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    拓?fù)渲笖?shù)在醚中的應(yīng)用

    2012-10-10 05:51:40周長(zhǎng)會(huì)吳啟勛祁正興
    關(guān)鍵詞:鄰接矩陣辛醇溶解度

    周長(zhǎng)會(huì),吳啟勛*,祁正興

    (青海民族大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院,青海西寧810007)

    拓?fù)渲笖?shù)在醚中的應(yīng)用

    周長(zhǎng)會(huì),吳啟勛*,祁正興

    (青海民族大學(xué)化學(xué)與生命科學(xué)學(xué)院,青海西寧810007)

    根據(jù)醚分子中氧原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),將氧原子與碳原子的相對(duì)分子質(zhì)量之比作為其分子間距,建立醚分子的距離矩陣和鄰接矩陣,將兩矩陣相乘構(gòu)建新的矩陣,利用構(gòu)建的新矩陣的本征值,對(duì)醚的辛醇/水分配系數(shù)及溶解度進(jìn)行拓?fù)鋵W(xué)研究,取得了良好的相關(guān)性,相關(guān)系數(shù)r分別為0.993,0.988。對(duì)雜原子的處理后能夠較好利用矩陣的本征值對(duì)物質(zhì)的辛醇/水分配系數(shù)及溶解度進(jìn)行拓?fù)鋵W(xué)研究。

    醚;拓?fù)渲笖?shù);溶解度;辛醇/水分配系數(shù)

    物質(zhì)的定量結(jié)構(gòu)與性質(zhì)相關(guān)一直是化學(xué)工作者研究的重點(diǎn)之一。目前主要有兩種方法,即通過量子化學(xué)參數(shù)及圖論進(jìn)行相關(guān)性的研究。量子化學(xué)參數(shù)法主要利用專業(yè)軟件獲取化合物的分子結(jié)構(gòu)描述符,然后與化合物的有關(guān)物化性質(zhì)進(jìn)行關(guān)聯(lián),建立回歸方程,以達(dá)到對(duì)未知分子性質(zhì)的預(yù)測(cè)。圖論就是利用分子圖對(duì)分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行研究即利用拓?fù)鋵W(xué)的方法研究分子的結(jié)構(gòu)數(shù)值化,繼而關(guān)聯(lián)物性。其中拓?fù)渲笖?shù)自1947年維納指數(shù)[1]創(chuàng)建以來,人們已提出數(shù)百種拓?fù)渲笖?shù),如Hosoya指數(shù)[2],Balaban指數(shù)[3],Ruadic的分子連接性指數(shù)[4]等,拓?fù)渲笖?shù)研究已經(jīng)成為我們解決化合物物理化學(xué)性質(zhì)的一個(gè)重要方面,對(duì)于分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的預(yù)測(cè)起到很好的作用。目前國(guó)內(nèi)對(duì)于雜原子的拓?fù)渲笖?shù)研究比較好的有馮長(zhǎng)君[5]、任碧野[6]、徐梅芳[7]等人。結(jié)合許祿[8]等人的研究成果,本文利用距離矩陣及鄰接矩陣得到的新矩陣(T)的特征值對(duì)醚的辛醇-水分配系數(shù)和溶解度進(jìn)行了關(guān)聯(lián),建立了回歸方程,取得了較好的結(jié)果。

    1 拓?fù)渲笖?shù)T的計(jì)算

    將分子中的氫原子及與氫原子相聯(lián)結(jié)的化學(xué)鍵隱去,以碳骨架寫出分子的距離矩陣及鄰接矩陣。對(duì)于雜原子的處理,筆者認(rèn)為應(yīng)將其特殊性在圖論中表現(xiàn)出來,而不只是考慮其實(shí)際半徑。故筆者采用相鄰兩中心原子的摩爾質(zhì)量之比作為其距離。以乙醚為例:C原子與O原子之間的距離為16/12= 1.3333,則其距離矩陣(D)與鄰接矩陣(A)為:

    將距離矩陣(D)與鄰接矩陣(A)相乘得到矩陣M: 利用MATLAB可以方便地求出矩陣M的本征值為

    將矩陣M的最大本征值定義為拓?fù)渲笖?shù)T=a1=13.4432。顯然,該拓?fù)渲笖?shù)能反映醚分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn),可預(yù)期與醚分子性質(zhì)有較高的相關(guān)性。十二種醚的拓?fù)渲笖?shù)T的計(jì)算結(jié)果列于表1。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 回歸方程建立

    將T、P2(支化度為2的數(shù)目的一半)、P3(支化度為3的數(shù)目的一半)、N(碳原子的數(shù)目)與醚的辛醇-水分配系數(shù)、溶解度(見表1)通過SPSS13.0進(jìn)行多元線性擬合,得到線性回歸方程如下:

    全回歸方程為:

    表1 醚的有關(guān)拓?fù)鋽?shù)據(jù)

    2.2 模型評(píng)價(jià)

    2.2.1 總體評(píng)價(jià)

    首先從建立的多元線性擬合曲線看出r值較大(醚的辛醇-水分配系數(shù)與T,N建立的模型相關(guān)性比文獻(xiàn)值[9]r=0.984 9好,達(dá)到良級(jí)標(biāo)準(zhǔn);溶解度與T,P2建立的模型相關(guān)性比文獻(xiàn)值[9]r=0.987 8要優(yōu)異,達(dá)到了優(yōu)級(jí)標(biāo)準(zhǔn)),標(biāo)準(zhǔn)偏差s較??;其次通過計(jì)算值看到拓?fù)渲笖?shù)具備較低的簡(jiǎn)并度;最后通過殘差可以看出計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)值基本吻合,見表2,建立的回歸方程能較好的預(yù)測(cè)化合物性質(zhì)。

    表2 醚的LogKow和LogS計(jì)算值與實(shí)驗(yàn)值比較

    2.2.2 殘差分析

    從繪制殘差分布圖可以看出,基本符合正態(tài)分布曲線即建立的模型檢驗(yàn)獲得通過,見圖1-2。根據(jù)相關(guān)性系數(shù)的雷達(dá)圖可以看出回歸方程的穩(wěn)定性檢驗(yàn)基本通過,見圖3-4。

    圖1 醚的LogKow殘差分布圖

    圖2 醚的LogS的殘差分布圖

    圖3 醚的LogKow的雷達(dá)圖

    圖4 醚的LogS的雷達(dá)圖

    2.2.3 結(jié)論

    通過本文提出的拓?fù)渲笖?shù),即醚分子特征矩陣的最大本征值來進(jìn)行醚類物質(zhì)拓?fù)溲芯渴强尚械?。所建立的醚化合物辛?水分配系數(shù)和溶解度的定量結(jié)構(gòu)相關(guān)模型穩(wěn)定可靠,可以用于預(yù)測(cè)。

    [1]Karelson M,Lobanov V S.Quantum-chemical descriptors in QSAR/QSPR studies[J].Chem Rev,1996,96:1027-1043.

    [2]Hosoya H,Kawasaki K,Mizutani K.Topological index and thermodynamic properties I.Empircal rules on the boiling point of saturated hydrocarbons[J].Bull Chem socjpn,1972,45(11):3415-3421.

    [3]Balaban A T.Topological indices based on topological distances inmolecular[J].Pure Appl Chem,1983,55:199-206.

    [4]Randic M.On characterization ofmolecular branching[J].JAm Chem Soc,1975,97:6609-6615.

    [5]馮長(zhǎng)君.烷烴、醇、醚的定量結(jié)構(gòu)與保留性相關(guān)性QSSR研究[J].福州大學(xué)學(xué)報(bào):自然科學(xué)版,2001,29(2):92-98.

    [6]任碧野,許友,陳國(guó)斌.一種新的拓?fù)渲笖?shù)用于有機(jī)化合物的OSPR/QSAR研究[J].化學(xué)學(xué)報(bào),1999,57(6):563-571.

    [7]徐梅芳.距離矩陣的本征值用于硫醇/硫醚的QSPR研究[J].唐山師范學(xué)院報(bào),2010,32(2):11-15.

    [8]許祿,胡昌玉.應(yīng)用化學(xué)圖論[M].北京:科學(xué)出版社,2000.

    [9]羅北平,任碧野,鄧超群.有機(jī)物溶解度和辛醇/水分配系數(shù)的QSPR研究[J].湖南湘潭大學(xué):自然科學(xué)版,2000,22(2):63-67.

    〔責(zé)任編輯 楊德兵〕

    The A pplication of T opological I ndices in E ther

    Z HOU C hang-hui,W U Q i-xun,Q IZ heng-xing
    (Departmentof Chemistry and Life Science,QinghaiUniversity for Nationalities,Xining Qinghai,810007)

    According to the the structure characteristic ofmolecular oxygen in ether,we can establish ethermoleculesmatrix and the distance adjacencymatrix in the situation of oxygen and carbon atoms relativemolecularmass equal to themolecular distance.A new matrix can be built bymultiplication.Make topology research of toctanol/watercoefficien distribution coefficient and solubility of ether.We can get a good correlation by the eigenvalue of the new buildingmatrix,that is,R is equal to 0.993 and 0.988 seperately.We can have a good topology research by the conclusionmade in the paper.

    ether;topological indices;solubility;toctanol/water coefficien

    TN247

    A

    1674-0874(2012)03-0042-03

    2012-03-15

    周長(zhǎng)會(huì)(1986-)男,漢族,在讀碩士,研究方向:物質(zhì)的定量結(jié)構(gòu)與物性研究。*吳啟勛,男,教授,通信作者。

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