乳酸菌在黃酮類化合物生物轉化中的應用

魏朝治，辛雪，陳蕾蕾，李大鵬，張彥浩，王未名，王易芬，裘紀瑩*

（1.山東省農(nóng)業(yè)科學院農(nóng)產(chǎn)品研究所/山東省農(nóng)產(chǎn)品精深加工技術重點實驗室，山東濟南250100；2.山東農(nóng)業(yè)大學食品科學與工程學院，山東泰安271018）

乳酸菌在黃酮類化合物生物轉化中的應用

魏朝治1,2，辛雪1，陳蕾蕾1，李大鵬2，張彥浩1，王未名1，王易芬1，裘紀瑩1*

（1.山東省農(nóng)業(yè)科學院農(nóng)產(chǎn)品研究所/山東省農(nóng)產(chǎn)品精深加工技術重點實驗室，山東濟南250100；2.山東農(nóng)業(yè)大學食品科學與工程學院，山東泰安271018）

黃酮類化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗病毒等多種生物活性，但自然界存在的黃酮類化合物大多以黃酮糖苷的形式存在，大部分的黃酮糖苷在人體內(nèi)不能通過小腸壁進入血液，生物利用度低。通過乳酸菌發(fā)酵去糖基化可以將黃酮糖苷轉化成相應的黃酮苷元，使其更容易被人體吸收，從而大大提高黃酮類化合物的生物利用率。該文綜述了黃酮類化合物生物轉化的意義和研究進展，乳酸菌在黃酮類化合物生物轉化中的應用等，以期加強對乳酸菌生物轉化的了解，加速其在黃酮類化合物生物轉化中的應用。

乳酸菌；生物轉化；黃酮苷；應用

黃酮類化合物是一類由兩個苯環(huán)通過中央三碳連接（C6-C3-C6）作為基本分子結構的化合物，廣泛存在于高等植物及羊齒植物的根、莖、葉、花、果實等中[1]，是植物多酚的一個亞群。其種類繁多，目前發(fā)現(xiàn)的黃酮類化合物已經(jīng)有9 000多種，根據(jù)C環(huán)結構的不同，可將黃酮類化合物分為黃酮類、黃酮醇類、黃烷酮類、黃烷醇類、兒茶酸類、花色素類、異黃酮類、查兒酮等[2]。現(xiàn)代醫(yī)學研究表明，黃酮類化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗病毒等多種生物活性，在腫瘤治療、延緩衰老等方面具有重要的應用價值[3]。黃酮類化合物廣泛分布在自然界，主要存在于植物體內(nèi)，并且大多以黃酮糖苷的形式存在。黃酮糖苷作為一類大分子物質(zhì)，不易滲入腸上皮細胞，從而難以被人體吸收，生物利用率低，降低了其實際應用價值。通過技術手段將黃酮糖苷轉化為相應的黃酮苷元，可大大提高其生物利用率。然而，傳統(tǒng)的化學轉化方法環(huán)境友好度低，不利于大規(guī)模的工業(yè)應用。因此，近年來研究人員致力于研究新型黃酮糖苷轉化方法。利用乳酸菌對黃酮類化合物進行生物轉化是一種非常安全、高效和低成本的方法，必將成為今后研究的熱點并得到更廣泛的應用。本文對利用乳酸菌對黃酮糖苷進行生物轉化的背景和國內(nèi)外研究進展進行簡要概述，并通過分析當前乳酸菌生物轉存在的問題，提出解決方法，為新型黃酮保健產(chǎn)品的開發(fā)提供參考。

1　黃酮類化合物生物轉化的方法

在自然界中，黃酮類物質(zhì)多以糖苷類形式存在，少部分以游離性的苷元形式存在。但大部分的黃酮糖苷在人體內(nèi)不能通過小腸壁進入血液，而是需要利用腸腔內(nèi)益生菌（如乳酸菌和大腸桿菌）產(chǎn)生的水解酶，經(jīng)過去糖基化反應后，轉化成苷元才能被吸收進入血液。黃酮苷元的膜滲透性強，容易透過腸黏膜細胞，相對于黃酮糖苷更易被人體吸收，因此，通過改變黃酮類化合物的構型制備其苷元是提高其在人體內(nèi)吸收率的重要途徑。

黃酮糖苷的轉化方法有以下兩類：化學法和生物轉化法。黃酮類化合物性質(zhì)活潑，在結構上存在多個羥基，采用化學法進行轉化時，區(qū)域選擇性差，產(chǎn)生的副產(chǎn)物多且分離困難。如果采用基團保護措施，則存在步驟繁多，耗時長，引入試劑多，環(huán)境友好型差等缺點。采用化學法水解黃酮糖苷生產(chǎn)黃酮苷元的手段包括醚化、酯化、?；然瘜W衍生化反應，但這些反應過程往往屏蔽了黃酮化合物的主要官能團—酚羥基，從而降低了產(chǎn)物的抗氧化活性[4-5]。生物轉化的本質(zhì)是利用微生物體系中的酶對天然產(chǎn)物進行結構轉化的生物化學反應[6]。由于生物轉化是利用微生物體內(nèi)的酶進行酶促反應，所以相對于化學法，具有更好的選擇性，并且在對某一基團進行反應時，并不需要對其他基團進行保護。另外，生物轉化法的條件更加溫和，由微生物進行介導的生物轉化一般在常溫、常壓的條件下進行，產(chǎn)生的公害和對環(huán)境的破壞較少，因此，在轉化過程中其活性物質(zhì)不遭受破壞。此外，微生物轉化黃酮糖苷的過程也可以被視為微生物的發(fā)酵，由于條件溫和，可以連續(xù)進行，并且設備、原料易獲得，可以進行工業(yè)化的大規(guī)模生產(chǎn)。同時，伴隨著現(xiàn)代生物技術的發(fā)展，生物轉化研究中又融入了各種新興技術，這不僅提高了轉化效率，也使得人們能夠更深層次的探知其反應機理[7-8]。

2　黃酮類化合物生物轉化的研究進展

生物轉化是指利用生物體系作用于外源性底物，在適宜的培養(yǎng)條件下，使得生物體系對底物進行特異性結構修飾，從而產(chǎn)生結構改變，其實質(zhì)為酶催化反應[9-10]。崔莉等[11]研究認為，黃酮類化合物的生物轉化反應主要有以下5種：去糖基化（水解）、酯化、糖基化、甲基化和成環(huán)。其中涉及到將黃酮苷轉化成黃酮苷元的反應以去糖基化反應為主。根據(jù)研究表明，人體腸道存在大量的益生菌，分泌α-鼠李糖苷酶、β-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖醛酸苷酶、葡萄糖碳苷酶等多種糖苷酶，這些酶參與水解黃酮糖苷類化合物，將O-糖苷和C-糖苷水解，把糖苷轉化為苷元從而被人體吸收[12-13]。

近年來，眾多研究者嘗試使用上述酶進行黃酮苷的體外轉化。其中，研究最多的黃酮糖苷水解酶是β-葡萄糖苷酶。β-葡萄糖苷酶是一類水解酶（EC3.2.1.21），廣泛存在于各種生物體內(nèi)，能夠水解結合非還原性末端的β-O-葡萄糖苷鍵，同時釋放出β-O-葡萄糖和相應的配基；亦能夠在微水環(huán)境下催化逆水解反應合成糖苷類化合物[14]。其相對分子質(zhì)量因其來源不同而有所差異，一般在40 000～250 000 u左右；等電點大多在酸性范圍，pH 3.5～5.5時活性較高，對酸堿耐受性強；最適溫度為40～110℃。其中，微生物來源的β-葡萄糖苷酶最適溫度60～65℃，植物中的β-葡萄糖苷酶最適溫度一般在40℃附近[15]。沈玥等[16]使用β-葡萄糖苷酶對大豆異黃酮進行水解，當加酶量為25 μg/mL，水解溫度50℃，水解時間2.0 h，pH 6.5時，黃豆苷水解率可達96.51%；當加酶量為25 μg/mL，水解溫度40℃，水解時間2.0 h，pH 5.5時，染料木苷水解率為92.36%。伍毅等[17]采用β-葡萄糖苷酶水解銀杏葉提取物，當加酶量5 μg/mL，水解溫度40℃，水解時間6 h，pH 5.0時，銀杏黃酮糖苷被轉化成黃酮苷元，苷元獲得率為9.08%，純度為68.24%，并且酶解產(chǎn)物中部分保留了銀杏內(nèi)酯等活性成分，有利于保留銀杏葉提取物的綜合生物活性。

上述研究均表明，利用酶作用于黃酮糖苷獲得游離型苷元是可行的，并且相對于化學法，有著安全、反應簡單以及環(huán)境危害小的優(yōu)點。采用酶進行生物轉化雖然效果明顯，但由于種種條件的限制，部分酶并沒有進行大規(guī)模的生產(chǎn)，因此，純酶價格高昂，限制了其在黃酮苷生物轉化中的應用。

為了降低黃酮類化合物的生物轉化成本，研究者嘗試研究產(chǎn)生上述水解酶的微生物對黃酮化合物進行生物轉化。牛麗亞等[18]采用黑曲霉（Aspergillus niger）生物轉化并提取麥胚黃酮，在發(fā)酵溫度36℃，底物濃度7.5%，接種量10%，pH 6.5的條件下發(fā)酵54 h，提取率由0.031%提升至0.163%。孫杰心等[19]采用黑曲霉發(fā)酵豆粕生產(chǎn)大豆異黃酮苷元，研究發(fā)現(xiàn)，當乳酸質(zhì)量分數(shù)0.8%，硫酸銨添加量0.2%，豆粕培養(yǎng)基固液比1∶4（g∶mL），發(fā)酵溫度40℃，發(fā)酵時間18 h的生物轉化率最高，大豆異黃酮苷元轉化率為81.77%。崔美林[20]采用高產(chǎn)β-葡萄糖苷酶的靈芝菌（Ganoderma lucidum）對大豆異黃酮進行生物轉化，將含有靈芝菌絲體的靈芝發(fā)酵液均漿混勻，以β-葡萄糖苷酶酶活為1.0 U/mL的靈芝均漿500 mL作為轉化反應液，加入5 g大豆異黃酮提取物，在pH 5.0，60℃的條件下反應48 h，得到大豆苷元的轉化率為96.63%。

上述實驗中多以黑曲霉作為發(fā)酵菌種，這是因為黑曲霉具有豐富的酶系，可以更好地作用于黃酮糖苷進行生物轉化[21]。但某些黑曲霉菌株能夠產(chǎn)生赫曲霉素A，赫曲霉素A是一種劇毒化合物，從這一點來說，乳酸菌比黑曲霉更加安全，所以將乳酸菌應用于黃酮糖苷的生物轉化更加安全，具有更大的應用前景[22]。

3　乳酸菌在黃酮類化合物生物轉化中的應用

3.1乳酸菌生物轉化的優(yōu)勢

選擇黃酮類化合物的生物轉化菌株應遵循以下幾方面的考慮：（1）安全性：使用的菌株必須是安全的，不會產(chǎn)生毒副產(chǎn)物，最好是食品行業(yè)中普遍使用過的菌種，其他來源的菌種必須經(jīng)過毒理學實驗。（2）適用性：選用的菌株應能充分轉化黃酮糖苷，具有相關的酶系，可以對糖苷進行去糖基化反應。（3）易發(fā)酵性：選用的菌株應該是易于培養(yǎng)，生產(chǎn)效率高，對環(huán)境、設備、發(fā)酵條件等要求較低的類型[23]。

在眾多生物轉化菌株中，乳酸菌被公認為是最傳統(tǒng)、最安全的菌株。乳酸菌不僅可以對黃酮糖苷進行生物轉化，還可以通過降低原料中的不良氣味來提高發(fā)酵底物的風味。同時，乳酸菌發(fā)酵還能將大分子的蛋白質(zhì)、糖和脂肪等分解為機體更容易吸收的小分子物質(zhì)，并且增加了B族維生素和某些離子的溶解度，從而提升營養(yǎng)物質(zhì)的消化吸收性能和營養(yǎng)價值。另外，乳酸菌生物轉化黃酮糖苷還具有工藝簡單，成本低廉和易于實現(xiàn)工業(yè)化的特點[24]。

3.2乳酸菌生物轉化的研究進展

賴婷等[25]以桂圓肉漿為培養(yǎng)基，分別接入1%的植物乳桿菌（Lactobacillu plantarum）、嗜酸乳桿菌（Lactobacillus acidophilus）、戊糖片球菌（Pediococcus pentosaceus）、腸膜明串珠菌（Leuconostoc mesenteroides）、保加利亞乳桿菌（Lactobacillus bulgaricus）、德氏乳桿菌保加利亞亞種（Lactobacillus delbrueckii）和干酪乳桿菌（Lactobacillus casei）等7種乳酸菌，在30℃的條件下靜置發(fā)酵48 h，然后對發(fā)酵前后桂圓肉中游離態(tài)和結合態(tài)總黃酮變化進行分析。與發(fā)酵前相比，發(fā)酵后游離態(tài)總黃酮含量增加2.8%～19.6%，結合態(tài)總黃酮含量下降19.6%～70.6%。但不同菌種，其轉化能力也有所不同，其中植物乳桿菌的生物轉化能力最強，游離態(tài)總黃酮增加19.6%，結合態(tài)總黃酮下降70.6%。WEI Q K等[26]采用乳酸桿菌（Lactobacillus）和雙歧桿菌（Bifidobacterium）發(fā)酵豆乳并對大豆異黃酮的轉化情況進行定量分析，結果表明，約62%～96%的大豆異黃酮糖苷被轉化成游離型異黃酮苷元，提高了大豆異黃酮的活性價值。馬利華等[27]以槐花為原料，研究乳酸菌發(fā)酵對黃酮類化合物的影響。采用10%的槐花制成的培養(yǎng)液，接種3%的乳酸菌，在pH 6.7，42℃的條件下發(fā)酵12 h，結果發(fā)現(xiàn)，槲皮素含量由1.821 7 mg/kg上升到3.168 4 mg/kg，比發(fā)酵前提高了73.9%。李俶等[28]以南酸棗為主要材料，利用馴化后的乳酸菌（嗜熱鏈球菌（Streptococcus thermophilus），保加利亞乳桿菌（Lactobacillus bulgaricus），制備南酸棗功能型乳酸菌飲料。在接種3%乳酸菌（嗜熱鏈球菌，保加利亞乳桿菌），發(fā)酵7 h，發(fā)酵溫度40℃的條件下，發(fā)酵液中的游離型黃酮從6.81 mg/kg增長至7.68 mg/kg，增加了1.1倍。王靜波[29]使用苦芥米、苦芥芽、黑米為原料，在42℃的溫度條件下，接種量為3%，發(fā)酵4 h來生產(chǎn)苦芥復配酸奶。發(fā)酵后樣品中的總黃酮含量有了明顯的變化，從發(fā)酵前的0.021 1 mg/kg增加至0.051 5 mg/kg，增加2.4倍。其中蘆丁的含量從0.016 2 mg/kg增加至0.047 9 mg/kg，增加2.9倍。董竟[30]使用植物乳桿菌和鼠李糖乳桿菌（Lactobacillus rhamnosus）混合發(fā)酵制備胚芽乳，結果表明，植物乳桿菌和鼠李糖乳桿菌以2∶1（V/V）接種時黃酮苷的轉化效率最高，黃豆苷元含量增至8.338 2 mg/kg，較未發(fā)酵胚芽乳增加了5.926 7 mg/kg，是未發(fā)酵胚芽乳的3.46倍。染料木黃酮含量增加至4.106mg/kg，較未發(fā)酵胚芽乳增加了3.355 mg/kg，是未發(fā)酵胚芽乳的5.46倍。王欣欣等[31]利用植物乳桿菌、戊糖片球菌和腸膜明串珠菌對黃漿水進行發(fā)酵，將益生菌以107CFU/mL的接菌量接種到黃漿水中，37℃轉化24 h，糖苷型大豆異黃酮含量明顯減少，游離型異黃酮苷元含量明顯增加，大約增加了10倍。陳相艷等[32]采用惡味乳桿菌（Lactobacillus perolens）發(fā)酵銀杏花粉。使用20%的花粉制成培養(yǎng)基，接種4%的乳桿菌，在37℃條件下培養(yǎng)4～10 d。銀杏花粉中的黃酮糖苷（山奈素-3,4-雙葡萄糖苷、3-O-6-O-L-鼠李糖基-D-葡糖基山奈素、山奈酚-3-葡萄糖苷）的轉化率均高達99%以上，主要轉化產(chǎn)物山奈酚的含量可提高100倍以上。

3.3乳酸菌生物轉化的影響因素

不同菌株、接種量、發(fā)酵時間、溫度、起始pH值等都是影響乳酸菌轉化效果的重要因素。由于生物轉化實際上是酶對底物的作用，不同的菌種具有不同的酶系，因此，可以作用于不同的黃酮糖苷。不同的接種量會導致菌體生長速度的不同，從而影響對黃酮糖苷的轉化效率。發(fā)酵時所接菌種如果處在不同生長期，會對發(fā)酵菌體生長情況產(chǎn)生影響，并影響發(fā)酵終產(chǎn)物的組成。所以，培養(yǎng)基配方、發(fā)酵溫度、發(fā)酵時間、起始pH等要根據(jù)底物、所含黃酮以及菌株的特性進行確定。

對乳酸菌生物轉化黃酮苷的工藝優(yōu)化主要采用單因素試驗和正交試驗。一般先對眾多因素進行單因素分析，確定正交試驗的關鍵因素及大概范圍，最后再進行正交試驗。同樣是利用乳酸菌對大豆異黃酮進行生物轉化，王欣欣等[33]的正交試驗結果表明，發(fā)酵菌株配比為植物乳桿菌/戊糖片球菌1∶2（V/V），發(fā)酵溫度37℃，發(fā)酵時間11 h，葡萄糖添加量2%，乳粉添加量6%，接菌量5%，此時獲得苷元型大豆異黃酮達31.31 mg/L。而于國萍等[24]的正交試驗發(fā)現(xiàn)，乳酸菌發(fā)酵法水解大豆異黃酮最佳工藝參數(shù)為：采用乳球乳酸菌脂亞種（Lactococcus lactissubsp.Cremoris）進行發(fā)酵，發(fā)酵溫度41℃、發(fā)酵時間28 h、接菌量4%，苷元型大豆異黃酮獲得量為1.29 mg/L。翟清燕[34]則使用植物乳桿菌發(fā)酵水解大豆異黃酮，發(fā)現(xiàn)最佳工藝參數(shù)為：發(fā)酵溫度43.77℃、初始pH 7.12、接種量5.25%，獲得苷元型大豆異黃酮理論值可達到1.18 mg/L。上述三個試驗表明，即使針對同一種黃酮類物質(zhì)，但由于采用的乳酸菌菌種不同，其發(fā)酵條件也會有所不同。發(fā)酵條件的確定要根據(jù)試驗目的、底物、菌種以及黃酮糖苷類型的不同而進行具體的試驗獲得。但總體而言，發(fā)酵條件和黃酮糖苷的分子結構、菌種的繁殖以及酶活特性等有著密切關系。

3.4存在的問題和解決方法

3.4.1目前采用乳酸菌生物轉化的底物較少

近年來，國內(nèi)外大部分研究者把注意力集中在大豆異黃酮的乳酸菌生物轉化上，底物一般為大豆固體培養(yǎng)基或者相關豆制品。而其他含有大量黃酮類化合物的底物則鮮有人問津。但有部分研究者嘗試使用啤酒花、果汁等富含黃酮的物質(zhì)作為底物，使用酶解或者微生物發(fā)酵的方法對黃酮進行生物轉化，其活性大幅升高，取得了較好的結果[35-36]。所以，采用乳酸菌發(fā)酵其他天然底物，對其中的黃酮類化合物進行生物轉化勢在必行，這也將是新的創(chuàng)新點所在。

3.4.2乳酸菌生物轉化黃酮產(chǎn)品較少

乳酸菌生物轉化可產(chǎn)生大量游離苷元型黃酮并且產(chǎn)物中的蛋白質(zhì)、糖等被分解為小分子物質(zhì)，營養(yǎng)價值大大提高，但目前市場上相關產(chǎn)品很少，沒有將技術轉化為生產(chǎn)力，缺乏相關工業(yè)化生產(chǎn)的典范。所以，可以依托現(xiàn)有技術，研發(fā)具有市場化潛力的乳酸菌轉化黃酮類藥品及保健食品，可獲得巨大的經(jīng)濟效益。

3.4.3乳酸菌生物轉化黃酮苷的理論研究不夠深入

乳酸菌對黃酮糖苷進行生物轉化的實質(zhì)是乳酸菌分泌的β-葡萄糖苷酶將黃酮糖苷結構中的β-O-糖苷鍵水解，使糖苷大分子轉化為小分子的游離苷元，從而提高黃酮的利用價值。有關生物轉化底物的選擇、發(fā)酵條件規(guī)律性的研究較少；對轉化規(guī)律的總結、生物催化機制的解釋相對不足；針對生物轉化機理的研究尚待深入，現(xiàn)有技術難以達到有目的地進行定向轉化。不過可喜的是，伴隨著分析技術、生物分子技術的飛速進步，這些新興技術正在逐步應用于生物轉化相關領域的研究中，該領域研究必將獲得長足的進步[37]。

4　展望

由于黃酮類化合物具有抗氧化、抗腫瘤、抗炎、抗菌等生物活性，因此，該類物質(zhì)作為藥品和功能性食品具有廣泛的開發(fā)前景。黃酮苷雖然廣泛存在于自然界，但人體吸收消化利用率低，將黃酮苷經(jīng)乳酸菌生物轉化成苷元可提高其生物活性，同時，因其生物反應條件簡易、反應程度高、環(huán)境友好度高等特點，必將成為今后研究發(fā)酵以及生物轉化的熱點與發(fā)展趨勢。

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Application of lactic acid bacteria in the biotransformation of flavonoids compounds

WEI Chaozhi1,2,XIN Xue1,CHEN Leilei1,LI Dapeng2,ZHANG Yanhao1,WANG Weiming1,WANG Yifen1,QIU Jingying1*
(1.Shandong Provincial Key Laboratory for Agricultural Product Processing/Institute of Agricultural Product, Shandong Academy of Agricultural Sciences,Jinan 250100,China; 2.College of Food Science and Engineering,Shandong Agricultural University,Taian 271018,China)

Flavonoids compounds have a variety of biological activity,such as anti-inflammation,anti-tumor,anti-virus,etc.However,flavonoids in nature mostly exist in the form of flavonoid glycoside.Most of the flavonoid glycoside cannot be directly absorbed into the bloodstream through the small intestine,and their bioavailability is low.Flavonoid glycosides can be transformed into the corresponding flavonoid aglycone by lactic acid bacteriafermentation and deglycosylation,and can be absorbed by the body more easily,which greatly improves the bioavailability of flavonoid.This paper reviewed the significance and research progress of flavonoids biotransformation,the application of lactic acid bacteria in the biotransformation of flavonoids,etc.,and aimed to strengthen the understanding of biotransformation by lactic acid bacteria,and to accelerate the application in the flavonoids biotransformation.

lactic acid bacteria,biotransformation,flavonoidal glycosides,application

TS201.3

0254-5071（2016）10-0013-05

10.11882/j.issn.0254-5071.2016.10.004

2016-06-29

山東省自然科學基金三院聯(lián)合基金項目（ZR2014YL020）；山東省農(nóng)業(yè)科學院青年科研基金項目（2014QNM47）；泰山學者建設工程專項；山東省農(nóng)業(yè)重大應用技術創(chuàng)新課題（魯財農(nóng)指2015[16]號）

魏朝治（1992-），男，碩士研究生，研究方向為食品微生物發(fā)酵。

裘紀瑩（1981-），女，助理研究員，碩士，研究方向為食品生物技術與農(nóng)產(chǎn)品加工。