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      1,3,5-三嗪類似物的合成路線研究概況

      2014-05-15 07:46:20張麗慧徐曉劍
      當(dāng)代化工 2014年5期
      關(guān)鍵詞:三聚三嗪類似物

      張麗慧,徐曉劍,姜 帆

      (1. 銅仁職業(yè)技術(shù)學(xué)院, 貴州 銅仁 554300; 2. 遼寧大學(xué)藥學(xué)院, 遼寧 沈陽 110036)

      1,3,5-三嗪類似物含有三個(gè)氮原子,是一種六元雜環(huán)類化合物,分子式為C3H3N3,又稱“均三嗪”、“對(duì)稱三嗪”,三嗪環(huán)上不易進(jìn)行親電芳香取代反應(yīng),但易發(fā)生親核芳香取代反應(yīng)。均三嗪的光譜結(jié)果與苯很相像,環(huán)為平面結(jié)構(gòu),C-N鍵長(zhǎng)相等,但鍵角NCN比CNC大。它對(duì)熱穩(wěn)定,但遇水迅速發(fā)生水解,生成甲酸和氨。1,3,5-三嗪類似物在化學(xué)領(lǐng)域中占有重要的地位,它的應(yīng)用領(lǐng)域主要包括醫(yī)藥工業(yè)和塑料工業(yè),同時(shí)還有橡膠工業(yè),也可以作為殺蟲劑、酶抑制劑、熒光增白劑、染料等[1]。近年來,人們對(duì)三嗪類似物的合成研究有著很濃厚的興趣,到目前為止,出現(xiàn)了許多的原創(chuàng)性成果,因此我們有必要對(duì)前人的成果進(jìn)行研究總結(jié)。這些年來,1,3,5-三嗪類似物的生物活性和藥理活性越來越受到大家的關(guān)注,它的合成成路線自然成為化學(xué)領(lǐng)域比較熱點(diǎn)的研究?jī)?nèi)容。1,3,5-三嗪類似物的合成包括對(duì)稱與非對(duì)稱這兩種合成手段。

      圖1 三嗪結(jié)構(gòu)示意圖Fig.1 The structure of triazine

      1 1,3,5-三嗪類似物的合成方法

      1.1 對(duì)稱1,3,5-三嗪類似物的合成方法

      (1)以乙醇、乙腈、苯為起始原料制備得到乙酸亞胺乙酯,然后再與冰乙酸反應(yīng),最后得到對(duì)稱的三嗪類似物[2]。

      圖2 以乙酸亞胺乙酯作原料合成法Fig.2 Synthesis method with acetic acid imide ester as raw material

      (2)以三聚氯氰和間羥基苯酚為起始原料,三氯化鋁為催化劑制得對(duì)稱的三嗪類似物。

      圖3 三聚氯氰為原料合成對(duì)稱三嗪法Fig.3 Synthesis method with cyanuric chloride as raw material

      (3)以脒鹽作為原料,發(fā)生共三聚反應(yīng)制備得到對(duì)稱三嗪類似物[3]。

      圖4 以脒鹽作原料合成法Fig.4 Synthesis method with amidine salts as raw material

      (4)以鄰羥基芳酰胺或鄰羥基苯腈作為原料一三聚合制備對(duì)稱的三嗪類似物,也被稱作一鍋合成法[4]。

      圖5 一鍋法合成對(duì)稱三嗪Fig.5 Synthesis of s-triazine by one-pot reaction

      (5)近年來,由于微波技術(shù)具有反應(yīng)時(shí)間較短,產(chǎn)率較高,且反應(yīng)選擇性好,操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)。使得微波技術(shù)在合成化學(xué)中的應(yīng)用越來越廣泛。例如: 有文獻(xiàn)報(bào)道以三聚氯氰、脂肪胺、芳香胺、醇酚為起始原料,在微波輻射條件下制備得到對(duì)稱的1,3,5-三嗪類似物,反應(yīng)時(shí)間僅為 4~6min,產(chǎn)物收率可達(dá)到90%以上[5]。

      圖6 微波合成法Fig.6 Microwave synthesis

      1.2 非對(duì)稱1,3,5-三嗪類化合物的合成方法

      (1)有文獻(xiàn)報(bào)道以縮二胍鹽酸鹽和酯或酰氯及甲醇鈉為起始原料,以甲醇或四氫呋喃作為溶劑,經(jīng)環(huán)合反應(yīng)制得2-氨基-1,3,5-三嗪類似物[6,7]。

      圖7 以縮二胍鹽酸鹽為原料合成法Fig.7 Synthesis method with biguanide hydrochloride as raw material

      (2)以三聚氯氰和甲苯為原料,三氯化鋁作催化劑,發(fā)生付-克反應(yīng),最后得到非對(duì)稱的1,3,5-三嗪類似物。

      圖8 以三聚氯氰作原料合成法Fig.8 Synthesis method with cyanuric chloride as raw material

      (3)以脒類化合物和異硫氰酸酯為起始原料在EDC和三乙胺的條件下環(huán)合反應(yīng)得到非對(duì)稱的1,3,5-三嗪類似物[8]。

      圖9 以異硫氰酸酯為原料合成法Fig.9 Synthesis method with isothiocyanate as raw material

      (4)以原乙酸三甲酯和雙氰胺為起始原料,氯化鋅作為催化劑,最后發(fā)生環(huán)合反應(yīng)得到目標(biāo)化合物[9]。

      圖10 以雙氰胺為原料合成法Fig.10 Synthesis method with dicyanodiamide as raw material

      2 結(jié)束語

      1,3,5-三嗪類化合物是一類具有多種生物活性的化合物,在農(nóng)業(yè)和醫(yī)藥業(yè)有著深遠(yuǎn)的市場(chǎng)情景。這些年來,有人開始對(duì) 1,3,5-三嗪類似物在抗腫瘤方面展開了研究,但仍然處于起步階段,還不是很全面,因此合成多種 1,3,5-三嗪類化合物并研究其抗腫瘤活性具有著重要并且深遠(yuǎn)的意義。

      [1]Blotny, G. Recent applications of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and its d erivatives in organic synthesis[J]. Tetrahedron, 2006, 62, 9507-9522..

      [2]Bredas, J. L.; Mayers, E.; Piereee, B. M.; Zyss. J. Am. Chem. Soc. 1 992, 114, 4928.

      [3]Fred, C. J. Chem. Soc. 1958, 58, 1466.

      [4]侯博.現(xiàn)1,3,5-均三嗪類紫外線吸收劑的合成與應(yīng)用[J].代塑料加工應(yīng)用,2002, 14, 24.

      [5]Arya, K.; Dandia, A. Synthesis and cytotoxic activity of trisubstituted-1,3,5-triazine[J].Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 3298-3304.

      [6]Zheng, M. F.; Xu, C. H.; Ma, J. W. Synthesis and antitumor evaluati on of a novel seriesof triaminotriazine derivatives Bioorg. Med. Chem.2007, 15, 1815-1827.

      [7]Brzozowski, Z.; Saezewski, F.; Gdaniec, M. Synthesis, structural chara cterization and antitumor activity of novel 2,4-diamino-1,3,5-triazine d erivatives Eur[J]. J. Med. Chem., 2000, 35,1053-1064.

      [8]Liu, C. J.; Lin, J.; Leftheris, K.A novel one-pot synthesis of N,6-disub stituted 1,3,5-triazine-4,6-diamines from isothiocyanates and amidines[J]. Tetrahedron Lett., 2007, 48,435-437.

      [9]Verbiest, T.; Clays, K.; Samyn, C.; Wolff, J.; Reinhoudt, D.; Persoons[J]. A . J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 9320.

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