從模型衍變看原子共線、共面

趙玉勤

判斷原子共平面、共直線問題時，我們需要掌握烴類中甲烷、乙烯、乙炔、苯四種分子的空間構(gòu)型，以其為母體模型并將其從結(jié)構(gòu)上衍變至復(fù)雜有機物中。結(jié)合原子成鍵情況，及雙鍵、三鍵、苯環(huán)的空間構(gòu)型畫出一定共平面或一定共直線的部分，再結(jié)合碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)進行判斷。判斷時必須注意“一定”“可能”等條件要求。

[以甲烷為模型衍變]

在甲烷分子中，1個碳原子和任意2個氫原子可確定一個平面，其余的2個氫原子位于該平面的兩側(cè)，即甲烷分子中有且只有三原子共面（稱為三角形規(guī)則）。當甲烷分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子等同于原氫原子的位置。

例1 ?丙烷有多少個原子共平面？

解析 ?丙烷的結(jié)構(gòu)式如圖1所示。左側(cè)甲基和②C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C構(gòu)成三角形。中間亞甲基和①C、③C構(gòu)成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C構(gòu)成三角形，同理②C、③C、④H構(gòu)成三角形，即丙烷分子中最多三個碳原子（①C、②C、③C）兩個氫原子（④H、⑤H）可能共平面。

[H—C—C—C—H][H][—][—][H][H][—][—][H][H][—][—][H] [①][②][③][④][⑤]

圖1

答案 ?5

[以乙烯為模型衍變]

平面型結(jié)構(gòu)，鍵角為120度，[C=C] 所連的四個氫原子與這兩個碳原子同在一個平面上。當乙烯分子中某氫原子被其他原子或原子團取代時，則代替該氫原子的原子一定在乙烯的平面上。需要注意的是：[C=C] 不能轉(zhuǎn)動，而C-H鍵可以轉(zhuǎn)動。

例2 ?丙烯和2-丁烯各有多少個原子可能共平面？

解析 ?丙烯的結(jié)構(gòu)式如圖2所示。三個碳原子（①②③）和三個氫原子（④⑤⑥）一定共平面。根據(jù)三角形規(guī)則[①C、②C、⑦H構(gòu)成三角形]。⑦H也可能在這個平面上。

2-丁烯的結(jié)構(gòu)式如圖3所示。四個碳原子（①②③④）和兩個氫原子（⑤⑥）一定共平面。根據(jù)三角形規(guī)則[①C、②C、⑦H構(gòu)成三角形;③C、④C、⑧H構(gòu)成三角形]，故⑦H、⑧H也可能在這個平面上。

[H—C—C = C—C—H][H][—][H][—][H][—][—][H][H][—][—][H][①][②][③][④][⑤][⑥][⑦][⑧][H—C = C—C—H][H][—][H][—][H][—][—][H] [①][②][③][④][⑤][⑥][⑦]

圖2 ? ? 圖3

答案 ?7 ?8

點撥 ?丙烯與2-丁烯的結(jié)構(gòu)均可視為平面與立體結(jié)構(gòu)連接：如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上。如丙烯中的⑦H和2-丁烯中的⑦H、⑧H。

[以乙炔為模型衍變]

乙炔分子中的2個碳原子和2個氫原子一定在一條直線上，鍵角為180°。當乙炔分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共線。四個原子共直線，—C≡C—不能轉(zhuǎn)動，而C—H鍵可以轉(zhuǎn)動。

例3 ?丙炔有多少個原子共線？乙烯基乙炔有多少個原子共線？有多少個原子共面？

解析 ?丙炔的結(jié)構(gòu)式如圖4所示。①C、②C、③C、④H四原子共線，甲基中的三個氫原子一定不在這條直線上。

乙烯基乙炔的結(jié)構(gòu)式如圖5所示。此分子中①C、②C、③C、④H四原子一定在一條直線上。故該分子共有8個原子在同一平面上。

[H—C≡C—C—H] [H][—][—][H][①][②][③][④][≡][H][①][②][③][④][C = C][H][H][H][C][C]

圖4 圖5

答案 ?4 ?4 ?8

點撥 ?乙烯基乙炔的結(jié)構(gòu)可視為直線與平面連接：直線結(jié)構(gòu)中如果有2個原子（或者一個共價鍵）與一個平面結(jié)構(gòu)共用，則直線在這個平面上。

[以苯為模型衍變]

苯分子中所有的原子共平面。當苯分子中的一個氫原子被其他原子或原子團取代時，代替該氫原子的原子一定在苯環(huán)所在平面上。

例4 ?甲苯有多少個原子一定共面？有多少個原子可能共面？苯乙烯最多有多少個原子共面？

解析 ?甲苯的結(jié)構(gòu)式如圖6所示。7個碳原子（苯環(huán)上的6個碳原子和甲基上的一個碳原子）和5個氫原子（苯環(huán)上的5個氫原子）一定共平面。此外甲基上1個氫原子（①C、②C、③H構(gòu)成三角形）也可以轉(zhuǎn)到這個平面上，其余兩個氫原子分布在平面兩側(cè)。故甲苯分子中最多可能有13個原子共面。

苯乙烯的結(jié)構(gòu)式如圖7所示。苯環(huán)上的所有原子共平面，乙烯基上的所有原子共平面，但這兩個平面可能重合也可能不重合，故共平面原子最多有16個。

[H][H][H][H][H] [C][H][H][H] [①][②][③]

圖6 ? ? ? ? ? ? ? 圖7

點撥 ?甲苯結(jié)構(gòu)可視為平面與立體結(jié)構(gòu)連接。苯乙烯結(jié)構(gòu)可視為平面與平面連接：如果兩個平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連，則由于單鍵可旋轉(zhuǎn)，兩個平面可能重合，也可能不重合。

練習(xí)

1. 下列有機分子中，所有的原子不可能處于同一平面的是（ ? ）

A. CH2=CH—CN

B. CH2=CH—CH=CH2

C. —CH=CH—C≡C—H

D. [CH3][CH2 = C—CH = CH2][—]

2. 描述CHF2—CH=CH— —C≡C—CH3結(jié)構(gòu)的下列敘述中，不正確的是（ ? ）

A. 所有碳原子不可能都在同一平面上

B. 有10個碳原子一定在同一平面上

C. 最多只可能有6個碳原子在同一直線上

D. 基團—CHF2有2個原子在乙烯所確定的平面上

參考答案

1. D ? 2. A