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    NMR氫譜法分析市售奶油中的脂肪酸

    2016-02-09 05:40:50賈婧怡
    食品工業(yè)科技 2016年23期
    關(guān)鍵詞:亞麻酸亞油酸奶油

    李 瑋,賈婧怡,姜 潔,毛 婷,李 龍

    (北京市食品安全監(jiān)控和風險評估中心,北京 100041)

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    NMR氫譜法分析市售奶油中的脂肪酸

    李 瑋,賈婧怡,姜 潔,毛 婷,李 龍

    (北京市食品安全監(jiān)控和風險評估中心,北京 100041)

    在對奶油CDCl3提取物1H-NMR圖譜主要信號峰歸屬的基礎(chǔ)上,采用NMR氫譜法對市售的28個奶油中主要脂肪酸的相對摩爾含量進行了測定。結(jié)果顯示,所測28 個市售奶油中亞麻酸的相對摩爾含量為0.55%~1.00%,亞油酸為0.59%~3.20%,丁酸為9.56%~12.59%,油酸為13.18%~21.01%,共軛亞油酸為0.34%~1.10%,飽和脂肪酸為74.95%~84.44%,其中人體必需脂肪酸總量(亞麻酸、亞油酸、共軛亞油酸)為2.16%~4.35%。此外,利用1D-TOCSY、J-RES、1H-1H COSY等多種NMR技術(shù),鑒定出奶油中含有的1-戊烯成分,實現(xiàn)對食品復雜體系中非目標物的快速定性分析。

    NMR氫譜法,奶油,脂類成分,脂肪酸組成,1-戊烯

    奶油(butter,又稱黃油)是以從鮮奶中提取的乳脂為原料加工而成的乳制品[1-2]。其主要成分為乳脂,含量約為80%~82%,同時含有蛋白質(zhì)、維生素、礦物質(zhì)等多種營養(yǎng)成分[3-4]。近年來,隨著我國經(jīng)濟的增長和人們生活方式的轉(zhuǎn)變,國內(nèi)對奶油的消費量大幅增加。乳脂的營養(yǎng)價值主要取決與脂肪酸的組成,特別是人體必需脂肪酸的含量,因此測定奶油中主要脂肪酸含量對奶油質(zhì)量控制、品質(zhì)評價具有重要的意義。目前,對脂肪酸的分析多采用氣相法(GC)、氣相質(zhì)譜聯(lián)用法(GC-MS)等[5-8],這些方法存在著樣品衍生化費時、毒性大,標準品昂貴,分析時間長等缺點。核磁共振(NMR)是有機物結(jié)構(gòu)分析的強有力工具,1H-NMR的譜峰與樣品中各化合物的氫原子一一對應,圖譜中信號的相對強弱反映樣品中各組分的相對含量,檢測無偏性(即對樣品中所有的物質(zhì)具有相同的靈敏度),對食品等復雜體系的整體分析具有天然優(yōu)勢[9-12],已被用于多種植物油及其他脂類成分的分析中[13-17]。Andersson等[18]分別采用1H-NMR的譜法和AOAC的氣相色譜法[19]對食用植物油中的主要脂肪酸測定結(jié)果進行了對比,結(jié)果顯示兩種方法的測定結(jié)果相近,但1H-NMR法具有前處理簡便分析時間短,結(jié)構(gòu)信息豐富等優(yōu)點。

    本研究首先對奶油樣品氘代氯仿(CDCl3)提取物的NMR氫譜進行了系統(tǒng)歸屬,在此基礎(chǔ)上,使用反轉(zhuǎn)門控去耦的1H-NMR脈沖序列對市售的28 個奶油中主要脂肪酸的相對摩爾含量進行了測定。本方法操作簡便,在對主要脂肪酸等目標物進行分析的同時,還對非目標物的定性分析,為奶油等乳制品的品質(zhì)評價和食品安全監(jiān)控工作提供了新的方法和思路。

    1 材料與方法

    1.1 材料與儀器

    28個奶油樣品(15個 品牌) 本市超市,置于4 ℃冰箱保存;標準品:丁酸、亞油酸、共軛亞油酸、亞麻酸、1-戊烯、膽固醇 美國SIGMA公司;氘代氯仿(CDCl3,氘代度:99. 8%) 美國CIL公司。

    Bruker AVANCE 600MHZ NMR超導傅立葉變換核磁共振儀(配有BBO探頭和topspin3.2處理軟件) 瑞士Bruker公司;XS204電子天平 瑞士Mettler Toledo公司;Centrifuge 5424R離心機 德國Eppendorf公司;TissueLyser Ⅱ均質(zhì)器 德國Qiagen公司。

    1.2 實驗方法

    1.2.1 標準溶液配制 分別稱取適量丁酸、亞油酸、共軛亞油酸、亞麻酸、1-戊烯、膽固醇標準品,用CDCl3溶解并定容,搖勻,制得標準品儲備液,-20 ℃冰箱中儲存?zhèn)溆?使用時按實際需求用CDCl3稀釋后使用。

    1.2.2 樣品溶液的制備 稱取奶油樣品約150 mg于2 mL離心管中,加入1 mL CDCl3,置于均質(zhì)器中均質(zhì)40 s(30 Hz)后放入離心機中,4 ℃條件下離心10 min(8000 r/min)。移取600 μL離心后得到的清液于5 mm核磁管中,待測。

    1.2.3 NMR測定條件 參考文獻[17] 進行定性分析實驗:1H-NMR、J-RES、1H-1H COSY使用Bruker標準脈沖程序,檢測溫度均為297 K,掃描次數(shù)NS分別為64、16、16 次;1D-TOCSY實驗使用selcssfdizs.2脈沖,混合時間D9設(shè)為0.8 s。

    脂肪酸相對含量實驗:使用Bruker標準脈沖序列noesyig1d,檢測溫度為297 K,1H的90 °脈沖寬度P1為10.04 μs,譜寬SWH為6002.40 Hz,中心頻率O1P為2400.52 Hz,脈沖延遲時間D1為20 s,混合時間D8為0.01 s,13C的去耦序列90°脈沖PCPD2為260 μs,掃描次數(shù)NS為16,空掃次數(shù)DS為4。

    1.2.4 樣品測定 在上述實驗條件下,調(diào)整儀器參數(shù)、調(diào)諧、控溫、勻場、采樣,得到1H-NMR圖譜。所有圖譜使用Bruker Topspin 3.2軟件處理,變換點數(shù)為65536,用指數(shù)窗函數(shù)處理,LB為1.00 Hz,以TMS定標,基線和相位校正均采用手動方式進行。

    2 結(jié)果與討論

    2.11H-NMR圖譜的指認與分析

    奶油中主要脂類成分為甘油三酯,圖1所示的是一張典型奶油樣品脂類成分的1H-NMR(CDCl3)譜圖,圖譜顯示主要存在A~I九組信號峰,根據(jù)文獻報道[20-21],對這九組主要信號峰進行了歸屬(表1)。根據(jù)1H-NMR譜中化學位移和信號裂分模式以及1D-TOCSY、1H-1H COSY、J-RES等多種NMR譜所提供的偶合信息,并參考文獻和相關(guān)脂肪酸標準品實驗數(shù)據(jù)對1H-NMR譜中其他信號峰進行詳細的歸屬。結(jié)果顯示,在1H-NMR高場區(qū)域(圖2Ⅰ),δ0.68(a)處明顯的單峰為膽固醇13位上角甲基質(zhì)子信號[22]。δ0.93~0.99處有一組重疊信號,J-RES數(shù)據(jù)顯示此處有δ0.95(t,7.4Hz,b)和δ0.98(t,7.5Hz,c)兩個三重峰,采用1D-TOCSY技術(shù),分別對兩個質(zhì)子進行精確選擇性照射,得到了2個質(zhì)子耦合體系(圖3Ⅰ、圖3Ⅲ):(0.95(t)-1.65(dt)-2.30(t)、(0.98(t)-1.26~1.32(m)-1.65(m)-2.30(m)-2.81(br t)-5.29~5.41(m),結(jié)合文獻報道[3],得知這兩個耦合體系分別為甘油三酯中丁酸和亞麻酸鏈上質(zhì)子,而δ0.95和δ0.98這兩個三重峰分別為甘油酯中丁酸和亞麻酸的末端甲基質(zhì)子,δ2.81(br t,d2)為甘油酯中亞麻酸脂肪鏈上兩個雙鍵之間亞甲基質(zhì)子。同樣采用1D-TOCSY技術(shù)對高場區(qū)δ2.77(t,6.8 Hz,d1)處的信號進行精確激發(fā),得到了1個質(zhì)子耦合體系(圖3Ⅱ),經(jīng)分析確認此峰為甘油酯中亞油酸脂肪鏈上兩個雙鍵之間亞甲基質(zhì)子信號[14]。在1H-NMR低場區(qū)域(圖2Ⅱ),δ3.73(e1)和δ5.08(e2)分別為1,2-二?;视椭斜?位亞甲基和2位次甲基質(zhì)子信號[13]。1D-TOCSY圖譜(圖3Ⅴ)結(jié)合文獻報道[17],確認δ5.65(g1)、δ5.94(g2)和δ6.28(g3)信號為共軛亞油酸不飽和質(zhì)子信號。

    圖1 奶油CDCl3提取物的1H-NMR圖譜Fig.1 1H-NMR spectrum of CDCl3 extracts from butter

    信號峰化學位移(ppm)歸屬基團A075~099-CH3B111~147-(CH2)n-C157~168-OCO-CH2-CH2-D192~214-CH2-CH2=CH2-E226~238-OCO-CH2-F275~285=CH-CH2-CH=G410~438-CH2OCORH524~529>CHOCORI530~543-CH=CH-

    圖2 奶油CDCl3提取物的1H-NMR圖譜放大圖Fig.2 1H-NMR spectrum of butter extracts from CDCl3注:圖Ⅰ為高場放大圖,圖Ⅱ為低場放大圖。a:膽固醇13位上角甲基質(zhì)子信號;b:甘油酯中丁酸末端甲基質(zhì)子;c:甘油酯中亞麻酸的末端甲基質(zhì)子;d1:甘油酯中亞油酸脂肪鏈上兩個雙鍵之間亞甲基質(zhì)子信號;d2:甘油酯中亞麻酸脂肪鏈上兩個雙鍵之間亞甲基質(zhì)子;e1、e2:分別為1,2-二?;视椭斜?位亞甲基質(zhì)子信號和2位次甲基質(zhì)子信號;f1、f2、f3:分別為1-戊烯兩個末端雙鍵亞甲基質(zhì)子信號和一個末端雙鍵次甲基質(zhì)子信號;g1、g2、g3:為共軛亞油酸不飽和質(zhì)子信號。

    2.2 非目標物的結(jié)構(gòu)解析

    在δ4.91~δ5.01間包含一組信號較強且分辨率較高的峰,通過J-RES譜,確認這是δ4.93(br d,10.1Hz,f1)和δ4.99(br d,16.8 Hz,f2)兩個信號峰,耦合常數(shù)分別在10和15左右,具有典型的順式雙鍵質(zhì)子和反式雙鍵質(zhì)子特征。通過1H-1H COSY圖譜,可以觀察到這兩處信號均與(5.80(f3)處信號峰相關(guān),得出δ4.93和δ4.99為末端雙鍵亞甲基質(zhì)子信號,(5.80為末端雙鍵次甲基質(zhì)子信號。采用1D-TOCSY技術(shù),對其中的δ4.93進行選擇性照射,得到了1個質(zhì)子耦合體系(圖3Ⅵ):0.88-1.26-2.05-δ4.93(br d)-δ4.99(br d)-5.80(m),提示我們這可能是一個正烯烴類化合物。有研究表明,亞油酸等ω-6不飽和脂肪酸在發(fā)生過氧化反應時可產(chǎn)生1-戊烯[23],通過向樣品中添加標準品的方法,確證此化合物為1-戊烯(1-pentene,圖4)。氫譜歸屬如下:1H-NMR(600 MHz,CDCl3)δ:5.80(1H,m,H-2),4.99(1H,br d,J=16.8 Hz,H-1b),4.93(1H,br d,J=10.1 Hz,H-1a),2.05(2H,m,H-3),1.26(2H,m,H-4),0.88(3H,m,H-5)。

    圖3 奶油CDCl3提取物選擇性照射1H的1D-TOCSY圖譜Fig.3 1D-TOCSY spectrum of CDCl3 extracts from butter with selective excitation of 1H 注:選擇性照射位點:Ⅰ(δ0.95),Ⅱ(δ2.77), Ⅲ(δ0.98),Ⅳ(δ4.93),Ⅴ(δ6.28)。

    圖4 1-戊烯的結(jié)構(gòu)圖Fig.4 Molecular structures of 1-pentene

    2.3 定量實驗采樣參數(shù)的確定

    馳豫過程是核磁共振現(xiàn)象發(fā)生后得以保持的必要條件,其中縱向弛豫時間T1代表縱向磁化強度向平衡態(tài)回復的動態(tài)過程常數(shù)。在實驗中應選取合適的馳豫延遲時間,保證譜峰強度不會被飽和,這樣才有利于得到正確的結(jié)果。所以,為了避免造成樣品飽和,一般D1≥5T1。通過反轉(zhuǎn)恢復法測得用來定量分析峰的弛豫時間T1為0.60~3.80 s,所以,選取D1=20.0 s。NS為定量實驗掃描次數(shù),較少會造成數(shù)據(jù)重現(xiàn)性差,較多會使數(shù)據(jù)重現(xiàn)性好,提高信噪比,但同時也會延長實驗時間。在本研究中,NS取16 次時含量最少的CLA的定量峰的信噪比超過100,即可得到較好的信噪比,滿足分析的要求,因此選取NS=16 次。

    2.4 脂肪酸含量測定

    根據(jù)上述對1H-NMR中各質(zhì)子峰的歸屬,可知δ2.81(圖2,d2)為亞麻酸脂肪鏈上兩個雙鍵之間亞甲基質(zhì)子信號,δ0.75~0.99(圖1A)信號為奶油中所有脂肪鏈末端甲基質(zhì)子信號。在1H-NMR中,共振峰面積與該共振峰的質(zhì)子數(shù)成正比,因此可以按公式(1)計算奶油樣品中亞麻酸占總脂肪酸的摩爾比[21],其中A表示積分面積,下角標代表積分峰名稱,下同。

    亞麻酸(%)=3Ad2/4AA

    式(1)

    同理,亞油酸、丁酸、共軛亞油酸、油酸及飽和脂肪酸占總脂肪酸的摩爾比分別可按公式(2)、(3)、(4)、(5)、(6)進行計算。

    亞油酸(%)=3Ad1/2AA

    式(2)

    丁酸(%)=[(Ab+Ac)/AA]-亞麻酸(%)

    式(3)

    共軛亞油酸(%)=(Ag1+Ag2)/AA

    式(4)

    油酸(%)=(3AD/4AA)-亞麻酸(%)-亞油酸(%)-丁酸(%)

    式(5)

    飽和脂肪酸(%)=1-亞麻酸(%)-亞油酸(%)-油酸(%)-共軛亞油酸(%)

    式(6)

    表2 奶油中脂類成分主要脂肪酸占中脂肪酸的摩爾比(n=3)
    Table 2 Molar percentages of the different types of acyl groups in the butter subject of study determined by1H-NMR(n=3)

    樣品編號亞麻酸(%)亞油酸(%)丁酸(%)油酸(%)共軛亞油酸(%)飽和脂肪酸(%)1074±001114±0021129±0101529±015064±0028219±0182067±002141±0041100±0011914±194051±0037827±1923062±001120±0031102±0031709±096034±0018075±0944081±003119±0031135±0041890±178084±0077827±1805089±001115±0031193±0011835±013094±0047867±0176073±001116±0071116±0021488±035056±0028266±0317066±001122±0011118±0041978±058051±0027783±0578069±002139±0041105±0091753±034054±0047985±0379083±002066±0011208±0011638±057109±0028103±05810074±002056±0041211±0041358±032106±0098405±04711095±001224±0051119±0082101±230085±0037495±22312089±001067±0011259±0041750±041097±0017997±03913069±003123±002112±0071801±060062±0027944±06514100±001091±0041247±0271476±074083±0018251±07315084±001064±0051114±0031946±029110±0027796±03316070±002126±0041112±011878±264065±0047861±25817063±001127±0031096±0061825±052054±0027932±05118079±002059±003114±0141406±068090±0038366±07319064±001126±0041093±0121318±045048±0018444±04120062±002122±004113±0121534±049049±0028233±04821058±003132±0071100±0071342±045040±0018427±04522067±002121±0021083±0021692±060042±0028077±06023070±002187±0031052±0081538±073038±0038166±08024058±00132±001956±0071700±010057±0017865±01125057±001319±006961±0061690±034054±0047879±04426088±002111±0041125±0071444±043090±0018267±04827065±003125±0031127±0081568±350053±0028190±35628055±001122±0041084±0061683±137043±0038097±136

    稱取不同品牌的奶油樣品,制備供試品溶液,測定1H-NMR圖譜,根據(jù)上述計算方法計算樣品中各脂肪酸的相對摩爾含量,結(jié)果見表2。結(jié)果顯示,所測定的28 個市售品牌奶油中亞麻酸的含量為0.55%~1.00%,亞油酸為0.59%~3.20%,丁酸為9.56%~12.59%,油酸為13.18%~21.01%,共軛亞油酸為0.34%~1.10%,飽和脂肪酸為74.95%~84.44%,其中人體必需脂肪酸總量(亞麻酸、亞油酸、共軛亞油酸)為2.16%~4.35%。

    3 結(jié)論

    本研究對28 個奶油中主要脂肪酸進行測定,結(jié)果顯示,各品牌奶油中亞麻酸、亞油酸、油酸、共軛亞油酸等不飽和脂肪酸的相對含量相差較大。奶油成分復雜,因其原料乳組分受牧草生長、飼料來源、奶牛的年齡和泌乳期的影響,奶油脂肪酸的組成呈現(xiàn)明顯的季節(jié)性和區(qū)域性變化[2]。這提示我們不同的原料產(chǎn)地、制作工藝及存放條件可能會導致奶油中主要不飽和脂肪酸含量的不同,這也為今后奶油等乳制品的品質(zhì)評價、摻假鑒別等提供可參考的基礎(chǔ)數(shù)據(jù)。

    此外,本研究利用1D-TOCSY、J-RES、1H-1H COSY等多種NMR技術(shù),對奶油CDCl3提取物1H-NMR圖譜進行了系統(tǒng)研究和歸屬,并鑒定出其中含有的1-戊烯成分,實現(xiàn)了食品復雜基質(zhì)中非目標成分的定性分析。這充分顯示出高場核磁共振技術(shù)在食品等復雜混合物體系中對非目標成分快速定性的優(yōu)勢,為主動發(fā)現(xiàn)食品中存在風險積累成功經(jīng)驗。

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    1H-NMR analysis of fatty acid composition of commercially available butter

    LI Wei,JIA Jing-yi,JIANG Jie,MAO Ting,LI Long

    (Beijing Municipal Center for Food Safety Monitoring and Risk Assessment,Beijing 100041,China)

    In this study,the main signal peaks of1H nuclear magnetic resonance spectroscopy(1H-NMR)in CDCl3extracts of butter were assigned by a few different NMR experimental methods. Then the fatty acid composition of butter were determined upon analysis of1H-NMR spectra. Twenty-eight brands of commercially available butter were determined in the study. The results showed that the relative molar contents of linolenic acid,linoleic acid,butyric acid,oleic acid,conjugated linoleic acid(CLA)were 0.55%~1.00%,0.59%~3.20%,9.56%~12.59%,13.18%~21.01%,0.34%~1.10%,and the contents of saturated fatty acids(SFA)and essential fatty acid(linolenic acid,linoleic acid,CLA)were 74.95%~84.44% and 2.16%~4.35%. In addition,1-pentene in CDCl3extracts of butter was identified by 1D-TOCSY,J-RES,1H-1H COSY spectra. The result suggest that this method can not only clarify the target but also non-target components in butter.

    1H nuclear magnetic resonance spectroscopy(1H-NMR);butter;lipidic components;fatty acid composition;1-pentene

    2016-06-23

    李瑋(1984-),女,博士,高級工程師,研究方向:食品營養(yǎng)與安全, E-mail:liwei@bjmu.edu.cn。

    北京市優(yōu)秀人才培養(yǎng)資助項目( 20140000204400001)。

    TS201.2

    A

    1002-0306(2016)23-0319-05

    10.13386/j.issn1002-0306.2016.23.051

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