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    狹葉獐牙菜化學成分研究

    2015-04-18 03:00:16陳麗元李水仙夏從龍
    大理大學學報 2015年2期
    關鍵詞:獐牙菜齊墩柱層析

    陳麗元,李水仙,夏從龍*

    (1.大理學院藥學與化學學院,云南大理 671000;2.大理學院基礎醫(yī)學院,云南大理 671000)

    狹葉獐牙菜(Swertia angustifoliaBuch.)屬于龍膽科獐牙菜屬植物,分布于云南、廣西、貴州等地,常生長于海拔為1 500~3 300 m的田邊、草坡及荒地,民間常用全草代替青葉膽入藥,具有清熱解毒、健胃、除濕利膽的功效,用于治療黃疸型肝炎、膽囊炎等疾病〔1-2〕。由于目前對狹葉獐牙菜研究較少,為了解其藥用成分的結構特點,我們對狹葉獐牙菜的主要化學成分進行了初步的研究,從95%乙醇提取物的氯仿部位分離鑒定了4個化合物。分別鑒定為齊墩果酸(1)、烏蘇酸(2)、羽扇豆醇(3)、β-羥基-11α,12α-環(huán)氧齊敦果-28,13β-內(nèi)酯(4)。見圖1。

    圖1 化合物1~4的化學結構

    1 儀器與材料

    1.1 實驗材料 實驗材料于2008年10月采自云南省大理市鳳陽橋后山,由藥學與化學學院夏從龍教授鑒定為龍膽科狹葉獐牙菜(Swertia angustifoliaBuch.)的全草。

    1.2 儀器與試劑 Bruker AM-400型核磁共振波譜儀,四甲基硅烷(TMS)為內(nèi)標;瑞士Büchi R-210型旋轉蒸發(fā)儀;柱層析硅膠、薄層層析板硅膠G和GF254(青島海洋化工廠);Sephadex LH-20(Pharmacia公司);其他化學試劑均為化學純。顯色方法為10%硫酸乙醇溶液處理后烘烤顯色或碘蒸氣熏蒸顯色。

    2 提取與分離

    狹葉獐牙菜自然晾干(9.8 kg),粉碎后用95%乙醇回流提取,每次3 h,共提取3次,提取液合并濃縮得浸膏,加水分散后依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯分配,氯仿部位濃縮(150 g),以少量粗硅膠拌樣后用200~300目硅膠柱層析,石油醚-丙酮混合溶劑(30∶1,20∶1,15∶1,10∶1,5∶1,1∶1)梯度洗脫,得到5個組分FrA~E。組分FrA反復經(jīng)硅膠柱層析(石油醚/氯仿、氯仿/丙酮)洗脫、凝膠柱Sephadex LH-20層析,得到化合物1(11.584 8 g)、化合物2(20 mg)、組分FrB經(jīng)反復硅膠柱層析(石油醚/丙酮、石油醚/氯仿)洗脫、凝膠柱Sephadex LH-20純化得到化合物3(15 mg)、化合物4(15 mg)。

    3 實驗結果

    化合物1:C30H48O3;白色粉末(氯仿);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:183.33(C-28),143.60(C-13),122.64(C-12),79.04(C-3),55.22(C-5),47.64(C-9),46.53(C-19),45.88(C-17),41.59(C-14),40.98(C-18),39.28(C-8),38.76(C-4),38.40(C-1),37.09(C-10),33.80(C-21),33.07(C-29),32.61(C-22),32.44(C-7),30.68(C-23),28.10(C-20),27.69(C-2),27.18(C-15),25.94(C-27),23.58(C-16),23.40(C-30),22.92(C-11),18.30(C-9),17.15(C-26),15.54(C-24),15.32(C-25)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.28(1H,t,J=3.47 Hz,12-H),3.22(1H,dd,J=4.07,5.23 Hz,3-H),2.82(1H,dd,J=4.07,4.68 Hz,18-H),1.13,0.99,0.93,0.91,0.90,0.77,0.75(各3H,s,-CH3×7)。以上數(shù)據(jù)與文獻〔3〕報道對比,鑒定化合物1為齊墩果酸。

    化合物2:C30H48O3;白色粉末(氯仿);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:181.95(C-28),139.82(C-13),123.08(C-12),79.01(C-3),55.50(C-5),53.15(C-18),47.99(C-17),47.6(C-9),42.56(C-14),41.35(C-8),40.66(C-19),38.94(C-20),38.88(C-4),38.23(C-1),37.64(C-10),37.56(C-22),34.58(C-7),31.05(C-21),29.10(C-23),28.96(C-15),28.38(C-2),23.59(C-16),23.40(C-11),22.90(C-27),21.93(C-30),18.22(C-6),17.22(C-26),17.02(C-24),16.66(C-29),15.38(C-25)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:5.29(1H,s,H-12),3.24(1H,m,H-3),2.84(1H,d,J=15.05 Hz,H-18),1.28,1.15,0.88,0.79,0.77(3H,s,-CH3×5),1.00(3H,d,J=6.61 Hz,H-30),0.94(3H,d,J=7.41 Hz,H-29)。以上數(shù)據(jù)與文獻〔4〕報道對比,鑒定化合物2為烏蘇酸。

    化合物3:C30H48O;白色粉末(氯仿);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:150.89(C-20),109.38(C-29),80.56(C-3),55.40(C-5),50.35(C-9),48.30(C-18),48.01(C-19),43.00(C-17),42.84(C-14),40.86(C-8),40.01(C-22),39.82(C-1),38.27(C-4),38.07(C-13),37.10(C-10),35.59(C-16),34.23(C-7),29.72(C-21),27.98(C-23),27.45(C-2),26.95(C-15),25.19(C-12),20.96(C-11),19.30(C-30),18.28(C-6),18.01(C-28),16.18(C-26),15.99(C-25),15.55(C-24),14.53(C-27)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:4.67(1H,d,J=2.07 Hz,H-29),4.56(1H,d,J=2.08Hz,H-29),3.22(1H,dd,J=4.07,5.23Hz,3-H),2.36(1H,m,H-19),1.25,1.03,0.97,0.94,0.86,0.83,0.79(各3H,s,7×CH3)。以上數(shù)據(jù)與文獻〔5〕報道對比,鑒定化合物3為羽扇豆醇。

    化合物4:C30H46O4;白色粉末(氯仿);13C NMR(100 MHz,CDCl3)δ:179.35(C-28),87.53(C-13),78.77(C-3),57.10(C-12),54.60(C-5),52.73(C-11),50.71(C-9),49.61(C-18),43.86(C-17),41.30(C-8),40.53(C-14),38.86(C-4),38.15(C-1),37.76(C-19),36.47(C-10),34.29(C-21),33.19(C-29),31.45(C-20),31.10(C-7),27.78(C-23),27.00(C-22),26.79(C-2),26.70(C-15),23.59(C-30),21.27(C-16),20.04(C-26),18.84(C-27),17.58(C-6),17.18(C-25),15.09(C-24)。1H NMR(400 MHz,CDCl3)δ:3.27(1H,m,3-H),3.05(2H,t,J=5.30 Hz,H-11,12),2.34(1H,dd,J=3.41,2.79 Hz,H-18),2.15(1H,m,H-16),1.92(1H,m,H-19),1.57(1H,s,H-19),1.12,1.08,1.04,1.01,0.94,0.82(各3H,s,-CH3×6)。以上數(shù)據(jù)與文獻〔6〕報道對比,鑒定化合物4為3β-羥基-11α,12α-環(huán)氧齊墩果-28,13β-內(nèi)酯。

    4 討論

    青葉膽為龍膽科獐牙菜屬植物青葉膽的干燥全草,味苦、微寒、歸肝膽經(jīng),具有清肝利膽、清熱利濕的功效,用于黃疸尿赤、熱淋澀痛。具有保肝、解毒、降酶、抗菌消炎等多種藥理作用。近年來青葉膽被大量采挖,資源逐年減少,但該屬其他種資源豐富,民間用其同屬植物代替青葉膽,狹葉獐牙菜就是其中之一,關于狹葉獐牙菜的化學成分研究報道較少,本研究從狹葉獐牙菜中分離得到的4個化學成分中,化合物1齊墩果酸的含量最多,據(jù)文獻報道齊墩果酸能抑制環(huán)磷酰胺所致的肝細胞培養(yǎng)上清液谷丙轉氨酶、谷草轉氨酶及乳酸脫氫酶活性增強,肝細胞MTT(噻唑藍)值減小,同時可降低谷氨酸誘導的海馬神經(jīng)元〔Ca2+〕升高,對谷氨酸誘導的海馬神經(jīng)元損傷有一定的保護作用〔7-10〕。這為狹葉獐牙菜能代替青葉膽作為治療肝炎類藥物使用提供了依據(jù)。

    〔1〕中國科學院中國植物志編輯委員會.中國植物志:62卷〔M〕.北京:中國科學出版社,1988:389.

    〔2〕云南省怒江州衛(wèi)生局.怒江中草藥〔M〕.昆明:云南科技出版,1991:224.

    〔3〕周洪波,王峰,房志堅.金鈕扣中三萜類化學成分研究〔J〕.中國中藥雜志,2011,36(15):2096-2098.

    〔4〕劉普,段宏泉,潘勤,等.委陵菜三萜成分研究〔J〕.中國中藥雜志,2006,31(22):1875-1879.

    〔5〕嚴啟新,李萍,王迪.雞血藤脂溶性化學成分的研究〔J〕.中國藥科大學學報,2001,32(5):336-338.

    〔6〕肖懷,陸陽,何正春,等.觀賞獐牙菜中的三萜內(nèi)酯成分研究〔J〕.中草藥,2007,38(11):1619-1622.

    〔7〕宮新江,丁虹,邱銀生,等.齊墩果酸抗環(huán)磷酰胺所致大鼠肝細胞損傷作用〔J〕.醫(yī)藥導報,2006,25(11):1114-1116.

    〔8〕張明發(fā),沈雅琴.齊墩果酸和熊果酸保肝藥理作用的研究進展〔J〕.抗感染藥學,2012,9(1):13-19.

    〔9〕宋小丹,馬海明,韓思瑩,等.齊墩果酸對谷氨酸誘導神經(jīng)細胞損傷的影響〔J〕.哈爾濱醫(yī)科大學學報,2007,41(1):13-15.

    〔10〕張琳琳,張素玲,張玉蓮,等.齊墩果酸對快速老化小鼠海馬神經(jīng)元APP/PS1基因表達的影響〔J〕.中國老年學雜志,2014(21):6089-6091.

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