厚皮樹屬植物化學(xué)成分和藥理活性的研究進展

韻小娟，舒火明，2*，紀(jì)明慧，陳光英

（1.海南師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，省部共建-熱帶藥用植物化學(xué)教育部重點實驗室，海南 ?？?571158；2.海南經(jīng)貿(mào)職業(yè)技術(shù)學(xué)院，海南 ?？?571127）

厚皮樹屬植物化學(xué)成分和藥理活性的研究進展

韻小娟1，舒火明1，2*，紀(jì)明慧1，陳光英1

（1.海南師范大學(xué) 化學(xué)與化工學(xué)院，省部共建-熱帶藥用植物化學(xué)教育部重點實驗室，海南 海口 571158；2.海南經(jīng)貿(mào)職業(yè)技術(shù)學(xué)院，海南 海口 571127）

漆樹科厚皮樹屬植物在世界上約有87種，我國有1種.從該屬植物中分離出的化學(xué)成分主要為黃酮類、蒽醌類、酮類、酚類及其他一些常見的糖苷、萜類等化合物.文章綜述了厚皮樹屬植物化學(xué)成分和藥理活性的研究進展，以期推動對該屬植物資源的進一步研究與開發(fā)利用.

厚皮樹屬；化學(xué)成分；藥理活性

漆樹科（Anacaradiaceae）厚皮樹屬（Lannea A.Rich.）植物約有87種.主要分布于中南半島，印度和其他一些熱帶地區(qū)，以熱帶非洲最多，我國只有1種，主要分布在我國云南、廣東、廣西、海南等地，常見于低海拔較干燥的山坡疏林中.

該屬植物作為民間藥物用途廣泛，可治療象皮病、麻風(fēng)病、潰瘍、牙痛、口腔疾病、褥瘡、心臟疾病、痢疾、痛風(fēng)、風(fēng)濕病、陽痿等[1].國內(nèi)外學(xué)者對厚皮樹屬植物進行過化學(xué)成分研究，得到甾醇類、黃酮類、蒽醌類、酮類、酚類、烯醇類等化合物，本文就厚皮樹屬植物化學(xué)成分和藥理活性研究方面所取得的進展做一概述，為更全面地開發(fā)和利用該屬植物提供理論基礎(chǔ).

1 化學(xué)成分

已從厚皮樹屬植物中分離得到的化合物主要為黃酮、蒽醌、酮類、酚類及其他一些常見的多糖、鞣酸和一些苯甲酸衍生物等化合物.

1.1 黃酮類

厚皮樹屬植物普遍含有黃酮類化合物及其衍生物.這類化合物是厚皮樹屬植物的主要化學(xué)成分之一，也是本屬植物的特征性化學(xué)成分.Nair A G R等[2]從Lannea coromandelica中分離得到leucocyani?din；Islam M T等[1]從Lannea coromandelica中分到5個二氫黃酮醇類化合物，分別為（2R,3S）-（+）-3′,5-dihydroxy-4′,7-dimethoxydihydroflavonol （1） 、（2R,3R）-（+）-4′,5,7-trimethoxydihydroflavonol（2）、（2R,3R）-（+）-4′,7-di-O-methyldihydroquercetin（3）、（2R,3R）-（+）-4′,7-di-O-methyldihydrokaemp?ferol（4）和（2R,3R）-（+）-4′-O-methyldihydroquer?cetin（5）.Subramanian S S 等[3]從Lannea coromandel?ica中分離得到quercetin 3-O-arabinoside和leuco?delphinidin.Sultana S等[4]從Lannea acida分離得到1個黃烷酮類化合物：6,7,2,2-dimethylchromeno-8,γ,γ-dimethylallyl flavanone.Sultana S 等[4]從Lannea acida中分離得到6,6-dimethyl-[2,3,7,6]-pyrano-8-（γ,γ-dimethylallyl）flavanone.Sultana S 等[5]從Lan?nea acida中 分 離 得 到 lanceolatin-B 和 7,2′-dime?thoxy-4′,5 ′-methylenedioxyflavone.Sulochana V 等[6]從Lannea grandis中分離得到epicatechin和leuco?cyanidin.Sulochana V等[7]從Lannea grandis中分離得到 rutin 和 quercetin.Picerno P 等[8]從Lannea mi?crocarpa中分離得到4′-methoxy myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside、myricetin 3-O-β-D-glucopy?ranoside、myricetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside、vi?texin，isovitexin，epi-catechin.Pale E 等[9]在lannea microcarpa中分離得到2個黃酮類化合物，分別為cyanidin 3-O-（2-O-β-D-xylopyranosyl）-β-D-ga?lactopyranoside和cyanidin 3-O-β-D-galactopyrano?side.

1.2 蒽醌類

Subramanian S S等[3]在Lannea coromandelica的樹皮中分離得到2個蒽醌類化合物，分別為phy?scion和physcion anthranol B.

1.3 甾體類

Nair A G R等[2]從Lannea coromandelica中分離得到羊毛甾醇（lanosterol）和β-谷甾醇（β-sitoster?ol）.

1.4 烷基酮類

Queiroz E F等[10]從Lannea edulis中分到了3個烷基酮類化合物，分別是5-[14′-heptadecenyl]-4,5-dihydroxy-2-cyclohexenone、5-[16′-nonadecenyl]-4S,5S-dihydroxy-2-cyclohexenone和5-[16′-nonadecenyl]-4,5-dihydroxy-2-cyclohexenone.Groweiss A等[11]從Lannea welwitschii中分到了3個酮類化合物，分別為3,4-dimethoxyphenyl n-heptadecyl ke?tone、4,5-dihydroxy-5β-（8′-heptadecenyl）-2-cy?clohexenone 和 4,5-dihydroxy-5α-（8′-heptadece?nyl）-2-cyclohexenone.

1.5 烷基酚類

Queiroz E F等[10]從Lannea edulis中分離得到2個酚類化合物，分別是3-[14′-nonadecenyl]phenol和 3-[16′-heptadecenyl]phenol.Groweiss A 等[11]從Lannea welwitschii中分離得到2個酚類化合物，分別是lanneaquinol和2（R）-hydroxylanneaquinol（2）.

1.6 其他類

從厚皮樹屬還得到一些其他類的化合物，包括多元醇[12]、鞣酸[3]、多糖[3]和一些苯甲酸衍生物[12]等.

2 藥理活性

2.1 抗炎

厚皮樹（Lannea coromandelica）樹皮乙醇提取物（ELC）對急性炎癥具有確切的抑制作用.Singh S等[13]采用動物模型，觀察了ELC對炎癥反應(yīng)的影響，實驗表明，在大鼠和小鼠急、慢性炎癥模型中，ELC呈現(xiàn)與劑量相關(guān)的抗炎活性.ELC對角叉菜膠誘導(dǎo)的急性炎癥、右旋糖酐引起水腫、后肢腫脹具有顯著的抑制作用，口服ELC未發(fā)現(xiàn)有鎮(zhèn)痛、解熱和刺激作用.

2.2 降壓

厚皮樹（Lannea coromandelica）樹皮乙醇提取物（ELC）具有明顯擴張血管、降低血壓的作用.動物模型實驗表明，ELC對麻醉狀態(tài)下的狗和大鼠具有明顯擴張血管、降低血壓的作用，靜注和腹腔注射呈現(xiàn)與劑量相關(guān)的降壓作用.厚皮樹的降壓作用是由于外周血管平滑肌松弛所致，高劑量的ELC能反射性地刺激呼吸、降低心率[14].

2.3 抗菌

厚皮樹（Lannea coromandelica）樹皮的乙醇和丙酮提取物分別對蠟樣芽孢桿菌、金黃色葡萄球菌、大腸桿菌、普通變形桿菌、黑曲霉具有很好的抗菌活性[15].厚皮樹樹皮的甲醇提取物對蠟樣芽孢桿菌、巨大芽孢桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌、綠膿桿菌、傷寒沙門氏菌、傷寒桿菌、副溶血性弧菌、擬態(tài)弧菌、黑曲霉、白色念珠菌和Saccharomycse cerevaceae具有抗菌活性，對大腸桿菌無抑菌活性[16].

Lannea acida根的乙醇提物物對金黃色葡萄球菌、乳酸球菌，化膿性鏈球菌具有很強的抑制作用[17].

2.4 zoosporicidal活性

Islamd M T等[18]人的研究表明厚皮樹（Lannea coromandelica）的樹皮提取物中的角式聚黃酮鞣質(zhì)能顯著地抑制游動袍子的游動，隨后使細胞溶解.商業(yè)聚黃酮鞣質(zhì)、白堅木、含羞草也有zoosporicidal活性.但是厚皮樹提取物中的抗游動袍子，抑制游動作用和細胞溶解的活性比在白堅木中與含羞草中更為明顯.掃描電鏡觀察使厚皮樹及商業(yè)鞣質(zhì)引起緊隨細胞膜溶解后的細胞物質(zhì)的分裂可視化.這是第一個關(guān)于天然聚黃酮鞣質(zhì)抗卵菌植物病原體的zoosporicidal活性的報導(dǎo).

2.5 抗腫瘤

Groweiss A等[11]人從厚皮樹屬植物L(fēng)annea wel?witschii中分離得到一些細胞毒素的烷基化對苯二酚（lanneaquinol）和 2（R）-hydroxylanneaquinol，對美國國立癌癥研究所NCI規(guī)定的60種必需篩查的癌細胞具有溫和的細胞毒素.

Sowemimo A等[19]人對尼日利亞當(dāng)?shù)氐?6種植物的乙醇提取物用MTT法對宮頸癌細胞的細胞毒性活性進行了研究.厚皮樹屬植物L(fēng)annea nigritana莖皮的乙醇提取物顯示有弱的抗宮頸癌活性，而Lannea acida的乙醇提取物沒有抗宮頸癌活性.

在坦桑尼亞，使用本屬植物來治療癌癥[35].Lannea stuhlmannii的二氯甲烷提取物具有抗急性粒細胞白血病細胞（HL-60）的活性[33].

2.6 抗腹瀉

Etuk E U等[23]人對尼日利亞索科托州用于治療腹瀉疾病的藥用植物進行了民族植物學(xué)調(diào)查.Lannea acida表現(xiàn)出最好的抗腹瀉活性.

Lannea welwitschii具有很好的治療腹瀉活性.Olatokunboh A O等[24]人對非洲傳統(tǒng)醫(yī)藥Lannea welwitschii（LW）樹皮的水提取物抗腹瀉活性進行了評估.口服LW，產(chǎn)生呈劑量關(guān)系的減少小鼠正常的和蓖麻油誘發(fā)的腸運送推進蠕動.急性毒性試驗顯示，耐受性良好的藥物是經(jīng)過口服途徑，動物給予劑量為20 g/kg時,沒有發(fā)現(xiàn)死亡現(xiàn)象.該研究結(jié)果表明，Lannea welwitschii樹皮的水提取物可能通過抑制一氧化碳通路來抑制胃腸動力和分泌液，證明了該植物提取液用于治療腹瀉是有根據(jù)的.

2.7 抗氧化

由于Lannea velutina含有高含量的原花青素，其根皮的80%乙醇和甲醇提取物都是非常有效的自由清除劑和15-脂氧合酶抑制劑[25-27].Lannea mi?crocarpa的果實含有高含量的多酚且具有抗氧化能力[28].

2.8 抗瘧疾

肯尼亞治療瘧疾的傳統(tǒng)藥用植物中，厚皮樹屬植物L(fēng)annea schweinfurthii的水提取物具有抗瘧活性.Turraea robusta和Lannea schweinfurthii的水提取物不同組合顯示出很好的體外協(xié)同作用.Lan?nea schweinfurthii在小鼠測試中顯示很高的體內(nèi)瘧疾寄生蟲抑制活性（化學(xué)抑制大于90%）[29].

2.9 殺錐蟲

在尼日利亞地區(qū)，厚皮樹屬植物L(fēng)annea kerst?ingii根的甲醇提取物對布氏錐蟲有很強的殺錐蟲活性，對剛果錐蟲有微弱的殺錐蟲活性[30].動物模型試驗中，Lannea welwitschii葉子的甲醇提取物具有很強體外抗錐蟲活性，對寄生蟲數(shù)的最小抑菌濃度和最小致死濃度均為6.3 mg/mL[31].

2.10 抗結(jié)核

Lannea acida莖皮的乙醇提取物對結(jié)核分枝桿菌具有很好的抑制作用.Ouattara L等[33]人對Lan?neaacida莖皮的乙醇提取物的毒性和抗結(jié)核分枝桿菌H37Rv的活性進行了評估.毒性測定使用THP1單核細胞株,表現(xiàn)出輕微地改變?nèi)樗崦摎涿福↙DH）釋放.在加入提取物前后，不同階段的有絲分裂的單核細胞被改變.1.2 mg/mL和0.6 mg/mL的提取物對結(jié)核分枝桿菌的抑制率分別是77.6%和36.8%.巨噬細胞感染前后，Lannea acida莖皮的乙醇提取物對單核細胞THP1無明顯毒副作用.

2.11 抑制乙酰膽堿酯酶

Lannea Schweinfurthii根的乙酸乙酯提取物具有很好的乙酰膽堿酯酶抑制活性和抗氧化活性.Adewusi E A等[34]人對南非12種藥用植物體外乙酰膽堿酯酶抑制活性和抗氧化活性進行了研究，研究發(fā)現(xiàn)厚皮樹屬植物L(fēng)annea Schweinfurthii根的乙酸乙酯提取物具有很好的乙酰膽堿酯酶抑制活性和抗氧化活性.抑制乙酰膽堿酯酶的IC50值為0.0003 mg/mL，清除DPPH自由基的IC50值為0.0151 mg/mL，清除ABTS自由基的IC50值為0.0036 mg/mL.

2.12 其他

國外研究表明，厚皮樹屬植物還有其他藥理活性.厚皮樹（Lannea coromandelica）的樹皮和葉子有心血管活性[22].Lannea schweinfurthii樹皮的80%甲醇提取物具有很好的抗HIV-1（IIIB株）和HIV-2活性[20].Lannea schweinfurthii樹皮的提取物具有中等的抗單純皰疹病毒1型活性[21].

3 研究展望

厚皮樹屬植物中有許多具有廣泛的藥理作用，但是目前本屬中已被國內(nèi)外學(xué)者較充分地研究了化學(xué)成分的植物很少，且對其中所含化學(xué)成分進行了相關(guān)生物活性研究的也不多.因此對其活性成分的深入研究，不僅對新藥的開發(fā)具有重大的價值，而且對于設(shè)計低毒高效的藥物也具有重要的指導(dǎo)作用.

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Research Advances of Chemical Constituents and Pharmaceutical Activities in Lannea A.Rich.

YUN Xiaojuan1，SHU Huoming1，2＊，JI Minghui1，CHEN Guangying1
（1.Key Laboratory of Tropical Medicinal Plant Chemistry of Ministry of Education，College of Chemistry and Chemical Engineering，Hainan Normal University，Haikou571158，China；
2.Hainan College of Economics and Business，Haikou571127，China）

There are about 87 species plants ofLanneaA.Rich.（Anacaradiaceae）around the world,of which 1 species is found in China.The chemical constituents isolated from this genus include flavonoids,anthraquinones,ketones,phe?nols and other common compounds such as terpenoids,glucoside.The research progress of chemical constituents and pharmaceutical activities on this genus is reviewed in this paper to promote the research and utilization of the genus.

Lannea A.Rich.；chemical constituents；pharmaceutical activities

R 284.2；R 285.5

A

1674-4942（2012）01-0077-04

2011-12-17

國家自然科學(xué)基金（21162009）；海南省重大科技研發(fā)專項（ZDZX20100007）

*通訊作者

畢和平