東北特產(chǎn)許氏大醬中揮發(fā)性成分的提取與分析

孫潔雯，楊克玉，李燕敏，劉玉平

（食品營(yíng)養(yǎng)與人類健康北京高精尖創(chuàng)新中心，食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京工商大學(xué)，北京100048）

東北特產(chǎn)許氏大醬中揮發(fā)性成分的提取與分析

孫潔雯，楊克玉，李燕敏，劉玉平*

（食品營(yíng)養(yǎng)與人類健康北京高精尖創(chuàng)新中心，食品質(zhì)量與安全北京實(shí)驗(yàn)室，北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，北京工商大學(xué)，北京100048）

為了研究作為東北特產(chǎn)的許氏大醬的揮發(fā)性成分，采用同時(shí)蒸餾萃取法對(duì)許氏大醬揮發(fā)性成分進(jìn)行提取，并考察了原料量和提取時(shí)間對(duì)結(jié)果的影響。提取物經(jīng)氣-質(zhì)聯(lián)用儀分析，結(jié)合計(jì)算保留指數(shù)和NIST11譜庫(kù)檢索，確定了許氏大醬中揮發(fā)性成分的種類，采用內(nèi)標(biāo)法確定了揮發(fā)性成分在許氏大醬中的含量。共鑒定出33種揮發(fā)性成分，在許氏大醬中含量為24.41 μg/g，包括酯類13種（8.24 μg/g）、醛類5種（11.74 μg/g）、雜環(huán)類4種（0.87 μg/g）、酮類3種（0.85 μg/g）、含硫化合物2種（0.36 μg/g）、其他類6種（2.35 μg/g）。其中3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、乙酸乙酯含量較大，且香氣活性值（OAV值）＞1，且數(shù)值較高，屬于許氏大醬特征性香氣成分。此外，己醛、苯乙醛、3-辛酮、二甲基二硫、2，3-戊二酮、2-戊基呋喃雖含量較少，但OAV值＞1，且數(shù)值較高，對(duì)許氏大醬整體香氣貢獻(xiàn)較大。

東北特產(chǎn)；許氏大醬；揮發(fā)性成分；同時(shí)蒸餾萃取（SDE）；氣-質(zhì)聯(lián)用（GC-MS）；香氣活性值（OAV值）

大醬又稱黃豆醬、大豆醬、黃醬，我國(guó)北方地區(qū)稱大醬［1］。東北特產(chǎn)許氏大醬是以龍江特等大豆為主要原材料，經(jīng)過(guò)浸泡蒸煮后攪碎，自然接菌制成醬塊后打碎入缸，加入鹽水，經(jīng)過(guò)幾個(gè)月的天然發(fā)酵，最終形成的半流動(dòng)狀態(tài)的發(fā)酵性食品［2］。許氏大醬醬香濃郁，不僅美味可口，而且營(yíng)養(yǎng)豐富。大醬經(jīng)天然發(fā)酵后，大豆蛋白極易被人體吸收；而其中富含的磷、鈣、鐵等礦物質(zhì)，也由于加工過(guò)程中酶的作用，更易被人體消化吸收［3］。

從20世紀(jì)80年代至今，對(duì)大醬的研究大多集中在微生物的檢測(cè)和防腐效果的研究上，如徐鑫［1］等對(duì)農(nóng)家大醬中耐鹽性乳酸菌進(jìn)行了分離與鑒定；劉巖［4］等研究了尼泊金酯在大醬中的防腐效果。但大醬的香氣質(zhì)量是其重要的感官指標(biāo)，而對(duì)東北大醬中的揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行系統(tǒng)的報(bào)道則很少，因此對(duì)其進(jìn)行研究顯得尤為必要。

同時(shí)蒸餾萃?。⊿DE）法提取揮發(fā)性成分對(duì)微量成分提取效率高，僅需要少量的溶劑就可以實(shí)現(xiàn)對(duì)揮發(fā)性成分的高效率萃取，并且具有良好的重復(fù)性和較高的萃取量，是一種行之有效的前處理方法［5］。香氣活性值（OAV值）是香氣物質(zhì)的濃度與其閾值的比值，化合物的OAV值大于或者等于1，則認(rèn)為該化合物對(duì)其香氣有作用，且OAV值越大，對(duì)整體香氣的貢獻(xiàn)度就越大［6］。OAV值能夠確切的體現(xiàn)該香成分對(duì)整體香氣的作用。

本文采用同時(shí)蒸餾萃?。⊿DE）法結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用（GC-MS）分離鑒定東北特產(chǎn)許氏大醬的揮發(fā)性成分，分析比較原料用量和提取時(shí)間這兩種因素對(duì)提取效果的影響，優(yōu)化了提取條件，并采用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行定量分析，結(jié)合OAV值，確定許氏大醬的特征性香成分，為許氏大醬的風(fēng)味評(píng)價(jià)及工藝改進(jìn)提供理論參考。

1材料與方法

1.1材料、試劑與儀器

1.1.1材料

許氏大醬（凈含量100 g）：黑龍江省雙城市順彩食品有限責(zé)任公司，生產(chǎn)日期為2015年4月2日。

1.1.2試劑

鄰二氯苯（色譜純，＞98.0%）、無(wú)水硫酸鈉（分析純）：國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；99.5%二氯甲烷（分析純）、99.5%甲醇（分析純）：北京化工廠；C5～C30正構(gòu)烷烴混合物（色譜純）：美國(guó)Supelco公司。

1.1.3儀器

氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀（7890B-5977A）：美國(guó)安捷侖公司；同時(shí)蒸餾萃取裝置、精餾裝置：肯堡博美（北京）實(shí)驗(yàn)器皿有限公司。

1.2揮發(fā)性成分提取方法

1.2.1內(nèi)標(biāo)溶液的配制

抽取100 μg鄰二氯苯，打入100 mL容量瓶中，加入甲醇溶液稀釋至刻度線，搖勻，待用。

1.2.2SDE法操作

取400 g許氏大醬，放入1 000 mL單口圓底燒瓶中，加入300 mL去離子水和適量沸石，放置于裝置輕相端，油浴加熱，溫度在（125±1）℃范圍內(nèi)。另取50 mL重蒸二氯甲烷和適量沸石加入到100 mL圓底燒瓶中，放置于裝置重相端，水浴加熱，溫度在（45±1）℃范圍內(nèi)，蒸餾萃取4 h后分離二氯甲烷相，用適量的無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾，精餾濃縮至約5 mL，再用氮?dú)獯祾咧? mL，加入1 mL內(nèi)標(biāo)溶液混勻后，進(jìn)行GC-MS檢測(cè)，平行試驗(yàn)3次。

1.3分析方法

1.3.1GC-MS測(cè)定條件

色譜條件：HP-5 MS型色譜柱（30 m×250 μm× 0.25 μm），載氣為He，載氣流量為1.0 mL/min，進(jìn)樣口溫度280℃；升溫程序：起始溫度40℃（保持2 min），以3℃/min的速度升到55℃，再以10℃/min的速度升到105℃，最后以15℃/min的速度升到300℃（保持2 min）。分流比為1 0∶1。

質(zhì)譜條件：電子能量70 eV，EI源，離子源溫度230℃，四極桿150℃，溶劑延遲1.8 min，全掃描模式，掃描質(zhì)量范圍為25 amu～500 amu。

1.3.2定性定量方法

定性方法：計(jì)算保留指數(shù)以及NIST11譜庫(kù)檢索保留指數(shù)計(jì)算公式［7］：

式中：n為碳數(shù)，t（i）為待測(cè)組分的調(diào)整保留時(shí)間；t（n）為具有n個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的調(diào)整保留時(shí)間；t（n+1）為具有（n+1）個(gè)碳原子的正構(gòu)烷烴的調(diào)整保留時(shí)間。

定量方法：以鄰二氯苯為內(nèi)標(biāo)，根據(jù)內(nèi)標(biāo)物的濃度、樣品中各組分的峰面積與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值，計(jì)算許氏大醬樣品中各組分的含量，認(rèn)定內(nèi)標(biāo)的因子為1［8］。

定量分析計(jì)算公式［9］：

式中：Ao為內(nèi)標(biāo)物鄰二氯苯的峰面積；Ai為待測(cè)物質(zhì)的峰面積；Co為內(nèi)標(biāo)溶液的質(zhì)量濃度，（mg/mL）；Ci為待測(cè)物質(zhì)的質(zhì)量濃度，（mg/mL）；X為待測(cè)物質(zhì)的含量，（mg/g）；Vi為萃取液的體積，mL；no/i為混合液中所含的內(nèi)標(biāo)物體積與萃取液體積之比；ms為前處理前樣品的質(zhì)量，g。

2結(jié)果與討論

2.1原料用量對(duì)提取效果的影響

選取原料用量分別為100、200、300、400、500 g，考察原料用量對(duì)提取效果的影響，結(jié)果見(jiàn)圖1。

圖1　原料用量對(duì)許氏大醬揮發(fā)性成分提取效果的影響Fig.1Effect of amount of raw materials on the extraction of volatile compounds from the XuShi soybean paste

由圖1可見(jiàn)，從總峰面積和分離出的有效峰個(gè)數(shù)來(lái)看，原料量為100 g時(shí)，總峰面積以及提取的揮發(fā)性成分種類均較少，隨著加入原料量的增大，揮發(fā)性成分種類增多，而總峰面積總體也呈增加趨勢(shì)，在原料用量400 g時(shí)分離出的有效峰個(gè)數(shù)和總峰面積達(dá)到較大值。繼續(xù)增加原料用量，總峰面積基本無(wú)太大變化，而揮發(fā)性成分的種類反而減少。這是因?yàn)槿ルx子水的添加量固定不變，原料用量的增加會(huì)增大提取出的揮發(fā)性成分種類和含量，而當(dāng)原料用量過(guò)多時(shí)，原料不能和去離子水充分混合，影響了提取效果。故原料用量為400 g時(shí)較適宜。

2.2提取時(shí)間對(duì)提取效果的影響

固定原料量400 g，分別選取提取時(shí)間為1、2、3、4、5 h，考察提取時(shí)間對(duì)提取效果的影響，結(jié)果見(jiàn)圖2。

由圖2可見(jiàn)，隨著提取時(shí)間的增加，總峰面積和分離出的有效峰個(gè)數(shù)逐漸增大；提取時(shí)間達(dá)到4 h時(shí)，總峰面積和分離出的有效峰個(gè)數(shù)均達(dá)到較大值；提取時(shí)間繼續(xù)增加，分離出的有效峰個(gè)數(shù)和總峰面積均減小。這是由于提取的揮發(fā)性成分大多是易揮發(fā)、低沸點(diǎn)的成分，提取時(shí)間較短時(shí)，萃取不完全；隨著提取時(shí)間的增長(zhǎng)，提取逐漸充分完全。而提取時(shí)間過(guò)長(zhǎng)時(shí)，則會(huì)造成易揮發(fā)、低沸點(diǎn)成分的損失，或者使提取出來(lái)的成分之間發(fā)生反應(yīng)；故提取時(shí)間為4 h時(shí)較為適宜。

圖2　提取時(shí)間對(duì)許氏大醬揮發(fā)性成分提取效果的影響Fig.2Effect of extraction time on the extraction of volatile compounds from the XuShi soybean paste

2.3揮發(fā)性成分分析

采用同時(shí)蒸餾萃取法對(duì)400 g許氏大醬提取4 h，結(jié)合GC-MS對(duì)得到的提取物進(jìn)行定性分析，并采用內(nèi)標(biāo)法進(jìn)行定量分析，所得總離子流圖如圖3所示，鑒定出的成分見(jiàn)表1。

圖3　許氏大醬中揮發(fā)性成分總離子流圖Fig.3Total ion chromatogram of volatile compounds from the XuShi soybean paste

表1　許氏大醬中揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Table 1Results of GC-MS analysis of volatile constituents in XuShi soybean paste

續(xù)表1許氏大醬中揮發(fā)性成分的GC-MS分析結(jié)果Continue table 1Results of GC-MS analysis of volatile constituents in XuShi soybean paste

由圖3和表1可知，采用同時(shí)蒸餾萃取結(jié)合氣-質(zhì)聯(lián)用提取分析東北特產(chǎn)許氏大醬的揮發(fā)性香氣成分，共鑒定出33種揮發(fā)性成分，在許氏大醬中含量為24.41 μg/g，包括酯類13種（8.24 μg/g）、醛類5種（11.74 μg/g）、雜環(huán)類4種（0.87 μg/g）、酮類3種（0.85 μg/g）、含硫化合物2種（0.36 μg/g）、其他類6種（2.35 μg/g）。其中含量大于1 μg/g的化合物有：3-甲基丁醛（7.14 μg/g）、2-甲基丁醛（3.17 μg/g）、乙酸乙酯（3.35 μg/g）、亞油酸乙酯（1.82 μg/g）。

從鑒定出的成分含量來(lái)看，醛類化合物所占含量最多。并且醛類的閾值較低，對(duì)許氏大醬的整體香氣有較大貢獻(xiàn)。其中含量較大的3-甲基丁醛有強(qiáng)烈的辛辣刺激性氣味，濃度極低時(shí)具有濃重的藥草的、微帶水果和堅(jiān)果樣的風(fēng)味；而2-甲基丁醛具有強(qiáng)烈的窒息性氣味，濃度低時(shí)有獨(dú)特的可可和咖啡樣的香氣，且2-甲基丁醛和3-甲基丁醛的OAV值遠(yuǎn)＞1，說(shuō)明2-甲基丁醛和3-甲基丁醛為許氏大醬特征性香成分。而其他含量較小的醛類化合物，包括己醛具有青香；苯乙醛有近似風(fēng)信子花香和甜香，己醛和苯乙醛含量雖小，但兩者的OAV值也遠(yuǎn)＞1，表明兩者對(duì)許氏大醬的整體香氣貢獻(xiàn)也較大。醛類化合物的形成可能是發(fā)酵過(guò)程中放熱引起不飽和脂肪酸的碳鏈氧化或者脫羧基而生成的［22］。

其次是酯類化合物，且酯類化合物的種類較多。其中含量較大的乙酸乙酯具有特有的乙醚樣的氣味，相似于菠蘿的果香氣，且乙酸乙酯的OAV值遠(yuǎn)＞1，說(shuō)明乙酸乙酯是許氏大醬的特征性香氣成分。此外，2-甲基丁酸乙酯具有強(qiáng)烈蘋果和菠蘿香氣；異戊酸乙酯具有蘋果樣的香氣；苯甲酸甲酯帶有水果微帶依蘭油香氣；苯甲酸乙酯則稍有水果氣味，近似于依蘭香氣，香氣比苯甲酸甲酯柔和［23］；亞油酸乙酯有油脂氣息，可能是由于大豆中所含的亞油酸衍生而來(lái)；月桂酸甲酯具有近似于酒香的花香香氣，正是由于SDE方法的萃取溫度較高，使這些沸點(diǎn)較高的化合物被提取鑒定了出來(lái)。酯類化合物的形成可能是來(lái)源于微生物在發(fā)酵過(guò)程中的酶催化，或者是大醬中所含化合物的非酶催化的酯化反應(yīng)。酯類化合物中的低級(jí)脂肪酸酯賦予了許氏大醬果香、花香和少許的酒香，而那些高級(jí)脂肪酸酯類由于它們的閾值較高，對(duì)許氏大醬的香氣貢獻(xiàn)不大。

酮類化合物中的2，3-戊二酮具有苯醌樣微甜味、酒窖、黃油氣味；3-辛酮具有水果微帶薰衣草的氣味，且2，3-戊二酮和3-辛酮雖含量小，但OAV值均＞1，表明兩者對(duì)許氏大醬的整體香氣有所貢獻(xiàn)。而含硫化合物中鑒定出的二甲基二硫閾值低，具有洋蔥和蘿卜氣味，含量較小但OAV值遠(yuǎn)＞1，表明二甲基二硫?qū)υS氏大醬的整體香氣起了很大的貢獻(xiàn)，為許氏大醬的特征性香氣成分。而含硫化合物可能是由含硫氨基酸分解而成。酸類化合物和醇類化合物沒(méi)有被檢測(cè)出，可能是由于SDE法溫度較高，酸類化合物與醇類化合物發(fā)生了非酶催化，進(jìn)行了酯化反應(yīng)。

雜環(huán)化合物閾值較低，較好的體現(xiàn)了許氏大醬的風(fēng)味。其中2-戊基呋喃具有豆香、果香、泥土、青香及類似蔬菜的香韻，且OAV值＞1，對(duì)許氏大醬整體香氣起到一定的作用。2，3，5-三甲基吡嗪和2，3，5，6-四甲基吡嗪都具有堅(jiān)果香、可可和咖啡的香氣特點(diǎn)［24］，吡嗪類化合物的生成，可能與發(fā)酵過(guò)程中微生物產(chǎn)生的的蛋白酶催化有關(guān)。上述化合物增加了許氏大醬的醬香、烤香，也使許氏大醬的整體香氣透發(fā)濃郁。

3結(jié)論

1）采用同時(shí)蒸餾萃取法提取東北特產(chǎn)許氏大醬的揮發(fā)性成分，并考察了原料用量和提取時(shí)間對(duì)提取效果的影響。結(jié)果表明，原料用量為400 g、提取時(shí)間為4 h時(shí)較適宜。

2）在優(yōu)化的條件下，采用SDE法提取并結(jié)合GCMS分析許氏大醬的揮發(fā)性成分，鑒定出33種揮發(fā)性成分，含量為24.41 μg/g；其中酯類化合物（8.24 μg/g）種類較多，有13種；而醛類化合物（5種）含量較多，為11.74 μg/g；另外還包括雜環(huán)類4種（0.87 μg/g）、酮類3種（0.85 μg/g）、含硫化合物2種（0.36 μg/g）、其他類6種（2.35 μg/g）。

3）根據(jù)分離鑒定出的揮發(fā)性成分的香氣特證和所占含量，并結(jié)合OAV值，得出東北特產(chǎn)許氏大醬特征性香氣成分有3-甲基丁醛、2-甲基丁醛、二甲基二硫、乙酸乙酯等。這些化合物賦予了許氏大醬果香、醬香、花香和少許的酒香。而其他化合物如吡嗪類化合物對(duì)許氏大醬的整體香氣也有一定的貢獻(xiàn)，使整體香氣濃郁飽滿。

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Extraction and Analysis of Volatile Flavor Constituents of XuShi Soybean Paste as Northeast Special Product

SUN Jie-wen，YANG Ke-yu，LI Yan-min，LIU Yu-ping*
（Beijing Innovation Centre of Food Nutrition and Human Health，Beijing Laboratory for Food Quality and Safety，Beijing Key Laboratory of Flavor Chemistry，Beijing Technology and Business University，Beijing 100048，China）

The characteristic aroma components in XuShi soybean paste as Northeast Special Product were extracted by simultaneous distillation-extraction（SDE）.The operating conditions of SDE were optimized for their effect on the analysis of flavors，including amount of raw materials and extraction time.Based on the calculated retention indices and RI qualitative analysis，33 compounds were identified in XuShi soybean paste，Their total content in XuShi soybean paste was 24.41 μg/g.These compounds included 13 esters（8.24 μg/g），5 aldehydes（11.74 μg/g），4 heterocyclic compounds（0.87 μg/g），3 ketones（0.85 μg/g），2 sulfur-containing ethers（0.36 μg/g），6 other compounds（2.35 μg/g）.The major aroma components were 3-Methyl-butanal，2-Methyl-butanal，ethyl acetate.Hexanal，benzeneacetaldehyde，3-Octanone，dimethyl disulfide，2，3-Pentanedione，2-Pentyl furan made a greater contribution to the odor characteristics of XuShi soybean paste.

northeast special product；XuShi soybean paste；volatile compounds；simultaneous distillationextraction（SDE）；gas chromatography-mass spectrometry（GC-MS）；odour active values（OAV）

10.3969/j.issn.1005-6521.2015.14.029

2015-06-25

孫潔雯（1990—），女（漢），碩士研究生，研究方向：香料化學(xué)與應(yīng)用。