不同花期山礬花的香氣成分及其相對含量

王藝光，付建新，張　超，胡紹慶，趙宏波（.浙江農(nóng)林大學(xué) 風(fēng)景園林與建筑學(xué)院，浙江 臨安3300；.浙江理工大學(xué) 建筑工程學(xué)院，浙江 杭州 3008）

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不同花期山礬花的香氣成分及其相對含量

王藝光1，付建新1，張超1，胡紹慶2，趙宏波1
（1.浙江農(nóng)林大學(xué) 風(fēng)景園林與建筑學(xué)院，浙江 臨安311300；2.浙江理工大學(xué) 建筑工程學(xué)院，浙江 杭州 310018）

摘要：用頂空固相微萃?。℉S-SPME）結(jié)合氣相-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）對蕾期、半開期、盛開期山礬Symplocos sumuntia花的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行鑒定。結(jié)果表明：從3個花期的山礬花分別鑒定出35，39，42種揮發(fā)物，屬于醇類、酮類、酯類、醛類、芳香族類和酸類化合物，各時期最主要的花香物質(zhì)是醇類和酮類。蕾期相對含量高的物質(zhì)是芳樟醇（20.19%），雙花醇（19.45%），反式-氧化芳樟醇（12.68%）；半開期的是β-紫羅蘭酮（33.38%），3,4,5-三甲氧基甲苯（15.29%），桉油醇（11.90%）；盛開期的是β-紫羅蘭酮（19.14%），桉油醇（18.17%），雙花醇（13.09%）。因此，山礬花的主要香氣成分為β-紫羅蘭酮、桉油醇、雙花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇和3,4,5-三甲氧基甲苯，其中，β-紫羅蘭酮對半開期花香貢獻(xiàn)最大，而盛開期的香氣是由多種物質(zhì)共同貢獻(xiàn)。結(jié)果為山礬花香利用及昆蟲傳粉研究提供了科學(xué)依據(jù)。圖3表1參39

關(guān)鍵詞：植物學(xué)；山礬；香氣成分；頂空固相微萃??；氣相-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)

浙江農(nóng)林大學(xué)學(xué)報，2016，33（3）：516-523

Journal of ZheJiang A&F University

山礬Symplocos sumuntia又名山桂花，是山礬科Symplocaceae山礬屬Symplocos常綠灌木或小喬木，分布于長江以南各省區(qū)［1］。山礬科僅山礬屬1屬，該屬多種植物有清熱解毒、理氣止痛、止血生肌、化痰止咳等重要的藥用價值［2］。由于山礬枝繁葉茂，四季常綠，開花繁密并具有強烈的芳香，又可作為一種極具潛力的觀賞植物進(jìn)行開發(fā)利用［3］。目前，關(guān)于山礬花香方面的研究報道較少。羅心毅等［4］通過水蒸汽蒸餾法獲得山礬精油，共鑒定出68種化學(xué)成分；余愛農(nóng)等［5］利用60H型硅膠吸收山礬花香，再通過溶劑洗脫后，進(jìn)行氣相-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）分析并鑒定出22個揮發(fā)性化學(xué)成分。由于水蒸汽加熱過程中會使一些香味物質(zhì)變性損失，而用硅膠吸附香氣所需時間過長，容易引起花瓣褐化，并且溫度升高和缺乏氣體交換會影響其正常生理進(jìn)程，進(jìn)而影響揮發(fā)物的釋放［6］，所以以上2種方法可能會造成部分花香成分的損失或變化。植物花香成分及釋放量在很大程度上受花朵發(fā)育程度的影響［7-8］，現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)玫瑰Rosa rugosa，百合Lilium brownii，金魚草Antirrhinum maJus，枇杷Eriobotrya Japonica，文心蘭0ncidium‘Sharry Baby’，桂花0smanthus fragrans等多種植物的花香隨著開花進(jìn)程表現(xiàn)出不同的變化規(guī)律，基本呈現(xiàn)為半開期和盛開期花香物質(zhì)種類和釋放量明顯增加［9-14］。固相微萃取技術(shù)作為一種簡便且有效的花香采集方法，集采樣、濃縮、萃取為一體，通過萃取頭表面涂層吸附揮發(fā)性物質(zhì)，可以在花香采樣后立即測定，避免了鮮花離體時間過長導(dǎo)致花香成分變化的問題，現(xiàn)已應(yīng)用于多種植物花香的采樣［15］。本研究采用頂空固相微萃取（HS-SPME）結(jié)合GC-MS分析山礬不同開花時期花香成分和相對含量的變化，探索山礬鮮花自然環(huán)境中真實的香氣組成及釋放規(guī)律，旨在為山礬野生植物資源及其花香的開發(fā)利用提供參考。

1　材料與方法

1.1樣品與儀器

試驗材料為栽于浙江農(nóng)林大學(xué)植物園內(nèi)5年生以上的山礬原種，生長狀態(tài)良好，能正常開花結(jié)實。采樣時間選擇2015年3月開花期晴天上午，采集花枝后立即帶回實驗室進(jìn)行香氣測定，按不同開花狀態(tài)分為3個時期（圖1）：蕾期（花瓣緊閉，已基本顯色）、半開期（花藥、花絲露出，花瓣微張）和盛開期（花瓣完全開展）。

SPME進(jìn)樣手柄和100 μm PDMS萃取纖維頭由美國Supelco公司制造，GC-MS QP 2010 Plus氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀為日本島津公司產(chǎn)品。

1.2試驗方法

試驗方法及條件參照參考文獻(xiàn)［14］，并作適當(dāng)修改，具體如下：取樣前先將與手柄組裝后的萃取纖維頭在氣相色譜的進(jìn)樣口處老化，老化時間1 h，老化溫度230℃；然后隨機選取20朵處于相同發(fā)育階段的花置于100 mL的錐形瓶中，并用封口膜密封，平衡10 min再插入老化后的萃取頭，室溫下萃取40 min；最后將取樣后的萃取頭插回進(jìn)樣口進(jìn)行GC-MS分析，重復(fù)3次·時期-1。

GC條件：色譜柱為Restek Rtx-Wax氣相柱（30 m×0.25 mm）；載氣為高純氦氣（99.999%），柱前壓為49.5 Pa，柱流量1 mL·min-1；取樣時間1 min。進(jìn)樣口溫度為230℃，程序升溫為柱起始溫度40℃，保持5 min，以5℃·min-1的速度升至250℃，保持5 min。

MS條件：電子轟擊源為EI；電子能量70 eV；離子源溫度230℃，接口溫度250℃，溶劑切除時間2 min，掃描質(zhì)量范圍為33～650，掃描間隔0.3 s，收集時間3～52 min。

根據(jù)離子流峰面積歸一化法計算各組分在總揮發(fā)物中的相對含量。對采集到的質(zhì)譜圖用NTST08及NTST08s進(jìn)行分析，并按各峰的質(zhì)譜裂片圖與有關(guān)文獻(xiàn)［16］進(jìn)行核對，確定揮發(fā)性物質(zhì)的化學(xué)成分。

2　結(jié)果與分析

2.1開花過程中香氣物質(zhì)種類比較

試驗得到山礬不同開花時期GC-MS總離子流色譜圖（圖2）。通過對各組分圖譜分析及資料核實，分別從蕾期、半開期、盛開期檢測出35，39，42種揮發(fā)物，主要包括醇類、酮類、酯類、醛類、芳香族類和酸類六大類（表1）。

圖2 山礬GC-MS總離子流色譜圖Figure 2 Total ionic chromatogram of Symplocos sumuntia

2.2開花過程中揮發(fā)物成分及其相對含量的變化

從圖3可以看出：醇類和酮類是各時期相對含量較高的化合物。對各類物質(zhì)差異性分析可知，醇類在開花過程中呈現(xiàn)高-低-高的變化趨勢；酮類和芳香族類在半開期相對含量達(dá)到最高，然后逐漸降低；醛類的相對含量在盛花期達(dá)到最高；酯類和酸類在各個開花階段的揮發(fā)量并無顯著差異。

圖3 山礬花不同發(fā)育狀態(tài)的主要揮發(fā)物種類比較Figure 3　 Comparison of main volatile categories from the flowers of Symplocos sumuntia at different flowering stages

蕾期山礬花的揮發(fā)性成分中，醇類的相對含量最高，占63.95%，主要成分包括芳樟醇（20.19%）、雙花醇（19.45%），反式-氧化芳樟醇（12.68%），桉油醇（3.86%）等；酯類化合物相對含量占10.68%，主要有乙酸-4-己烯-1-醇酯（4.89%），反油酸甲酯（4.37%）等；芳香類化合物相對含量占9.36%，最高的是3,4,5-三甲氧基甲苯（7.79%）（表1）。

半開期山礬花的揮發(fā)性成分中，以酮類和醇類化合物為主，相對含量分別占36.88%和34.06%，主要包括β-紫羅蘭酮（33.38%），反式-β-紫羅蘭酮（2.40%），雙花醇（10.05%），桉油醇（11.90%），反式-氧化芳樟醇（5.74%），芳樟醇（2.10%）等；芳香族化合物的相對含量占15.90%，其中相對含量最高的是

3,4,5-三甲氧基甲苯（15.29%）；酯類化合物（4.70%）中相對含量最高的是反油酸甲酯（3.38%）。

盛開期山礬花的揮發(fā)性成分中，以醇類化合物為主，相對含量占55.29%，主要成分包括桉油醇（18.17%），雙花醇（13.09%），反式-氧化芳樟醇（6.55%），芳樟醇（5.49%），紫丁香醇的不同異構(gòu)體（3.54%）等；酮類化合物相對含量占21.16%，主要成分是β-紫羅蘭酮（19.14%），反式-β-紫羅蘭酮

表1 山礬花不同發(fā)育時期的主要揮發(fā)物成分及其相對含量Table 1 Main volatiles compositions and relative contents at different flowering stages of Symplocos sumuntia

（1.52%）；芳香族化合物相對含量占7.43%，主要包括3,4,5-三甲氧基甲苯（3.99%），1,2,4-三甲氧基苯（2.42%）等；酯類化合物的相對含量占6.44%，主要包括反油酸甲酯（3.92%）和反式-4-（反-4-戊基-環(huán)己基）-1-環(huán)己甲酸4-氟苯酯（1.71%）等；醛類化合物的相對含量占5.86%，以丁香醛的不同異構(gòu)體（5.28%）為主。

表1 （續(xù)）Table 1　（Continued）

2.3主要香氣成分的動態(tài)變化

在所檢測的揮發(fā)性物質(zhì)中，相對含量較高的揮發(fā)性物質(zhì)包括β-紫羅蘭酮、桉油醇、雙花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇、3,4,5-三甲氧基甲苯，這些揮發(fā)物構(gòu)成了山礬的主要呈香成分，且各物質(zhì)在不同開花時期呈動態(tài)變化。β-紫羅蘭酮的相對含量在蕾期很低（0.60%），到半開期迅速上升，成為相對含量最高的物質(zhì)（33.38%），在盛開期稍有所降低（19.14%）；桉油醇的相對含量在山礬開花進(jìn)程中呈現(xiàn)不斷上升的趨勢；雙花醇、反式-氧化芳樟醇以及芳樟醇均在蕾期有較高的相對含量，到半開期和盛開期明顯降低；3,4,5-三甲氧基甲苯的相對含量從蕾期到盛開期表現(xiàn)為先上升后降低的趨勢，半開期分別是蕾期和盛開期的近2倍和近5倍。

3　討論

本研究從3個時期的山礬花中共檢測到51種揮發(fā)物，其中盛開期為42種，而羅心毅等［4］則從山礬花精油中檢測到68種化合物，可能是由于精油提取過程中帶入了花瓣的內(nèi)源物質(zhì)，這種差異性在玫瑰精油與玫瑰鮮花香氣中同樣存在［17］。余愛農(nóng)等［5］用硅膠吸附采集花香的方法僅檢測出山礬頭香成分22種，說明采用該方法有大量花香組分未檢測出。本研究還對不同開花時期的花香成分進(jìn)行測定發(fā)現(xiàn)多種揮發(fā)物質(zhì)具有規(guī)律性變化，且各組分對呈香起到了一定的作用。

3.1醇類

山礬醇類化合物中，桉油醇、雙花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇相對含量較大，其中以萜醇類為主，其具有花香、果香和蜜香香氣［18］。桉油醇是桉樹Eucalyptus robusta葉和樟樹Cinamomum camphora葉揮發(fā)油主要組成成分［19-20］，在吸引昆蟲方面有一定作用［21］，其相對含量隨著開花進(jìn)程不斷升高，對花香可能有較大的影響。雙花醇、芳樟醇均是金銀花揮發(fā)油的主要成分［22］，芳樟醇還是桂花［23］、百合［10］、薰衣草Lavandula angustifolia［24］等多種鮮花的主要芳香物質(zhì)；反式-氧化芳樟醇是氧化芳樟醇的一種呋喃型立體異構(gòu)體，具有木香、花香［18］，以上3種醇類都在蕾期相對含量最高，到半開期和盛開期降低，說明對蕾期的花香呈現(xiàn)起到重要的作用。

3.2醛酮類

酮類化合物在開花進(jìn)程中呈先升高后降低的變化趨勢，其主要成分是β-紫羅蘭酮。β-紫羅蘭酮作為多種成熟水果中的主要芳香物質(zhì)［25-27］，具有甜香、木香和果香［28］，在山礬花的半開期達(dá)到非常高的相對含量，說明β-紫羅蘭酮對花香的形成發(fā)揮了重要的作用。醛類化合物雖然在整個開花過程相對含量都較低，但由于丁香醛及其不同異構(gòu)體的嗅覺閾值較低［29］，且含量呈逐漸上升趨勢，所以可能對盛開期花香也有一定的貢獻(xiàn)。

3.3酯類、芳香族類

酯類物質(zhì)是梔子花Gardenia Jasminoides［30］和許多果實［31］香氣的主要成分，在山礬不同開花時期的變化并無顯著性差異。3,4,5-三甲氧基甲苯是不同開花期的主要芳香族類化合物，還是合成腦功能改善藥艾地苯醌和輔酶Q1～Q10等泛醌類化合物的重要中間體［32］，如需利用山礬花的藥用價值，可以選擇在其揮發(fā)量達(dá)到最高值的半開期進(jìn)行采摘。

綜上所述，不同開花時期山礬花香成分差異顯著，揮發(fā)物的種類在蕾期最少，盛開期最多。從相對含量上看，β-紫羅蘭酮對半開期花香貢獻(xiàn)最大，而盛開期的香氣是由多種物質(zhì)共同作用的結(jié)果，主要有β-紫羅蘭酮、桉油醇、雙花醇、反式-氧化芳樟醇、芳樟醇、3,4,5-三甲氧基甲苯和丁香醛等。山礬花香成分的這種變化與花發(fā)育的程度密切相關(guān)［7-8］，可能受多種因素的影響：開花過程中不同酶的激活狀態(tài)會促進(jìn)某種香氣成分的形成，比如類胡蘿卜素裂解酶和芳樟醇合成酶分別與β-紫羅蘭酮和芳樟醇的合成有關(guān)［33］；王潔等［34］對厚樸Magnolia officinalis及徐瑾等［35］對菊花Chrysanthemum×morifloium的研究表明：不同花部器官香氣物質(zhì)有明顯的差異，所以花的開展程度、雌雄蕊是否露出可能會影響花香；而激素［36-37］、花朵授粉狀態(tài)［38-39］也會引起花香成分組成和含量的變化。因此，對于影響山礬在不同開花時期香氣變化的機制有待進(jìn)一步的研究。

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Flower scent component changes during the flowering process in Symplocos sumuntia

WANG Yiguang1, FU Jianxin1, ZHANG Chao1, HU Shaoqing2, ZHAO Hongbo1
（1. School of Landscape Architecture, Zhejiang A & F University, Lin’an 311300, Zhejiang, China；2. College of Civil Engineering and Architecture, Zhejiang Sci-Tech University, Hangzhou 310018, Zhejiang, China）

Abstract:In order to provide a scientific basis for the utilization of floral aroma and the exploration of insect pollination, volatile compounds from the flowers of Symplocos sumuntia at the bud stage, middle opening stage, and full opening stage were analyzed by Headspace Solid Phase Micro-extraction（HS-SPME）and gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）. The results showed that 35, 39, and 42 kinds of volatile compounds were identified from the flowers at the bud, middle opening, and full opening stages, respectively. These volatile compounds mainly belonged to alcohols, ketones, esters, aldehydes, aromatics, and acids with the major categories being alcohols and aldehydes. The relative content of linalool（20.2%）, trans-linalool oxide（12.7%）, and 2H-pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl（19.5%）were higher at the bud stage.β-ionone （33.4%）, eucalyptol（11.9%）, and 3,4,5-trimethoxy toluene（15.3%）showed the highest released relative content at the middle opening stage. At the full opening stage,β-ionone（19.1%）, eucalyptol（18.2%）, and 2H-pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl（13.19%）were the dominate components. Therefore, the main aromatic components from the flowers of S. sumuntia were β-ionone, eucalyptol, 2H-pyran-3-ol, 6-ethenyltetrahydro-2,2,6-trimethyl-, trans-linalool oxide, linalool, and 3,4,5-trimethoxy toluene. Also, for the scent of flowers, at the middle opening stage β-ionone made the dominate contribution；whereas, at the full opening stage various compounds dominated.［Ch, 3 fig. 1 tab. 39 ref.］

Key Words:botany；Symplocos sumuntia；scent components；SPME；GC-MS

中圖分類號：S718.43；Q946.8

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號：2095-0756（2016）03-0516-08

doi：10.11833/j.issn.2095-0756.2016.03.021

收稿日期：2015-06-05；修回日期：2015-09-15

基金項目：浙江省農(nóng)業(yè)重大科技專項重點項目（2012C12909-9，2012C12909-19）

作者簡介：王藝光，從事觀賞植物種質(zhì)資源和遺傳育種研究。E-mail：1326071105@qq.com。通信作者：趙宏波，教授，博士，從事觀賞植物遺傳育種和植物繁殖生態(tài)研究。E-mail：zhaohb@zafu.edu.cn