天蘭草莖、葉、果粗提物中馬纓丹烯A含量測(cè)定與抗菌活性研究

朱峰，盧衛(wèi)紅（等）

摘要：從天蘭草（Lantana camara L.）分離純化得到馬纓丹烯A（Lantadene A，LA），通過(guò)1H NMR譜對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了鑒定。以LA為標(biāo)準(zhǔn)品，采用紫外分光光度法測(cè)定了天蘭草莖、葉和果中LA的含量。結(jié)果表明，天蘭草莖、葉和果干粉中LA含量分別為1.49、3.43和2.74 mg/g。紙片瓊脂擴(kuò)散法抗菌試驗(yàn)結(jié)果表明，天蘭草莖、葉和果粗提物均對(duì)金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出一定程度的抑菌活性，其抑菌活性與LA含量呈正比關(guān)系。

關(guān)鍵詞：天蘭草（Lantana camara L.）；馬纓丹烯A；含量測(cè)定；紫外分光光度法；抗菌活性

中圖分類(lèi)號(hào)：Q949.95，S58 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A 文章編號(hào)：0439-8114（2014）07-1657-03

Determination of Lantadene A and Antibacterial Activity of the Crude Extracts of the Stems，Leaves and Fruits of Lantana camara L.

ZHU Fenga，LU Wei-hongb，HUANG Mei-zhena，WU Jing-shua，CHEN Xina

（Foshan University， a.Department of Chemistry and Chemical Engineering；

b.School of Life Science，F(xiàn)oshan 528231，Guangdong， China ）

Abstract：Pure lantadene A（LA） was isolated from the leaves of Lantana camara L.， and its structure was identified by 1H NMR. The content of LA in the stem， leave and fruit were determined by ultraviolet spectrophotometry with LA as standard sample. The contents of LA in the stem， leave and fruit of Lantana camara L. were 1.49，3.43 and 2.74 mg/g， respectively. In the antibacterial assay by agar diffusion method， the crude extracts of the stem， leave and fruit of Lantana camara L. showed moderate activity against staphylococcus aureus. The results indicated that the antibacterial activity was positively correlated with the content of LA in the crude extracts of the stem， leave and fruit of Lantana camara L.

Key words： Lantana camara L.； lantadene A； content determination； ultraviolet spectrophotometry； antibacterial activity

長(zhǎng)期以來(lái)，抗生素作為臨床用藥在治療人類(lèi)的疾病中起著重要作用，但抗生素的濫用導(dǎo)致的病原菌的耐藥性以及新病原菌的泛濫，已被認(rèn)為是威脅人類(lèi)健康的全球性問(wèn)題。金黃色葡萄球菌（Staphylococcus aureus）是人類(lèi)的一種重要病原菌，已產(chǎn)生了耐藥性，新出現(xiàn)的耐甲氧西林金黃色葡萄球菌（MRSA）被稱(chēng)為超級(jí)細(xì)菌，幾乎能抵抗人類(lèi)現(xiàn)在所有的藥物，現(xiàn)在僅有萬(wàn)古霉素對(duì)它有效。因此，人類(lèi)迫切需要從自然界中尋找到具有特殊療效的新藥。

天蘭草（Lantana camara L.）學(xué)名五色梅，馬鞭草科馬纓丹屬，是一種生長(zhǎng)于熱帶和亞熱帶的灌木，又名臭草，原產(chǎn)美洲熱帶，我國(guó)南北都有引種栽培，以廣東、福建、臺(tái)灣、浙江、云南、四川等省區(qū)為多，華南地區(qū)的荒郊野外多有大片野生分布，其根、莖、葉、花可作藥用，具有清熱解毒、散解止痛、祛風(fēng)止癢之功效，能治感冒高熱、久熱不退、痢疾、肺結(jié)核、哮喘性支氣管擴(kuò)張、高血壓等病癥。莖葉煎湯洗治濕疹、疥癩毒瘡、皮炎、皮膚癢、臃腫，搗爛敷患處能治跌打筋傷[1]。學(xué)者們研究了其不同部位粗提物的驅(qū)蟲(chóng)、殺蟲(chóng)活性[2-5]、植物化感和除草作用[6-9]、鎮(zhèn)靜和鎮(zhèn)痛作用[10-14]、抗類(lèi)風(fēng)濕作用[15，16]、抗菌活性[17，18]和細(xì)胞毒性[19]等。據(jù)報(bào)道，反芻動(dòng)物誤食其葉可引起膽汁郁積和肝中毒，研究表明引起肝中毒的毒素是五環(huán)三萜類(lèi)化合物，通稱(chēng)為馬纓丹烯[20]。早在1983年，Sharma等[21]便建立了一種可見(jiàn)分光光度法用于測(cè)定五色梅葉中馬纓丹烯A（LA）的含量，1991年Sharma等[22]比較了不同品種馬纓丹屬植物中馬纓丹烯的含量，1997年，Sharma等 [23]又通過(guò)RP-HPLC法分析了五色梅葉中各種馬纓丹烯，并于2000年比較了五色梅嫩葉和老葉中馬纓丹烯的含量[24]。

本研究首次通過(guò)紫外分光光度法測(cè)定了天蘭草不同部位（莖、葉和果）中LA的含量，并評(píng)價(jià)了其莖、葉和果粗提物抑制金黃色葡萄球菌的活性，初步探討了粗提物中LA含量與其抗菌活性的量效關(guān)系。

1 材料與方法

1.1 材料

1.1.1 主要儀器 AVANCE AV 400型超導(dǎo)核磁共振譜儀（瑞士BRUKER公司），UV-2501PC型紫外-可見(jiàn)吸收光譜儀（日本島津公司）。

1.1.2 材料 天蘭草莖、葉和果樣品于2012年12月采集于佛山科學(xué)技術(shù)學(xué)院北院校區(qū)，根據(jù)文獻(xiàn)[1]鑒定為L(zhǎng)antana camara L.。新鮮天蘭草莖、葉和果用去離子水洗凈、風(fēng)干、粉碎，備用。

1.2 方法

1.2.1 天蘭草粗提物的制備 準(zhǔn)確稱(chēng)取10 g莖干燥樣品粉末，用200 mL甲醇室溫浸泡，提取3次，每次24 h。甲醇提取液合并，加5 g活性炭于室溫下攪拌脫色，抽濾得甲醇提取液。甲醇提取液于50 ℃真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得到甲醇粗提物浸膏，浸膏懸浮于50 mL甲醇-水溶液（1∶7，V/V）中，等體積氯仿萃取3次，氯仿萃取液合并，于50 ℃真空旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)得天蘭草莖粗提物，保存于450 ℃冰箱備用。葉和果粗提物按同法制備。

1.2.2 LA的純化[25]與鑒定 另取100 g天蘭草葉干燥粉末按“1.2.1”方法得到葉粗提物，葉粗提物溶于適量甲醇，置于低溫冰箱中過(guò)夜，析出大量白色晶體。白色晶體過(guò)硅膠柱，石油醚-乙酸乙酯（1∶1，V/V）洗脫，收集最大洗脫組分，減壓濃縮后得白色固體，白色固體溶于微量甲醇，通過(guò)硅膠制備薄層層析進(jìn)一步純化（展開(kāi)劑：己烷-甲醇-乙酸乙酯（85∶10∶5，V/V/V）），甲醇重結(jié)晶2次，50 ℃真空干燥至恒重，得到LA。

LA：m.p.273～275 ℃，1H NMR（CDCl3） δ：5.97（1H，dd，J=7.0，1.5 Hz），5.37（1H，br s），5.05（1H，brs），3.00（1H，dd，J=12.6，3.8Hz），1.17，1.06，1.02，1.00，

0.97，0.86，0.81（7×CH3），1.94（3H，dd，J= 7.0，1.4 Hz CH3），1.96（3H，s，CH3）。與文獻(xiàn)[26，27]的報(bào)道基本一致。

1.2.3 測(cè)定波長(zhǎng)的確定 精密稱(chēng)取“1.2.2”項(xiàng)所得LA 20 mg，用無(wú)水甲醇溶解，定容至20 mL，得1 mg/mL LA標(biāo)準(zhǔn)溶液。精密移取標(biāo)準(zhǔn)溶液1 mL，用無(wú)水甲醇定容至10 mL，以無(wú)水甲醇為空白對(duì)照，以200～600 nm進(jìn)行全波長(zhǎng)掃描，測(cè)得最大吸收波長(zhǎng)為230 nm，因此以230 nm為測(cè)定波長(zhǎng)。

1.2.4 標(biāo)準(zhǔn)曲線的繪制 將“1.2.2”項(xiàng)所得LA標(biāo)準(zhǔn)溶液用無(wú)水甲醇配制成0～500 μg/mL系列濃度溶液（濃度梯度50 μg/mL），以無(wú)水甲醇為空白對(duì)照，于230 nm測(cè)其吸光度（A），以濃度（C）為橫坐標(biāo)，吸光度（A）為縱坐標(biāo)，得到線性回歸方程：A=0.043 79+0.011 84 C，R2=0.996 81。

1.2.5 LA含量測(cè)定 按“1.2.1”法制備的天蘭草莖、葉和果粗提物分別用無(wú)水甲醇溶解并定容至100 mL，以無(wú)水甲醇為空白對(duì)照，分別于230 nm測(cè)其吸光度，根據(jù)線性回歸方程計(jì)算LA濃度，并計(jì)算樣品中LA含量。

1.2.6 回收率試驗(yàn) 采用標(biāo)注加入法。精密移取“1.2.2”項(xiàng)LA標(biāo)準(zhǔn)溶液1 mL和“1.2.1”項(xiàng)天蘭草莖粗提物的甲醇溶液5 mL，用無(wú)水甲醇定容至10 mL，按“1.2.5”法測(cè)定其吸光度并計(jì)算回收率，重復(fù)5次。葉和果按同樣操作進(jìn)行。

1.2.7 抑菌活性試驗(yàn) 采用紙片擴(kuò)散法[28-30]， 將試驗(yàn)微生物金黃色葡萄球菌用無(wú)菌生理鹽水配置成為0.5麥?zhǔn)蠁挝坏膽乙海?接種于M-H瓊脂平皿上， 分別貼上天蘭草莖、葉和果粗提物藥敏紙片，于35 ℃孵育24 h， 測(cè)定抑菌圈大小。含1 mL天蘭草莖、葉和果粗提物的甲醇溶液的藥敏紙片預(yù)先于50 ℃真空干燥揮發(fā)掉溶劑甲醇。

2 結(jié)果與分析

從天蘭草葉中分離純化得到的化合物L(fēng)A的1H NMR譜在高場(chǎng)處除有9個(gè)未耦合的甲基信號(hào)外，還有類(lèi)似甾體的多個(gè)氫信號(hào)，說(shuō)明該化合物具有多環(huán)骨架，其氫譜數(shù)據(jù)與參考文獻(xiàn)[26，27]中馬纓丹烯A的氫譜數(shù)據(jù)對(duì)比一致，從而鑒定該化合物為馬纓丹烯A，結(jié)構(gòu)式見(jiàn)圖1。

在相同條件下，通過(guò)紫外分光光度法分別測(cè)定了天蘭草莖、葉和果粗提物甲醇溶液中LA的濃度，結(jié)果見(jiàn)表1，換算成生藥干粉含量則分別為1.49、3.43和2.74 mg/g。結(jié)果表明，天蘭草葉中LA含量最高，果含量其次，莖含量最少。采用添加法進(jìn)行回收率試驗(yàn)，結(jié)果莖、葉和果中LA的平均回收率分別為96.02%、95.65%和95.82%，RSD分別為0.76%、0.86%和0.80%。表明本方法簡(jiǎn)便易行、靈敏度高、重現(xiàn)性好。

采用紙片擴(kuò)散法測(cè)定了天蘭草莖、葉和果粗提物對(duì)金黃色葡萄球菌的抑菌活性。蘸有粗提物溶液的藥敏紙片于50 ℃真空干燥揮發(fā)掉溶劑甲醇，避免溶劑對(duì)結(jié)果的影響。抑菌試驗(yàn)結(jié)果見(jiàn)表1。試驗(yàn)結(jié)果顯示葉粗提物抑菌活性最強(qiáng)，果其次，莖最弱。抑菌活性與樣品中LA含量呈正比關(guān)系，提示LA可能是粗提物具有抑菌活性的主要原因。

3 小結(jié)與討論

藥用植物中有效成分含量的測(cè)定[31，32]對(duì)藥用植物資源的開(kāi)發(fā)具有重要作用，對(duì)有效成分的提取工藝優(yōu)化[33]具有指導(dǎo)意義。本研究從天蘭草葉分離純化得到一個(gè)主要成分，通過(guò)1H NMR鑒定為馬纓丹烯A。紫外分光光度法測(cè)定結(jié)果表明，天蘭草葉中LA含量最高，果其次，莖最少。回收試驗(yàn)結(jié)果顯示，本方法簡(jiǎn)便易行、靈敏度高、重現(xiàn)性好。紙片擴(kuò)散法抑菌試驗(yàn)結(jié)果表明天蘭草莖、葉和果粗提物對(duì)金黃色葡萄球菌均表現(xiàn)出一定程度的抑菌活性，其抑菌活性與樣品中LA含量呈正比關(guān)系，提示LA可能是粗提物具有抑菌活性的主要原因。

綜上所述，天蘭草不同部位均含有一定量的馬纓丹烯A，并且均對(duì)金黃色葡萄球菌具有一定程度的抑菌活性，因而其提取物值得進(jìn)一步開(kāi)發(fā)成為新的抑菌劑或抑菌活性添加劑。

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