第29屆中國化學(xué)奧林匹克（決賽）實(shí)驗(yàn)試題的設(shè)計(jì)與解析

查正根　　金　谷　　蘭　泉　　黃　微　　朱平平

（中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心，合肥230026）

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·競賽園地·

第29屆中國化學(xué)奧林匹克（決賽）實(shí)驗(yàn)試題的設(shè)計(jì)與解析

查正根金谷蘭泉黃微朱平平*

（中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心，合肥230026）

摘要：詳細(xì)介紹和評(píng)析了第29屆中國化學(xué)奧林匹克決賽實(shí)驗(yàn)試題；并詳細(xì)介紹了實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)思路和篩選過程，給出了評(píng)分規(guī)則制定的原則。

關(guān)鍵詞：中國化學(xué)奧林匹克；化學(xué)競賽；實(shí)驗(yàn)試題

第29屆中國化學(xué)奧林匹克（決賽）暨冬令營實(shí)驗(yàn)考試于2015年11月29日在中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)中心順利舉行。實(shí)驗(yàn)試題兼顧了內(nèi)容的新穎性和綜合性，全面考查了營員的基本實(shí)驗(yàn)技能和綜合分析問題能力。本文是命題小組對本屆實(shí)驗(yàn)試題的回顧和總結(jié)。

1　實(shí)驗(yàn)試題：3-苯基丙烯酸的合成及其純度分析

1.1實(shí)驗(yàn)內(nèi)容簡介

Heck反應(yīng)通常是指在堿性條件以及鈀的催化下，不飽和鹵代烴和烯烴之間發(fā)生的偶聯(lián)反應(yīng)。自20世紀(jì)70年代初Heck等發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)以來，化學(xué)家通過對催化劑和反應(yīng)條件的不斷改進(jìn)使其得到廣泛應(yīng)用［1，2］。該反應(yīng)已成為構(gòu)建C―C鍵的重要方法之一，具有簡單、便捷和高效的優(yōu)勢，在天然產(chǎn)物合成、醫(yī)藥以及新型高分子材料制備等領(lǐng)域具有重要的應(yīng)用價(jià)值，Heck因此獲得了2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)［3，4］。

本實(shí)驗(yàn)即利用水相Heck反應(yīng)合成3-苯基丙烯酸，并分析其純度，主要內(nèi)容如下。

（1）3-苯基丙烯酸的合成：原位生成催化劑，在其催化作用下，以碘苯和丙烯酸為原料，在水溶液中合成3-苯基丙烯酸。

（2）3-苯基丙烯酸的純度分析：用酸堿滴定法測定自制3-苯基丙烯酸的純度。

1.2相關(guān)物質(zhì)的物理化學(xué)性質(zhì)

表1列出了相關(guān)物質(zhì)的物理化學(xué)性質(zhì)。

表1　相關(guān)物質(zhì)的物理化學(xué)性質(zhì)

1.33-苯基丙烯酸的制備

在100 mL圓底燒瓶中加入17 mg醋酸鈀（已提供）和38 mg三聚氰胺（已提供），再加入50 mL蒸餾水，室溫?cái)嚢? min。

用注射器分別移取1.7 mL碘苯（需記錄，0.015 mol）和1.2 mL丙烯酸（需記錄，0.018 mol），加入上述反應(yīng)瓶中，再緩慢加入3.2 g碳酸鈉（已提供），設(shè)置攪拌器溫度約為220°C，攪拌下（轉(zhuǎn)速1000－1300 r·min－1）回流45 min。移除熱源，趁熱進(jìn)行減壓過濾（注意：使用棉線手套操作！在布氏漏斗的濾紙上墊一層硅藻土，厚度約1 cm，現(xiàn)場黑板上給出說明）。將濾液轉(zhuǎn)移至250 mL燒杯中，攪拌下滴加約45 mL 1 mol·L－1鹽酸，析出白色固體。減壓過濾，將燒杯內(nèi)所生成固體完全轉(zhuǎn)移至布氏漏斗中，并用少量冷水洗滌。收集固體產(chǎn)品于大稱量瓶（規(guī)格70 mm×35 mm、標(biāo)注營員號(hào)、空稱量瓶需稱重并記錄），置于烘箱中，于110°C下干燥約半小時(shí)（需記錄干燥起始時(shí)間），稱重（需記錄）并計(jì)算收率。產(chǎn)品轉(zhuǎn)移至小稱量瓶（規(guī)格25 mm×40 mm）中，進(jìn)行純度分析。

1.43-苯基丙烯酸的純度分析

（1）NaOH溶液的標(biāo)定

采用減量法準(zhǔn)確稱取0.7－0.9 g二水合草酸，置于250 mL燒杯中，加入約50 mL蒸餾水，攪拌使其溶解，定量轉(zhuǎn)移至250 mL容量瓶中，稀釋至刻度，搖勻、備用。

準(zhǔn)確移取3份上述標(biāo)準(zhǔn)草酸溶液各25.00 mL，分別置于3個(gè)250 mL錐形瓶中，各滴加2滴酚酞指示劑，分別用0.05 mol·L－1NaOH溶液滴定至微紅色，30 s不褪色即為滴定終點(diǎn)。各自讀取數(shù)據(jù)，填入實(shí)驗(yàn)報(bào)告。

（2）3-苯基丙烯酸的純度分析

采用減量法準(zhǔn)確稱取3份0.20－0.25 g自制的3-苯基丙烯酸，分別置于3個(gè)250 mL錐形瓶中，各加入10 mL無水乙醇，搖動(dòng)使其溶解，分別緩慢加入10 mL蒸餾水，充分搖勻，各滴加2滴酚酞指示劑，分別用標(biāo)準(zhǔn)0.05 mol·L－1NaOH溶液滴定至終點(diǎn)。各自讀取數(shù)據(jù)，填入實(shí)驗(yàn)報(bào)告。根據(jù)所消耗NaOH溶液的體積，分別計(jì)算3-苯基丙烯酸的純度。

2　命題思路

2.1考查知識(shí)點(diǎn)

全國高中學(xué)生化學(xué)競賽暨冬令營是全國高中學(xué)生最高水平的化學(xué)賽事，它與國際化學(xué)奧林匹克競賽接軌，是中國高中學(xué)生的化學(xué)“全運(yùn)會(huì)”。在第29屆中國化學(xué)奧林匹克（決賽）的實(shí)驗(yàn)試題設(shè)計(jì)中，命題小組結(jié)合2010年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)工作以及自身科研成果，將有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中“C―C鍵構(gòu)建”這一熱點(diǎn)研究課題轉(zhuǎn)化為考查內(nèi)容，體現(xiàn)了內(nèi)容的新穎性。同時(shí)在命題過程中又充分考慮了中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)知識(shí)點(diǎn)，涉及產(chǎn)品的制備與分析，充分考查了營員在有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)和分析化學(xué)實(shí)驗(yàn)等方面的基本操作技能，以及綜合分析問題的能力，確保了實(shí)驗(yàn)內(nèi)容的完整性。

2.2特色

（1）現(xiàn)代合成方法和經(jīng)典化學(xué)分析相結(jié)合

Heck反應(yīng)是當(dāng)今合成方法學(xué)研究的杰出成果，是構(gòu)建C―C鍵的重要方法之一。利用Heck反應(yīng)合成目標(biāo)化合物3-苯基丙烯酸（肉桂酸），代替經(jīng)典合成方法——Perkin反應(yīng)，體現(xiàn)了現(xiàn)代的合成方法與經(jīng)典的化學(xué)分析相結(jié)合的特點(diǎn)。

（2）符合綠色化學(xué)的理念

選用新的催化劑體系鈀-三聚氰胺配合物催化反應(yīng)，達(dá)到高效催化的目的。以水為反應(yīng)溶劑，避免了有機(jī)溶劑的使用，減少污染。而且目標(biāo)化合物無毒、無害，常用于制備食品添加劑、香精香料，相對安全。符合現(xiàn)代綠色化學(xué)的理念。

（3）全面考查學(xué)生綜合能力

考查學(xué)生綜合運(yùn)用知識(shí)和實(shí)驗(yàn)技能以及解決錯(cuò)綜復(fù)雜問題的能力，結(jié)果更客觀、更準(zhǔn)確、更公平。

3　實(shí)驗(yàn)篩選與設(shè)計(jì)

3.1目標(biāo)化合物和合成方法的選擇

為了考查有機(jī)合成技能、化學(xué)分析能力、以及綜合運(yùn)用知識(shí)解決問題的能力，我們首先篩選出一系列目標(biāo)化合物，例如，3-苯基丙烯酸、4-苯基苯甲酸、N-乙?；奖匪幔ǜ彼幔?。最終選擇3-苯基丙烯酸作為目標(biāo)化合物，它既可以用傳統(tǒng)的方法合成，也可以用現(xiàn)代的綠色合成方法合成，同時(shí)又能滿足化學(xué)分析方法對分析目標(biāo)化合物的要求。

3-苯基丙烯酸（肉桂酸）的制備是經(jīng)典有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的教學(xué)內(nèi)容［5］，通常采用Perkin反應(yīng)來合成，即：芳香醛和酸酐在堿性催化劑作用下，發(fā)生類似羥醛縮合反應(yīng)，生成α，β-不飽和芳香酸。催化劑通常是相應(yīng)酸酐的羧酸鉀或鈉鹽，有時(shí)也可用碳酸鉀或叔胺代替。

根據(jù)最新報(bào)道［6］，鈀與配體三聚氰胺形成的配合物能有效地催化均相和非均相Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)。命題小組通過反復(fù)探索和實(shí)驗(yàn)，選擇原位生成這一配合物作為催化劑，可以在較短的時(shí)間內(nèi)有效地催化碘苯和丙烯酸發(fā)生Heck反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)肉桂酸的合成。

與Perkin反應(yīng)相比，Heck反應(yīng)合成肉桂酸時(shí)，以水為溶劑，催化劑容易制備和獲得，千分之一的催化量就可得到產(chǎn)物定量轉(zhuǎn)化的效果，反應(yīng)時(shí)間短，無需惰性氣體保護(hù)，反應(yīng)條件溫和，充分體現(xiàn)了綠色化學(xué)理念（表2）。

表2　Perkin反應(yīng)和Heck反應(yīng)合成3-苯基丙烯酸比較

在Heck反應(yīng)的基礎(chǔ)研究中，可以采用常見的加熱攪拌、微波反應(yīng)器、超聲波反應(yīng)器，考慮到化學(xué)基本操作的普遍性和適用性，在本次實(shí)驗(yàn)競賽中（圖1），我們選擇帶聚四氟乙烯保溫套的IKA磁力攪拌器及磨口玻璃儀器組裝反應(yīng)裝置來合成目標(biāo)化合物，實(shí)驗(yàn)過程較為安全。

圖1 實(shí)驗(yàn)考試現(xiàn)場截圖

3.2目標(biāo)化合物純度分析的方案設(shè)計(jì)

用差減法準(zhǔn)確稱量，酚酞作指示劑，進(jìn)行酸堿滴定分析［7］。

設(shè)計(jì)產(chǎn)品的純度分析時(shí)，考慮到既能考查學(xué)生分析化學(xué)的基本操作和數(shù)據(jù)處理能力，又能對合成的產(chǎn)品純度做出客觀評(píng)價(jià)。在前期篩選出的幾個(gè)有機(jī)分子中，手性N-乙?；彼嵋兹苡谒?，涉及到有機(jī)溶劑水相萃取和有機(jī)溶劑的處理，耗時(shí)較長，很難在規(guī)定的時(shí)間內(nèi)完成，且實(shí)驗(yàn)不綠色環(huán)保。4-苯基苯甲酸不溶于水，分析實(shí)驗(yàn)部分涉及到非水滴定，超出競賽大綱的范圍。而3-苯基丙烯酸的合成和純度分析實(shí)驗(yàn)則能避免上述問題。

3-苯基丙烯酸（pKa=3.89）是一種有機(jī)弱酸，設(shè)計(jì)采用0.05 mol·L－1NaOH溶液滴定。原因是在這種情況下：（1）滴定到化學(xué)計(jì)量點(diǎn)時(shí)pHsp約為8.15左右，表明可用酚酞作指示劑（變色范圍在pH 8.0－10.0），酚酞變色敏銳，便于終點(diǎn)的準(zhǔn)確判斷；（2）分析所需樣品質(zhì)量在0.20－0.25 g范圍內(nèi)，既能達(dá)到定量分析稱量的誤差要求，又能使稱量樣品質(zhì)量較少，確保合成產(chǎn)品能滿足滴定分析的需要。

但是3-苯基丙烯酸水溶性欠佳，考慮競賽在冬季進(jìn)行，若加熱溶解，溫度不好控制，測定結(jié)果就難以保證其準(zhǔn)確度；若加入過量NaOH方法溶解，需兩種標(biāo)準(zhǔn)溶液，無形中增加了準(zhǔn)備的難度和競賽時(shí)間。為此，我們選擇在溶解時(shí)加入10 mL無水乙醇，保證樣品完全溶解，經(jīng)過較系統(tǒng)的分析實(shí)驗(yàn)，我們發(fā)現(xiàn)，只要加入乙醇的量不超過樣品總體積的75%，滴定結(jié)果可控制在定量化學(xué)分析誤差范圍內(nèi)。

3.3實(shí)驗(yàn)思考題設(shè)計(jì)

實(shí)驗(yàn)思考題的設(shè)計(jì)緊緊圍繞實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，考查營員對實(shí)驗(yàn)內(nèi)容、特別是實(shí)驗(yàn)合成方法的理解。

（1）寫出合成3-苯基丙烯酸的反應(yīng)式，用結(jié)構(gòu)簡式表示（3分）；

（2）寫出三聚氰胺的結(jié)構(gòu)式（1分）；

（3）三聚氰胺可以提高催化效率，簡述原因（3分）；

（4）簡述碳酸鈉在本反應(yīng)中的作用（2分）；

（5）3-苯基丙烯酸還可通過Perkin反應(yīng)進(jìn)行合成，請寫出以苯甲醛為原料制備3-苯基丙烯酸的反應(yīng)式，用結(jié)構(gòu)簡式表示（2分）。

4　評(píng)分規(guī)則的制定

評(píng)分規(guī)則包含實(shí)驗(yàn)操作和實(shí)驗(yàn)報(bào)告兩部分。評(píng)分規(guī)則制定時(shí)考慮如下幾個(gè)方面：（1）與實(shí)驗(yàn)相關(guān)的理論及數(shù)據(jù)處理能力；（2）實(shí)驗(yàn)動(dòng)手能力；（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)果。

4.1實(shí)驗(yàn)操作

實(shí)驗(yàn)操作為25分：合成和分析部分分別為13分、12分，占實(shí)驗(yàn)總分的25%。

實(shí)驗(yàn)操作規(guī)范是做好實(shí)驗(yàn)的基本要求，評(píng)分原則是：不規(guī)范的實(shí)驗(yàn)操作扣分；規(guī)范但直接影響實(shí)驗(yàn)結(jié)果的操作不扣分。如：合成的溫度、時(shí)間掌握、產(chǎn)品分離時(shí)穿濾和產(chǎn)品的干燥程度等未扣分。

評(píng)分實(shí)行扣分制：若操作未扣分，即得滿分；若有扣分，扣除后即為得分（最終操作得分大于0）。兩部分評(píng)分細(xì)則見表3和表4。

表3　3-苯基丙烯酸的合成操作（共13分）評(píng)分細(xì)則

表4　3-苯基丙烯酸的純度測定操作（共12分）評(píng)分細(xì)則

4.2實(shí)驗(yàn)報(bào)告

實(shí)驗(yàn)報(bào)告為75分，占實(shí)驗(yàn)總分的75%，在評(píng)分中實(shí)行得分制。其中，合成為43分，包括：實(shí)驗(yàn)思考題11分、產(chǎn)率計(jì)算式2分、產(chǎn)量30分。分析為32分，包括：NaOH溶液標(biāo)定8分、純度分析24分。

合成部分側(cè)重知識(shí)點(diǎn)掌握，分析部分則側(cè)重?cái)?shù)據(jù)處理。實(shí)驗(yàn)結(jié)果是衡量實(shí)驗(yàn)成功與否的最重要依據(jù)，故產(chǎn)量和純度分析分值較高，約占54%，學(xué)生只有在產(chǎn)量和純度都高時(shí)才能得高分，片面地追求產(chǎn)量或純度得不到高分。此外，產(chǎn)量得分大于純度分值，旨在鼓勵(lì)學(xué)生采用自己合成的目標(biāo)化合物進(jìn)行純度分析，以完成一個(gè)完整的實(shí)驗(yàn)。

4.2.13-苯基丙烯酸的合成（共43分）

（1）寫出合成3-苯基丙烯酸的反應(yīng)式，用結(jié)構(gòu)簡式表示（3分）。

說明：

合成3-苯基丙烯酸的反應(yīng)中，給出3-苯基丙烯酸，給出反式構(gòu)型，正確構(gòu)型得3分；未標(biāo)明構(gòu)型者得1分；

（2）寫出三聚氰胺的結(jié)構(gòu)式（1分）。

（3）三聚氰胺可以提高催化效率，簡要描述原因（3分）。

說明：

三聚氰胺作為配體，與醋酸鈀形成配合物催化劑，增加原位催化劑穩(wěn)定性（2分）。

提高催化劑分散度，防止團(tuán)聚，增強(qiáng)活性（1分）。

（4）簡述碳酸鈉在本反應(yīng)中的作用（2分）。

Heck反應(yīng)在堿性條件下進(jìn)行，加入碳酸鈉可以改變反應(yīng)的pH，提供堿性條件（1分）。

與丙烯酸發(fā)生中和反應(yīng)，以利于反應(yīng)進(jìn)行（1分）。

（5）3-苯基丙烯酸還可通過Perkin反應(yīng)進(jìn)行合成，請寫出以苯甲醛為原料制備3-苯基丙烯酸的反應(yīng)式，用結(jié)構(gòu)簡式表示（2分）。

說明：

反應(yīng)式正確2分，未給反應(yīng)條件僅得1分；只寫出產(chǎn)物得1分。

（6）寫出3-苯基丙烯酸收率的計(jì)算式（2分）。

（7）3-苯基丙烯酸（A）的產(chǎn)量（30分）。

表5給出了目標(biāo)產(chǎn)物3-苯基丙烯酸的質(zhì)量與得分對應(yīng)表。

4.2.23-苯基丙烯酸的純度分析（共32分）

（1）NaOH溶液的標(biāo)定（8分）。

（a）計(jì)算NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度（2分）（每個(gè)0.5分）。

式中m為稱量的草酸質(zhì)量（g）；M為二水合草酸的摩爾質(zhì)量（126.07 g·mol－1）；V（NaOH）為滴定消耗的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積（mL）。

說明：NaOH濃度計(jì)算（無正確計(jì)算公式不得分，計(jì)算結(jié)果錯(cuò)誤扣0.5分）。

表5　產(chǎn)物質(zhì)量m與得分對應(yīng)表

（b）計(jì)算測定的相對平均偏差（2分）（每個(gè)1分）。

說明：測定的相對平均偏差計(jì)算（無正確計(jì)算公式不得分，計(jì)算結(jié)果錯(cuò)誤扣0.5分）。

（c）標(biāo)定精度分值（4分）。

表6給出了相對平均偏差與得分對應(yīng)表。

表6　相對平均偏差與得分對應(yīng)表

說明：在NaOH溶液的標(biāo)定計(jì)算中，有效數(shù)字錯(cuò)誤扣1分（只扣1次）。

（2）3-苯基丙烯酸的純度分析（24分）。

（a）計(jì)算3-苯基丙烯酸的純度（2分）（每個(gè)0.5分）。

式中，m為A的質(zhì)量（g）；M為A的摩爾質(zhì)量（148.16 g·mol－1）；c（NaOH）為NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度（mol·L－1）；V（NaOH）為滴定消耗的NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的體積（mL）；G為稱量的A質(zhì)量。

說明：無正確計(jì)算公式不得分，計(jì)算結(jié)果錯(cuò)誤扣0.5分。

（b）測定的相對平均偏差（2分）（每個(gè)1分）。

（c）測定精度分值（4分）。詳見表6。

（d）純度分值（16分）。

表7給出了目標(biāo)產(chǎn)物3-苯基丙烯酸的純度與得分對應(yīng)表。

4.3扣分項(xiàng)（從實(shí)驗(yàn)總分中扣除）

扣分項(xiàng)包含損壞儀器、索要原料用于重新合成目標(biāo)化合物、索要目標(biāo)化合物進(jìn)行純度分析實(shí)驗(yàn)、廢液和固體廢渣未按規(guī)定倒入指定容器、未經(jīng)監(jiān)考教師同意而隨意涂改實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)、因個(gè)人操作錯(cuò)誤而引起安全事故以及延時(shí)扣分。

表7　產(chǎn)物純度x與得分對應(yīng)表

4.4監(jiān)考環(huán)節(jié)

在本次競賽中，命題小組對一些比賽細(xì)節(jié)進(jìn)行了充分考慮，如在產(chǎn)品干燥環(huán)節(jié)，為了避免考生頻繁開關(guān)烘箱引起溫度波動(dòng)，從而對干燥效果造成影響，命題組設(shè)置了嚴(yán)格的開關(guān)烘箱要求，即所有考生將產(chǎn)品放入烘箱時(shí)需嚴(yán)格記錄時(shí)間并經(jīng)監(jiān)考老師簽字確認(rèn)，干燥半小時(shí)后方可打開烘箱取物。滴定數(shù)據(jù)和稱量數(shù)據(jù)均須及時(shí)記錄并經(jīng)監(jiān)考教師簽名確認(rèn)。此外，為了避免因考場時(shí)鐘偏差所帶來的考試時(shí)間差異，命題組找專人預(yù)先調(diào)整所有時(shí)鐘，并在每個(gè)考場樓層設(shè)置了搖鈴，確保時(shí)間的一致性。實(shí)驗(yàn)考試實(shí)行全程監(jiān)控。這些細(xì)節(jié)的充分考慮，確保了本次實(shí)驗(yàn)考試得以圓滿完成。

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中圖分類號(hào)：O6；G64

doi:10.3866/PKU.DXHX201604027

*通訊作者，Email:zhupp@ustc.edu.cn

The Design and Analysis of Experimental Test for the 29th Chinese Chemical Olympiad（Finals）

ZHAZheng-GenJIN GuLAN QuanHUANG WeiZHU Ping-Ping*
（Chemistry Experiment Teaching Center，University of Science and Technology of China，Hefei 230026，P.R.China）

Abstract:The design of experimental test for the 29th Chinese Chemical Olympiad（Finals）was introduced and analyzed.Experimental test，design ideas，the development of experimental selection and evaluation rules were provided.

Key Words:Chinese Chemical Olympiad；Chemistry competition；Experimental test