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    簡(jiǎn)單香豆素的提取及生產(chǎn)工藝

    2015-01-22 13:26:14李莎莎拉生成
    科學(xué)之友 2015年7期
    關(guān)鍵詞:香豆素應(yīng)用

    李莎莎 拉生成

    摘 要:本文對(duì)香豆素的來(lái)源、總香豆素的提取方法和總香豆素的分離方法等進(jìn)行了綜述,簡(jiǎn)單介紹了香豆素的各種提取方法和各種分離方法,最后對(duì)香豆素的應(yīng)用做了簡(jiǎn)單介紹。

    關(guān)鍵詞:香豆素;提取分離方法;應(yīng)用

    中圖分類號(hào):S609 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

    香豆素又稱香豆精,是順式鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯,具有芳香甜味。它的衍生物廣泛分布于植物界。它們約有1000種,是重要的天然化合物之一。其中一部分是以苷類的形式而存在的,如香豆素、補(bǔ)骨脂素在植物體內(nèi)是以鄰羥基桂皮酸苷的形式存在的;又如香草木犀和櫻桃葉中含有的香草木犀苷就是鄰羥基桂皮酸的β-D-葡萄糖苷,它在酶的作用下,水解并環(huán)合成內(nèi)酯,因而徐徐地散發(fā)著香氣。香豆素大多數(shù)來(lái)自高等植物,在豆科、蘭科、蕓香科、傘形花科、木犀科、茄科和菊科植物中比較多。少數(shù)來(lái)自低等植物、動(dòng)物和微生物。香豆素是植物藥材的一種有效成分,常見(jiàn)于傘形花科的許多藥材中,如白芷、前胡、蛇床子、茴香等,還存在于補(bǔ)骨脂、佛手、秦皮、續(xù)隨子、枳實(shí)等許多植物藥材中。

    一、總香豆素的提取方法

    1 簡(jiǎn)單香豆素的水蒸氣蒸餾法

    對(duì)于揮發(fā)性較強(qiáng)的香豆素類,可用水蒸氣蒸餾法或壓榨法從藥材中提取揮發(fā)油;然后再以水蒸氣蒸餾除去揮發(fā)油,再以有機(jī)溶劑結(jié)晶和重結(jié)晶,可得總香豆素。

    2 總香豆素的浸出方法

    浸出總香豆素要根據(jù)藥材中的成分,香豆素的結(jié)構(gòu)和物理化學(xué)性質(zhì),選擇浸出溶劑。在香豆素的提取生產(chǎn)中,可選用的溶劑有輕汽油、乙醚、苯、氯仿、乙醇、堿性水溶液。

    (1)輕汽油浸出法。對(duì)藥材中的非香豆素性脂溶性物質(zhì)含量較少的,而且香豆素的極性較小的,可用輕汽油加熱浸出法。例如,從白花前胡、白芷、蛇床子和獨(dú)活中浸出呋喃香豆素,可用輕汽油浸出。如果藥材中含有較多的脂肪油,可先以冷氫汽油浸出脂肪油,再以熱輕汽油進(jìn)行逆流浸出香豆素。

    (2)乙醚浸出法。藥材粉碎后用乙醚浸出,所得乙醚浸出液,如溶液太黏,加適當(dāng)量乙醚稀釋。然后將乙醚浸出液置冷凍室中放置,觀察有無(wú)結(jié)晶析出,如果有結(jié)晶量較多,加溫并追加乙醚使溶,在置冷凍室冷卻,使結(jié)晶析出。濾出結(jié)晶后的母液再濃縮,再冷卻結(jié)晶,如此可再分批提出結(jié)晶,有可能獲得不同的香豆素類。

    (3)乙醚浸出物的水蒸氣蒸餾法。乙醚浸出液如析不出結(jié)晶,則將此溶液或?qū)⒁盐龀鼋Y(jié)晶后的乙醚母液再回收乙醚濃縮,并充分揮發(fā)溶劑,進(jìn)行水蒸氣蒸餾,除去可能存在的精油。殘留液趁熱時(shí)過(guò)濾,將熱水濾液放冷,濾取析出的沉淀。熱水不溶部分經(jīng)干燥,以石油醚數(shù)次溫浸,將石油醚浸液濃縮放置,待析出的香豆素結(jié)晶,石油醚不溶物另外收集處理。

    (4)混合溶劑浸出法。許多香豆素在實(shí)驗(yàn)室中以乙醚浸出,如含呋喃香豆素和吡喃香豆素的白芷、獨(dú)活、蛇床子等。在香豆素的提取生產(chǎn)中用乙醚浸出成本較高,且沸點(diǎn)低、易燃、易爆,生產(chǎn)很不安全,所以最好不用乙醚。不用乙醚需要采用極性與乙醚相近的溶劑,如氯仿或低極性溶劑的混合溶劑?;旌先軇┛捎幂p汽油、苯與乙醇的混合溶劑系統(tǒng),比例可根據(jù)實(shí)驗(yàn)選擇。

    (5)乙醇浸出法。對(duì)含有香豆素苷或極性較大的香豆素成分的中藥材,需要用乙醇作浸出溶劑。例如,從中藥秦皮浸出秦皮香豆素等

    (6)堿水浸出法。中藥粉末以0.5%氫氧化鈉的水溶液加熱在50℃進(jìn)行逆流浸出,浸出液冷卻后加酸調(diào)pH到弱酸性,即可析出總香豆素。如果不析出或不完全析出,可加食鹽鹽出。

    3 總香豆素的分離方法

    總香豆素的分離方法有結(jié)晶法、萃取法、堿酸處理法、分離法等。

    (1)結(jié)晶法。有一些游離總香豆素的分離方法比較簡(jiǎn)單,輕汽油或其他非極性有機(jī)溶劑浸出液濃縮液冷卻后,可析出總香豆素的結(jié)晶。以混合溶劑浸出含香豆素的中藥材的浸出液,濃縮后如不出現(xiàn)結(jié)晶可回收全部溶劑后,轉(zhuǎn)溶于石油醚并除去不溶物后,再析出總香豆素。

    (2)粹取法。在植物藥材的輕汽油浸出液或其他非極性有機(jī)溶劑浸出液中,有時(shí)含有酸性物質(zhì),可用稀碳酸氫鈉水溶液萃取除去。如果被提取的香豆素含有羥基,可用稀氫氧化鈉水溶液萃取,向萃取所得水溶液中加入酸調(diào)pH到弱酸性,可析出酚羥基香豆素。以堿性水溶液作浸出溶劑,所得的香豆素堿水浸出液可加酸調(diào)pH到酸性,析出香豆素,再以非極性有機(jī)溶劑萃取,濃縮有機(jī)溶劑萃取液,可得總香豆素。

    (3)堿酸處理法。取不能析出總香豆素的有機(jī)溶劑浸出物,加稀氫氧化鈉水溶液微微加熱溶解,濾除水不溶物。向?yàn)V液加稀酸調(diào)pH到弱酸性,析出總香豆素。在使用這種方法精制時(shí),要注意防止對(duì)堿敏感的物質(zhì)受到破壞。

    (4)分離法。含有香豆素又含有有機(jī)酸的有機(jī)溶劑,先以稀碳酸氫鈉水溶液萃取有機(jī)酸類成分,再以稀氫氧化鈉水溶液萃取酚性成分。氫氧化鈉萃取液酸化析出物,可得羥基香豆素類。有機(jī)溶液中的中性成分加氫氧化鉀乙醇溶液在室溫中進(jìn)行皂化,皂化完成后,加水并在減壓下蒸去乙醇。殘?jiān)砸颐演腿?,除去其中的不皂化物。然后將堿液隨后酸化,再以乙醚萃取。所得乙醚萃取液再以冷的稀堿液除去皂化后生成的酸性成分,香豆素則留存在乙醚液中,濃縮乙醚后析出結(jié)晶。如不直接析出結(jié)晶,再行真空蒸餾,分成幾個(gè)餾分再待結(jié)晶。

    二、香豆素的應(yīng)用

    1 抗菌作用

    香豆素本身并無(wú)抗菌作用,在它的衍生物中,不少具有抗細(xì)菌和抗真菌作用。

    2 抗凝血和止血作用

    雙香豆素的某些類似品,是臨床上實(shí)用的一種抗凝血藥物,用以防止血栓形成并消除血塊。

    3 中樞神經(jīng)作用

    香豆素的中樞神經(jīng)作用以退熱作用最強(qiáng),并有安眠和鎮(zhèn)靜等抑制作用;而一般香豆素的安眠劑量與中毒劑量差距不大。

    4 女性激素作用

    自三葉豆草中提出的香豆擬雌內(nèi)酯,有顯著的女性激素作用。

    參考文獻(xiàn)

    [1]倪根珊.藥物分類及藥物學(xué)概論[M].北京:解放軍出版社,1988.

    [2]林啟濤.中草藥成分化學(xué)[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,1997.

    作者簡(jiǎn)介:李莎莎(1993-),陜西寶雞人,西北民族大學(xué)化工學(xué)院本科生,2012級(jí)制藥工程專業(yè)。

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