聚焦廣東高考化學有機合成題

鄭錦鳳　衷明華

生活中，塑料、橡膠、合成纖維等有機合成材料比比皆是，有機合成在生活中扮演著重要角色。與此同時，本著綠色合成與原子經(jīng)濟性理念的合成研究，有機合成也出現(xiàn)在廣東高考化學學科的考試大綱中。本文聚焦廣東高考化學中的“有機合成”，通過統(tǒng)計分析2011年至2014年的廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，從一個焦點、六個方向對考題進行解讀研究，同時進行教學思考和學習總結。

一、教學和學習的焦點

近四年廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，占15～16分，此類題分值所占比例大且穩(wěn)定。主要考點經(jīng)歸納如下：

不難看出，這幾年主要考查的知識點有：有機物分子式、結構簡式的確定和書寫，反應類型（如消去反應）的判斷，同分異構體的書寫，有關有機反應化學方程式的書寫，主要官能團（如醛基）的特征反應（如銀鏡反應）、轉移及其知識遷移，由核磁共振氫譜峰面積比來判斷分子，以及相關反應的量、反應摩爾數(shù)的計算。

應對有機合成題，教學和學習的焦點是：有機物的組成及結構（分子式、結構式、結構簡式）、物理性質（狀態(tài)、熔沸點、密度、氣味、溶解性）、化學性質（氧化還原性、酸堿性）、官能團性質（特征反應）、化學反應（反應類型、反應條件、反應方程式、反應物質的量）以及制備方法、鑒別方法和分離提純、體現(xiàn)有機物間的聯(lián)系轉化等。

二、教學和學習的六個方向

方向一：立足命題出發(fā)點

以新課標《化學5（選修）》（人民教育出版社，2007年，第3版）——《有機化學基礎》為基礎，以重要有機物的轉換為主線，考查在有機物的性質及聯(lián)系的基礎上進行的官能團反應、有機轉化，或者在已知合成的基礎上進行效仿，利用已學化學反應、官能團性質進行類比，找到有機物的合成方法，從而合成TM的能力；提供信息，融合基礎知識和最新研究成果，考查學生掌握基礎知識的能力和知識延伸、遷移的能力。

方向二：精確解讀考綱

通行證——“掌握解答的基本思路和方法”，考查分

析原料和目標物的區(qū)別和聯(lián)系，從正向、反向或由中間體向兩邊分析的能力，注意分析提供的合成例子或合成信息；

橋梁1——“構建目標物分子骨架，引入或轉化官能團”，分子結構決定性質，考查拆分結構、抓住官能團的變化的能力；

橋梁2——“運用各種化學反應及其聯(lián)系”，考查對整體知識框架的掌握、各種化學反應的了解程度，找出聯(lián)系并運用的能力；

最終目的——“鞏固并加深理解各類化學反應以及各官能團之間的相互轉化關系和轉化條件”，考查對基礎知識的掌握程度，運用知識、延伸知識和知識遷移的能力。

方向三：把握合成主角——官能團

有機物的性質主要由官能團決定，官能團是合成的主角。常見官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵素原子、苯環(huán)、羥基、碳氧雙鍵、醛基、羧基、酯基、氨基、硝基、磺酸基等。要想正確地完成考題，在教學和學習中必須掌握：

（1）各種官能團的性質：氧化性、還原性、酸性（醇、苯酚和羧酸都有酸性，均可與鈉反應生成氫氣，酸性大小是羧酸>碳酸>苯酚；強酸生成弱酸）、堿性（乙酸鈉等）；酚羥基和醇羥基的不同；酮和醚的不同；苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）各種官能團的反應類型：氧化還原反應、消去反應、取代反應、加成反應、酯化反應、聚合反應和可逆反應。

（3）官能團反應條件不同，則反應類型不同，產(chǎn)物不同：鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應；烯烴低溫易發(fā)生加成反應，高溫或光照易發(fā)生取代反應；二烯烴的1，2加成和1，4加成等。

（4）官能團的特征反應：例如碳碳雙鍵、碳碳三鍵可使溴水、高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物可使高錳酸鉀溶液褪色；醛基與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應，與新制氫氧化銅溶液反應生成磚紅色沉淀；苯酚使?jié)怃逅噬a(chǎn)生白色沉淀，使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?/p>

（5）官能團同系物和同分異構體，存在種類、數(shù)目、位置的異構。

（6）官能團間的相互轉化：例如烷被鹵代為鹵代烴，鹵代烴被水解為醇，醇被氧化為醛。

（7）催化劑對官能團的影響，官能團間活度的相互影響。

方向五：熟悉合成方法

合成路線離不開原料、中間體和目標物，重點在“變”。在教學和學習中要清楚合成的關鍵在于抓住原料和目標物的變化，可進行分子組成對比，看兩者間分

子式有何區(qū)別，有哪些不同的元素、官能團、結構、物理性質和化學性質，結合中間體，運用所學知識，找出可產(chǎn)生相應改變的化學反應。

方向六：教與學的思考

（1）從教師教學的角度思考

講授課內(nèi)知識時強調基礎性知識、強化重難點，讓學生掌握并學會應用；

關注有機合成發(fā)展，聯(lián)系課內(nèi)知

識，進行知識延伸；

對學生進行專題訓練，及時幫助學生復習鞏固知識；

對典型例題進行具體分析，講解?？紵狳c，講清思路方法；

鼓動學生的自主性、創(chuàng)新性，培養(yǎng)學生的發(fā)散性思維。

（2）學生學習的角度思考

掌握整個基礎知識構架，如各類有機物的組成、結構、性質、特征反應及相互衍生關系，把握重難點，注意易錯點，總結規(guī)律，進行針對性的復習；

學會從多方面思考問題，拓寬解題思路，可從正反向思維來判斷合成路線；

關注生活、社會問題，關注有機化學發(fā)展的前沿，關注熱點，學會遷移知識。

（3）總的來說，在教學和學習中，應做到：

抓關鍵點，對出現(xiàn)的有機物官能團做標記，找出轉化關系；

看清反應條件：“氫氧化鈉水溶液”、“氫氧化鈉醇溶液”、有無催化劑等；

書寫同分異構體時，考慮其具體特征：有無支鏈、結構是否對稱、“與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳”、“不含甲基”等；

抓字眼：“銀鏡反應”“足量”“少量”等；

從特殊入手：例如甲酸，既有醛的性質，也有酸的性質；

利用規(guī)律：強酸生成弱酸；

書寫反應方程式時，注意反應條件是否書寫；

計算有機物消耗的物質的量，可通過官能團來計算：例如，1mol酚羥基、羧基、酯基發(fā)生取代反應都消耗1mol氫氧化鈉，鹵代烴發(fā)生水解反應，有幾個鹵原子就消耗幾摩爾氫氧化鈉。

有機合成題是有機學習中重點學習的對象之一，我們不僅要扎實掌握有機基礎知識，還要學會利用有機物間的聯(lián)系，進行知識延伸、知識遷移，靈活處理信息。學習之余，關注社會熱點，了解有機合成的發(fā)展及其在生活中的運用，這對學習有機合成有很大的幫助。聚集廣東高考化學有機物合成題，在教學中，集中焦點，抓住六個方向，就可以輕松應對合成題。

（責任編輯羅艷）endprint

生活中，塑料、橡膠、合成纖維等有機合成材料比比皆是，有機合成在生活中扮演著重要角色。與此同時，本著綠色合成與原子經(jīng)濟性理念的合成研究，有機合成也出現(xiàn)在廣東高考化學學科的考試大綱中。本文聚焦廣東高考化學中的“有機合成”，通過統(tǒng)計分析2011年至2014年的廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，從一個焦點、六個方向對考題進行解讀研究，同時進行教學思考和學習總結。

一、教學和學習的焦點

近四年廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，占15～16分，此類題分值所占比例大且穩(wěn)定。主要考點經(jīng)歸納如下：

不難看出，這幾年主要考查的知識點有：有機物分子式、結構簡式的確定和書寫，反應類型（如消去反應）的判斷，同分異構體的書寫，有關有機反應化學方程式的書寫，主要官能團（如醛基）的特征反應（如銀鏡反應）、轉移及其知識遷移，由核磁共振氫譜峰面積比來判斷分子，以及相關反應的量、反應摩爾數(shù)的計算。

應對有機合成題，教學和學習的焦點是：有機物的組成及結構（分子式、結構式、結構簡式）、物理性質（狀態(tài)、熔沸點、密度、氣味、溶解性）、化學性質（氧化還原性、酸堿性）、官能團性質（特征反應）、化學反應（反應類型、反應條件、反應方程式、反應物質的量）以及制備方法、鑒別方法和分離提純、體現(xiàn)有機物間的聯(lián)系轉化等。

二、教學和學習的六個方向

方向一：立足命題出發(fā)點

以新課標《化學5（選修）》（人民教育出版社，2007年，第3版）——《有機化學基礎》為基礎，以重要有機物的轉換為主線，考查在有機物的性質及聯(lián)系的基礎上進行的官能團反應、有機轉化，或者在已知合成的基礎上進行效仿，利用已學化學反應、官能團性質進行類比，找到有機物的合成方法，從而合成TM的能力；提供信息，融合基礎知識和最新研究成果，考查學生掌握基礎知識的能力和知識延伸、遷移的能力。

方向二：精確解讀考綱

通行證——“掌握解答的基本思路和方法”，考查分

析原料和目標物的區(qū)別和聯(lián)系，從正向、反向或由中間體向兩邊分析的能力，注意分析提供的合成例子或合成信息；

橋梁1——“構建目標物分子骨架，引入或轉化官能團”，分子結構決定性質，考查拆分結構、抓住官能團的變化的能力；

橋梁2——“運用各種化學反應及其聯(lián)系”，考查對整體知識框架的掌握、各種化學反應的了解程度，找出聯(lián)系并運用的能力；

最終目的——“鞏固并加深理解各類化學反應以及各官能團之間的相互轉化關系和轉化條件”，考查對基礎知識的掌握程度，運用知識、延伸知識和知識遷移的能力。

方向三：把握合成主角——官能團

有機物的性質主要由官能團決定，官能團是合成的主角。常見官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵素原子、苯環(huán)、羥基、碳氧雙鍵、醛基、羧基、酯基、氨基、硝基、磺酸基等。要想正確地完成考題，在教學和學習中必須掌握：

（1）各種官能團的性質：氧化性、還原性、酸性（醇、苯酚和羧酸都有酸性，均可與鈉反應生成氫氣，酸性大小是羧酸>碳酸>苯酚；強酸生成弱酸）、堿性（乙酸鈉等）；酚羥基和醇羥基的不同；酮和醚的不同；苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）各種官能團的反應類型：氧化還原反應、消去反應、取代反應、加成反應、酯化反應、聚合反應和可逆反應。

（3）官能團反應條件不同，則反應類型不同，產(chǎn)物不同：鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應；烯烴低溫易發(fā)生加成反應，高溫或光照易發(fā)生取代反應；二烯烴的1，2加成和1，4加成等。

（4）官能團的特征反應：例如碳碳雙鍵、碳碳三鍵可使溴水、高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物可使高錳酸鉀溶液褪色；醛基與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應，與新制氫氧化銅溶液反應生成磚紅色沉淀；苯酚使?jié)怃逅噬a(chǎn)生白色沉淀，使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?/p>

（5）官能團同系物和同分異構體，存在種類、數(shù)目、位置的異構。

（6）官能團間的相互轉化：例如烷被鹵代為鹵代烴，鹵代烴被水解為醇，醇被氧化為醛。

（7）催化劑對官能團的影響，官能團間活度的相互影響。

方向五：熟悉合成方法

合成路線離不開原料、中間體和目標物，重點在“變”。在教學和學習中要清楚合成的關鍵在于抓住原料和目標物的變化，可進行分子組成對比，看兩者間分

子式有何區(qū)別，有哪些不同的元素、官能團、結構、物理性質和化學性質，結合中間體，運用所學知識，找出可產(chǎn)生相應改變的化學反應。

方向六：教與學的思考

（1）從教師教學的角度思考

講授課內(nèi)知識時強調基礎性知識、強化重難點，讓學生掌握并學會應用；

關注有機合成發(fā)展，聯(lián)系課內(nèi)知

識，進行知識延伸；

對學生進行專題訓練，及時幫助學生復習鞏固知識；

對典型例題進行具體分析，講解?？紵狳c，講清思路方法；

鼓動學生的自主性、創(chuàng)新性，培養(yǎng)學生的發(fā)散性思維。

（2）學生學習的角度思考

掌握整個基礎知識構架，如各類有機物的組成、結構、性質、特征反應及相互衍生關系，把握重難點，注意易錯點，總結規(guī)律，進行針對性的復習；

學會從多方面思考問題，拓寬解題思路，可從正反向思維來判斷合成路線；

關注生活、社會問題，關注有機化學發(fā)展的前沿，關注熱點，學會遷移知識。

（3）總的來說，在教學和學習中，應做到：

抓關鍵點，對出現(xiàn)的有機物官能團做標記，找出轉化關系；

看清反應條件：“氫氧化鈉水溶液”、“氫氧化鈉醇溶液”、有無催化劑等；

書寫同分異構體時，考慮其具體特征：有無支鏈、結構是否對稱、“與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳”、“不含甲基”等；

抓字眼：“銀鏡反應”“足量”“少量”等；

從特殊入手：例如甲酸，既有醛的性質，也有酸的性質；

利用規(guī)律：強酸生成弱酸；

書寫反應方程式時，注意反應條件是否書寫；

計算有機物消耗的物質的量，可通過官能團來計算：例如，1mol酚羥基、羧基、酯基發(fā)生取代反應都消耗1mol氫氧化鈉，鹵代烴發(fā)生水解反應，有幾個鹵原子就消耗幾摩爾氫氧化鈉。

有機合成題是有機學習中重點學習的對象之一，我們不僅要扎實掌握有機基礎知識，還要學會利用有機物間的聯(lián)系，進行知識延伸、知識遷移，靈活處理信息。學習之余，關注社會熱點，了解有機合成的發(fā)展及其在生活中的運用，這對學習有機合成有很大的幫助。聚集廣東高考化學有機物合成題，在教學中，集中焦點，抓住六個方向，就可以輕松應對合成題。

（責任編輯羅艷）endprint

生活中，塑料、橡膠、合成纖維等有機合成材料比比皆是，有機合成在生活中扮演著重要角色。與此同時，本著綠色合成與原子經(jīng)濟性理念的合成研究，有機合成也出現(xiàn)在廣東高考化學學科的考試大綱中。本文聚焦廣東高考化學中的“有機合成”，通過統(tǒng)計分析2011年至2014年的廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，從一個焦點、六個方向對考題進行解讀研究，同時進行教學思考和學習總結。

一、教學和學習的焦點

近四年廣東高考化學卷第30題的有機物合成題，占15～16分，此類題分值所占比例大且穩(wěn)定。主要考點經(jīng)歸納如下：

不難看出，這幾年主要考查的知識點有：有機物分子式、結構簡式的確定和書寫，反應類型（如消去反應）的判斷，同分異構體的書寫，有關有機反應化學方程式的書寫，主要官能團（如醛基）的特征反應（如銀鏡反應）、轉移及其知識遷移，由核磁共振氫譜峰面積比來判斷分子，以及相關反應的量、反應摩爾數(shù)的計算。

應對有機合成題，教學和學習的焦點是：有機物的組成及結構（分子式、結構式、結構簡式）、物理性質（狀態(tài)、熔沸點、密度、氣味、溶解性）、化學性質（氧化還原性、酸堿性）、官能團性質（特征反應）、化學反應（反應類型、反應條件、反應方程式、反應物質的量）以及制備方法、鑒別方法和分離提純、體現(xiàn)有機物間的聯(lián)系轉化等。

二、教學和學習的六個方向

方向一：立足命題出發(fā)點

以新課標《化學5（選修）》（人民教育出版社，2007年，第3版）——《有機化學基礎》為基礎，以重要有機物的轉換為主線，考查在有機物的性質及聯(lián)系的基礎上進行的官能團反應、有機轉化，或者在已知合成的基礎上進行效仿，利用已學化學反應、官能團性質進行類比，找到有機物的合成方法，從而合成TM的能力；提供信息，融合基礎知識和最新研究成果，考查學生掌握基礎知識的能力和知識延伸、遷移的能力。

方向二：精確解讀考綱

通行證——“掌握解答的基本思路和方法”，考查分

析原料和目標物的區(qū)別和聯(lián)系，從正向、反向或由中間體向兩邊分析的能力，注意分析提供的合成例子或合成信息；

橋梁1——“構建目標物分子骨架，引入或轉化官能團”，分子結構決定性質，考查拆分結構、抓住官能團的變化的能力；

橋梁2——“運用各種化學反應及其聯(lián)系”，考查對整體知識框架的掌握、各種化學反應的了解程度，找出聯(lián)系并運用的能力；

最終目的——“鞏固并加深理解各類化學反應以及各官能團之間的相互轉化關系和轉化條件”，考查對基礎知識的掌握程度，運用知識、延伸知識和知識遷移的能力。

方向三：把握合成主角——官能團

有機物的性質主要由官能團決定，官能團是合成的主角。常見官能團有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、鹵素原子、苯環(huán)、羥基、碳氧雙鍵、醛基、羧基、酯基、氨基、硝基、磺酸基等。要想正確地完成考題，在教學和學習中必須掌握：

（1）各種官能團的性質：氧化性、還原性、酸性（醇、苯酚和羧酸都有酸性，均可與鈉反應生成氫氣，酸性大小是羧酸>碳酸>苯酚；強酸生成弱酸）、堿性（乙酸鈉等）；酚羥基和醇羥基的不同；酮和醚的不同；苯不能使酸性高錳酸鉀褪色，苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

（2）各種官能團的反應類型：氧化還原反應、消去反應、取代反應、加成反應、酯化反應、聚合反應和可逆反應。

（3）官能團反應條件不同，則反應類型不同，產(chǎn)物不同：鹵代烴在氫氧化鈉水溶液中發(fā)生取代反應，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應；烯烴低溫易發(fā)生加成反應，高溫或光照易發(fā)生取代反應；二烯烴的1，2加成和1，4加成等。

（4）官能團的特征反應：例如碳碳雙鍵、碳碳三鍵可使溴水、高錳酸鉀溶液褪色，苯的同系物可使高錳酸鉀溶液褪色；醛基與銀氨溶液水浴加熱發(fā)生銀鏡反應，與新制氫氧化銅溶液反應生成磚紅色沉淀；苯酚使?jié)怃逅噬a(chǎn)生白色沉淀，使氯化鐵溶液變?yōu)樽仙?/p>

（5）官能團同系物和同分異構體，存在種類、數(shù)目、位置的異構。

（6）官能團間的相互轉化：例如烷被鹵代為鹵代烴，鹵代烴被水解為醇，醇被氧化為醛。

（7）催化劑對官能團的影響，官能團間活度的相互影響。

方向五：熟悉合成方法

合成路線離不開原料、中間體和目標物，重點在“變”。在教學和學習中要清楚合成的關鍵在于抓住原料和目標物的變化，可進行分子組成對比，看兩者間分

子式有何區(qū)別，有哪些不同的元素、官能團、結構、物理性質和化學性質，結合中間體，運用所學知識，找出可產(chǎn)生相應改變的化學反應。

方向六：教與學的思考

（1）從教師教學的角度思考

講授課內(nèi)知識時強調基礎性知識、強化重難點，讓學生掌握并學會應用；

關注有機合成發(fā)展，聯(lián)系課內(nèi)知

識，進行知識延伸；

對學生進行專題訓練，及時幫助學生復習鞏固知識；

對典型例題進行具體分析，講解常考熱點，講清思路方法；

鼓動學生的自主性、創(chuàng)新性，培養(yǎng)學生的發(fā)散性思維。

（2）學生學習的角度思考

掌握整個基礎知識構架，如各類有機物的組成、結構、性質、特征反應及相互衍生關系，把握重難點，注意易錯點，總結規(guī)律，進行針對性的復習；

學會從多方面思考問題，拓寬解題思路，可從正反向思維來判斷合成路線；

關注生活、社會問題，關注有機化學發(fā)展的前沿，關注熱點，學會遷移知識。

（3）總的來說，在教學和學習中，應做到：

抓關鍵點，對出現(xiàn)的有機物官能團做標記，找出轉化關系；

看清反應條件：“氫氧化鈉水溶液”、“氫氧化鈉醇溶液”、有無催化劑等；

書寫同分異構體時，考慮其具體特征：有無支鏈、結構是否對稱、“與碳酸氫鈉反應生成二氧化碳”、“不含甲基”等；

抓字眼：“銀鏡反應”“足量”“少量”等；

從特殊入手：例如甲酸，既有醛的性質，也有酸的性質；

利用規(guī)律：強酸生成弱酸；

書寫反應方程式時，注意反應條件是否書寫；

計算有機物消耗的物質的量，可通過官能團來計算：例如，1mol酚羥基、羧基、酯基發(fā)生取代反應都消耗1mol氫氧化鈉，鹵代烴發(fā)生水解反應，有幾個鹵原子就消耗幾摩爾氫氧化鈉。

有機合成題是有機學習中重點學習的對象之一，我們不僅要扎實掌握有機基礎知識，還要學會利用有機物間的聯(lián)系，進行知識延伸、知識遷移，靈活處理信息。學習之余，關注社會熱點，了解有機合成的發(fā)展及其在生活中的運用，這對學習有機合成有很大的幫助。聚集廣東高考化學有機物合成題，在教學中，集中焦點，抓住六個方向，就可以輕松應對合成題。

（責任編輯羅艷）endprint