水性環(huán)氧酯－丙烯酸酯樹脂雜化體的制備

閆福安，王文芳

武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院，湖北 武漢 430074

水性環(huán)氧酯－丙烯酸酯樹脂雜化體的制備

閆福安，王文芳

武漢工程大學(xué)化工與制藥學(xué)院，湖北 武漢 430074

首先用亞麻酸與丙烯酸將雙酚A型環(huán)氧樹脂的環(huán)氧基開環(huán)酯化，制備出單脂肪酸環(huán)氧酯丙烯酸酯（中間體），再將中間體與丙烯酸（酯）單體接枝共聚，由此制備水性環(huán)氧酯－丙烯酸酯樹脂雜化體；討論了開環(huán)催化劑、終點(diǎn)酸值、中間體/丙烯酸酯單體質(zhì)量比、親水單體AA用量等對水性雜化體的合成和性能的影響.結(jié)果顯示：第一步開環(huán)催化劑選擇四丁基溴化銨，第二步為氧化鋅；開環(huán)反應(yīng)最終酸值控制在9～14 mg(KOH)/g；中間體/丙烯酸酯單體最佳質(zhì)量比為0．8∶1～1.1∶1；親水單體最佳用量為5．2%～6．9%.通過對樹脂的性能測試，結(jié)果表明樹脂固含可達(dá)40%，具有揮發(fā)性有機(jī)物低、黏度低、耐水性、防腐性能好等優(yōu)點(diǎn).該樹脂可用于配制低溫烘烤型底面合一防腐涂料用于金屬防護(hù).

環(huán)氧酯；丙烯酸酯樹脂；水性雜化體；防腐涂料

0 引言

溶劑型涂料在生產(chǎn)和施工過程中有大量溶劑釋放，使用環(huán)保和低污染水性涂料成為當(dāng)今社會(huì)一種主流趨勢，其開發(fā)和推廣將是涂料工業(yè)的主要方向［1-2］.單一結(jié)構(gòu)制備的水性樹脂其性能遠(yuǎn)不及溶劑型樹脂，因而可以把兩種或兩種以上不同結(jié)構(gòu)的樹脂通過雜化手段有機(jī)結(jié)合起來，利用各個(gè)組分的優(yōu)勢互補(bǔ)提高水性涂料的整體性能（如附著力，耐水性，耐腐蝕性等）.雜化樹脂一般采用共聚、接枝和共混等方法制得.在雜化聚合方面為數(shù)眾多的報(bào)道中［3－5］，雖然兩種水性樹脂共混是最為便捷的方法，但是水性共聚雜化樹脂的性能遠(yuǎn)遠(yuǎn)在其之上，是水性涂料樹脂改性主流方向.

由脂肪酸與環(huán)氧樹脂所合成的環(huán)氧酯樹脂結(jié)合了醇酸樹脂與環(huán)氧樹脂的優(yōu)點(diǎn)，其涂膜具有室溫自交聯(lián)性能，耐腐蝕性能、附著力以及顏料潤濕性能優(yōu)異［6-7］，是重要的防腐蝕涂料成膜物質(zhì)，但同時(shí)存在硬度較低和耐候性差等缺點(diǎn).而水性丙烯酸樹脂具有色澤淺、透明度高、光亮豐滿、保色性優(yōu)以及耐候性好等特性.本研究以丙烯酸（酯）類單體和經(jīng)亞麻酸、丙烯酸先后開環(huán)酯化的環(huán)氧樹脂接枝聚合制備的水性雜化體可以克服單一樹脂存在的缺陷，制備具有優(yōu)異防腐蝕性、耐水性和貯存穩(wěn)定性以及較高的機(jī)械性能的水性環(huán)氧酯－丙烯酸酯樹脂雜化體，該樹脂可用于金屬基材的防腐底漆、底面合一漆、高光面漆等.

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 主要實(shí)驗(yàn)原料與儀器

環(huán)氧樹脂（E－20）、亞麻酸、四丁基溴化銨、十六烷基三甲基溴化銨、三乙胺（TEA）、乙二醇丁醚、甲基丙烯酸甲酯（MMA）、丙烯酸丁酯（BA）、甲基丙烯酸丁酯（BMA）、丙烯酸－2－乙基己酯（EHA）、丙烯酸（AA）、過氧化苯甲酰（BPO）、巰基乙醇、氧化鋅、二甲基乙醇胺，以上實(shí)驗(yàn)原料均為工業(yè)級.對苯二酚，化學(xué)純.

四口燒瓶（250 mL），球形冷凝管，燒杯，溫控儀，強(qiáng)力電動(dòng)攪拌機(jī)，電子天平，電熱鼓風(fēng)干燥箱，旋轉(zhuǎn)黏度儀，傅里葉紅外光譜儀，熱重分析儀，激光粒度儀等.

1.2 單脂肪酸環(huán)氧酯的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將等摩爾的環(huán)氧樹脂（E－20）和亞麻酸、質(zhì)量分?jǐn)?shù)1%四丁基溴化銨加入到帶有攪拌器、溫度計(jì)、冷凝器四口燒瓶中，用油浴將溫度升至110～120℃保溫，體系呈淺黃色，黏度會(huì)逐漸增大，2 h后測酸值，當(dāng)酸值降到1 mg（KOH）/g（樹脂）以下后，按照含固量的80%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）加入溶劑，降溫至50℃出料.

1.3 單脂肪酸環(huán)氧酯丙烯酸酯的合成

在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將等摩爾的丙烯酸和自主合成的單脂肪酸環(huán)氧酯、質(zhì)量分?jǐn)?shù)0．3%的氧化鋅、質(zhì)量分?jǐn)?shù)0．8%對苯二酚加入到帶有攪拌器、溫度計(jì)、冷凝器四口燒瓶中，油浴升溫至110℃保溫30min，再升溫至120℃，保溫2 h后測酸值，之后每隔0.5 h測量酸值，直至兩次測量酸值不再發(fā)生變化，降溫至50℃后出料，得到單脂肪酸環(huán)氧酯丙烯酸酯（中間體）.

1.4 水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體的合成

將質(zhì)量份為50的自制單脂肪酸環(huán)氧酯丙烯酸酯樹脂（中間體）加入帶有冷凝器、攪拌器、溫度計(jì)的四口燒瓶中，油浴升溫至105℃，稱取質(zhì)量份為14的甲基丙烯酸甲酯、質(zhì)量份為15的丙烯酸丁酯、質(zhì)量份為3的甲基丙烯酸丁酯、質(zhì)量份為7的丙烯酸－2－乙基己酯、質(zhì)量份為6的丙烯酸、質(zhì)量分?jǐn)?shù)2%（總物料量的百分比）過氧化苯甲酰、質(zhì)量分?jǐn)?shù)1．5%巰基乙醇混合均勻后加入恒壓漏斗中，待溫度在105℃穩(wěn)定不變后開始滴加混合單體（滴加過程中黏度增長時(shí)可加入少量乙二醇丁醚），3 h滴完，并保溫2 h，用水浴降溫至60℃，然后用二甲基乙醇胺中和30 min，并用配方量的去離子水調(diào)整固體分至40%±2%，攪拌30 min，即可得水性環(huán)氧酯－丙烯酸雜化體樹脂.水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體的基本配方見表1.

表1 水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體的基本配方Table 1 Basic formula of the water-based hybrid of epoxy ester and acrylate resin

2 結(jié)果與討論

2.1 紅外分析

圖1所示為各階段產(chǎn)品的紅外圖.在譜圖1中3 036、1 731．3 cm－1處分別亞麻酸的特征吸收峰和C＝O的伸縮振動(dòng)吸收峰，1 183．03 cm－1處為酯基中C－O－C的伸縮振動(dòng)，說明有酯基生成，再由酸值測定其值不斷降低，且該反應(yīng)溫度較低，說明亞麻酸與環(huán)氧樹脂發(fā)生了開環(huán)酯化反應(yīng)，對比譜圖2與譜圖1可看出，3 396．25cm－1處－OH的吸收峰和1 730 cm－1處C＝O的吸收峰有所增強(qiáng)，而905．31 cm－1處環(huán)氧基的特征吸收峰明顯減弱，這表明丙烯酸與單脂肪酸環(huán)氧酯樹脂發(fā)生了開環(huán)酯化反應(yīng)，對比譜圖3與譜圖2可知1 640 cm－1處不飽和雙鍵的吸收峰很微弱，說明丙烯酸酯單體與環(huán)氧酯發(fā)生了接枝共聚反應(yīng)或共聚，殘留單體量很低.

圖1 單脂肪酸環(huán)氧酯樹脂（1），單脂肪酸環(huán)氧酯丙烯酸酯樹脂（2）及水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體（3）的紅外譜圖Fig.1 FT－IR spectra of single fatty epoxy－ester resin（1），single fatty acid epoxy ester acrylate resin（2），waterborne epoxy－ester acrylate hybrid resin（3）

2.2 水性雜化體熱性能分析（TGA）

圖2為水性雜化體的TGA曲線.由圖可知，樣品在100℃時(shí)開始分解，可理解為極少部分聚合物的分解或溶劑的揮發(fā)，在407．57℃時(shí)分解速率最大，250～450℃是雜化體樹脂的整體分解，450℃分解曲線趨于平穩(wěn).這表明體系的聚合物結(jié)構(gòu)較均一，且樹脂熱穩(wěn)定性較好.

圖2 水性環(huán)氧酯－丙烯酸酯樹脂雜化體的TGA曲線Fig.2 TGA curve of water－borne hybrid of epoxy ester and acrylate resin

2.3 開環(huán)反應(yīng)終點(diǎn)酸值的影響

開環(huán)反應(yīng)的酸值是環(huán)氧樹脂與脂肪酸和丙烯酸反應(yīng)程度的一個(gè)參數(shù).最終酸值的大小對水性環(huán)氧酯－丙烯酸雜化體的合成和性能有很大的影響.酸值越低說明開環(huán)程度高，樹脂中接入的改性脂肪酸和丙烯酸的含量越高.開環(huán)反應(yīng)最終酸值的影響見表2.

由表2可知，當(dāng)酸值較小時(shí)，水性雜化體樹脂的外觀較差，這是由于第二步開環(huán)較困難，時(shí)間較長，造成體系氧化，顏色加深，而且雙鍵被氧化不利于接枝共聚.

表2 開環(huán)最終酸值對水性雜化體的影響Table 2 Effect of final acid value of ring opening reaction on the waterborne hybrid resin

圖3 最終酸值對轉(zhuǎn)化率的影響Fig.3 Effect of final acid value on monomer conversion

圖3為最終酸值對轉(zhuǎn)化率的影響.從圖可知，終點(diǎn)酸值太高，單體轉(zhuǎn)化率降低.可能的原因有：如果開環(huán)反應(yīng)不完全，體系中存在較多未反應(yīng)的丙烯酸、脂肪酸以及未被開環(huán)的環(huán)氧基，那么當(dāng)?shù)谌畏磻?yīng)開始時(shí)，由于過多環(huán)氧基的存在，體系的反應(yīng)活性較大，并且丙烯酸的較多殘余相當(dāng)于增大了親水單體的用量，親水單體越多，體系黏度越大，不利于接枝反應(yīng)，在引發(fā)劑的作用下這些單體之間會(huì)發(fā)生自由基聚合反應(yīng)，如此一來，體系中存在許多不同的共聚物或單體，造成體系聚合物不均一，影響了水性產(chǎn)品的耐水性以及穩(wěn)定性.因而開環(huán)反應(yīng)的酸值最好控制在9～14 mg（KOH）／g以內(nèi).

2.4 開環(huán)反應(yīng)催化劑的選擇

因?yàn)轸然部梢怎セh(huán)氧分子中羥基，這就需要篩選出合適的催化劑，使反應(yīng)具有選擇性［8］.有利于環(huán)氧基開環(huán)酯化的催化劑有有機(jī)叔胺、氫氧化鉀、季銨鹽等，本文主要考察了十六烷基三甲基溴化銨、四丁基溴化銨、三乙胺作為催化劑對第一段開環(huán)反應(yīng)的影響.

第一段開環(huán)酯化反應(yīng)的酸值隨時(shí)間的推移不斷下降，催化劑的種類對酸值的下降速率有很大的影響.圖4與圖5分別表示第一段和第二段開環(huán)反應(yīng)催化劑的種類對轉(zhuǎn)化率的影響.從圖4中可以看出，三乙胺和四丁基溴化銨的催化活性最高，但三乙胺是液態(tài)，氣味大，且制備的樹脂顏色較四丁基溴化銨的深，所以第一段催化反應(yīng)可選擇四丁基溴化銨.經(jīng)過考察最佳四丁基溴化銨用量為1%.

圖4 催化劑種類對轉(zhuǎn)化率的影響Fig.4 Effects of catalyst type on conversion

第二段開環(huán)反應(yīng)選用了一種兩性氧化物ZnO作催化劑，并考察了它與四丁基溴化銨對反應(yīng)的影響如圖5所示.實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)當(dāng)使用四丁基溴化銨作催化劑時(shí)酸值高于15 mg（KOH）／g，催化效果并不理想，酸值的下降率很低，之前討論過樹脂酸值太大對雜化反應(yīng)有影響，而使用氧化鋅時(shí)酸值可以降到10 mg（KOH）／g左右.ZnO的催化機(jī)理：ZnO的鋅與四個(gè)氧原子配位，通常被視作兩性氧化物，其酸性和堿性同時(shí)存在.在ZnO的催化作用下，羧酸的酰氧基氧原子的一對孤對電子，可與Zn的孤軌道形成配位鍵，從而使碳氧的連接減弱，形成酰基碳正離子，環(huán)氧基的氧原子與之作用從而生成羥基酯，這里氧化鋅作為路易斯酸，屬于廣義上的酸堿催化.實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)在第二段反應(yīng)過程中，嘗試加入了幾種堿性催化劑均沒有效果.只需加入少量氧化鋅反應(yīng)活性很大，因而第二段反應(yīng)選用氧化鋅效果好.氧化鋅的加入會(huì)影響樹脂的透明性，經(jīng)過實(shí)驗(yàn)篩選發(fā)現(xiàn)氧化鋅用量質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.2%時(shí)效果最佳.

圖5 催化劑種類對轉(zhuǎn)化率的影響Fig.5 Effects of catalyst type on conversion

2.5 中間體與丙烯酸酯類單體配比對樹脂的影響

人們通過透射式電子顯微鏡（TEM）和沉降場流分析（SF3）對雜化體材料進(jìn)行分析發(fā)現(xiàn)，雜化體材料是一種被分離成清晰粒子的聚合物，雜化體的形態(tài)不受引發(fā)劑種類的影響．聚合之后，分開的粒子中有兩種聚合物．因而可通過改變兩種樹脂的比例來調(diào)整雜化體的平均粒徑和粒度分布．實(shí)驗(yàn)用馬爾文激光粒度儀對水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體進(jìn)行粒徑測試分析，下面分別是中間體與丙烯酸（酯）類單體的質(zhì)量比為1．2∶1、1∶1、0．8∶1時(shí)水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體的粒徑圖．

圖6 水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體的粒徑分布圖Fig.6 Particle size distribution of water－borne hybrid of epoxy ester and acrylate resin

由圖6中可知，當(dāng)中間體與丙烯酸（酯）類單體的比為1.2∶1、1∶1、0.8∶1時(shí)，水性雜化體的平均粒徑分別為以34.07、35.22 nm、55.58 nm依次遞增.表明接枝過程中間體的用量越多，水性雜化體的粒徑越小.

通過實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，中間體的量并不是越多越好，如表3中數(shù)據(jù)可知，中間體/丙烯酸酯樹脂的比值增大，樹脂的黏度也會(huì)增大，當(dāng)超過1．1∶1時(shí)，雜化體的粘度大于指標(biāo)要求，外觀偏黃，這是因?yàn)橹虚g體過量時(shí)，引入了過多的改性脂肪酸和丙烯酸，接枝活性點(diǎn)增多，粘度急劇增大，體系反而不好控制，容易凝膠，影響樹脂的穩(wěn)定性，且脂肪酸的存在，還會(huì)使得樹脂的顏色偏深．因而結(jié)合圖表數(shù)據(jù)，當(dāng)中間體/丙烯酸酯單體的比值為0．8∶1～1．1∶1時(shí)可獲得綜合性能最佳的水性雜化體．

表3 中間體/丙烯酸酯單體對水性雜化體性能的影響Table 3 Effect of intermediate product/acrylic monomer on the properties of aqueous hybrid resin

2.6 親水單體丙烯酸（AA）的影響

親水單體AA的引入，一方面與中間體接枝共聚，使樹脂實(shí)現(xiàn)水性化；另一方面可提高水性雜化體的附著力、硬度以及耐溶劑性等．親水單體對水性雜化體性能的影響見表4．

如表4可知，AA的用量越大，水性雜化體的外觀由不透明向半透明再到透明轉(zhuǎn)變，這是因?yàn)閺睦碚撋现v環(huán)氧酯被改性后相當(dāng)于一個(gè)離子型的表面活性劑，增加其羧基的含量，某種意義上降低了它的臨界溶解溫度（Tk），直到Tk降至小于或等于室溫，水性雜化體就會(huì)以膠束的形式分散于水中，其粒子尺寸比可見光的波長小，溶液呈現(xiàn)透明狀態(tài)，由表可知當(dāng)AA質(zhì)量分?jǐn)?shù)=6.9%時(shí)，Tk＜室溫.

表4 AA用量對水性雜化體的影響Table 4 Effect of the AA amount on the waterborne hybrid resin

圖7 AA的用量對涂膜吸水率和粒徑的影響Fig.7 Effect of the AA amount on water absorption of film and particle size

圖7為AA用量對涂膜吸水率和粒徑的影響.由圖可知，粒徑會(huì)隨著AA用量的增加而變小，水分散體的粒徑之所以出現(xiàn)這樣的變化，可能是因?yàn)殡S著親水單體的量增多，接枝聚合中引入的AA較多，環(huán)氧酯（中間體）被改性程度大，處于膠束表層親水鏈段增加，水溶性程度增大，樹脂水分散性好，粒徑就小，但是AA過多時(shí)，環(huán)氧酯中引入的親水單體超過了上限，那么先前出現(xiàn)的優(yōu)勢就不再那么突出了.雖然AA用量的增加可以使得水性雜化體外觀透明度高，在一定范圍內(nèi)能大幅度降低雜化體的粒徑，但是最終這種變化也會(huì)趨于穩(wěn)定.隨羧基含量的增加，水稀釋穩(wěn)定性在一定范圍內(nèi)越好，這是因?yàn)轸然蕉?，與水形成的氫鍵作用越強(qiáng)，在水稀釋的轉(zhuǎn)相中越容易形成穩(wěn)定的分散體.但是從圖中我們得到當(dāng)AA的用量超過單體總量質(zhì)量分?jǐn)?shù)的6．9%，涂膜吸水率大幅度上漲，造成涂膜耐水性較差.考慮到各種因素，最后確定AA的用量質(zhì)量分?jǐn)?shù)在5．2%～6．9%之間較好.

2.7 樣板的制作和性能測試結(jié)果

取少量水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體，按照固含質(zhì)量分?jǐn)?shù)的8%加入自制催干劑，攪拌均勻后涂布在打磨好的鐵板上，然后置于烘箱中，80℃烘烤30 min.然后進(jìn)行性能測試，結(jié)果見表5.

表5 技術(shù)性能測試結(jié)果Table 5 Results of the technical performance

從表5可知，該水性雜化體不僅有較好的耐腐蝕性能，而且產(chǎn)品外觀，硬度，附著力都滿足應(yīng)用要求，可以很好的用于金屬防護(hù)材料.

3 結(jié)語

a．論文通過雜化共聚制備了水性環(huán)氧酯與丙烯酸酯樹脂雜化體，通過紅外、熱分析等對樹脂進(jìn)行了表征，證明了接枝反應(yīng)的發(fā)生以及樹脂的均一穩(wěn)定性.

b．考察了開環(huán)催化劑的選擇以及終點(diǎn)酸值的影響，確定了在第一階段選擇四丁基溴化銨為催化劑，第二階段選氧化鋅為催化劑，終點(diǎn)酸值為9～14 mg（KOH）／g.第一步從粒徑、硬度、黏度等方面考察了中間體與丙烯酸酯單體比值對雜化體性能的影響，確定了其最佳值為0．8：1～1．1：1；同理對親水單體的用量進(jìn)行了考察，其最佳用量質(zhì)量分?jǐn)?shù)為5．2%～6．9%．

c．最后對樹脂進(jìn)行性能檢測，表明該水性雜化體具有一定的應(yīng)用前景.

致謝

本實(shí)驗(yàn)的順利完成得益于武漢工程大學(xué)以及化工與制藥學(xué)院311實(shí)驗(yàn)室全體成員，在此表示由衷的感謝！

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Synthesis of water－borne hybrid of epoxy ester and acrylate resin

YAN Fu－an，WANG Wen－fang
School of Chemical Engineering and Pharmacy，Wuhan Institute of Technology，Wuhan 430074，China

The linolenic acid epoxy－ester acrylate（an intermediate product）was produced by ring－opening esterification of bisphenol A epoxy with linolenic acid and acrylic acid（AA）．By using its grafting copolymerization with acrylate monomers，the water－borne hybrid of epoxy ester-acrylate resin was synthesized．The effect of ring opening catalyst，hydrophilic monomer AA，final acid value，and the intermediate product/acrylate monomers on synthesis and performance of the water－borne hybrid was discussed．The results show that Tetrabutyl ammonium bromide and Zinc oxide are chosen for two step ring opening catalyst；the final acid values are 9－14 mg（KOH）/g，the optimal values of the intermediate product/acrylate monomer are 0．8∶1－1．1∶1，and the optimal dosage of AA is 5．2－6．9%．Through the detection of the water－based hybrid properties，it can be discovered that the solids content of resin reaches 40%，which has lower volatile organic compounds and viscosity，better water resistance and corrosion resistance．

epoxy ester；acrylate；water－borne hybrid；anticorrosive coatings

TQ630

A

10.3969/j.issn.1674-2869.2015.07.002

1674－2869（2015）07－0005－06

本文編輯：張瑞

2015－05－26

閆福安（1964－），男，河南魯山人，教授.研究方向：水性功能高分子．