生物檢材中苯丙胺類(lèi)化合物的分析檢測(cè)研究進(jìn)展

仲建軍，孫會(huì)會(huì)（山東省德州市公安局，山東德州253000）

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生物檢材中苯丙胺類(lèi)化合物的分析檢測(cè)研究進(jìn)展

仲建軍，孫會(huì)會(huì)*
（山東省德州市公安局，山東德州253000）

摘要：綜述了近幾年來(lái)生物檢材中苯丙胺類(lèi)化合物常用的前處理方法和檢測(cè)方法。文中介紹了液-液萃取、固相微萃取、微波輔助萃取等前處理方法的原理以及氣相色譜法、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法、高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法等檢驗(yàn)方法。

關(guān)鍵字：生物檢材；苯丙胺類(lèi)；分析

苯丙胺類(lèi)毒品，也稱(chēng)苯丙胺類(lèi)興奮劑，它是人類(lèi)合成的有機(jī)胺類(lèi)興奮劑，主要有苯丙胺（AP）、甲基苯丙胺（MAP）、3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）、3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）、N-乙基-亞甲二氧基苯丙胺（MDE）等。1987年德國(guó)化學(xué)家將麻黃素從麻黃植物中分離出來(lái)，德國(guó)藥學(xué)家埃得·林諾利用麻黃素合成苯丙胺?！氨尽痹?920年問(wèn)世后，被世界各國(guó)尤其是德國(guó)和日本應(yīng)用到二戰(zhàn)中提升士兵的戰(zhàn)斗力。根據(jù)2012年聯(lián)合國(guó)世界毒品報(bào)告，苯丙胺類(lèi)興奮劑，如甲基苯丙胺成為世界范圍內(nèi)第二流行毒品，僅次于大麻。

近幾年，苯丙胺類(lèi)毒品的販賣(mài)日趨上升，為配合公安部門(mén)辦案要求，毒物毒品分析工作者進(jìn)行了大量的研究，以期快速、準(zhǔn)確的對(duì)檢材中苯丙胺類(lèi)毒品進(jìn)行定性定量分析。本文就近幾年分析工作者對(duì)于苯丙胺類(lèi)毒品的分析檢測(cè)的現(xiàn)狀進(jìn)行了綜述。

1　苯丙胺類(lèi)毒品簡(jiǎn)介

苯丙胺類(lèi)毒品是一類(lèi)低分子量、合成的苯丙胺衍生物的統(tǒng)稱(chēng)，主要作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)的擬腎上腺素藥物，可以使人產(chǎn)生精神興奮、運(yùn)動(dòng)興奮、食欲抑制和致幻等作用。甲基苯丙胺是無(wú)色油狀液體，能與乙醇、乙醚、氯仿互溶，苯丙胺是甲基苯丙胺的主要體內(nèi)活性代謝物，二者都存在光學(xué)異構(gòu)體；3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）和3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）是鍵取代的苯丙胺類(lèi)衍生物，MDA 是MDMA的主要體內(nèi)活性代謝物。

2　生物檢材的選取

尿液是對(duì)甲基苯丙胺類(lèi)毒品進(jìn)行分析最常用的生物檢材。甲基苯丙胺在體內(nèi)的代謝的半衰期較長(zhǎng)，半衰期的長(zhǎng)短依據(jù)尿的酸堿性來(lái)定，酸性尿者代謝較快，堿性尿者代謝較慢；血液中的半衰期是10～30h。MDMA在血液中半衰期大約是7.6h，這說(shuō)明尿液和血液用于短期的檢測(cè)。目前在公安部門(mén)的辦案過(guò)程中選取的檢材有尿液、血液、體毛。

生物檢材中尿液和血液可以直接用于提取待測(cè)物，對(duì)于體毛需要進(jìn)行預(yù)處理，包括洗滌等一些步驟。

3　生物檢材前處理方法

對(duì)于生物檢材中甲基苯丙胺類(lèi)藥物的提取有液-液萃取（Liquid- liquid Extraction，LLE）、固相微萃?。⊿olid- Phase Micro- Extraction，SPME）、微波輔助萃?。∕icrowave Assisted Extraction，MAE）等。

3.1液-液萃?。↙iquid-liquid Extraction，LLE）

液-液萃取法（LLE）［1］又稱(chēng)溶劑萃取，原理是利用物質(zhì)在兩種互不相容（或微溶）的溶劑中溶解度的不同或者是分配系數(shù)的不同，使溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的萃取方法。這種萃取的方式主要是利用了相似相容的原理。

姜宴等［2］將人體毛發(fā)洗滌干凈后，利用0.1mol· L-1的HCl浸泡頭發(fā)，以4- PBA為內(nèi)標(biāo)，在pH值為13的條件下用乙酸乙酯對(duì)毛發(fā)中的甲基苯丙胺進(jìn)行提取，并用三氟乙酸酐（TFA）進(jìn)行衍生化反應(yīng)，經(jīng)GC/NPD分析，毛發(fā)中甲基苯丙胺的檢出限到0.5ng·mg-1，經(jīng)GC/MS分析，毛發(fā)中甲基苯丙胺的檢出限到0.1ng·mg-1，回收率大于78%。沈敏等［3］在pH值為9的條件下，以乙酸乙酯為萃取劑，液液提取毛發(fā)中苯丙胺（AP）、甲基苯丙胺（MAP）、3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）、3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）等化合物，以MSTFA作為衍生化試劑，經(jīng)GC- MS/MS分析，將毛發(fā)中13種常見(jiàn)的毒品及其代謝產(chǎn)物分開(kāi)，檢出限最低可到0.01ng·mg-1，回收率在68%～101%。液液萃取優(yōu)化萃取條件，利用相似相容的原理，對(duì)于難以氣化的待測(cè)物，利用了衍生化反應(yīng)進(jìn)行處理。

3.2固相微萃?。⊿olid -Phase Micro -Extraction，SPME）

加拿大大學(xué)某課題組［4］第一次研制出固相微萃取技術(shù)之后，這項(xiàng)技術(shù)就開(kāi)始逐漸發(fā)展起來(lái)，并出現(xiàn)了商品化的固相微萃取裝置［5］，極大的推動(dòng)了分析化學(xué)的發(fā)展。固相微萃取實(shí)現(xiàn)了零溶劑，該技術(shù)將吸附和解吸的過(guò)程都集中在一起，縮短了分析時(shí)間。SPME的原理是固相萃取頭置于溶液或者是頂空中，對(duì)樣品進(jìn)行攪拌，加快樣品中待測(cè)物質(zhì)與固相萃取頭達(dá)到平衡，待萃取結(jié)束后，將固相萃取頭取出，這樣待測(cè)物就富集到固相萃取頭上。SPME的裝置包括手柄和纖維萃取頭，其中纖維萃取頭的性質(zhì)決定了適合分析何種物質(zhì)，纖維萃取頭的厚度決定了對(duì)分析物的富集程度。

劉偉等［6］通過(guò)在尿液中加入飽和NaCl，以4-苯基丁胺作為內(nèi)標(biāo)，在堿性條件下，通過(guò)采用帶有100μmPDMS纖維萃取頭的SPEM裝置，將纖維頭置于尿液中吸附20min后，經(jīng)GC/NPD分析，9種苯丙胺類(lèi)毒品完全分離，方法的最低檢出限可達(dá)到100ng·mL-1，精密度在10%以下。李宏森等［7］在80℃下，以3-苯基- 1-丙胺作為內(nèi)標(biāo)物，100μmPDMS纖維萃取頭的SPEM裝置，對(duì)尿液中4種苯丙胺類(lèi)毒品進(jìn)行頂空-固相微萃取，萃取10min之后，經(jīng)GC/MS- SIM分析，方法最低檢出限是2ng·mL-1以下，其中對(duì)甲基苯丙胺的檢出限最低，可達(dá)0.02ng· mL-1，定量限在6ng·mL-1，其中對(duì)甲基苯丙胺的定量限最低，可達(dá)0.05ng·mL-1，精密度在13%以下，回收率在82%～108%之間。張紹雨等［8］以甲基苯丙胺- d5為內(nèi)標(biāo)，將尿液調(diào)節(jié)到堿性條件下，100μm PDMS纖維萃取頭，在60℃水浴恒溫下，頂空固相微萃取5min，經(jīng)GC/MS- SIM分析，尿液中苯丙胺類(lèi)毒品最高富集倍數(shù)可達(dá)到47倍，方法檢出限在10ng·mL-1以下。利用SPEM方法對(duì)生物檢材中的苯丙胺類(lèi)毒品進(jìn)行分析，無(wú)需有機(jī)溶劑前處理，萃取時(shí)間短，富集倍數(shù)高，簡(jiǎn)單實(shí)用。

3.3微波輔助萃?。∕icrowave Assisted Extraction，MAE）

電磁輻射的頻率在0.3- 300GHz的高頻電磁波稱(chēng)為微波［9］。MAE的基本原理是樣品與萃取劑在高頻電磁波的作用下進(jìn)行加熱，根據(jù)萃取劑的溫度和性質(zhì)，樣品中的各種組分吸附不同的微波能量，就可以使待測(cè)組分從樣品中分離出來(lái)。較傳統(tǒng)的加熱方式而言，微波加熱是對(duì)樣品中的各組分同時(shí)加熱，這樣溶劑達(dá)到沸點(diǎn)快，萃取時(shí)間短。

王繼芬等［10］在堿性條件下，以乙酸乙酯作為萃取劑，在30℃的微波下對(duì)血液進(jìn)行微波萃取10min，然后振蕩后得到上清液，氮吹濃縮，經(jīng)GC/FID對(duì)血液中3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）和3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）進(jìn)行分析，很好的將兩種化合物分開(kāi)，對(duì)血液中的MDA和MDMA檢出限在5×10-8g·mL-1，方法精密度在6%以下，回收率高。孫洪峰等［11］通過(guò)優(yōu)化微波輔助萃取的條件，對(duì)血液中的甲基苯丙胺進(jìn)行檢測(cè)，在堿性條件下，乙酸乙酯為萃取劑，30℃微波萃取8min，提取液經(jīng)過(guò)GC/FID分析，將血液中的甲基苯丙胺和基體很好分離，萃取率達(dá)81%以上，對(duì)血液中甲基苯丙胺的最低檢出限在220μg·L-1，方法的RSD為6.4%。微波輔助萃取加熱快，縮短萃取時(shí)間，為生物檢材中苯丙胺類(lèi)藥物的預(yù)處理提供了快捷的方法。

4　檢測(cè)方法

4.1氣相色譜法（GC）

氣相色譜（GC）是二十世紀(jì)50年代出現(xiàn)的一項(xiàng)重大科學(xué)成就，它是利用氣體作為流動(dòng)相，樣品中的組分在流動(dòng)相與固定相之間到達(dá)分配平衡，由于樣品的不同組分在固定相上的保留能力不同，從而將樣品中的各個(gè)組分分離。樣品中的各組分能否被分開(kāi)取決于色譜柱，分開(kāi)的各組分能否被檢測(cè)出來(lái)，取決于檢測(cè)器。氣相色譜主要利用了物質(zhì)的沸點(diǎn)高低、極性大小、吸附性能差異實(shí)現(xiàn)樣品中組分分離的。

韓勝?gòu)?qiáng)等［12］以美西津?yàn)閮?nèi)標(biāo)，將尿液堿化，以環(huán)己烷為萃取劑提取，以五氟苯甲酰氯為衍生化試劑，對(duì)尿液中的3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）進(jìn)行五氟苯甲酰衍生化，利用HP- 5色譜柱，NPD為檢測(cè)器，進(jìn)行GC分析，尿液中MDMA的檢出限在4ng·mL-1。Djavanshir等［13］建立了一種無(wú)溶劑，靈敏高的GC/FID對(duì)尿液中甲基苯丙胺、苯丙胺和MDMA進(jìn)行定性定量分析的方法，該方法利用了分子印跡聚合物（MIP），制成一種MAMP- MIP涂層的不銹鋼針，將此針作為提取針，含有待測(cè)物的溶液緩慢通過(guò)提取針，將提取針直接進(jìn)氣相，F(xiàn)ID作為檢測(cè)器進(jìn)行檢測(cè)，方法的定性檢測(cè)限是12ng· mL-1，定量檢測(cè)限是40ng·mL-1，RSD是4.9%，人體尿液中苯丙胺類(lèi)（MAMP）的回收率在81%～93%。

4.2氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法（GC/MS）

氣質(zhì)聯(lián)用（GC/MS）被廣泛的應(yīng)用于復(fù)雜組分的分離與鑒定，氣相色譜主要是采用對(duì)比未知組分的保留時(shí)間與相同條件下標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的保留時(shí)間的方法來(lái)定性，這使得氣相在分析復(fù)雜樣品時(shí)準(zhǔn)確性難以保證。質(zhì)譜的基本原理是將樣品分子置于高真空中，在離子源中受到高速電子流轟擊或者強(qiáng)電場(chǎng)等作用，失去外層電子生成分子離子，或者化學(xué)鍵斷裂生成各種碎片離子，然后在加速電場(chǎng)的作用下獲得動(dòng)能進(jìn)入質(zhì)量分析器，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)的作用下，使其具有不同質(zhì)荷比（m/z）的離子分離。GC/MS結(jié)合了GC的高分辨率和質(zhì)譜的高靈敏度，是生物檢材中藥物及代謝產(chǎn)物進(jìn)行定性定量分析的有效手段。

魏萬(wàn)里［14］在尿液中加入碳酸鉀溶液，并以丙酸酐作為衍生化試劑，對(duì)尿液中的苯丙胺（AP）、甲基苯丙胺（MAP）、3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）、3，4-亞甲二氧基甲基苯丙胺（MDMA）進(jìn)行衍生化后，采取程序升溫的方式，經(jīng)GC- MS/MS分析，成功將尿液中的4中苯丙胺類(lèi)藥物分離開(kāi)，方法的最低檢出限在0.5ng·mL-1以下，RSD在7%以下，方法回收率較高。Folker等［15］建立了通過(guò)GC/MS同時(shí)對(duì)人體血液中甲基苯丙胺、苯丙胺、、MDA、MDMA和MDEA進(jìn)行定性定量分析的方法，文中采用環(huán)己烷對(duì)血液進(jìn)行萃取，利用全氟辛酰氯進(jìn)行衍生化反應(yīng)，經(jīng)GC/MS，以SIM的模式進(jìn)行分析，方法檢出限平均在5ng·mL-1以下，定量檢出限低于20ng·mL-1，日內(nèi)精密度和日間精密度均低于7%。

4.3高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法（LC/MS）

液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)可以檢測(cè)各種不同類(lèi)型的化合物，氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)能檢測(cè)一些小分子化合物，難以檢測(cè)揮發(fā)性差的熱不穩(wěn)定性物質(zhì)。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)是將分離性能優(yōu)異的液相色譜法與靈敏性高的，能提供分子量和結(jié)構(gòu)性質(zhì)的質(zhì)譜法相結(jié)合的現(xiàn)代分離技術(shù)，近年來(lái)廣泛應(yīng)用于生物、食品中藥物和毒物等化合物的分析檢測(cè)。LC/MS分析樣品時(shí)無(wú)需進(jìn)行衍生化，使用范圍廣，尤其適用于復(fù)雜基質(zhì)中低含量組分的分析測(cè)定。

郭亞飛等［16］建立了一種LC- MS/MS對(duì)人體血液中甲基苯丙胺成分定性定量分析的方法，文中采用Oasis HLB萃取柱對(duì)血液中的甲基苯丙胺進(jìn)行固相萃取，以甲醇作為淋洗液進(jìn)行淋洗，經(jīng)LC- MS/MS采用多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）對(duì)血液中甲基苯丙胺成分定性定量分析，利用該方法測(cè)定血液中甲基苯丙胺含量在0.96～1000ng·mL-1濃度范圍內(nèi)呈良好的線(xiàn)性，回收率平均在92%以上，精密度小于6%。向平等［17］建立了血液、尿液和毛發(fā)中苯丙胺類(lèi)和氯胺酮LC- MS/MS分析的一種方法，該方法通過(guò)稀釋法和液液提取的前處理方法對(duì)檢材進(jìn)行前處理，應(yīng)用兩種不同的色譜柱，優(yōu)化了LC- MS/MS的實(shí)驗(yàn)條件，通過(guò)這種方法分析毛發(fā)中甲基苯丙胺（MAP）、3，4-亞甲二氧基苯丙胺（MDA）的檢出限在0.005～0.05ng·mg-1。María等［18］建立了一種利用LC- MS/MS同時(shí)測(cè)定頭發(fā)中氯胺酮和苯丙胺、甲基苯丙胺、MDMA的方法，頭發(fā)在0.01%的甲酸中超聲處理4h，以分析物的氘代物為內(nèi)標(biāo)物，方法定性檢出限和定量檢出限分別是0.1和0.5ng·mL-1。

5　前景展望

苯丙胺類(lèi)毒品由于合成簡(jiǎn)單，而且其身體的依賴(lài)性相對(duì)其他毒品（如海洛因）較小，所以在全球造成的濫用現(xiàn)象越來(lái)越嚴(yán)重，成為二十一世紀(jì)全世界范圍內(nèi)濫用最廣泛的毒品。因此，生物檢材中苯丙胺類(lèi)毒品的檢測(cè)研究也越來(lái)越引起分析工作者們的關(guān)注。

Allen［19］已經(jīng)將超臨界流體萃取法應(yīng)用于頭發(fā)中苯丙胺類(lèi)藥物的分析檢測(cè)。超臨界流體（SCF）是一種特殊的流體，處在超臨界狀態(tài)的流體同時(shí)具有液體和氣體的性質(zhì)，因此，這種流體有很好的溶解樣品的能力，且擴(kuò)散傳質(zhì)速度也快［20］超臨界流體萃取（SFE）的原理是將SCF作為萃取劑，和所分析的樣品混合，通過(guò)稍微改變這種混合體系的溫度和壓力，改變組分在超臨界流體中的溶解度，將所要處理的樣品中不同性質(zhì)的組分選擇性的分開(kāi)，再改變體系的溫度和壓力，使超臨界流體成為氣體揮發(fā)掉，使溶解在超臨界流體中的待測(cè)組分完全萃取出來(lái)。

在分離技術(shù)日趨發(fā)展的時(shí)代，將會(huì)有更多的前處理方法應(yīng)用于生物檢材中藥物成分的提?。磺疤幚碓O(shè)備將會(huì)更加先進(jìn)；檢測(cè)方法的分析時(shí)間更短，更快捷，特異性更強(qiáng)。

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Analysis of amphetamines in biological material

ZHONG Jian-jun，SUN Hui-hui
（Dezhou Public Security Bureau of Shandong Province，Dezhou 25300）

Abstract：The pre-treatment methods and analytical technologies for amphetamines in biological material was reviewed. This essay introduced extraction methods，such as Liquid-liquid Extraction，Solid-Phase Micro-Extraction and Microwave Assisted Extraction. The sample was determined by GC，GC/MS and LC/MS.

Key words：biological material；amphetamines；analysis

中圖分類(lèi)號(hào)：D918.93

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

DOI：10.16247/j.cnki.23-1171/tq. 20160648

收稿日期：2016- 03- 29

作者簡(jiǎn)介：仲建軍（1975-），男，學(xué)士，主檢法醫(yī)師，1999年畢業(yè)于山東師范大學(xué)化學(xué)專(zhuān)業(yè)，研究方向：法醫(yī)毒理學(xué)。

通訊作者：孫會(huì)會(huì)（1987-），女，碩士研究生，助理工程師，研究方向：毒物、毒品檢驗(yàn)。