淺談酯類同分異構(gòu)體書寫

胥志斌

摘要：在高中階段對(duì)有機(jī)物的同分異構(gòu)體,學(xué)生往往難于書寫和正確判斷,這是有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的重點(diǎn)和難點(diǎn)之一。

關(guān)鍵詞：酯類，同分異構(gòu)體， 書寫

Abstract: in the high school stage on organic portion with the isomers, students often find it difficult to write and judge correctly. The teaching of organic chemistry is one of the key and difficult points.

Keywords: ester, with points isomers, writing

對(duì)酯類同分異構(gòu)體的書寫及個(gè)數(shù)判斷，也是在各類考試中常見?？嫉碾y點(diǎn)之一。而要完整找到并書寫酯類同分異構(gòu)體，是一個(gè)極其繁瑣的工作，往往會(huì)出現(xiàn)漏寫、重寫的情況。所以，找到酯類同分異構(gòu)體書寫的順序和方法可以在一定程度上給予學(xué)生幫助，可是其在測(cè)試中避免出錯(cuò)并節(jié)約一些時(shí)間。

一般同分異構(gòu)體書寫順序：首先，是“官能團(tuán)異構(gòu)”。而可能與酯類出現(xiàn)官能團(tuán)異構(gòu)現(xiàn)象的官能團(tuán)，我們?cè)谔幚淼臅r(shí)候需考慮到羧基、醛基加羥基、羰基加羥基等幾種官能團(tuán)異構(gòu)的情況。其次，是“碳鏈異構(gòu)”。最后，是“官能團(tuán)位置異構(gòu)”。我認(rèn)為：“官能團(tuán)異構(gòu)”是對(duì)同分異構(gòu)進(jìn)行分類，“碳鏈異構(gòu)”是對(duì)同分異構(gòu)進(jìn)行分組，最后在每類每組的情況下再分別尋找合適恰當(dāng)?shù)耐之悩?gòu)體。

而我們?cè)诮虒W(xué)過程中用這樣的規(guī)律處理酯類同分異構(gòu)體時(shí)往往不像鹵代烴、醇類、酚類、醛類和羧酸類那么方便。這是因?yàn)轷ヮ惖奶兼溚菐讉€(gè)部分組成，即醇類部分和羧酸部分。當(dāng)然也一些環(huán)狀酯類，醇類部分和羧酸部分重合，即該酯類是由既有羥基又有羧基的有機(jī)物酯化而成。所以我們?cè)S多教師和學(xué)生都會(huì)采用以下兩種方法：

第一種，“分碳法”；將某酯（設(shè)含n個(gè)碳）的碳分成兩個(gè)部分，即醇類碳鏈和羧酸碳鏈。醇類碳鏈從1個(gè)碳到（n-1）個(gè)，相對(duì)應(yīng)的羧酸碳鏈從（n-1）個(gè)碳到1個(gè)。而在每一種分法中，找到其中的醇類的個(gè)數(shù)和羧酸的個(gè)數(shù)并相乘，就是該種分法的同分異構(gòu)的個(gè)數(shù)；

例如：找C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體

基于第一種方法進(jìn)行一定的變通便衍生出第二種方法，“定酯法”；將酯基（-COO-）固定，再在其兩側(cè)放碳,其中在酯基（-COO-）碳的那一側(cè)還可以放氫。例如化學(xué)式為C5H10O2能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的酯類的同分異構(gòu)體有：

在酯基（-COO-）的兩側(cè)都放碳時(shí)就需要注意這樣幾點(diǎn)：

酯基中已經(jīng)包括了一個(gè)碳，所以左右兩邊的碳總數(shù)應(yīng)比酯中碳總數(shù)少一個(gè)。

左右兩邊的碳鏈個(gè)數(shù)的乘積就是該種酯類的同分異構(gòu)體總數(shù)。

例如,C4-COO-C4 ：一個(gè)“C4-”就有四種情況，所以這樣酯類就總共有16種。

如果酯基（-COO-）氧的這一側(cè)放氫，就成了羧酸，便不屬于酯類。

掌握了這兩種方法一般的酯類的同分異構(gòu)體的個(gè)數(shù)和結(jié)構(gòu)簡式都能夠很準(zhǔn)確的找到，但是往往會(huì)花費(fèi)較多的時(shí)間，而且遇到環(huán)狀酯類時(shí)往往無法應(yīng)用。在這兩種方法的基礎(chǔ)上，結(jié)合同分異構(gòu)體書寫順序進(jìn)行一定的變通，我們可以來嘗試第三種方法：

第一步，將酯基（-COO-）從分子式中提出，例如將C5H10O2改寫成C4H10（-COO-）；

第二步，碳鏈異構(gòu)的幾種情況，并將碳原子上的碳碳鍵、碳?xì)滏I標(biāo)出，有對(duì)稱等效的共價(jià)鍵則可以省略，例如C4H10（COO）中的4個(gè)碳，可存在以下情況：

在歷年高考中有機(jī)推斷有機(jī)合成都是一個(gè)大題，新課改之后有機(jī)體也作為了選作題中的一個(gè)考題。而有機(jī)題中酯化反應(yīng)，同分異構(gòu)體等知識(shí)點(diǎn)出現(xiàn)的頻率也非常高，作為這兩個(gè)知識(shí)點(diǎn)的交集，酯類的同分異構(gòu)體顯得非常重要。所以我們應(yīng)該引導(dǎo)我們的學(xué)生處理好酯類同分異構(gòu)體的問題，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力、觀察能力，從而提高學(xué)生的綜合素質(zhì)。

注：文章內(nèi)所有公式及圖表請(qǐng)以PDF形式查看。