羅勒的化學(xué)成分和藥理作用研究進(jìn)展

董澤科徐先祥吳雅清王明席

1.華僑大學(xué)分子藥物研究院生物醫(yī)學(xué)學(xué)院，福建 泉州 362021；2.華僑大學(xué)分子藥物教育部工程研究中心，福建 泉州 362021

羅勒的化學(xué)成分和藥理作用研究進(jìn)展

董澤科1，2徐先祥1，2吳雅清1，2王明席1，2

1.華僑大學(xué)分子藥物研究院生物醫(yī)學(xué)學(xué)院，福建 泉州 362021；2.華僑大學(xué)分子藥物教育部工程研究中心，福建 泉州 362021

該文在查閱近十年國內(nèi)外文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上，對唇形科植物羅勒（Ocimum basilicum L）的化學(xué)成分和藥理作用的研究進(jìn)行了分析、歸納和總結(jié)。得出羅勒主要含揮發(fā)油類、黃酮類、香豆素類等化學(xué)成分，具有抗炎鎮(zhèn)痛、抗氧化、抗腫瘤轉(zhuǎn)移、抗血栓形成、抗消化道潰瘍、抑菌、對血壓的影響等方面藥理作用。該文將其化學(xué)成分及藥理作用活性和機(jī)制做了總結(jié)，以便對其更好的研究、開發(fā)和利用。

羅勒；化學(xué)成分；藥理作用

羅勒為唇形科植物羅勒（Ocimum basilicum L）的全草，別名蘭香、九層塔、家佩蘭、香草等，味辛、甘、性溫，有疏風(fēng)解表、化濕和中、行氣活血、解毒消腫之功效。主治感冒頭痛、發(fā)熱咳嗽、中暑、食積不化等癥［1］。此外，羅勒還是常用的食用調(diào)料，多見于西式食譜及泰國菜。自20世紀(jì)五十年代國內(nèi)外學(xué)者就開始對羅勒化學(xué)成分、藥理作用進(jìn)行了研究。本文對羅勒的化學(xué)成分和藥理作用進(jìn)行綜述。

1 化學(xué)成分

羅勒氣味芳香，揮發(fā)油是其重要的一類成分，此外還含有黃酮類、香豆素類及其他成分。

1.1 揮發(fā)油類 文獻(xiàn)［2］報道將羅勒子揮發(fā)油進(jìn)行提取，分離出65種成分，確認(rèn)了其中60種成分，分別為正己酸、芳樟醇、薄荷酮、5－甲基－2－異丙基環(huán)己酮、薄荷醇、α－松油醇、2，4－二異丙基－1，1－二甲基環(huán)己酮、反式香葦醇、β－香茅醇、長葉薄荷酮、香芹酮、胡椒酮、2－乙酰基環(huán)庚酮、1－環(huán)己酮－2－甲基－2－（3－甲基－氧代丁烷）、正壬酸、香荊芥酚、β－雪松烯、薄荷烯酮、9－乙氧基－9－硼雙環(huán)［3.3.1］壬烷、2－十一醛、β－波旁烯、斯巴醇、葵酸油脂、丁香油烴、3－乙基－鄰二甲苯、2，2－二甲基－環(huán)己酮酸、橙花叔醇、香茅酸、β－紫羅酮、十八烷基氯化銨、薄荷呋喃、γ－杜松烯、異茉莉酮I、α－白菖蒲烯、甲基花生四烯酸、異斯巴醇、斯巴醇（－）、斯巴醇 （＋）、欖香醇＝、喇叭茶萜醇、蛇麻烯氧化物、羽毛柏烯、八氫四甲基萘甲醇、τ－杜松醇、α－杜松醇、石竹烯氧化物、肉豆蔻基氯化物、十四酸、植烷、六氫化法尼基丙酮、異丁基鄰苯二甲酸酯、十六酸甲酯、辛基鄰苯二甲酸丁酯、棕櫚酸、癸酰氯、亞麻油酸、硬脂酸、β－羥基苯甲醛、正二十一烷、二十六烷，以上揮發(fā)油占揮發(fā)油總成分的92.59%。Antonio等［3］從羅勒地上部分分離出25種揮發(fā)油類化合物，鑒別主要為α－蒎烯、香檜烯、1，3－辛二烯、β－蒎烯、月桂烯、檸檬烯、1，8－桉葉素、（Z）－β－羅勒烯、γ－萜品油烯、異萜品油烯、芳樟醇、萜品－4－醇、α－松油醇、橙花醛、香葉醇、乙酸冰片酯、橙花醇乙酸酯、β－欖香烯、β－丁香烯、α－E－佛手柑油烯、α－蛇麻烯、4（14）－5－衣蘭油二烯、吉瑪烯、γ－杜松烯、α－杜松醇；其中主要的揮發(fā)油含量如下：芳樟醇含量為（69.54%）、l，8－桉葉素為（7.47%）、α－E－佛手柑油烯為（1.17%）、香葉醇為（12.55%）、橙花醇乙酸酯為（3.58%）。Fang等［4］從羅勒地上部分分離出d－芳樟醇、對烯丙基甲氧苯、θ－衣蘭油烯、二叔丁基對甲酚、植醇和角鯊烯。Fischer R等［5］從羅勒的葉中研究出了新葉和老葉所含揮發(fā)油的差異。揮發(fā)油在新生的葉中含量很高，越接近頂端越多，揮發(fā)油中含量較多的四種化合物為：1，8－桉油素、芳樟醇、丁香油酚甲醚和丁香油酚。

1.2 黃酮類 尹鋒等［6］從羅勒地上部分分離得到10個黃酮類化合物，分別為：槲皮素、槲皮素－3－O－β－D－半乳糖苷、槲皮素－3－O－β－D－葡萄糖苷－2”－沒食子酸酯、異楊梅樹皮苷、槲皮素－3－O－β－D－葡萄糖苷、山奈酚－3－O－β－D－葡萄糖苷、蘆丁、槲皮素－3－O－（2”－沒食子?；|香苷、槲皮素－3－O－α－L－鼠李糖苷、山奈酚。Kelm MA等［7－8］從羅勒地上部分分離出以黃酮醇及其苷類為主的黃酮類化合物，主要鑒別為濱薊素、山奈酚及其苷類、芹菜素、中國薊醇、異楊梅樹皮苷。

王紹云等［9］用70%甲醇提取干燥羅勒葉粉末得到黃酮類化合物石吊蘭素。

1.3 香豆素類 目前，羅勒地上部分發(fā)現(xiàn)的香豆素有7－羥基－6－甲氧基香豆素、迷迭香酸兩種化合物［6］。

1.4 其它 羅勒中Ca、Zn、Fe、K、Na、Mg、Co、Ni、Cu的含量依次是14250、312、645、973、7220、399.9、1100、67.7、104μg·g－1［10］。帕麗達(dá)·阿不力孜［11］從羅勒全草中分離得到了β－谷甾醇、胡蘿卜苷、豆甾醇、豆甾醇－3－O－β－D－葡萄糖苷。尹鋒［6］從羅勒地上部分分離得到（17R）－3β－羥基－22，23，24，25，26，27－六去甲達(dá)瑪烷－20－酮、丁香甙、（6S，9S）－長壽花糖苷。楊京霞等［12］用醇堿提取法從干燥羅勒粉末中提取到羅勒多糖。

2 藥理作用

2.1 抗炎鎮(zhèn)痛作用 羅勒精油可以抑制大鼠角叉菜膠誘導(dǎo)的足跖腫脹，還可以抑制花生四烯酸和白三烯引起的水腫，認(rèn)為羅勒是能抑制花生四烯酸代謝的環(huán)氧化酶和脂氧化酶途徑的抗炎天然藥物［13－14］。此外有報道指出，羅勒乙酸乙酯提取物抗炎作用與抑制局部血管擴(kuò)張、降低毛細(xì)血管通透性、減少血漿滲出及抑制炎癥后期肉芽組織的增生有關(guān)［15］。

2.2 抗氧化作用 胡爾西丹等［2］測定了羅勒子揮發(fā)油有抗氧化性，具有較好的清除DPPH自由基的作用，所用揮發(fā)油是各種揮發(fā)性化合物的混合體，顯示的清除DPPH自由基能力應(yīng)該是各種化學(xué)成分綜合作用的結(jié)果。Kaurinovic等［16］研究發(fā)現(xiàn)羅勒的5種溶劑 （水、乙醇、乙酸乙酯、氯仿和正丁醇）的提取物在體內(nèi)有抗氧化活性，其中，水、乙酸乙酯和正丁醇的提取物效果最好，主要是抑制脂質(zhì)過氧化作用。此外，Jayasinghe C等［17］用Sephadex LH－20對羅勒甲醇提取物進(jìn)行分離，得到迷迭香酸等6個化合物，其中3個化臺物具有明顯的抗氧化活性。

2.3 抗腫瘤轉(zhuǎn)移作用 羅勒膠囊具有抗血小板的作用，其可能抑制了細(xì)胞的粘附性和瘤栓的形成因而抑制了瘤細(xì)胞的粘附、游走、穿透而抑制轉(zhuǎn)移，說明羅勒具有明顯的抑制腫瘤轉(zhuǎn)移的作用［18］。文獻(xiàn)［19］報道通過研究羅勒多糖對腫瘤細(xì)胞不同途徑的轉(zhuǎn)移行為的影響，結(jié)果是，羅勒多糖能抑制腫瘤細(xì)胞的侵襲能力以及PG細(xì)胞的穿膜移動能力，在體外具有明顯的抑制腫瘤侵襲以及轉(zhuǎn)移的作用；作用機(jī)制可能是通過調(diào)節(jié)促進(jìn)荷瘤鼠NK活性的免疫功能，增強(qiáng)其抑制腫瘤轉(zhuǎn)移的作用。王婷等［20］通過對羅勒多糖抗卵巢癌侵襲轉(zhuǎn)移的體外實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了研究，結(jié)果表明，乏氧微環(huán)境羅勒多糖具有明顯的抗SKOV3細(xì)胞侵襲以及轉(zhuǎn)移作用，其作用可能是通過調(diào)節(jié)OPN的表達(dá)下調(diào)NF－кB通路的活性，從而降低MMP－2的分泌水平實(shí)現(xiàn)的；也證明了羅勒多糖在體外不同氧環(huán)境下對SKOV3細(xì)胞侵襲性影響的效應(yīng)相似，提示在腫瘤微環(huán)境的低氧分壓條件下羅勒多糖可有效發(fā)揮相應(yīng)的生物學(xué)效應(yīng)。

2.4 抗血栓形成作用 羅勒水提物在對抗大鼠體內(nèi)ADP和凝血酶誘導(dǎo)的血小板聚集均有明顯的抑制作用，作用強(qiáng)度與阿司匹林相似，其中300mg·kg－1時的抑制率分別是60.16%、60.43%，為最大［21］。羅勒水提物對大鼠血栓閉塞性脈管炎模型具有較好治療作用，能減少血管內(nèi)形成的血栓數(shù)量，改善血液流變學(xué)指標(biāo)，其藥效與復(fù)方丹參片相似［22］。

2.5 抗菌作用 羅勒有抑制多種革蘭陽性菌和革蘭陰性菌的作用［23］，羅勒水提物對金色葡萄球菌、大腸桿菌及克雷伯桿菌，醇提物對霍亂弧菌有很好的抑制作用［24］。羅勒精油對金色葡萄球菌和綠膿桿菌也有抑菌作用［25］。方茹等［26］指出羅勒揮發(fā)油對兩種供試菌的生長均有抑制作用，但不同濃度的揮發(fā)油抑菌效果不同，15.0%揮發(fā)油最好，其中當(dāng)揮發(fā)油的濃度低于1.0%或者高于30.0%時不再有抑菌作用。羅勒粗多糖溶液對兩種供試菌的生長也均有抑制作用，但不同濃度的溶液抑菌效果不同，當(dāng)溶液的濃度低于18 mg·ml－1時對大腸桿菌不再有抑菌作用，低于20 mg·ml－1時對金黃色葡萄球菌不再有抑菌作用。

2.6 抗消化道潰瘍作用 羅勒對阿司匹林引起的消化系統(tǒng)潰瘍和幽門結(jié)扎的大鼠也有抑制潰瘍和分泌物分泌的作用［27］。羅勒中黃酮苷可顯著降低阿司匹林模型大鼠胃酸度和胃蛋白酶含量，水/甲醇提取物、水提物和黃酮苷均可增加阿司匹林模型大鼠的已糖胺含量，表明羅勒抗?jié)兂煞挚赡馨S酮苷；此外，動物模型中羅勒精油對消炎痛、酒精、組胺、利血平、5－羥色胺以及精神因素引起的潰瘍具有明顯的拮抗作用。

2.7 降血糖、降血脂作用 羅勒甲醇提取物可通過抑制α－葡萄糖苷酶和α－淀粉酶的活性來達(dá)到降血糖效應(yīng)［28］。陳峰等［29］指出羅勒水提物和多糖都有降血糖作用，效果無明顯差異；羅勒多糖具有較弱的降血脂作用，羅勒水提取物具有明顯的降血脂作用。還有報道稱羅勒的乙醇提取物在體內(nèi)、外均有降血脂作用［30－31］。

2.8 心肌保護(hù)作用 依巴代提·吐乎提［32］腹腔注射阿霉素 （ADR）建成心肌損傷模型，測定心肌超氧化物歧化酶（SOD）的活性；谷胱甘肽過氧化物酶（GSH－Px）活性及丙二醛（MDA）含量。結(jié)果腹腔注射ADR后可致大鼠心肌明顯損害，心肌SOD及GSH－Px活性下降，MDA含量升高，同時出現(xiàn)心肌組織超維結(jié)構(gòu)的損傷。羅勒水提物 （75、150、300 mg·kg－1）能增加SOD及GSH－Px活性，降低MDA含量，減輕心肌超微結(jié)構(gòu)的損傷。說明羅勒對ADR所引起的心臟毒性有一定的保護(hù)作用，其機(jī)制可能與保護(hù)心肌SOD、GSH－Px活性及清除自由基、防止脂質(zhì)過氧化有關(guān)。

2.9 殺蟲作用 Martinez－velazquen M等［33］在一個10歲小孩身上試驗(yàn)了羅勒揮發(fā)油的殺螨蟲作用。文獻(xiàn)報道［34］應(yīng)用 “同時蒸餾－萃取”裝置提取羅勒嫩莖葉中的揮發(fā)性物質(zhì)，經(jīng)GC－MS分析技術(shù)對其揮發(fā)油中的化學(xué)組分進(jìn)行分離，分離出27種芳香性成分，其提取物通常用于治療皮膚病和美容術(shù)中。

3 展望

羅勒植物作為藥食兼用的植物應(yīng)用歷史悠久，有重要的研究開發(fā)價值。隨著現(xiàn)代分離和測定技術(shù)的提高，中外學(xué)者已從羅勒中分離鑒定了多種化合物，發(fā)現(xiàn)了很多藥理作用，并且現(xiàn)今藥用植物羅勒行業(yè)里不管是植物本身還是羅勒精油都在以一定銷售比例逐年增加，已經(jīng)研究成功的項(xiàng)目中其生產(chǎn)工藝也逐漸成熟，可見羅勒作為一種原料豐富、應(yīng)用廣泛的藥物，無論在傳統(tǒng)醫(yī)學(xué)還是現(xiàn)代藥理學(xué)方面均表現(xiàn)出較強(qiáng)的生物活性。然而，目前關(guān)于羅勒活性化學(xué)成分的構(gòu)效關(guān)系、藥理機(jī)制、藥效學(xué)、藥代動力學(xué)、毒理學(xué)等方面的研究較少，這些方面的加強(qiáng)將對羅勒的活性成分作為新藥轉(zhuǎn)化起到積極的推動作用。

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Progress on investigation of chemical constituents and pharmacological effects of ocimum basilicum L

DONG Ze－ke1，2，XU Xian－xiang1，2，WU Ya－qing1，2，WANG Ming－xi1，2
1.Institute of Molecular Medicine＆School of Blomedical Sciences，Huaqiao University，Quanzhou，F(xiàn)ujian 362021，China；2.Engineering Research Center of Molecular Medicine，Ministry of Education，Quanzhou，F(xiàn)ujian 362021，China

This essay summarized the studies on chemical compositions and pharmacological effects of Ocimum basilicum L were retrieved from domestic and foreign literature published in the past nearly a decade and summarized.A number of chemicals，such as volatile oils，flavonoids，coumarins，were isolated from Ocimum basilicum L，and these components were proved to display anti－inflammatory analgesic，anti－oxidative，anti－metastatic，antithrombotic，anti－peptic ulcer，anti－bacterial，inhibiting blood pressure effects.This essay summarized its chemical constituents and pharmacological activity，in order to facilitate its studies，development and utilization.

Ocimum basilicum L.；chemical compositions；pharmacological effects

R284

A

1007－8517（2013）09－0046－03

2013.03.05）

福建省科技重點(diǎn)項(xiàng)目（2012Y0049）；華僑大學(xué)科研基金資助項(xiàng)目（11HZR20）。

董澤科（1987－），男，碩士研究生，研究方向：天然藥物的化學(xué)成分及其活性研究。E－mail：d294227112＠126.com。

王明席，博士，副教授，研究方向：天然藥物和基因工程藥物。E－mail：mxwang＠hqu.edu.cn。