dichloromethane as solvent to compound thiazoline in normal temperature.This method has the characteristics of wide applicability,high yield,simple and convenient,mild reaction conditions and environment friendly.

    thiazoline; cysteamine; 3-bromobenzonitrile

    周口師范學(xué)院青年科研基金(No:zknuc0211)。

    李坤(1987-),男,助教,主要研究方向?yàn)橛袡C(jī)合成。

    O626.25

    A

    1001-9677(2016)011-0085-03

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