菠蘿皮黃酮的提取及其穩(wěn)定性、抗氧化性研究

王 芳 ，高瑜瓏 ，石建雯

（1.浙江師范大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院，浙江金華321004；2.浙江師范大學(xué)行知學(xué)院，浙江金華321004）

菠蘿（Ananas comosus（L.）Merr.）又名鳳梨，是四大熱帶水果之一。我國(guó)菠蘿年產(chǎn)量140余萬(wàn)t，居世界第4位[1]。菠蘿除了直接食用外，還可以加工成飲料、罐頭、蜜餞、酒、色拉等食品，在食用和加工過(guò)程中產(chǎn)生的菠蘿皮有50%～60%[2]被丟棄。據(jù)報(bào)道，菠蘿皮含有的營(yíng)養(yǎng)成分與果肉的基本成分相接近[3]，大量的丟棄既浪費(fèi)資源，又污染環(huán)境。有研究表明，黃酮類(lèi)化合物具有多種生物活性，如抗氧化[4-8]、抗癌[9-10]、調(diào)節(jié)免疫[11-12]、抗菌[6，13-14]、抗病毒[15-16]、抗炎癥[4]、抗過(guò)敏、預(yù)防心血管病等[17-19]。

本試驗(yàn)對(duì)冬、夏季菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的提取、穩(wěn)定性及體外抗氧化活性進(jìn)行研究，以期進(jìn)一步開(kāi)發(fā)利用菠蘿皮，提高菠蘿的附加值，拓寬黃酮類(lèi)化合物的來(lái)源，同時(shí)減輕環(huán)境壓力。

1 材料和方法

1.1 試驗(yàn)材料

夏、冬季菠蘿分別于2013年7，12月購(gòu)于金華水果市場(chǎng)，取菠蘿皮于60℃烘干至恒質(zhì)量，粉碎過(guò)0.42 mm篩，貯于避光、干燥、冷藏環(huán)境中。

1.2 試驗(yàn)試劑

蘆丁、DPPH為分析純，Sigma化學(xué)公司產(chǎn)品；其余試劑均為分析純（碘化鉀為優(yōu)級(jí)純）。

1.3 主要儀器和設(shè)備

HWS28型電熱恒溫水浴鍋、DHG-9140A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱（上海一恒科技有限公司）；T6新世紀(jì)紫外分光光度計(jì)（上海天美科學(xué)儀器有限公司）；JY1002電子天平（上海精密科學(xué)儀器有限公司）；RE-52 AAB旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器（溫州奧利生物醫(yī)學(xué)儀器廠）。

1.4 菠蘿皮總黃酮含量的測(cè)定

1.4.1 標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備 精密稱(chēng)取蘆丁0.500 0 g，用70%乙醇配制成1.0 mg/mL的標(biāo)準(zhǔn)溶液，備用。

1.4.2 最大吸收波長(zhǎng)的確定[20]精密吸取標(biāo)準(zhǔn)蘆丁溶液 0，0.1，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6，0.7，0.8，0.9，1.0 mL，分別加蒸餾水至3.0 mL，加5%亞硝酸鈉0.5 mL，混勻放置6min，加10%硝酸鋁0.5mL，混勻放置6min，加5%NaOH 2.5 mL，混勻放置15 min，蒸餾水定容至10 mL，以不加標(biāo)準(zhǔn)蘆丁溶液組作為空白，用T6新世紀(jì)紫外分光光度計(jì)在400～600 nm下進(jìn)行掃描。測(cè)得在波長(zhǎng)為490 nm處吸光值最大，因此，選擇490 nm作為測(cè)定波長(zhǎng)。

1.4.3 蘆丁標(biāo)準(zhǔn)曲線的制作 分別精密吸取標(biāo)準(zhǔn)蘆丁溶液 0，0.1，0.2，0.3，0.4，0.5，0.6，0.7，0.8，0.9，1.0 mL，同1.4.2方法在490 nm處測(cè)吸光值，根據(jù)吸光值經(jīng)最小二乘法作線性回歸處理，得蘆丁質(zhì)量濃度C（mg/mL）和吸光值A(chǔ)的標(biāo)準(zhǔn)曲線回歸方程為：C＝0.090 4A＋0.000 1，R2＝0.999 7。

1.4.4 黃酮含量的計(jì)算 取3 mL待測(cè)液于10 mL容量瓶中，同1.4.2方法在490 nm處測(cè)吸光值。樣品中黃酮類(lèi)化合物含量，其中，C為從標(biāo)準(zhǔn)曲線中查得的黃酮類(lèi)化合物的質(zhì)量濃度（mg/mL）；Vt為提取液總體積（mL）；Vs為測(cè)定時(shí)取樣體積（mL）；W為樣品質(zhì)量（干質(zhì)量，g）。

1.5 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的提取工藝研究

1.5.1 單因素試驗(yàn) 稱(chēng)取1.00 g菠蘿皮樣品粉末，分別考察不同的提取溶劑（0，20%，40%，60%，80%，95%乙醇）、料液比（1∶10，1∶30，1∶50，1∶70）、提取溫度 （20，40，60，80 ℃） 和提取時(shí)間（0.5，1，2，3，4 h）對(duì)黃酮含量的影響。所有試驗(yàn)數(shù)據(jù)均重復(fù)3次。

1.5.2 正交試驗(yàn) 在單因素試驗(yàn)的基礎(chǔ)上，每個(gè)因素選取3個(gè)適宜水平，運(yùn)用L9（34）正交試驗(yàn)，確定提取冬、夏季菠蘿皮黃酮的適宜條件。正交試驗(yàn)方案如表1，2所示。

表1 正交試驗(yàn)方案（冬季菠蘿皮）

表2 正交試驗(yàn)方案（夏季菠蘿皮）

1.6 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的穩(wěn)定性研究

取所得黃酮類(lèi)化合物配制成50μg/mL水溶液，分別考察光照（太陽(yáng)直射、避光）、碳水化合物（淀粉、蔗糖、葡萄糖）、氧化劑和還原劑（H2O2、氧化亞鐵、Vc）、金屬離子（K+，Na+，Cu2+，Zn2+，Al3+，Mg2+，Ca2+，F(xiàn)e3+）對(duì)其穩(wěn)定性的影響。

1.7 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的抗氧化性研究[21]

取待測(cè)液2 mL及1×10-4mol/LDPPH 2 mL加入同一具塞試管中，混勻，30 min后用無(wú)水乙醇作參照，在517 nm處測(cè)定其吸光度Ai，同時(shí)測(cè)定2 mL 1×10-4mol/L DPPH溶液與2 mL無(wú)水乙醇混合液的吸光度Ac，以及2 mL待測(cè)液與2 mL無(wú)水乙醇混合液的吸光度Aj，根據(jù)下列公式計(jì)算待測(cè)液對(duì)DPPH的抑制率。

抑制率＝（1－（Ai－Aj）/Ac）×100%，其中，Ac為未加待測(cè)液時(shí)DPPH的吸光度；Aj為待測(cè)液的吸光度；Ai為加待測(cè)液后DPPH的吸光度。

2 結(jié)果與分析

2.1 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的提取工藝研究

2.1.1 單因素試驗(yàn)

2.1.1.1 提取溶劑的選擇 目前，國(guó)內(nèi)外溶劑法提取黃酮一般采用甲醇、乙醇、丙酮、乙醚、乙酸乙酯等有機(jī)溶劑[22]。相對(duì)其他溶劑來(lái)說(shuō)，乙醇具有浸提效率高、毒性小、價(jià)格低廉且黏度小，有利于減少傳質(zhì)阻力等優(yōu)點(diǎn)，因此，本試驗(yàn)主要考察水和乙醇作為提取溶劑的效果。

精確稱(chēng)取1.00 g菠蘿皮樣品，分別加入水和不同濃度的乙醇溶液50 mL，于80℃水浴浸提2 h，離心抽濾，定容，按1.4.4的方法測(cè)定黃酮含量（其余同）。

由圖1可知，80%，60%乙醇分別為冬、夏季菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的最佳提取溶劑，黃酮含量分別達(dá)9.98，4.52 mg/g，分別是水提取含量的1.83倍和2.27倍。水和過(guò)低濃度的乙醇溶液會(huì)使無(wú)機(jī)鹽、蛋白質(zhì)、淀粉和果膠等雜質(zhì)溶出，而過(guò)高濃度乙醇親脂性強(qiáng)，脂溶性物質(zhì)溶出會(huì)增加，干擾因素增多[23-24]，這些干擾成分（醇溶性雜質(zhì)、色素等）會(huì)與乙醇-水分子結(jié)合，使黃酮與乙醇-水分子結(jié)合的機(jī)會(huì)減少，從而導(dǎo)致黃酮類(lèi)化合物的含量下降[25]。

2.1.1.2 料液比對(duì)提取效果的影響 取1.00 g菠蘿皮樣品，分別以料液比 1∶10，1∶30，1∶50，1∶70加入75%乙醇至50 mL，80℃水浴浸提2 h，離心抽濾，定容，測(cè)定黃酮含量。

圖2表明，冬季菠蘿皮黃酮含量在料液比1∶30時(shí)最大，達(dá)11.09mg/g，是1∶10的8.66倍；而夏季菠蘿皮黃酮含量在料液比1∶50時(shí)最大，為5.33 mg/g，是1∶10的2.99倍。隨著料液比的增大，黃酮類(lèi)物質(zhì)的溶出量會(huì)增加，但料液比達(dá)到一定值后，一方面由于黃酮逐漸達(dá)到溶解平衡，另一方面由于雜質(zhì)溶出增加均會(huì)影響提取結(jié)果[26]。

2.1.1.3 提取溫度對(duì)提取效果的影響 取1.00 g菠蘿皮樣品，加入75%乙醇50 mL，分別在20，40，60，80℃下浸提2 h，離心抽濾，定容，測(cè)定黃酮含量。

圖3表明，隨提取溫度的升高，冬、夏季菠蘿皮黃酮含量分別從2.43，0.68 mg/g（20℃）提高到8.22，3.54 mg/g（80℃），含量顯著提高。其原因可能是溫度提高后提取溶劑的黏度下降，分子運(yùn)動(dòng)加速，溶解速度加快，有助于黃酮的溶出。但由于乙醇沸點(diǎn)為75℃左右，溫度的升高和加熱時(shí)間的延長(zhǎng)，容易使其過(guò)快揮發(fā)，造成溶劑損失，且會(huì)導(dǎo)致黃酮結(jié)構(gòu)被氧化破壞。同時(shí)也使一些非黃酮類(lèi)物質(zhì)更易進(jìn)入溶劑系統(tǒng)，干擾黃酮浸出率。所以，不宜進(jìn)一步升高溫度。

2.1.1.4 提取時(shí)間對(duì)提取效果的影響 取1.00 g菠蘿皮樣品，加入75%乙醇至50 mL，于80℃下分別水浴浸提 0.5，1，2，3，4 h，離心抽濾，定容，測(cè)定黃酮含量。

從圖4可以看出，提取時(shí)間在0.5～1 h之間時(shí)，冬季菠蘿皮的黃酮含量隨提取時(shí)間增加明顯，之后含量增速減慢，1，2 h的黃酮含量分別為10.09，10.50 mg/g，推測(cè)原因可能是1 h后提取溶劑和樣品這2個(gè)體系中的黃酮濃度已相差不大，傳質(zhì)推動(dòng)力下降，黃酮類(lèi)化合物溶出緩慢[23]；2 h之后，在2個(gè)體系傳質(zhì)推動(dòng)下，部分黃酮類(lèi)化合物被氧化破壞，含量出現(xiàn)下降的趨勢(shì)；3 h時(shí)，含量為8.73 mg/g，這可能是因?yàn)殚L(zhǎng)時(shí)間的熱效應(yīng)，影響了黃酮類(lèi)物質(zhì)的化學(xué)結(jié)構(gòu)，也可能是因?yàn)槿艹隽烁嗟碾s質(zhì)，影響了黃酮類(lèi)化合物的溶解度，從而影響了其含量[27]。綜合考慮經(jīng)濟(jì)、效率等因素，冬季菠蘿皮提取時(shí)間取1 h。夏季菠蘿皮中黃酮含量的變化趨勢(shì)與冬季類(lèi)似，提取2，3 h的黃酮含量分別為3.40，3.41 mg/g，所以，提取時(shí)間取2 h。

2.1.2 正交試驗(yàn)結(jié)果 試驗(yàn)結(jié)果（表3，4）表明，冬季菠蘿皮黃酮的適宜提取工藝為80%乙醇為提取溶劑，料液比1∶40，80℃提取1.5 h，此條件下黃酮含量可達(dá)12.80 mg/g，4種因素對(duì)提取結(jié)果的影響從大到小依次為：提取溫度＞乙醇濃度＞提取時(shí)間＞料液比；夏季菠蘿皮黃酮的適宜提取工藝為50%乙醇為提取溶劑，料液比1∶40，80℃提取1.5 h，此條件下黃酮含量可達(dá)4.41 mg/g，4種因素對(duì)提取結(jié)果的影響從大到小依次為：提取溫度＞料液比＞乙醇濃度＞提取時(shí)間。結(jié)果同時(shí)表明，冬季菠蘿皮黃酮含量明顯高于夏季菠蘿皮黃酮的含量（約為夏季的2.90倍），這可能與菠蘿的成熟度不同有關(guān)，張秀梅等[28]的研究也發(fā)現(xiàn)，不同成熟度菠蘿果實(shí)的營(yíng)養(yǎng)成分含量差異明顯。

表3 冬季菠蘿皮黃酮化合物提取正交試驗(yàn)結(jié)果

表4 夏季菠蘿皮黃酮化合物提取正交試驗(yàn)結(jié)果

2.2 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的穩(wěn)定性研究

2.2.1 光照的影響 從圖5，6可以看出，菠蘿皮黃酮對(duì)光敏感，隨著光照時(shí)間的延長(zhǎng)，黃酮溶液吸光度值下降，在光照20 h后，冬、夏季菠蘿皮黃酮吸光度值分別下降了90.81%和71.02%，而在避光條件下僅下降了1.77%和0.56%。這可能是光照使黃酮物質(zhì)先發(fā)生自身的氧化聚合，之后又發(fā)生降解[23]，所以，菠蘿皮黃酮在貯存和使用過(guò)程中應(yīng)避免陽(yáng)光直射。

2.2.2 碳水化合物的影響 在4支（其中1支為對(duì)照）25 mL的具塞試管中各加入2/3體積的菠蘿皮黃酮提取液，然后再分別加入葡萄糖、蔗糖、淀粉各0.1 g，室溫下分別放置0，24 h。同時(shí)以不添加碳水化合物為對(duì)照。

從圖7，8可以看出，24 h后，黃酮提取液吸光度值都呈現(xiàn)出上升的趨勢(shì)，淀粉和葡萄糖的作用尤為明顯，因而，黃酮在貯藏、使用中均宜與糖共處。

2.2.3 氧化劑、還原劑的影響 取樣液10 mL，分別加入質(zhì)量分?jǐn)?shù)為2%Vc，2%H2O2，氧化亞鐵及水各 40 μL，室溫下放置 0，1，24 h。

由圖9，10可知，H2O2使冬季菠蘿皮黃酮含量下降，而對(duì)夏季無(wú)明顯影響，說(shuō)明冬季菠蘿皮黃酮對(duì)氧化劑更敏感；Vc對(duì)冬季菠蘿皮黃酮無(wú)明顯影響，而使夏季黃酮含量下降，可能黃酮成分與維生素發(fā)生了縮合反應(yīng)，聚合或降解產(chǎn)物對(duì)黃酮含量有一定影響[27]；氧化亞鐵能使樣液中黃酮含量上升，Das等指出，黃酮類(lèi)化合物的酮基和3-位或5-位羥基聯(lián)合作用，可螯合金屬離子，削弱微量金屬的助氧化作用[29]，說(shuō)明菠蘿皮黃酮與亞鐵離子產(chǎn)生絡(luò)合反應(yīng)，因此，能阻斷由亞鐵離子催化的氧化反應(yīng)。

2.2.4 金屬離子的影響 分別配制 K+，Na+，Cu2+，Zn2+，Al3+，Mg2+，Ca2+溶液 1mg/mL，F(xiàn)e3+溶液 50μg/mL。取一定量樣液，分別加入不同金屬離子溶液，分別放置 0，1，2，3，4 d，測(cè)定其吸光度值。

從 圖 11，12 可 以 看 出 ，K+，Na+，Al3+，Mg2+，Ca2+對(duì)菠蘿皮黃酮無(wú)明顯影響，Cu2+，Zn2+，F(xiàn)e3+使黃酮含量下降，F(xiàn)e3+，Zn2+的影響尤其明顯。其原因可能是Fe3+屬于過(guò)渡金屬離子，最外層有不成對(duì)的電子，而Cu2+雖然不完全符合過(guò)渡金屬離子的定義，但Cu2+是Cu的4s軌道和3d軌道各失去1個(gè)電子而形成的，因此，也具有不成對(duì)電子，它們都易于與黃酮類(lèi)化合物中酚羥基形成絡(luò)合物；另一方面，Cu2+，Zn2+，F(xiàn)e3+作為中心離子形成配離子時(shí)一般都具有顏色，從而影響了黃酮類(lèi)化合物的吸收光譜[27]。

2.3 菠蘿皮中黃酮類(lèi)化合物的抗氧化性研究

由圖13可知，2種菠蘿皮黃酮提取物均具有清除DPPH自由基的能力，且黃酮提取物的濃度和抗氧化性之間成一定的劑量-效應(yīng)關(guān)系。

冬季菠蘿皮黃酮對(duì)DPPH自由基的抑制率分別達(dá) 52.60%，90.40%，93.01%，94.10%和 95.40%；夏季的抑制率分別達(dá)84.30%，91.00%，94.41%，95.20%和96.73%，表現(xiàn)出較冬季菠蘿皮更強(qiáng)的抗氧化活性，這可能是由2種季節(jié)菠蘿皮黃酮的成分、結(jié)構(gòu)、純度以及與糖的結(jié)合程度不同等因素所致[30-32]。

3 結(jié)論

3.1 菠蘿皮黃酮類(lèi)化合物提取工藝

冬、夏季菠蘿皮分別以80%，50%乙醇為提取劑，均在料液比為1∶40，溫度為80℃下浸提1.5 h，黃酮含量分別達(dá)12.80，4.41 mg/g。其中，浸提溫度對(duì)提取效果的影響最大。

3.2 菠蘿皮黃酮類(lèi)化合物的穩(wěn)定性

菠蘿皮黃酮對(duì)光敏感；淀粉、葡萄糖和蔗糖對(duì)黃酮類(lèi)化合物有一定的保護(hù)作用；冬季菠蘿皮黃酮穩(wěn)定性受氧化劑影響大，而夏季菠蘿皮黃酮受還原劑影響大；K+，Na+，Al3+，Mg2+，Ca2+對(duì)菠蘿皮黃酮無(wú)明顯影響，而Fe3+，Zn2+，Cu2+對(duì)黃酮類(lèi)化合物有不良影響。

3.3 菠蘿皮黃酮類(lèi)化合物的抗氧化性

冬、夏季菠蘿皮黃酮均表現(xiàn)出較強(qiáng)的清除DPPH自由基的能力，且成一定的劑量-效應(yīng)關(guān)系，夏季菠蘿皮黃酮的抗氧化活性強(qiáng)于冬季。

［1］董定超，李玉萍，梁偉紅，等.近十年世界菠蘿的生產(chǎn)貿(mào)易現(xiàn)狀[J].熱帶農(nóng)業(yè)科學(xué)，2008，28（2）：59-63.

［2］徐雪榮，馮靜，梁瑞紅，等.菠蘿皮果膠的分離純化及組成分析[J].熱帶作物學(xué)報(bào)，2012，32（8）：1476-1481.

［3］張文華.菠蘿皮黃酮類(lèi)化合物的結(jié)構(gòu)分析及其生理活性研究[D].湛江：廣東海洋大學(xué)，2012.

［4］王芳，喬璐，淡小艷，等.桑葉黃酮的提取及抗氧化研究[J].廣東農(nóng)業(yè)科學(xué)，2011，38（15）：76-79.

［5］韓雅慧，陶寧萍.甘草黃酮提取及其抗氧化能力測(cè)定方法研究進(jìn)展[J].山西農(nóng)業(yè)科學(xué)，2010，38（11）：89-93.

［6］馮穎，王建國(guó)，孟憲軍，等.無(wú)梗五加果黃酮類(lèi)化合物生物活性研究[J].食品研究與開(kāi)發(fā)，2008，29（1）：30-33.

［7］孫芝楊，錢(qián)建亞，陳衛(wèi).寧夏枸杞子中類(lèi)黃酮的提取及其性質(zhì)研究[J].食品科學(xué)，2008，29（3）：188-194.

［8］李銘芳，李淑芳，汪小強(qiáng)，等.枸杞中總黃酮的分析方法及提取工藝研究[J].天津農(nóng)業(yè)科學(xué)，2011，17（1）：46-50.

［9］黃明玉，羅勝勇.山茶花總黃酮抗腫瘤作用的實(shí)驗(yàn)研究[J].中國(guó)醫(yī)藥指南，2012，10（1）：3-5.

［10］Wang B，Zhang X.Inhibitory effectsof Broccolinileaf flavonoidson human cancer cells[J].Scanning，2012，34（1）：1-5.

［11］楊秀松.金花葵粗黃酮提取物的免疫調(diào)節(jié)作用研究[J].中國(guó)藥師，2013，16（9）：1307-1311.

［12］馮朋，張麗萍，白利濤.銀杏中黃酮類(lèi)化合物提取分離方法研究進(jìn)展[J].天津農(nóng)業(yè)科學(xué)，2012，18（2）：42-45.

［13］ N AL-Waili，A Al Ghamdi，MJAnsari，et al.Differences in composition of honey samplesand their impact on theantimicrobial activitiesagainst drugmultiresistant bacteriaand pathogenic fungi[J].Archivesof Medical Research，2013，44（4）：307-316.

［14］張雁冰，艾國(guó)民，王克讓?zhuān)?馬桑葉提取物的殺蟲(chóng)殺菌活性初步研究[J].河南農(nóng)業(yè)科學(xué)，2006（1）：60-63.

［15］王志杰，黃鐵牛.黃芪多種成分對(duì)豚鼠皮膚型人皰疹病毒感染的治療作用 [J].中國(guó)現(xiàn)代應(yīng)用藥學(xué)雜志，2003，20（6）：452-455.

［16］范麗，董六一，江勤，等.黃蜀葵花總黃酮抗炎解熱作用[J].安徽醫(yī)科大學(xué)學(xué)報(bào)，2003，38（1）：25-27.

[17］Yasukawa K，Takido M，Takeuchi M，et al.Effects of chemical constituents from plants on 12-o-tetradecanoylphorbol-13-acetateinduced inflammation in mice[J].Chem Pharm Bull，1989，37（4）：1071-1073.

［18］Habtemariam S.Flavonoids as inhibitors or enhancers of the cytotoxicity of tumor necrosisfactor-αin L-929 tumor cells[J].Journal of Natural Products，1997，60（8）：775-778.

［19］Simoes C M O，Amoros M，Girrl L，et al.Antiviral activity of ternatin and meliternati-n，3-methoxy flavones from species of Rutaceae[J].Journal of Natural Products，1990，53（4）：989-992.

［20］CalabròM L，Galtieri V，Cutroneo P，et al.Study of the extraction procedureby experimental design and validation of a LCmethod for determination of flavonoids in Citrus bergamia juice[J].Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis，2004，35（2）：349-363.

［21］嚴(yán)建剛，張名位，楊公明，等.芹菜黃酮的提取條件及其抗氧化活性研究 [J].西北農(nóng)林科技大學(xué)學(xué)報(bào)：自然科學(xué)版，2005，33（1）：131-135.

［22］崔介君.花生殼中黃酮成分的研究[D].杭州：浙江工業(yè)大學(xué)，2004.

［23］陳鄭鑌.白檀葉總黃酮和果肉紅色素的初步研究[D].福州：福建師范大學(xué)，2005.

［24］黃澤元，王海濱，劉志偉.芝麻葉中總黃酮的最佳提取工藝研究[J].農(nóng)業(yè)工程學(xué)報(bào)，2004，20（6）：201-204.

［25］王永濤.洋蔥皮黃酮類(lèi)化合物提取技術(shù)的研究[D].石家莊：河北科技大學(xué)，2009.

［26］國(guó)家藥典委員會(huì).中華人民共和國(guó)藥典2000年版一部[M].北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2000.

［27］姜貴全.地榆中藥用活性成分提取工藝及穩(wěn)定性研究 [D].哈爾濱：東北林業(yè)大學(xué)，2005.

［28］張秀梅，杜麗清，孫光明，等.菠蘿果實(shí)發(fā)育過(guò)程中糖積累與其代謝酶的關(guān)系[J].熱帶作物學(xué)報(bào)，2008，29（1）：10-13.

［29］菲尼馬（美）.食品化學(xué)[M].王璋，譯.北京：中國(guó)輕工業(yè)出版社，2003.

［30］陳林林，吳春.菟絲子黃酮成分分析及對(duì)食用油脂的抗氧化活性[J].食品科學(xué)，2012，33（15）：103-106.

［31］孫靜，黃蕓，孫桂波，等.河北香菊中黃酮類(lèi)成分體外抗氧化活性研究及構(gòu)效關(guān)系探討 [J].中國(guó)中藥雜志，2012，37（13）：1958-1962.

［32］Shenvi S，Kumar K，Hatti K S，et al.Synthesis，anticancer and antioxidant activities of 2，4，5-trimethoxy chalcones and analogues from asaronaldehyde：Structure-activity relationship[J].European Journal of Medicinal Chemistry，2013，62：435-442.