• 
    

    
    

      99热精品在线国产_美女午夜性视频免费_国产精品国产高清国产av_av欧美777_自拍偷自拍亚洲精品老妇_亚洲熟女精品中文字幕_www日本黄色视频网_国产精品野战在线观看 ?

      小茴香根皮化學(xué)成分研究

      2014-03-03 19:54:32林健博古麗娜沙比爾
      關(guān)鍵詞:根皮小茴香糠醛

      林健博, 古麗娜·沙比爾,2

      (1新疆特有藥用資源利用國家重點(diǎn)實(shí)驗室培育基地, 中國科學(xué)院新疆理化技術(shù)研究所, 烏魯木齊 830011;2新疆中藥民族藥研究所, 烏魯木齊 830002)

      小茴香根皮是傘型科植物小茴香(FoeniculumvulgareMill)的干燥根皮,全國各地均有栽培,亞洲、歐洲各國也多有栽培,收載于部頒標(biāo)準(zhǔn)維吾爾藥分冊[1]。小茴香根皮單方和復(fù)方均具有散祛寒氣、溫?zé)崮I胃、利濕、保肝、消腫止痛的功效,用于寒性胃腹痛、腸梗阻、膀胱及尿道結(jié)石、陰囊腫痛、疝氣、小便不利、咳嗽及氣管炎等疾病[2-5]。關(guān)于其化學(xué)成分的研究報道較少,主要為小茴香籽的揮發(fā)油類成分[6]。本研究通過對小茴香根皮中化學(xué)成分的研究,以期為開發(fā)利用新疆維吾爾傳統(tǒng)民族藥資源提供理論依據(jù)。

      1 材料與方法

      1.1儀器與試藥BUCHI Melting Point B-540 熔點(diǎn)儀(溫度未校正),F(xiàn)TS165型紅外光譜儀(美國Perkin-Elmer公司),Micromass ZQ型ESI-MS質(zhì)譜儀(美國Waters公司),ZAB-HS 型EI-MS質(zhì)譜儀(英國VG公司),Varian inova-600和Varian GEMINI-2000 (300MHz) 型核磁共振儀(內(nèi)標(biāo)為TMS,美國Varian公司)。柱色譜硅膠(200~300目)、硅膠H和薄層硅膠 GF254(青島海洋化工產(chǎn)品);Sephadex LH 20 (Pharmacia公司),其余試劑均為分析純。小茴香根皮(cortexradicisfoeniculi)藥材購于新疆和田墨玉縣,由中國科學(xué)院新疆生態(tài)地理研究所沈觀冕教授鑒定為傘型科植物小茴香(FoeniculumvulgareMill)的干燥根皮。

      1.2提取與分離小茴香根皮10 kg,70%乙醇回流提取3次,提取液減壓濃縮得浸膏,懸浮于水中,依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取。取正丁醇部分(250 g),硅膠(200~300目)柱色譜分離,依次以石油醚/乙酸乙酯(100%、90%、70%、50%、30%、10%、1%)、乙酸乙酯/乙醇(100%、90%、70%、50%、30%、10%、1%)和氯仿/甲醇(100%、90%、70%、50%、30%、10%、1%) 進(jìn)行梯度洗脫,得到15個組分(F1~F35)。F3經(jīng)硅膠柱色譜(200~300目),丙酮/石油醚(3%)洗脫,分離得到化合物Ⅳ(10 mg)。F6 經(jīng)反復(fù)柱層析,甲醇/水(100%、90%、70%) 洗脫。再用Sephadex LH20 凝膠柱色譜以氯仿/甲醇(50%)分離得到化合物Ⅰ(10 mg)、Ⅱ(25 mg)、Ⅲ(34 mg)。F8經(jīng)硅膠柱層析(200~300目),氯仿-甲醇(9∶1)洗脫,得到化合物Ⅴ(25 mg)。F13 經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析并重結(jié)晶得到化合物Ⅵ(1 g)。

      2 結(jié)果

      2.1結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅰ 淡黃色針狀晶體(甲醇),mp:202~204℃。IR vKBrmax 3250,1706,1653,1563, 1460,114,924,822。ESI-MS m/z:191[M-H]-。1H NMR (600 MHz,CDCl3) δ:7.61(1H, d,J=9.6 Hz,H-4),6.92(1H,s,H-5),6.84(1H,s,H-8),6.28(1H,d,J=9.6 Hz),3.95(3H,s,-OCH3)。13C NMR (125 MHz,CDCl3) δ:161.44(C-2),150.22(C-7),149.66(C-9),143.98(C-4),143.30(C-6),113.40(C-3),111.48(C-10),107.45(C-5),103.17(C-8),56.40(-OCH3)。綜合以上光譜數(shù)據(jù)并與文獻(xiàn)[7]對照,確定其為7-羥基-6-甲氧基香豆素(東莨菪素,copoletin)。

      2.2結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅱ 淡黃色油狀物,IR vKBrmax 3396,1674,1519。EI-MS m/z:126[M]+。1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ:9.54 (1H,s,H-6),7.39 (1H,d,H-3),6.59 (1H,d,H-4),4.61(2H,s,H-7),4.49(2H,s,7-OH)。13C NMR (75 MHz,CD3COD) δ:179.9 (C-6),163.7 (C-5),154.4 (C-2),125.3 (C-3),111.4 (C-4),58.1 (C-7)。綜合以上光譜數(shù)據(jù)并與文獻(xiàn)[8]對照,確定其為5-羥甲基糠醛(5-Hydroxymethylfurfural)。

      2.3結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅲ 淡黃色油狀物,EI-MS m/z:157[M+H]+。1H NMR (300 MHz,CD3OD) δ:7.05 (1H,br s,-NH),4.30-4.20 (1H,m,H-2),4.20 (2H,q,J=6.9 Hz,H-1’),2.52-2.42 (1H,m,H-3),2.37-2.30 (2H,m,H-4 ),2.20-2.11 (1H,m,H-3),1.28 (3H,t,J=6.9 Hz,H-2’),13C NMR (75 MHz,CD3COD) δ:181.6 (C-5),174.5 (C-6),63.0 (C-1’),57.6 (C-2),30.8 (C-3),26.4 (C-4),14.9 (C-2’)。綜合以上光譜數(shù)據(jù)并與文獻(xiàn)[9]對照,確定其為焦谷氨酸乙酯(5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylic acid; (±)-form,ET ester)。

      2.4結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅳ 白色粉末(CHCl3-MeOH),mp:294~297℃。Molish反應(yīng)陽性。與 β-胡蘿卜苷標(biāo)準(zhǔn)共薄層,Rf值一致,且混熔點(diǎn)不下降,故鑒定為 β-胡蘿卜苷(Daucosterol)。

      2.5結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅴ 無色針狀晶體(石油醚),mp:126~128 ℃。與β-谷甾醇標(biāo)準(zhǔn)品共薄層,Rf值一致,且混熔點(diǎn)不下降,故確定其為 β-谷甾醇 (β-Sitosterol)[10]。

      2.6結(jié)構(gòu)鑒定化合物Ⅵ 白色方晶,易溶于水,mp:168~170℃。與AR級蔗糖共紙層,Rf值一致,且熔點(diǎn)不下降,故確定為蔗糖。

      3 討論

      已有文獻(xiàn)報道東莨菪素 (Scopoletin) 有祛風(fēng)、抗炎、止痛、祛痰、平喘、抗腫瘤等作用[10]。傅紫琴等[11]經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)5-羥甲基糠醛對小鼠CCl4肝損傷模型和血管內(nèi)皮細(xì)胞均有保護(hù)作用,抗氧化作用是其保護(hù)作用的機(jī)制之一。結(jié)合衛(wèi)生部藥品標(biāo)準(zhǔn)維吾爾藥分冊中小茴香根皮臨床療效的描述,推測東莨菪素和5-羥甲基糠醛可能是小茴香根皮中的有效成分之一。

      本研究從小茴香根皮中分離得到的6種單體化合物,經(jīng)NMR波譜解析,并與相關(guān)文獻(xiàn)數(shù)據(jù)進(jìn)行比對,確定其化學(xué)結(jié)構(gòu)分別為7-羥基-6-甲氧基香豆素(Ⅰ)、5-羥甲基糠醛(Ⅱ)、焦谷氨酸乙酯(Ⅲ)、胡蘿卜苷 (Ⅳ)、β-谷甾醇 (Ⅴ)、蔗糖(Ⅵ)。其中化合物Ⅰ~Ⅲ為首次從茴香屬植物中分離得到,為新疆小茴香化學(xué)成分的進(jìn)一步研究提供理論依據(jù)。

      參考文獻(xiàn):

      [1] 中華人民共和國衛(wèi)生部藥典委員會.衛(wèi)生部藥品標(biāo)準(zhǔn)維吾爾藥分冊[M].烏魯木齊:新疆科技衛(wèi)生出版社,1999:78.

      [2] Dongare V, Kulkarni C, Kondawar M, et al. Inhibition of aldose reductase and anti-cataract action of trans-anethole isolated from Foeniculum vulgare Mill.fruits[J]. Food Chemistry, 2012, 132(1): 385-390.

      [3] ?zbek H, UgraS, Dülger H, et al. Hepatoprotective effect of Foeniculum vulgare essential oil[J]. Fitoterapia, 2003, 74(3): 317-319.

      [4] Abdul-Ghani AS, Amin R. The vascular action of aqueous extracts of Foeniculum vulgare leaves[J]. J Ethnopharmacol, 1988, 24(2/3): 213-218.

      [5] De Marino S, Gala F, Borbone N, et al. Phenolic glycosides from Foeniculum vulgare fruit and evaluation of antioxidative activity[J].Phytochemistry,2007, 68(13): 1805-1812.

      [6] Choi EM, Hwang JK. Antioxidant activities of the fruit of Foeniculum vulgare[J]. Fitoterapia .2004, 75(6):557-565.

      [7] Razdan TK, Qadri B, Harkar S, et al. Chromones and coumarins from Skimmia Laureola[J]. Phytochemistry, 1987, 26(7): 2063-2069.

      [8] Luo W. Identification of bioactive compounds in Phyllenthus emblica L.fruit and their free radical scavenging activities[J].Food Chemistry, 2009, 114(2): 499-504.

      [9] Williams GD, Charles EW, Clarkson GJ, et al. An optimised synthetic approach to a chiral derivatising agent and the utilisation of a dimerisation reaction in the synthesis of a novel C2-symmetric diphosphine ligand[J]. Tetrahedron Asymmetry, 2007, 18(5): 664-670.

      [10] 江紀(jì)武,肖慶祥.植物藥有效成分手冊[M].北京:人民衛(wèi)生出版社,1986:968.

      [11] 傅紫琴,王明艷,蔡寶昌.5-羥甲基糠醛(5-HMF)在中藥中的研究現(xiàn)狀探討[J].中華中醫(yī)藥學(xué)刊,2008,26(3):508-510.

      猜你喜歡
      根皮小茴香糠醛
      說說燉肉佳品大小茴香
      不同糠醛抽出油對SBS改性瀝青性能的影響
      石油瀝青(2021年6期)2021-02-10 06:15:34
      小茴香購銷平穩(wěn)
      憎水性ZIFs對糠醛和5-羥甲基糠醛的吸附分離性能
      大葉胡枝子根皮抗炎鎮(zhèn)痛活性部位及其機(jī)制
      小茴香及其鹽制品中揮發(fā)性成分的差異
      中成藥(2016年4期)2016-05-17 06:07:53
      小茴香熱敷治療腰段脊柱手術(shù)后腹脹效果觀察
      催化合成典型5-羥甲基糠醛衍生物的研究進(jìn)展
      超高效液相色譜法同時測定煙用香精料液中的糠醛、5-羥甲基糠醛與5-甲基糠醛
      不同產(chǎn)地茴香根皮揮發(fā)油成分的GC-MS分析
      嘉荫县| 溆浦县| 基隆市| 嘉祥县| 壤塘县| 汕尾市| 稻城县| 乐都县| 司法| 甘德县| 绥芬河市| 信阳市| 乌拉特前旗| 哈尔滨市| 昂仁县| 常州市| 江口县| 旬阳县| 衢州市| 新干县| 股票| 闽侯县| 兴文县| 任丘市| 高雄市| 镇安县| 凤城市| 维西| 穆棱市| 瑞安市| 莆田市| 齐齐哈尔市| 通榆县| 罗田县| 隆回县| 普宁市| 瑞昌市| 黑山县| 南溪县| 庐江县| 凤阳县|