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    八氟戊醇硫酸鹽的合成及性能研究

    2014-12-23 01:01:50熊海霞李波彭順龍毛逢銀
    應(yīng)用化工 2014年12期
    關(guān)鍵詞:氟碳戊醇磺酸

    熊海霞,李波,彭順龍,毛逢銀

    (四川理工學(xué)院 材料與化學(xué)工程學(xué)院,四川 自貢 643000)

    氟碳表面活性劑是20 世紀(jì)60 年代研制開發(fā)的一類特種表面活性劑,它是精細(xì)化工產(chǎn)品中科技含量高、量小面廣、附加值高的一類品種[1],具有高表面活性、高熱穩(wěn)定性和高化學(xué)穩(wěn)定性,比普通的碳?xì)浔砻婊钚詣┚哂懈鼜?qiáng)的疏水性和疏油性[2-3]。氟碳表面活性劑的特殊結(jié)構(gòu)使其在降低氟碳化合物/水界面張力時(shí)尤為出色,它作為一種工業(yè)“味精”已被廣泛應(yīng)用于化工、石油工業(yè)和化妝品等許多行業(yè)[4-5],尤其適用于條件苛刻和一般碳?xì)浔砻婊钚詣┎贿m用的特殊領(lǐng)域。由于氟表面活性劑這些優(yōu)越的性能和重要的用途,受到了表面活性劑專家們的高度關(guān)注。

    由于氟碳表面活性劑合成工藝復(fù)雜、價(jià)格昂貴,使得它的應(yīng)用發(fā)展受到了很大的限制;同時(shí),由于傳統(tǒng)的全氟辛基類表面活性劑極其穩(wěn)定,不易降解,已經(jīng)受到禁用。為此,本文以四氟丙醇的聯(lián)產(chǎn)物八氟戊醇[6]為原料通過在適當(dāng)條件合成氟碳烷基硫酸鹽表面活性劑,這既增加了新的含氟表面活性劑品種,又能得到較廉價(jià)的高性能的氟碳表面活性劑,這一研究具有重要意義。

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    八氟戊醇、氨基磺酸、N,N-二甲基甲酰胺、尿素、硼酸、對(duì)甲苯磺酸均為分析純。

    DF-101S 型集熱式恒溫加熱磁力攪拌器;AR1140 型電子天平;JK99B 型全自動(dòng)表面張力儀。

    1.2 合成原理

    含氟醇與氨基磺酸反應(yīng)的機(jī)理還不太清楚,據(jù)文獻(xiàn)介紹[7],反應(yīng)機(jī)理可能為氨基磺酸先形成SO3和NH3的絡(luò)合物,再與含氟脂肪醇進(jìn)行反應(yīng)。

    反應(yīng)機(jī)理為:

    1.3 合成方法

    稱取一定量的氨基磺酸和催化劑(本文催化劑用量均為八氟戊醇質(zhì)量分?jǐn)?shù)的5%),并用移液管移取25 mL 八氟戊醇,用量筒量取20 mL DMF,依次加入250 mL 三口燒瓶中,裝上冷凝器和溫度計(jì),在磁力攪拌器上攪拌,并在油浴加熱的條件下反應(yīng)數(shù)小時(shí),再減壓蒸餾除去DMF,得到八氟戊醇硫酸銨。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 催化劑對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

    固定n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20,反應(yīng)時(shí)間為3 h,考察催化劑對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響,結(jié)果見表1。

    表1 催化劑對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響Table 1 The influence of catalysts on products

    由表1 可知,在相同條件下用尿素作催化劑時(shí),轉(zhuǎn)化率最高,為97.83%。所以本實(shí)驗(yàn)采用尿素作催化劑。

    2.2 反應(yīng)溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

    反應(yīng)溫度是影響轉(zhuǎn)化率的重要因素之一。固定n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20,反應(yīng)時(shí)間是2 h,以尿素作為催化劑,考察溫度對(duì)八氟戊醇硫酸鹽產(chǎn)率的影響,結(jié)果見圖1。

    圖1 反應(yīng)溫度對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響Fig.1 The influence of reaction temperature on the conversion rate

    由圖1 可知,隨著反應(yīng)溫度的增加,反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率逐漸升高,但當(dāng)反應(yīng)溫度超過120 ℃時(shí),轉(zhuǎn)化率開始降低,可能原因是:隨著溫度的升高,反應(yīng)體系中活化分子數(shù)增加,單位時(shí)間內(nèi)分子間發(fā)生有效碰撞的幾率增加,所以轉(zhuǎn)化率提高;但當(dāng)溫度超過120 ℃時(shí),溫度繼續(xù)升高,副產(chǎn)物也隨之增多,所以轉(zhuǎn)化率反而下降。因此,最適宜的反應(yīng)溫度為120 ℃。

    2.3 物料比對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

    以尿素為催化劑,反應(yīng)溫度為120 ℃,反應(yīng)時(shí)間為3 h,考察反應(yīng)物投料比對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響,結(jié)果見圖2。

    圖2 物料配比對(duì)產(chǎn)品的影響Fig.2 The influence of ratio of raw materials on products

    由圖2 可知,隨著氨基磺酸過量,轉(zhuǎn)化率逐漸增加,當(dāng)氨基磺酸達(dá)到一定量時(shí),轉(zhuǎn)化率幾乎不再隨氨基磺酸用量的增加而增加??赡茉蚴?當(dāng)氨基磺酸含量較少時(shí),隨著氨基磺酸含量的增加,推動(dòng)反應(yīng)平衡向右進(jìn)行,所以轉(zhuǎn)化率升高;但當(dāng)n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20,反應(yīng)平衡受到八氟戊醇含量的限制,幾乎不再隨著氨基磺酸含量的增加而右移,所以轉(zhuǎn)化率幾乎不再增加。因此,最適宜的物料比為n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20。

    2.4 反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響

    固定反應(yīng)物投料比n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20,反應(yīng)溫度為120 ℃,考察反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響,結(jié)果見圖3。

    圖3 反應(yīng)時(shí)間對(duì)轉(zhuǎn)化率的影響Fig.3 The influence of reaction time on conversion rate

    由圖3 可知,隨著反應(yīng)時(shí)間的增加,轉(zhuǎn)化率升高,當(dāng)反應(yīng)進(jìn)行到3 h 后,轉(zhuǎn)化率隨著反應(yīng)時(shí)間的增加略微呈下降趨勢(shì)??赡茉蚴?剛開始的時(shí)候,反應(yīng)尚未達(dá)到平衡,所以隨著反應(yīng)時(shí)間的增加,轉(zhuǎn)化率與時(shí)間呈正相關(guān)的關(guān)系;當(dāng)反應(yīng)達(dá)到3 h 時(shí),反應(yīng)達(dá)到平衡,轉(zhuǎn)化率也達(dá)到最高值,隨著反應(yīng)的繼續(xù)進(jìn)行,副產(chǎn)物也隨之生成,所以轉(zhuǎn)化率反而呈下降趨勢(shì)。因此,合成八氟戊醇硫酸鹽的最佳反應(yīng)時(shí)間應(yīng)該是3 h。

    2.5 表面張力

    采用吊片法,用界面張力儀測(cè)定不同濃度八氟戊醇硫酸鹽表面活性劑的平衡表面張力γ(mN/m),并作γ-lg c 曲線,測(cè)試溫度25 ℃,結(jié)果見圖4。由γlg c 曲線的轉(zhuǎn)折點(diǎn)確定產(chǎn)品的γCMC值是28.59 mN/m,對(duì)應(yīng)的CMC 為3.24 ×10-3mol/L。

    圖4 表面張力對(duì)產(chǎn)物濃度對(duì)數(shù)曲線Fig.4 The curve of γ-lg c of products

    3 結(jié)論

    合成八氟戊醇硫酸鹽最佳工藝條件為n(八氟戊醇)∶n(氨基磺酸)=1 ∶1.20,以尿素作催化劑(用量為八氟戊醇的5%),N,N-二甲基甲酰胺(DMF)為溶劑,反應(yīng)溫度為120 ℃,反應(yīng)時(shí)間為3 h。產(chǎn)物的臨界膠束濃度CMC 為3.24 ×10-3mol/L,對(duì)應(yīng)的表面張力為28.59 mN/m。

    [1] 劉善祥.含氟表面活性劑的合成、評(píng)價(jià)和應(yīng)用[J]. 科技信息,2007(28):30-31.

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