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      超聲場中L-抗壞血酸亞油酸酯的酶法合成及其抗氧化性研究*

      2015-12-16 08:06:38江晨劉柳李卓李存芝晏日安
      食品與發(fā)酵工業(yè) 2015年11期
      關鍵詞:戊醇亞油酸抗壞血酸

      江晨,劉柳,李卓,李存芝,晏日安

      1(暨南大學理工學院,食品科學與工程系,廣東廣州,510632)

      2(華潤怡寶飲料(中國)有限公司,廣東 深圳,518000)

      L-抗壞血酸(L-ascorbyl linoleate,L-AA)廣泛存在于自然界中,是維持機體正常生理功能的重要維生素之一,同時它也作為水溶性天然抗氧化劑在加工領域被廣泛應用。但其親水特性使其在某些疏水環(huán)境如油脂和化妝品中的應用受到很大限制。近年來,在L-AA結構中植入脂肪酸鏈合成L-抗壞血酸脂肪酸酯,已成為L-AA改性研究的熱點,因為酯化不僅不會破壞其抗氧化結構還可增強其脂溶性,其中L-抗壞血酸棕櫚酸酯(L-ascorbyl palmitate,L-AP)和L-抗壞血酸硬脂酸酯已商業(yè)化生產(chǎn),被廣泛應用于食品和化妝品中[1],且LAP是我國唯一可以用于嬰幼兒奶粉的抗氧化劑[2]。

      L-抗壞血酸脂肪酸酯的制備方法分為化學法和酶法[3]。化學法一般使用濃H2SO4、HF等作為催化劑和溶劑,是工業(yè)生產(chǎn)中使用的主要方法,但缺點是反應時間長,腐蝕性強且污染嚴重。酶法合成不僅可以避免這些不利因素,且具有特異性強、反應條件溫和、無廢酸排放等優(yōu)點。超聲波的高頻振動不僅可以促進底物的快速溶解,而且可以使其均勻分散在溶劑中,通過提高底物與催化劑的有效碰撞次數(shù),加速反應的進行[4]。本文采用超聲-酶法協(xié)同的方法合成L-抗壞血酸脂肪酸酯,旨在縮短反應時間,獲得較高產(chǎn)率。

      國內(nèi)外關于L-抗壞血酸脂肪酸酯的研究主要集中于L-抗壞血酸飽和脂肪酸酯的合成及其性質,但有文獻報道,相比飽和脂肪酸,不飽和脂肪酸被認為對人體健康更有好處[5],所以本文在L-AA上引入不飽和脂肪酸亞油酸,酯化生成L-抗壞血酸亞油酸酯(L-AL)(圖1),希望在增加脂溶性的基礎上也能提高其營養(yǎng)性。亞油酸學名為順式十八碳-9,12-二烯酸,是一種人體必需的不飽和脂肪酸,具有降低血漿膽固醇、調(diào)節(jié)免疫、促進生長發(fā)育等重要作用[6],目前國內(nèi)外對L-AL的合成以及性質的研究較少,華東理工大學主要比較了不同來源的酶的催化效應以及L-AL對細胞氧化的保護作用[7-8],但對L-AL的清除自由基能力、油脂抗氧化性能評價等并沒有涉及[9]。本文通過條件優(yōu)化確定了其超聲-酶法合成的最佳條件,通過紅外、質譜及碳譜分析對L-AL結構進行了鑒定,另外從清除羥基自由基和DPPH自由基、還原能力以及油脂抗氧化方面對其進行了抗氧化能力測試,并與抗氧化劑LAP、L-AA和VE的抗氧化能力進行比較,旨在得到一種新型的兼具抗氧化性和營養(yǎng)性的食品添加劑,并為其工業(yè)生產(chǎn)和應用提供理論基礎。

      1 材料與方法

      1.1 材料與儀器

      圖1 L-抗壞血酸亞油酸酯(L-AL)的結構Fig.1 Structure of L-ascorbyl linoleate(L-AL)

      L-AA、鄰二氮菲,天津市天新精細化工開發(fā)中心;亞油酸,阿拉丁試劑網(wǎng);L-AP,東莞市感恩食品科技有限公司;叔戊醇、乙酸乙酯、硅膠、分子篩,天津市富宇精細化工有限公司;硫酸亞鐵、三氯化鐵、三氯乙酸,DPPH,阿法埃莎(天津)化學有限公司;天津市福晨化學試劑廠;脂肪酶Novozym?435,諾維信(中國)生物技術有限公司;葵花籽油、花生油,金龍魚股份有限公司。

      RE-52 AAB型旋轉蒸發(fā)器,上海嘉鵬科技有限公司;DZF-6030A真空干燥箱,上海一恒科學技術有限公司;SB25-12DTDN超聲波處理機,寧波新芝生物科技有限公司;2XZ型旋片式真空泵,上海儀器供銷公司;B-260恒溫水浴鍋,上海亞榮生化儀器廠;743型Rancimat氧化穩(wěn)定性測試儀,瑞士萬通中國有限公司;KDC-1044低速離心機,科大創(chuàng)新股份有限公司。

      1.2 實驗方法

      1.2.1 L-AL的合成

      將 L-AA 10 mmol,亞油酸 30 mmol,分子篩 5 g,叔戊醇50 mL,固定化脂肪酶(Novozym?435)0.44 g置于避光容器中,于設定溫度55℃的超聲儀中反應6 h。

      反應液經(jīng)固液分離分出固定化脂肪酶、分子篩和未反應的L-AA后,所得濾液經(jīng)旋蒸蒸出溶劑叔戊醇,得到的粗產(chǎn)物用乙酸乙酯溶解,再經(jīng)水洗除去LAA,分液后經(jīng)旋蒸蒸出乙酸乙酯,得到的產(chǎn)物用硅膠柱進行分離,收集后蒸出溶劑,真空干燥后得油狀淡黃色產(chǎn)物1.53 g,產(chǎn)率35%。

      1.2.2 羥自由基清除能力的測定

      采用Fenton反應對羥基自由基清除能力進行測定。將2 mL 0.2 mmol/L磷酸鹽緩沖液(pH 7.4)與1 mL 0.75 mmol/L鄰二氮菲無水乙醇溶液混合于試管中,然后加入1 mL不同質量濃度(100,150,200,250,300 μg/mL)的L-AL 與1 mL 0.75 mmol/L FeSO2溶液為處理樣,對照樣加入2 mL蒸餾水補充體積。最后加入1 mL 0.01%H2O2,空白對照以蒸餾水補充體積。在37℃保溫1 h后,用紫外分光光度計測定在536 nm處的不同濃度樣品溶液的吸光度值[9]。同時按相同方法測定L-AP、L-AA和VE的羥自由基清除能力。樣品對羥自由基的清除率計算見式(1):

      1.2.3 DPPH自由基清除能力測定

      首先,配制濃度為0.2 mmol/L的DPPH乙醇溶液。然后將2 mL不同質量濃度(10,20,40,80,100 μg/mL)的L-AL與2 mL 0.2 mmol/L的DPPH乙醇溶液混合,搖勻后放置在黑暗處30 min,用無水乙醇調(diào)零,用紫外分光光度計測定不同濃度樣品溶液在517 nm處的吸光值A樣品,再測定2 mL DPPH溶液與2 mL乙醇在517 nm處的吸光值ADPPH[10]。同時按相同方法測定L-AP、L-AA和VE的DPPH自由基清除能力。計算樣品對DPPH清除率[式(2)]:

      1.2.4 還原能力測定

      將 0.5 mL 不同質量濃度(10,20,40,80,100 μg/mL)的L-AL溶液與2.5 mL 0.2 mol/L的磷酸緩沖溶液(pH 6.6)和2.5 mL 1%的K3Fe(CN)6混合,50℃水浴20 min后快速冷卻。然后加入2.5 mL 10%的三氯乙酸溶液,2 000 r/min離心15 min。取上清液2.5 mL與2.5 mL蒸餾水、0.5 mL 0.1%的FeCl3溶液混合均勻,混合液靜置15 min后用紫外分光光度計測定不同濃度樣品溶液在700 nm處的吸光值[11]。同時按相同方法測定L-AP、L-AA和VE的還原能力。

      1.2.5 油脂中抗氧化性測定

      在Rancimat儀上測定各油樣的氧化誘導時間,油樣葵花籽油和花生油添加量為3.00 g,L-AL添加比例為200 mg/kg,空氣流速為10 mL/min,實驗溫度為120℃[12]。同時按相同方法測定 L-AP、L-AA和VE在油脂中的抗氧化能力。

      1.3 HPLC分析

      通過高效液相色譜對產(chǎn)物進行測定,色譜條件為:Synthesis C18色譜柱(250 mm ×4.6 mm,5 μm);流動相:V(甲醇)∶V(水)=85∶15,;檢測器:島津 SPD-10A 紫外檢測器,流速1 mL/min,進樣量15 μL,檢測波長280 nm,柱溫:40℃。

      1.4 數(shù)據(jù)處理

      每組數(shù)據(jù)均平行測定3次后取平均值。數(shù)據(jù)采用Origin 8.0軟件處理。

      2 結果與討論

      2.1 L-AL合成工藝優(yōu)化

      2.1.1 溶劑對產(chǎn)率的影響

      溶劑的極性是否合適對脂肪酶的催化效率有很大影響,而反應物L-AA和亞油酸在溶劑中的溶解性好壞,也決定著酯化反應是否能順利高效進行。本文以溶劑為變量,保持其他條件恒定:L-AA 10 mmol、亞油酸30 mmol、分子篩5 g、脂肪酶0.44 g、超聲反應溫度55℃、反應時間6 h。選用叔戊醇、叔丁醇、丙酮和正己烷作為溶劑,得到產(chǎn)率結果如圖2所示。叔戊醇、叔丁醇和丙酮都可以作為反應的溶劑,而以正己烷為反應溶劑時幾乎沒有產(chǎn)物生成,因為原料L-AA在正己烷中不能溶解,所以不能參與酯化。其中叔戊醇作為溶劑時產(chǎn)率最高,因此選擇叔戊醇作為反應溶劑。

      圖2 溶劑種類對L-AL產(chǎn)率的影響Fig.2 Effect of solvent on yield of L-AL

      2.1.2 反應時間對產(chǎn)率的影響

      底物L-AA在溶劑中的溶解度有限,隨著反應進行,L-AA在溶劑中逐漸溶解參與反應,且酯化反應需要一定的時間才達到平衡,所以反應時間也是影響產(chǎn)率的一個重要因素。本文以反應時間為變量,保持其他條件恒定:L-AA 10 mmol、亞油酸30 mmol、分子篩5 g、叔戊醇50 mL、脂肪酶0.44 g、超聲反應溫度55℃,分別反應 2、4、6、8、10 h,以探究反應時間對產(chǎn)率的影響。

      當反應時間由2 h變化至10 h時L-AL的產(chǎn)率變化結果如圖3所示。當反應時間小于6 h時,產(chǎn)率隨著時間的增加逐漸升高,超過6 h,產(chǎn)率趨于平穩(wěn)不再明顯升高,這說明這時反應已達到平衡,再延長反應時間對提高產(chǎn)率作用不大。因此,最佳反應時間可以確定為6 h。

      圖3 反應時間對L-AL產(chǎn)率的影響Fig.3 Effect of reaction time on yield of L-AL

      2.1.3 反應溫度對產(chǎn)率的影響

      酶催化需要在合適的溫度下才能進行,所以溫度是影響酶催化效率的一個重要因素,本文以超聲反應溫度為變量,保持其他條件恒定:L-AA 10 mmol、亞油酸30 mmol、分子篩5 g、叔戊醇50 mL、脂肪酶0.44 g、反應時間6 h,設定40、45、50、55、60 ℃五個溫度梯度來探究固定化脂肪酶(Novozym?435)的最適催化溫度。

      如圖4所示,反應溫度為40~55℃時L-AL的產(chǎn)率隨著溫度的升高而提高,但在55℃達到最大值之后開始下降,這是因為溫度過高會使固定化酶的催化活性受到限制。此外,過高的溫度可能破壞L-AL結構內(nèi)的連烯二醇結構和雙鍵。因此,反應溫度選為55℃最合適。

      圖4 反應溫度對L-AL產(chǎn)率的影響Fig.4 Effect of temperature on yield of L-AL

      2.1.4 酶使用量對產(chǎn)率的影響

      固定化酶的價格比較昂貴,而且過量使用對提高產(chǎn)率影響不大,出于效率和成本考慮,本文以酶使用量為變量,其他條件保持恒定:L-AA 10 mmol、亞油酸30 mmol、分子篩5 g、叔戊醇50 mL、超聲反應溫度55℃、反應時間6 h,探究不同酶使用量(與L-AA的質量百分比)10%,15%,20%,25%,30%對產(chǎn)率的影響。

      如圖5所示,隨著酶用量的增大L-AL的產(chǎn)率不斷提高,但酶使用量大于25%后,產(chǎn)率幾乎不再升高,這是因為在酶催化反應中,酶使用量越大,酶的催化活化中心也就越多,酶催化效果也就更好,但酶用量一旦飽和,再增加酶用量幾乎對產(chǎn)率沒有影響,所以選取酶使用量為L-AA質量的25%最合適。

      2.1.5 亞油酸和L-AA摩爾比對產(chǎn)率的影響

      酯化反應是可逆反應,可通過使其中一種底物過量從而平衡右移來達到提高產(chǎn)率的效果,所以本文以反應物摩爾比為變量,保持其他條件恒定:分子篩5 g、叔戊醇50 mL、脂肪酶0.44 g、超聲反應溫度55℃、反應時間6 h,探究不同底物摩爾比(亞油酸∶L-抗壞血酸)0.5、1、2、3、4 對產(chǎn)率的影響。

      圖5 酶使用量對L-AL產(chǎn)率的影響Fig.5 Effect of amount of lipase on yield of L-AL

      如圖6所示,當亞油酸和L-AA摩爾比小于3∶1時,產(chǎn)率隨底物摩爾比的增大而升高,且在摩爾比為3∶1時達到最大后幾乎不再升高。且當L-AA過量時,L-AL產(chǎn)率很低,只有10%左右,這是因為L-AA在叔戊醇中的溶解度不高,所以L-AA過量對產(chǎn)率的提高影響不大,而亞油酸過量則可以不斷消耗溶劑中的L-AA,使未溶解的L-AA不斷補充溶解,從而提高L-AA的轉化率達到提高產(chǎn)率的效果。因此,本反應底物亞油酸與L-AA的最佳摩爾比可確定為3∶1。

      圖6 底物摩爾比對L-AL產(chǎn)率的影響Fig.6 Effect of substrate molar ratio on yield of L-AL

      2.2 L-AL結構的鑒定

      2.2.1 L-AL紅外表征

      L-AL紅外掃描圖譜如圖7所示。3 380.20 cm-1處為—OH的吸收峰;2 923.83 cm-1及 2 854.22 cm-1處的吸收峰為烷烴飽和CH伸縮振動的特征吸收;1 736.65 cm-1處的吸收峰是酯的特征吸收峰;1 135.16 cm-1處為酯基中C—O伸縮振動吸收峰;1 687.93和3 009.28 cm-1為雙鍵特征吸收峰。

      2.2.2 L-AL ESI質譜分析

      圖8中出現(xiàn)的437.5、473.6、483.6峰分別為[MH]-、[M+Cl]-、[M+HCOO]-質譜信號峰。所對應的M值與L-AL的分子量438.5相符合,證實了所得產(chǎn)物為L-AL。

      2.2.3 L-AL核磁分析

      如圖 9所示,L-AL的13C-NMR(126 MHz,CDCl3)分析如下:14.07(C18),20.59-34.06(C2-C8,C11,C14-C17),64.05(C6’),67.32(C5’),76.14(C4’),118.58(C3’),127.90-130.23(C9,C10,C12,C13,C=C),153.51(C2’),172.65(C1,C=O);174.17(C1,C=O),其中化學位移為76.78-77.29的峰為CDCl3的溶劑峰。

      圖7 L-AL的紅外譜圖Fig.7 Infrared spectrum of L-AL

      圖8 L-AL的ESI質譜圖Fig.8 Mass spectrum of L-AL

      圖9 L-AL的13C-NMR譜圖Fig.9 13C-NMR of L-AL

      2.2.4 L-AL HPLC分析

      L-AL的HPLC分析如圖10所示,在波長280 nm下L-AL的保留時間為3.79 min。

      2.3 L-AL抗氧化能力的測定

      2.3.1 羥自由基清除能力的測定

      圖10 L-AL的HPLC圖譜Fig.10 HPLC graph of L-AL

      鄰二氮菲溶液與Fe2+形成的紅色絡合物,在536 nm處有最大吸收,加入H2O2后,F(xiàn)e2+被·OH氧化為Fe3+,從而使吸收減弱,所以若加入的抗氧化劑清除·OH能力越強,則Fe2+越多,其溶液在536 nm處的吸光值也就越高。如圖11所示,L-AA、L-AP、L-AL和VE這4種抗氧化劑對羥自由基都有比較好的清除能力,且在試驗的質量濃度范圍內(nèi),4者的清除能力都隨著濃度的增加而增強,其中L-AA和L-AP的羥自由基清除能力最強,在質量濃度為300 μg/mL時,清除率分別為95%和78%,而相同質量濃度下L-AL的清除率為59%,VE的清除率則最弱,為38%。綜上,4種抗氧化劑在相同的質量濃度下,羥自由基清除能力大小為:L-AA>L-AP>L-AL>VE。

      圖11 L-AA、L-AP、L-AL和VE清除羥自由基能力測定Fig.11 The hydroxyl radical scavening capacity of L-AA,L-AP,L-AL and VE

      2.3.2 DPPH自由基清除能力測定

      DPPH自由基在乙醇溶液中是一種穩(wěn)定的自由基,在517 nm處有強吸收,抗氧化劑可使DPPH自由基被還原成DPPH,進而使其在517 nm處的吸收減弱或消失,所以可用517 nm處的吸光度值來評價抗氧化劑的抗氧化能力。如圖12所示,在試驗的質量濃度范圍內(nèi),L-AA、L-AP、L-AL和VE這4種抗氧化劑都顯示出良好的清除DPPH自由基的能力,且4者的清除能力都隨著濃度的增加而增強。且當質量濃度大于40 μg/mL時,L-AA與L-AP的DPPH自由基清除能力非常接近,清除率都在90%左右,而在質量濃度為100 μg/mL時,L-AL的DPPH自由基清除率也達到了70%以上,這說明L-AL有較好的DPPH自由基清除能力。另外,相較而言,VE的DPPH自由基清除能力則最弱。綜上,4種抗氧化劑在相同的質量濃度下清除DPPH自由基的能力大小為:L-AA>L-AP>L-AL>VE。

      圖12L-AA、L-AP、L-AL和VE清除DPPH自由基能力測定Fig.12 The DPPH radical scavening capacity of L-AA,L-AP,L-AL and VE

      2.3.3 還原能力測定

      如圖13所示,L-AA、L-AP、L-AL和 VE這4種抗氧化劑的還原力都隨著質量濃度的增加而增強。當質量濃度為 10、20、40 μg/mL 時,L-AA、L-AP、L-AL三者的還原能力比較接近,吸光度值都在0.2~0.3,但隨著質量濃度的增加,L-AA逐漸表現(xiàn)出更強的還原能力,在質量濃度為100 μg/mL,L-AA的吸光度值達到了0.55,而L-AP和L-AL的吸光度值都在0.3左右,這說明在相同質量濃度下L-AL與L-AP的還原能力相當,而VE在質量濃度為100 μg/mL時的吸光度值僅為0.16,顯示出較弱的還原能力。綜上可知,這4種抗氧化劑相同質量濃度的還原能力大小為:L-AA>L-AP>L-AL>VE。

      圖13 L-AA、L-AP、L-AL和VE還原能力的測定Fig.13 The reducing power of L-AA,L-AP,L-AL and VE

      2.3.4 油脂中抗氧化能力的測定

      油脂抗氧化測定的原理為儀器通入熱空氣促使油脂加速氧化,從而產(chǎn)生揮發(fā)性物質如醇、酸、醛等,這些物質被吸收后會引起吸收液電導的變化。通過測定吸收液的電導變化,可以得知油脂的氧化穩(wěn)定性,其表示方法為氧化誘導時間[13],誘導時間越長,說明其抗氧化性越好。L-AA、L-AP、L-AL和VE的油脂抗氧化結果如圖14所示,與空白對照相比,L-AA、L-AP、L-AL和VE均表現(xiàn)出一定的油脂抗氧化作用,且相比葵花籽油,在花生油中的抗氧化作用更明顯。另外,從圖中還可以得出,同一油脂試驗中L-AA的油脂抗氧化作用比L-AP、L-AL和VE要弱,這是因為L-AA的油溶性沒有其他3種抗氧化劑好,故沒有起到很好的抗氧化作用。此外,L-AL作為L-抗壞血酸不飽和脂肪酸酯其油脂抗氧化效果不如作為L-抗壞血酸飽和脂肪酸酯的L-AP,推測其原因是由于其側鏈帶有不飽和雙鍵,易被通入的熱空氣氧化,而氧化分解產(chǎn)生的揮發(fā)性物質使得氧化誘導時間縮短,故導致抗氧化效果不佳。綜上,4種抗氧化劑在葵花籽油和花生油中的氧化誘導時間為:L-AP>L-AL>VE>L-AA。

      圖14L-AA、L-AP、L-AL和VE在油脂中的抗氧化性能測定Fig.14 The effect on induction time of L-AA,L-AP,L-AL and VE

      3 結論

      本文以L-AA和亞油酸為原料,通過超聲-酶法協(xié)同法合成L-AL,并通過條件優(yōu)化得到了其最佳合成條件,結果表明,相較常規(guī)酶催化合成方法[7-8],超聲-酶法協(xié)同合成方法具有反應時間短,產(chǎn)率高等優(yōu)點。采用紅外、質譜及核磁共振碳譜確定了其結構,并通過與抗氧化劑L-AA、L-AP、L-AL和VE的抗氧化對比實驗,評價了其抗氧化能力。結果表明,相同質量濃度下L-AL與L-AP的還原能力相當;L-AL相較VE具有較好的還原能力以及清除羥基自由基和DPPH自由基的能力,但相較L-AA和L-AP,其能力較弱,這是因為在相同質量濃度的情況下,L-AL分子由于被鍵入的脂肪酸長鏈相對分子量更大,結果導致結構內(nèi)的抗氧化結構所占比重比L-AA和L-AP要小[14],故使得其抗氧化效果稍弱,但由于L-AL油溶性更好,因此其在油脂中的抗氧化能力要強于L-AA。由以上結論可知,L-AL具有較好的清除羥基自由基、DPPH自由基的能力以及還原能力,并且對油脂有一定的抗氧化能力,是一種新型的、富有潛力的營養(yǎng)型抗氧化劑,有一定的應用潛力和商業(yè)價值。

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