芥酸酰胺丙基陽離子型黏彈表面活性劑的合成及其性能

袁 萍，毛金成，陸林華，馬 巍，盧敏輝，虞建業(yè)

（1. 中國(guó)石化 江蘇油田分公司 石油工程技術(shù)研究院，江蘇 揚(yáng)州 225009；2. 蘇州大學(xué) 材料與化學(xué)化工學(xué)部，江蘇 蘇州 215123）

精細(xì)化工

芥酸酰胺丙基陽離子型黏彈表面活性劑的合成及其性能

袁 萍1，毛金成2，陸林華2，馬 巍1，盧敏輝1，虞建業(yè)1

（1. 中國(guó)石化 江蘇油田分公司 石油工程技術(shù)研究院，江蘇 揚(yáng)州 225009；2. 蘇州大學(xué) 材料與化學(xué)化工學(xué)部，江蘇 蘇州 215123）

以芥酸為原料，無溶劑條件下經(jīng)兩步法合成了N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二甲基溴化銨（產(chǎn)品Ⅰ）和N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二乙基溴化銨（產(chǎn)品Ⅱ）。利用FTIR、MS和兩相滴定法分析了產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)，并測(cè)定了活性物的含量。將產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ分別配制成黏彈性表面活性劑（VES）酸性體系，并測(cè)定體系的流變性能。表征結(jié)果顯示，產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ中的活性物含量（w）分別為97%和96%；兩種產(chǎn)品配制的VES酸性體系在170 s-1、100 ℃下剪切1 h后，體系黏度仍大于25 mPa·s，符合行業(yè)應(yīng)用標(biāo)準(zhǔn)。產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的分子結(jié)構(gòu)中既含酰胺基和羥基，又含C21長(zhǎng)烷基鏈，因此既增加了表面活性劑的親水性，又改善了由于過長(zhǎng)疏水鏈帶來的疏水性。

芥酸；酰胺化；季胺化；黏彈性表面活性劑；黏度；壓裂液

油氣井酸化和酸壓等是油氣田增產(chǎn)的主要措施。目前常用的酸液體系主要有：膠凝酸［1］、乳化酸［2］、活性酸［3］、泡沫酸［4］和控濾失酸［5］等。其中，由Schlumberger Dowell公司研制的控濾失酸體系比常規(guī)膠凝酸降濾失系數(shù)提高50%左右［6］，但由于該體系使用了聚合物，而聚合物殘余物在地層中滯留對(duì)地層會(huì)造成一定的損害且返排困難。

自20世紀(jì)90年代以來，國(guó)外已成功地將黏彈性表面活性劑（VES） 技術(shù)用于壓裂液［7］，較有代表性的VES壓裂液產(chǎn)品的主要增稠組分是N-瓢兒菜基-N，N-二羥乙基-N-甲基氯化銨［8］。目前國(guó)內(nèi)也對(duì)VES壓裂液有相關(guān)的研究報(bào)道［9-13］。VES壓裂液是由長(zhǎng)鏈脂肪酸的季銨鹽類陽離子表面活性劑溶解在鹽水中形成的膠束溶液，膠束主要呈蚯蚓狀或柔性長(zhǎng)圓棒狀，相互之間高度纏結(jié)形成可逆的三維空間網(wǎng)狀結(jié)構(gòu)。VES壓裂液具有獨(dú)特而優(yōu)良的流變性、黏彈性和剪切稀釋性等［9］。VES壓裂液的優(yōu)點(diǎn)是：使用操作簡(jiǎn)單、現(xiàn)場(chǎng)配制容易、所需設(shè)備極少。由于VES壓裂液不含聚合物，不需外加交聯(lián)劑、破膠劑及殺菌劑，經(jīng)原油、天然氣或其他地層液體稀釋后即可破膠，所以又被稱為清潔壓裂液。

本工作以芥酸為原料，無溶劑條件下經(jīng)兩步法合成了N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二甲基溴化銨（產(chǎn)品Ⅰ）和N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二乙基溴化銨（產(chǎn)品Ⅱ）。利用FTIR、MS和兩相滴定法分析了產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的結(jié)構(gòu)，并測(cè)定了活性物的含量。將產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ分別配制成VES酸性體系，并研究了體系的流變性能。

1 實(shí)驗(yàn)部分

1.1 原料與儀器

芥酸：純度90%（w），百靈威科技有限公司；N，N-二甲氨基丙胺、N，N-二乙氨基丙胺：純度90%（w），上海晶純生化科技股份有限公司；3-溴-1-丙醇：純度95%（w），韶遠(yuǎn)（上海）化學(xué)科技有限公司；氫氧化鉀：分析純，國(guó)藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司。

Nicolet 6700型傅里葉變換紅外光譜儀：賽默飛世爾科技中國(guó)公司；RS6000型哈克旋轉(zhuǎn)流變儀、Quadruple LC/MS 6120型液質(zhì)聯(lián)用色譜儀：安捷倫科技公司。

1.2 合成路線

1.2.1 芥酸酰胺丙基二甲（乙）基胺的合成

在帶有回流冷凝管和攪拌裝置的三頸瓶中，加入芥酸和N，N-二甲氨基丙胺（或N，N-二乙氨基丙胺），以氫氧化鉀為催化劑，氬氣保護(hù)，在160℃下反應(yīng)12 h，反應(yīng)結(jié)束后旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去未反應(yīng)的N，N-二甲氨基丙胺（或N，N-二乙氨基丙胺），即得到中間產(chǎn)物芥酸酰胺基丙基二甲（乙）基胺，反應(yīng)方程見式（1）：

1.2.2 芥酸的季銨化

1.2.2.1 產(chǎn)品Ⅰ的制備

在帶有回流冷凝管和攪拌裝置的三頸瓶中，加入芥酸酰胺基丙基二甲基胺，加熱至85 ℃，向其中滴加3-溴-1-丙醇；滴畢，降至45 ℃反應(yīng)2 h，反應(yīng)結(jié)束得到棕色凍膠狀產(chǎn)品Ⅰ，反應(yīng)方程見式（2）。

1.2.2.2 產(chǎn)品Ⅱ的制備

在帶有回流冷凝管和攪拌裝置的三頸燒瓶中，加入芥酸酰胺基丙基二乙基胺，加熱到90℃，向其中滴加3-溴-1-丙醇；滴畢，反應(yīng)24 h，反應(yīng)結(jié)束得到棕色凍膠狀產(chǎn)品Ⅱ，反應(yīng)方程見式（3）。

1.3 活性物含量的測(cè)定方法

用鹽酸-異丙醇溶液測(cè)定法［14-15］測(cè)定未反應(yīng)的叔胺的含量：溴酚藍(lán)作指示劑，滴至溶液呈藍(lán)綠色，產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ中叔胺的含量（w）分別為2.5%，4.0%；用兩相滴定法［16］測(cè)定產(chǎn)品中活性物的含量：標(biāo)準(zhǔn)海明溶液滴定至氯仿層顏色從粉紅色變?yōu)樗{(lán)灰色。

1.4 VES酸性體系的配制

將產(chǎn)品Ⅰ或Ⅱ 加入到20%（w）的鹽酸中配制成VES酸性體系，產(chǎn)品Ⅰ或Ⅱ在體系中的最終含量為5%（w）。

1.5 結(jié)構(gòu)表征及性能測(cè)試

利用FTIR和MS技術(shù)對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。用流變儀測(cè)試VES酸性體系的流變性能：170 s-1，100 ℃。

2 結(jié)果與討論

2.1 活性物含量的測(cè)定結(jié)果

兩相滴定法測(cè)定結(jié)果表明，產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ中的活性物含量（w）分別為97%和96%。

2.2 FTIR的表征結(jié)果

產(chǎn)品Ⅰ的FTIR譜圖見圖1。從圖1可看出，3 070 cm-1處的吸收峰歸屬于仲酰胺中N—H鍵的伸縮振動(dòng)；1 654 cm-1處的吸收峰歸屬于C O鍵的伸縮振動(dòng)；1 465 cm-1處的吸收峰歸屬于C—N鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)；1 544 cm-1處的吸收峰歸屬于N—H鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)；3 397 cm-1處的吸收峰歸屬于O—H鍵的伸縮振動(dòng)；1 062 cm-1處的吸收峰歸屬于C—O鍵的伸縮振動(dòng)；2 920，2 853 cm-1處的吸收峰分別歸屬于—CH3和—CH2—鍵的伸縮振動(dòng)。FTIR表征結(jié)果顯示，產(chǎn)品Ⅰ中含酰胺基和羥基。產(chǎn)品Ⅰ的MS譜圖見圖2。從圖2可看出，m/z=481.5處的峰為產(chǎn)品Ⅰ的分子離子峰，與理論值相符。結(jié)合圖1和圖2可確定，產(chǎn)品Ⅰ即為目標(biāo)產(chǎn)物。

產(chǎn)品Ⅱ的FTIR譜圖見圖3。從圖3可以看出，3 060 cm-1處的吸收峰歸屬于仲酰胺中N—H鍵的伸縮振動(dòng)；1 650 cm-1處的吸收峰歸屬于CO鍵的伸縮振動(dòng)；1 450 cm-1處的吸收峰歸屬于C—N鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)；1 559 cm-1處的吸收峰歸屬于N—H鍵的面內(nèi)彎曲振動(dòng)；3 443 cm-1處的吸收峰歸屬于O—H鍵的伸縮振動(dòng)；1 080 cm-1處的吸收峰歸屬于C—O鍵的伸縮振動(dòng)；2 923，2 852 cm-1處的吸收峰分別歸屬于—CH3和—CH2—鍵的伸縮振動(dòng)。FTIR表征結(jié)果顯示，產(chǎn)品Ⅱ中存在酰胺基和羥基。產(chǎn)品Ⅱ的MS譜圖見圖4。從圖4可看出，m/z= 509.5處的峰為產(chǎn)品Ⅱ的分子離子峰，與理論值相符。結(jié)合圖3和圖4可以確定，產(chǎn)品Ⅱ?yàn)槟繕?biāo)產(chǎn)物。

圖1 產(chǎn)品Ⅰ的FTIR譜圖Fig.1 FTIR spectrum of product Ⅰ.

圖2 產(chǎn)品Ⅰ的MS譜圖Fig.2 MS spectrum of product Ⅰ.

圖3 產(chǎn)品Ⅱ的FTIR譜圖Fig.3 FTIR spectrum of productⅡ.

圖4 產(chǎn)品Ⅱ的MS譜圖Fig.4 MS spectrum of productⅡ.

2.3 VES酸性體系的流變性能

在安全設(shè)計(jì)階段，瓶裝液化氣體充裝應(yīng)優(yōu)先選擇具有自動(dòng)切斷功能的整套計(jì)量衡器。在無法進(jìn)行設(shè)備選型時(shí)，也可以采用計(jì)量衡器與充裝泵或自動(dòng)閥進(jìn)行聯(lián)鎖的方式，當(dāng)液化氣體充裝達(dá)到設(shè)定的安全預(yù)警值時(shí)，計(jì)量衡器會(huì)發(fā)出聲光報(bào)警，并輸出信號(hào)使充裝系統(tǒng)聯(lián)鎖停機(jī)，從而有效避免液化氣體超裝現(xiàn)象。

含產(chǎn)品Ⅰ或Ⅱ的VES酸性體系的流變性能分別見圖5和圖6。從圖5可看出，含產(chǎn)品Ⅰ的VES酸性體系的初始黏度為90.52 mPa·s，隨剪切時(shí)間的延長(zhǎng)，體系黏度逐漸下降，剪切1 h后體系黏度為

38.27 mPa·s。從圖6可看出，含產(chǎn)品Ⅱ的VES酸性體系的初始黏度為161.80 mPa·s，剪切1 h后體系黏度為55.82 mPa.s。國(guó)外VES體系的標(biāo)準(zhǔn)攜砂黏度（170 s-1）為25 mPa·s［17］，含產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的VES酸性體系剪切1 h后的黏度仍大于國(guó)外標(biāo)準(zhǔn)，符合行業(yè)應(yīng)用標(biāo)準(zhǔn)，說明由產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ配制的酸性VES體系具有良好的耐溫抗剪切性和增稠性能。這是因?yàn)?，產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的分子結(jié)構(gòu)中既含酰胺基和羥基，又含C21長(zhǎng)烷基鏈，相比于傳統(tǒng)的長(zhǎng)烷基鏈表面活性劑，既增加了表面活性劑的親水性，又改善了由于過長(zhǎng)疏水鏈帶來的疏水性。同時(shí)，酰胺基團(tuán)還可更好地改善其穩(wěn)定性，提高VES酸性體系的耐受溫度。

圖5 含產(chǎn)品Ⅰ的VES酸性體系的流變性能Fig.5 Rheological property of acidic viscoelastic surfactant(VES) system containing product Ⅰ.Test conditions：100 ℃，170 s-1，w(Ⅰ)=5%，w(HCl)=20%.

圖6 含產(chǎn)品Ⅱ的VES酸性體系的流變性能Fig.6 Rheological property of acidic VES system containing product Ⅱ.Test conditions：100 ℃，170 s-1，w(Ⅱ)=5%，w(HCl)=20%.

對(duì)比圖5和圖6可知，產(chǎn)品Ⅱ的性能優(yōu)于產(chǎn)品Ⅰ。這是因?yàn)椋a(chǎn)品Ⅰ為二甲基取代基，產(chǎn)品Ⅱ?yàn)槎一〈?。一般情況下，表面活性劑分子的疏水基每增加兩個(gè)亞甲基，其臨界膠束濃度將有一定的降低［13］。所以在相同濃度的相同體系中，產(chǎn)品Ⅱ的黏度大于產(chǎn)品Ⅰ。

2.4 VES酸性體系的破膠返排性能

由于酸液與地層中的碳酸鹽易反應(yīng)生成氯化鈣及氯化鎂，因此向含產(chǎn)品Ⅰ和Ⅱ的VES酸性體系中分別加入飽和氯化鎂溶液，用玻璃棒攪拌后，體系的黏度迅速降低并失去黏彈性，說明酸巖反應(yīng)后的殘液易于返排出地層［18］。

3 結(jié)論

1）以芥酸為原料，無溶劑條件下經(jīng)兩步法合成了N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二甲基溴化銨和N-（3-芥酸酰胺基）丙基-N-（3-羥基）丙基-N，N-二乙基溴化銨。兩種產(chǎn)品中的活性物含量（w）分別為97%和96%。

2）利用兩種產(chǎn)品配制的VES酸性體系在170 s-1、100 ℃下剪切1 h，體系黏度仍大于25 mPa·s，符合行業(yè)應(yīng)用標(biāo)準(zhǔn)，說明它們具有良好的耐溫抗剪切性和增稠性能。

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（編輯 鄧曉音）

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Synthesis and Properties of Viscoelastic Erucicamide Propyl Cationic Surfactants

Yuan Ping1，Mao Jincheng2，Lu Linhua2，Ma Wei1，Lu Minhui1，Yu Jianye1
（1. SINOPEC Petroleum Engineering Technology Research Institute of Jiangsu Oilf eld Company，Yangzhou Jiangsu 225009，China；2. College of Chemistry，Chemical Engineering and Materials Science，Soochow University，Suzhou Jiangsu 215123，China）

N-(3-erucicamido)propyl-N-(3-hydroxy)propyl-N，N-dimethylaminium bromide(productⅠ) and N-(3-erucicamido)propyl-N-(3-hydroxy)propyl-N，N-diethylaminium bromide(productⅡ) were synthesized from erucic acid under solvent-free condition. Their structures and contents of active components in them were analyzed by means of MS，F(xiàn)TIR and two-phase titration. Two acidic viscoelastic surfactant(VES) systems with productⅠ and productⅡ were prepared respectively and their rheological properties were measured. The results showed that the concentrations of the active components in productⅠ and product Ⅱ were 97% and 96%，respectively. The viscosity of the VES systems was still greater than 25 mPa·s under the conditions of 170 s-1and 100 ℃ after shearing 1 h，which could meet the requirement of industrial application for fracturing fluids. The molecular structures of both productⅠand productⅡ contained hydroxyl groups，amide groups and C21long alkyl chains，which not only enhanced the hydrophilicity of the surfactants，but also improved their hydrophobicity due to the long chains.

erucic acid；amidation；quaterisation；viscoelastic surfactant；viscosity；fracturing f uid

1000 - 8144（2014）07 - 0811 - 05

TQ 423.12

A

2014 - 01 - 28；［修改稿日期］ 2014 - 04 - 08。

袁萍（1964—），女，四川省射洪縣人，大學(xué)，高級(jí)工程師，電話 0514 - 87760401，電郵 yuanp.jsyt@sinopec.com。

江蘇石油勘探局科技攻關(guān)項(xiàng)目（JS13024）。