SFE—CO2法與SD法提取杜仲葉揮發(fā)油成分的比較

賈智若+李兵+朱小勇+蔡少芳+胡凌青

摘要：分別采用超臨界CO2流體萃取法（SFE-CO2法）與水蒸氣蒸餾法（SD法）從杜仲（Eucommia ulmoids Oliv.）葉中提取揮發(fā)油，并結(jié)合氣相色譜-質(zhì)譜儀（GC-MS）對其進行檢測。從SFE-CO2法提取的杜仲葉揮發(fā)油中共鑒定出59種成分，占揮發(fā)油總量的82.57%；從SD法提取的杜仲葉揮發(fā)油中共鑒定出39種成分，占揮發(fā)油總量的84.48%。兩種提取方法得到的揮發(fā)油組分及其含量差異較大。SFE-CO2法比SD法能更真實、全面的反映杜仲葉藥材的揮發(fā)油成分。

關(guān)鍵詞： 杜仲（Eucommia ulmoids Oliv.）；揮發(fā)油；超臨界CO2萃取法（SFE-CO2法）；水蒸氣蒸餾法（SD法）；GC-MS

中圖分類號：O657.63 文獻標識碼：A 文章編號：0439-8114（2014）15-3625-04

Comparison of Chemical Components in the Volatile Oil from Eucommia ulmoides Oliv. Leaf Extracted by Supercritical CO2 Fluid and Steam Distillation Method

JIA Zhi-ruo，LI Bing，ZHU Xiao-yong，CAI Shao-fang，HU Ling-qing

（Guangxi University of Chinese Medicine， Nanning 530001， China）

Abstract： The volatile oil was extracted from Eucommia ulmoides Oliv. leaf by supercritical fluid CO2 extraction （SFE-CO2） and steam distillation（SD） and detected with GC-MS. The results showed that 59 components in the volatile oil form Eucommia ulmoides Oliv. leaf were identified by SFE-CO2 method and 39 components by SD method， accounting for 82.57% and 84.48% of the total volatile oil，respectively. The chemical constituents and their contents of volatile oil extracted by two methods were significantly different. The volatile oil extracted by SFE-CO2 can truly and comprehensively reflect the chemical components in Eucommia ulmoides Oliv. leaf more truly and comprehensirely.

Key words： Eucommia ulmoides Oliv.； volatile oil； supercritical CO2 fluid extraction； steam distillation； GC-MS

收稿日期：2013-09-02

基金項目：廣西衛(wèi)生廳科技創(chuàng)新項目（Z2013203）

作者簡介：賈智若（1979-），女（滿族），遼寧撫順人，講師，在讀博士研究生，研究方向為中藥藥效物質(zhì)基礎(chǔ)質(zhì)量標準化，（電話）0771-3137585

（電子信箱） jzr7929@163.com。

杜仲（Eucommia ulmoids Oliv.）是杜仲科杜仲屬的落葉喬木，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為上品，具有補中益氣、強筋骨、抗衰老、降血壓等功效。傳統(tǒng)以皮入藥，但由于杜仲皮生長周期長，僅以皮作為藥源會使資源緊缺。現(xiàn)代科學研究證實杜仲葉和皮化學成分基本一致，與皮具有同等功效，可以葉代皮入藥[1-5]。隨著人們對杜仲葉有效成分和藥理作用的研究不斷深入，杜仲葉的各種藥用功效逐漸為人們所重視，已成為當今藥用及保健品領(lǐng)域開發(fā)的熱點，目前已開發(fā)的產(chǎn)品有杜仲膠囊、杜仲平壓片、杜仲壯骨丸、杜仲茶等[4]，杜仲葉將成為21世紀人類保健食品的重要植物資源之一，因此對杜仲葉藥用成分進行分析具有重要意義。

本研究采用超臨界CO2萃取法（SFE-CO2法）與水蒸氣蒸餾法（SD法）兩種方法對四川綿陽產(chǎn)杜仲葉進行揮發(fā)油提取，運用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（GC-MS）對其化學成分進行定性定量分析，比較二者揮發(fā)性成分的差異，以期為更好地開發(fā)利用杜仲葉資源提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料

試驗樣品來自四川綿陽，自然曬干，經(jīng)廣西中醫(yī)藥大學藥用植物教研室梁子寧副教授鑒定為杜仲科植物杜仲（Eucommia ulmoids Oliv.）的干燥葉。

1.2 儀器

美國HP6890/5973N氣相-質(zhì)譜聯(lián)用儀（美國Agilent公司）；HP-5MS彈性毛細管柱（30.0 m×250 μm×0.25 μm）；超臨界CO2萃取裝置（杭州黎泵業(yè)有限公司）；揮發(fā)油提取器（自制）；LG16-W高速微量離心機（北京醫(yī)用離心機廠）。

1.3 方法

1.3.1 杜仲葉揮發(fā)油的提取 1）SFE-CO2法：稱取四川綿陽產(chǎn)干燥杜仲葉100 g粉碎，過篩，置于超臨界CO2流體萃取池中。萃取釜壓力20 MPa，溫度50 ℃；分離釜Ⅰ壓力5.5 MPa ，溫度40 ℃；分離釜Ⅱ壓力6 MPa，溫度35 ℃；萃取時間1 h，CO2流量10 L/h，得到有特殊香味的棕黃色油狀物，產(chǎn)率為3.83%。2）SD法：稱取上述杜仲葉100 g，粉碎，過篩，按固液比1∶6加入600 mL去離子水，浸泡2 h后連接揮發(fā)油提取器，加熱回流5 h，收集揮發(fā)油，餾出液用乙醚萃取，無水硫酸鈉干燥，回收溶劑得到少許具有特殊香味的棕黃色揮發(fā)油。endprint

1.3.2 供試品溶液的制備 取上述SFE-CO2法萃取樣品和SD法萃取樣品各適量，分別加乙醚溶解并稀釋，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得棕黃色溶液，待測。

1.3.3 色譜-質(zhì)譜條件 HP-5MS毛細管柱（30.0 m×250 μm×0.5 μm）；程序升溫，初始溫度70 ℃，保持1 min，以10 ℃/min 升至140 ℃，保持2 min，以6 ℃/min升至190 ℃，保持2 min，再以7 ℃/min升至溫度250 ℃，保持3 min；進樣口溫度為250 ℃；載氣為高純氦氣，流量為1.0 mL/min；進樣量為1.0 μL；分流比為10∶1。

質(zhì)譜接口溫度為280 ℃；EI電離方式，電子轟擊能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；倍增電壓 1 247 V；掃描范圍45～550 amu；掃描間歇2.94 次/s；溶劑延時3 min。

1.3.4 杜仲葉揮發(fā)油樣品的化學成分分析 按上述GC-MS條件對兩種杜仲葉揮發(fā)油樣品進行分析，得總離子流圖，見圖1和圖2。所得色譜和質(zhì)譜信息經(jīng)計算機數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)進行自動檢索，通過與標準質(zhì)譜圖庫（NIST02，Wiley275）對照和解析，對杜仲葉揮發(fā)油成分進行確認，并用峰面積歸一化法計算各組分的相對百分含量，化學成分分析結(jié)果見表1。

2 結(jié)果與分析

用SFE-CO2法和SD法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油均具有特殊的濃郁香味，前者外觀顏色為棕黃色，后者顏色略深。SFE-CO2法與SD法所得揮發(fā)油相比，收率大為提高，可達3.83%。

兩種方法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油樣品主要化學成分差異較大。從SD法提取的杜仲葉揮發(fā)油中初步鑒定出39種成分，占揮發(fā)油總峰面積的84.48%；其中含量較高成分主要有3-呋喃甲醇乙酸酯、肉桂酸乙酯、β-紫羅酮、α-紫羅酮、香葉基丙酮、金合歡烷、2，4-二叔丁基-4-甲基苯酚、棕櫚酸、法尼基丙酮、植酮、棕櫚酸甲酯、植醇等。從SFE-CO2法所得揮發(fā)油樣品中初步鑒定出59種成分，占揮發(fā)油總峰面積的82.57%，其中含量較高的成分主要有右旋龍腦、肉桂酸乙酯、欖香烯、異丁子香烯、石竹烯、δ-杜松烯、對甲氧基肉桂酸乙酯、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、植醇、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯、鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯等。兩種揮發(fā)油樣品中僅有4-萜烯醇、α-松油醇、二氫獼猴桃內(nèi)酯、β-二氫大馬酮、左旋乙酸冰片酯、欖香烯、棕櫚酸甲酯、葉綠醇等19種成分相同，但各成分的含量有差異。而SFE-CO2法所得揮發(fā)油中含量較高的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、（6R，7E，9R）-9-羥基-4，7-巨豆二烯-3-酮、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等成分，在SD法中并未檢出。

3 小結(jié)與討論

近年來對杜仲葉的研究工作不斷深入，但對杜仲葉揮發(fā)油化學成分的研究較少，且提取方法均采用傳統(tǒng)的SD法，提取率低[6，7]。杜仲主產(chǎn)于四川、陜西、河南、貴州、云南等省，其中以川杜仲品質(zhì)最優(yōu)，為道地藥材[8]。因此本研究首次采用SFE-CO2法與SD法對四川綿陽產(chǎn)杜仲葉進行揮發(fā)油提取，并結(jié)合GC-MS技術(shù)對其化學成分進行對比分析研究，結(jié)果顯示兩種提取方法所得的揮發(fā)油組分與含量相差較大，SFE-CO2法提取率更高，揮發(fā)油組分更為豐富，由該法提取得到的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、牻牛兒酮等萜烯及其含氧衍生物以及棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等有機酸酯類成分，在SD法中均未檢出。傳統(tǒng)的SD法操作簡單，成本低，但由于提取過程中加熱時間長，提取溫度高，一些低沸點組分容易揮發(fā)流失，一些敏感組分也可能分解或變性，此外揮發(fā)油中一些含氧萜烯類化合物，因微溶于水而不易提取出來，從而影響揮發(fā)油的品質(zhì)和收率。SFE-CO2法是一種近年來應(yīng)用較為廣泛的新型萃取分離技術(shù)，與傳統(tǒng)方法相比，萃取條件溫和，可避免一些揮發(fā)油成分的熱解及揮發(fā)[9，10]。SFE-CO2法提取的揮發(fā)油比SD法能更真實、全面地反映杜仲葉藥材中的揮發(fā)性化學成分。

參考文獻：

[1] 晏 媛，郭 丹. 杜仲葉的化學成分及藥理活性研究進展[J]. 中成藥，2003，25（6）：491-492.

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[10] 楊 明，余德順，田戈夫，等.超臨界CO2萃取與水蒸氣蒸餾提取姜油的GC-MS分析[J].貴州化工，2011，36（3）：34-47.endprint

1.3.2 供試品溶液的制備 取上述SFE-CO2法萃取樣品和SD法萃取樣品各適量，分別加乙醚溶解并稀釋，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得棕黃色溶液，待測。

1.3.3 色譜-質(zhì)譜條件 HP-5MS毛細管柱（30.0 m×250 μm×0.5 μm）；程序升溫，初始溫度70 ℃，保持1 min，以10 ℃/min 升至140 ℃，保持2 min，以6 ℃/min升至190 ℃，保持2 min，再以7 ℃/min升至溫度250 ℃，保持3 min；進樣口溫度為250 ℃；載氣為高純氦氣，流量為1.0 mL/min；進樣量為1.0 μL；分流比為10∶1。

質(zhì)譜接口溫度為280 ℃；EI電離方式，電子轟擊能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；倍增電壓 1 247 V；掃描范圍45～550 amu；掃描間歇2.94 次/s；溶劑延時3 min。

1.3.4 杜仲葉揮發(fā)油樣品的化學成分分析 按上述GC-MS條件對兩種杜仲葉揮發(fā)油樣品進行分析，得總離子流圖，見圖1和圖2。所得色譜和質(zhì)譜信息經(jīng)計算機數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)進行自動檢索，通過與標準質(zhì)譜圖庫（NIST02，Wiley275）對照和解析，對杜仲葉揮發(fā)油成分進行確認，并用峰面積歸一化法計算各組分的相對百分含量，化學成分分析結(jié)果見表1。

2 結(jié)果與分析

用SFE-CO2法和SD法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油均具有特殊的濃郁香味，前者外觀顏色為棕黃色，后者顏色略深。SFE-CO2法與SD法所得揮發(fā)油相比，收率大為提高，可達3.83%。

兩種方法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油樣品主要化學成分差異較大。從SD法提取的杜仲葉揮發(fā)油中初步鑒定出39種成分，占揮發(fā)油總峰面積的84.48%；其中含量較高成分主要有3-呋喃甲醇乙酸酯、肉桂酸乙酯、β-紫羅酮、α-紫羅酮、香葉基丙酮、金合歡烷、2，4-二叔丁基-4-甲基苯酚、棕櫚酸、法尼基丙酮、植酮、棕櫚酸甲酯、植醇等。從SFE-CO2法所得揮發(fā)油樣品中初步鑒定出59種成分，占揮發(fā)油總峰面積的82.57%，其中含量較高的成分主要有右旋龍腦、肉桂酸乙酯、欖香烯、異丁子香烯、石竹烯、δ-杜松烯、對甲氧基肉桂酸乙酯、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、植醇、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯、鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯等。兩種揮發(fā)油樣品中僅有4-萜烯醇、α-松油醇、二氫獼猴桃內(nèi)酯、β-二氫大馬酮、左旋乙酸冰片酯、欖香烯、棕櫚酸甲酯、葉綠醇等19種成分相同，但各成分的含量有差異。而SFE-CO2法所得揮發(fā)油中含量較高的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、（6R，7E，9R）-9-羥基-4，7-巨豆二烯-3-酮、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等成分，在SD法中并未檢出。

3 小結(jié)與討論

近年來對杜仲葉的研究工作不斷深入，但對杜仲葉揮發(fā)油化學成分的研究較少，且提取方法均采用傳統(tǒng)的SD法，提取率低[6，7]。杜仲主產(chǎn)于四川、陜西、河南、貴州、云南等省，其中以川杜仲品質(zhì)最優(yōu)，為道地藥材[8]。因此本研究首次采用SFE-CO2法與SD法對四川綿陽產(chǎn)杜仲葉進行揮發(fā)油提取，并結(jié)合GC-MS技術(shù)對其化學成分進行對比分析研究，結(jié)果顯示兩種提取方法所得的揮發(fā)油組分與含量相差較大，SFE-CO2法提取率更高，揮發(fā)油組分更為豐富，由該法提取得到的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、牻牛兒酮等萜烯及其含氧衍生物以及棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等有機酸酯類成分，在SD法中均未檢出。傳統(tǒng)的SD法操作簡單，成本低，但由于提取過程中加熱時間長，提取溫度高，一些低沸點組分容易揮發(fā)流失，一些敏感組分也可能分解或變性，此外揮發(fā)油中一些含氧萜烯類化合物，因微溶于水而不易提取出來，從而影響揮發(fā)油的品質(zhì)和收率。SFE-CO2法是一種近年來應(yīng)用較為廣泛的新型萃取分離技術(shù)，與傳統(tǒng)方法相比，萃取條件溫和，可避免一些揮發(fā)油成分的熱解及揮發(fā)[9，10]。SFE-CO2法提取的揮發(fā)油比SD法能更真實、全面地反映杜仲葉藥材中的揮發(fā)性化學成分。

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1.3.2 供試品溶液的制備 取上述SFE-CO2法萃取樣品和SD法萃取樣品各適量，分別加乙醚溶解并稀釋，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后得棕黃色溶液，待測。

1.3.3 色譜-質(zhì)譜條件 HP-5MS毛細管柱（30.0 m×250 μm×0.5 μm）；程序升溫，初始溫度70 ℃，保持1 min，以10 ℃/min 升至140 ℃，保持2 min，以6 ℃/min升至190 ℃，保持2 min，再以7 ℃/min升至溫度250 ℃，保持3 min；進樣口溫度為250 ℃；載氣為高純氦氣，流量為1.0 mL/min；進樣量為1.0 μL；分流比為10∶1。

質(zhì)譜接口溫度為280 ℃；EI電離方式，電子轟擊能量70 eV；離子源溫度230 ℃；四極桿溫度150 ℃；倍增電壓 1 247 V；掃描范圍45～550 amu；掃描間歇2.94 次/s；溶劑延時3 min。

1.3.4 杜仲葉揮發(fā)油樣品的化學成分分析 按上述GC-MS條件對兩種杜仲葉揮發(fā)油樣品進行分析，得總離子流圖，見圖1和圖2。所得色譜和質(zhì)譜信息經(jīng)計算機數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)進行自動檢索，通過與標準質(zhì)譜圖庫（NIST02，Wiley275）對照和解析，對杜仲葉揮發(fā)油成分進行確認，并用峰面積歸一化法計算各組分的相對百分含量，化學成分分析結(jié)果見表1。

2 結(jié)果與分析

用SFE-CO2法和SD法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油均具有特殊的濃郁香味，前者外觀顏色為棕黃色，后者顏色略深。SFE-CO2法與SD法所得揮發(fā)油相比，收率大為提高，可達3.83%。

兩種方法提取得到的杜仲葉揮發(fā)油樣品主要化學成分差異較大。從SD法提取的杜仲葉揮發(fā)油中初步鑒定出39種成分，占揮發(fā)油總峰面積的84.48%；其中含量較高成分主要有3-呋喃甲醇乙酸酯、肉桂酸乙酯、β-紫羅酮、α-紫羅酮、香葉基丙酮、金合歡烷、2，4-二叔丁基-4-甲基苯酚、棕櫚酸、法尼基丙酮、植酮、棕櫚酸甲酯、植醇等。從SFE-CO2法所得揮發(fā)油樣品中初步鑒定出59種成分，占揮發(fā)油總峰面積的82.57%，其中含量較高的成分主要有右旋龍腦、肉桂酸乙酯、欖香烯、異丁子香烯、石竹烯、δ-杜松烯、對甲氧基肉桂酸乙酯、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、植醇、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯、鄰苯二甲酸二（2-乙基己）酯等。兩種揮發(fā)油樣品中僅有4-萜烯醇、α-松油醇、二氫獼猴桃內(nèi)酯、β-二氫大馬酮、左旋乙酸冰片酯、欖香烯、棕櫚酸甲酯、葉綠醇等19種成分相同，但各成分的含量有差異。而SFE-CO2法所得揮發(fā)油中含量較高的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、（6R，7E，9R）-9-羥基-4，7-巨豆二烯-3-酮、牻牛兒酮、棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等成分，在SD法中并未檢出。

3 小結(jié)與討論

近年來對杜仲葉的研究工作不斷深入，但對杜仲葉揮發(fā)油化學成分的研究較少，且提取方法均采用傳統(tǒng)的SD法，提取率低[6，7]。杜仲主產(chǎn)于四川、陜西、河南、貴州、云南等省，其中以川杜仲品質(zhì)最優(yōu)，為道地藥材[8]。因此本研究首次采用SFE-CO2法與SD法對四川綿陽產(chǎn)杜仲葉進行揮發(fā)油提取，并結(jié)合GC-MS技術(shù)對其化學成分進行對比分析研究，結(jié)果顯示兩種提取方法所得的揮發(fā)油組分與含量相差較大，SFE-CO2法提取率更高，揮發(fā)油組分更為豐富，由該法提取得到的右旋龍腦、異丁子香烯、蛇床烯、牻牛兒酮等萜烯及其含氧衍生物以及棕櫚酸乙酯、亞油酸乙酯、亞麻酸乙酯等有機酸酯類成分，在SD法中均未檢出。傳統(tǒng)的SD法操作簡單，成本低，但由于提取過程中加熱時間長，提取溫度高，一些低沸點組分容易揮發(fā)流失，一些敏感組分也可能分解或變性，此外揮發(fā)油中一些含氧萜烯類化合物，因微溶于水而不易提取出來，從而影響揮發(fā)油的品質(zhì)和收率。SFE-CO2法是一種近年來應(yīng)用較為廣泛的新型萃取分離技術(shù)，與傳統(tǒng)方法相比，萃取條件溫和，可避免一些揮發(fā)油成分的熱解及揮發(fā)[9，10]。SFE-CO2法提取的揮發(fā)油比SD法能更真實、全面地反映杜仲葉藥材中的揮發(fā)性化學成分。

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