果糖與氨基酸美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性研究

張曉溪，曾 艷，張澤生，孫媛霞，*

(1.天津科技大學(xué)食品工程與生物技術(shù)學(xué)院，天津300457;2.中科院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所，天津300308)

果糖與氨基酸美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性研究

張曉溪1，2，曾 艷2，張澤生1，孫媛霞2，*

(1.天津科技大學(xué)食品工程與生物技術(shù)學(xué)院，天津300457;2.中科院天津工業(yè)生物技術(shù)研究所，天津300308)

為分析果糖參與的美拉德反應(yīng)對氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)理化性質(zhì)及抗氧化性的影響，利用果糖與四種代表性氨基酸(賴氨酸、甘氨酸、組氨酸、半胱氨酸)進(jìn)行模式美拉德反應(yīng);考察了反應(yīng)過程中體系的褐變與pH變化，并測試了體系的ABTS、DPPH自由基清除能力，鐵氰化鉀還原能力以及鐵銅離子螯合能力在美拉德反應(yīng)前后的變化。結(jié)果表明，反應(yīng)體系的酸度以及褐變程度均隨美拉德反應(yīng)的進(jìn)行逐漸增加，體系清除自由基能力與還原能力也大幅度提高。此外，氨基酸的結(jié)構(gòu)與種類對美拉德反應(yīng)的進(jìn)行以及相應(yīng)產(chǎn)物的性能都會產(chǎn)生較大影響。

果糖，美拉德反應(yīng)，抗氧化能力，褐變

美拉德反應(yīng)(Maillard reaction，MR)，又稱非酶褐變反應(yīng)，指的是氨基化合物(氨基酸、肽及蛋白質(zhì))與羰基化合物(糖類)經(jīng)過一系列復(fù)雜反應(yīng)，生成還原酮、含氮含硫雜環(huán)化合物以及類黑精等產(chǎn)物的過程［1］。大量研究證實美拉德反應(yīng)產(chǎn)物(Maillard Reaction Products，MRPs)具有抗氧化、抗誘變、抗病毒等特性［2］。尤其是抗氧化性，使之具有取代BHA、BHT類合成抗氧化劑的潛力。MRPs的特性不僅受反應(yīng)溫度、反應(yīng)時間及反應(yīng)體系pH等因素的影響，而且反應(yīng)物種類在其中更是起著主導(dǎo)作用。目前國內(nèi)對Maillard反應(yīng)模型的研究中，氨基酸主要選擇賴氨酸、精氨酸或甘氨酸，糖源則是葡萄糖或木糖［3－4］，果糖的Maillard反應(yīng)模型甚少受到關(guān)注。與葡萄糖(己醛糖)比較，果糖(己酮糖)具有甜度高、能量低的特點，同時其代謝不需要胰島素輔助，對血糖影響小，適宜葡萄糖代謝異常及肝功能不全的患者食用［5］。此外，果糖在體內(nèi)還有穩(wěn)步釋放能量的作用，飲用果糖飲料不但可增加體能和耐力，還可保持體力和消除疲勞［6］。由于果糖在食品方面的應(yīng)用日趨廣泛，以果糖為糖源的Maillard反應(yīng)也成為食品工業(yè)中引人注目的研究熱點。因此，本文選擇果糖與四種代表性氨基酸在特定溫度、時間以及pH下進(jìn)行美拉德反應(yīng)，考察了反應(yīng)過程中體系的褐變與酸度變化，并測試了反應(yīng)前后體系中Maillard反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化作用變化，以期對果糖參與的美拉德反應(yīng)在改善氨基酸、多肽與蛋白質(zhì)抗氧化性方面的應(yīng)用提供預(yù)見性指導(dǎo)。

1 材料與方法

1.1 材料與設(shè)備

D－果糖(Fru)、L－賴氨酸(Lys)、L－甘氨酸(Gly)、L－組氨酸(His)、L－半胱氨酸(Cys) 均為生化試劑，購于天津市光復(fù)精細(xì)化工研究所;NaOH、HCl、吡啶、FeCl2、K3Fe(CN)6均為分析純，購于北京化學(xué)試劑公司;DPPH(1，1－二苯基苦基肼)、ABTS(2，2′－連氮基－雙－(3－乙基苯并二氫噻唑啉－6－磺酸)銨鹽)、Ferrozine 均為分析純，購于 Sigma－Aldirch公司;鄰苯二酚紫、三氯乙酸 均為分析純，購于Alfa公司。

AL204電子天平、FE20/EL20 pH計 瑞士梅特勒Mettler Toledo;DF－101S集熱式恒溫加熱磁力攪拌器 鞏義予華;UV－1800紫外分光光度計 島津。

1.2 實驗方法

1.2.1 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物(MRPs)的制備 在含有一定量D－果糖的純水溶液中分別加入四種氨基酸(Lys、Gly、His、Cys)后，調(diào)節(jié)pH至9并定容到20mL，溶液中氨基酸和糖的濃度均為0.1mol/L。四種糖－氨基酸混合溶液在120℃油浴中回流加熱反應(yīng)，每間隔1h取樣一次，測試反應(yīng)體系的pH與褐變程度變化，用于檢測Maillard反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)4h后停止加熱。所有反應(yīng)獲取的樣品在冰水浴中快速冷卻并進(jìn)行測定，剩余樣品－20℃冰箱保存。

未經(jīng)加熱的糖－氨基酸溶液作為對照樣品，其它加熱樣品的制備與分析測試實驗均重復(fù)三次。計算多次測試值的標(biāo)準(zhǔn)偏差，在圖中用棒狀線表示。

1.2.2 理化特性的測定

1.2.2.1 褐變的測定 在不同熱反應(yīng)時間下制備的樣品均用純水稀釋8倍后，在420nm處測定其吸光值變化。

1.2.2.2 pH的測定 吸取一定量的反應(yīng)液，快速冷卻至室溫(25℃)后，測定pH。

1.2.2.3 全波長掃描的測定 經(jīng)4h熱反應(yīng)的樣品用純水稀釋50倍，在200～700nm紫外可見吸收波長下進(jìn)行掃描。

1.2.3 ABTS自由基清除能力的測定 ABTS自由基清除能力的測定采用Re和Pellegrini等人的方法［7］。首先進(jìn)行 ABTS自由基的制備，即配制 ABTS(7mmol/L)和過硫酸鉀(2.63mmol/L)混合液，室溫避光靜置12～16h，使用前用10mmol/L磷酸鹽緩沖液(pH7.4)進(jìn)行適當(dāng)稀釋，使其位于734nm處的吸光值為0.7±0.02。

ABTS自由基清除能力測定的具體操作如下:移取50μL被稀釋40倍的MRPs樣品加入到3mL稀釋的ABTS自由基溶液中，輕微振蕩混勻并置于暗處反應(yīng)6min，測定反應(yīng)液在734nm的吸光值，記為Asample。以50μL純水代替MRPs樣品，相同操作，記為Ablank。此外，移取 50μL稀釋的 MRPs樣品于 3mL的10mmol/L磷酸鹽緩沖液(pH 7.4)中，相同操作，測定反應(yīng)液在734nm的吸光值，記為Acontrol。1.2.4 DPPH自由基清除能力的測定 DPPH自由基清除能力的測定采用Yen和Hsieh的方法［8］。移取400μL被稀釋40倍的MRPs樣品于2mL 0.25mmol/L的DPPH甲醇溶液中，輕微振蕩混勻，將反應(yīng)體系置于暗處反應(yīng)30min，測定反應(yīng)液在517nm的吸光值，記為Asample。以400μL純水代替MRPs樣品，相同操作，記為Ablank。此外，移取400μL稀釋的MRPs樣品于2mL甲醇中，測定反應(yīng)液在517nm的吸光值，記為Acontrol。

1.2.5 鐵氰化鉀還原能力的測定 MRPs鐵氰化鉀還原能力的測定采用Oyaizu的方法［9］。移取20μL MRPs于1mL純水中，加入1mL磷酸鹽緩沖溶液(0.2mol/L，pH6.6)和1mL 1%的鐵氰化鉀溶液，混勻。50℃水浴保溫20min，加入1mL 10%的三氯乙酸，振蕩搖勻后在常溫下離心10min，取上清液1mL，加入1mL純水和200μL 0.1%的三氯化鐵溶液，振蕩數(shù)秒后靜置10min，測定其在700nm的吸光值A(chǔ)sample。以20μL純水代替MRPs樣品，相同操作，記為Ablank。此外，以純水代替所加入的三種試劑，相同操作，記為Acontrol。MRPs樣品的鐵氰化鉀還原能力以700nm處的相對吸光值A(chǔ)作為衡量標(biāo)準(zhǔn)。

1.2.6 鐵離子螯合能力的測定 MRPs鐵離子螯合能力的測定采用Dinis和Madeira等人的方法［10］。移取50μL的MRPs于2.8mL純水中，混勻，加入50μL 2.0mmol/L的FeCl2溶液，放置30s，再加入5mmol/L的Ferrozine溶液100μL，快速劇烈振蕩，靜置10min，測定溶液在562nm的吸收值，記作Asample。以50μL純水代替MRPs樣品，同樣操作，記為Ablank。此外，移取50μL稀釋的MRPs樣品于2.95mL純水中，記錄其在562nm處的吸光值，記為Acontrol。1.2.7 銅離子螯合能力的測定 MRPs銅離子螯合能力的測定采用 Wang和 Xiong的方法［11］。移取1mL 2mmol/L的CuSO4溶液與1mL吡啶溶液混合，振蕩混勻后，加入100μL 0.1%的鄰苯二酚紫溶液，再次振蕩混勻，隨后加入1mL純水與100μL相應(yīng)的MRPs樣品，振蕩混勻后靜置10min，記錄溶液在632nm的吸光值。記作Asample。以50μL純水代替稀釋的MRPs樣品，同樣操作，記為Ablank。此外，移取50μL MRPs樣品于3mL純水中，記錄其在632nm的吸光值，記為Acontrol。

2 結(jié)果與分析

2.1 褐變程度的變化

根據(jù)文獻(xiàn)報道，美拉德反應(yīng)體系在420nm處的紫外吸收大小與美拉德反應(yīng)中期產(chǎn)物的形成有關(guān)［12］。在本實驗中，測定了四種氨基酸(Lys、Gly、His、Cys)與 D－果糖(Fru)的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物在420nm處的紫外吸收隨反應(yīng)時間的變化(圖1)。結(jié)果表明，除Cys－Fru外，其它三種糖－氨基酸反應(yīng)體系在420nm處的吸收值均隨著反應(yīng)時間的延長而明顯增加，這說明美拉德反應(yīng)的中期產(chǎn)物在不斷積累。在四種氨基酸中Lys因存在兩個氨基，美拉德反應(yīng)速率最快，中期產(chǎn)物增加迅速，因此褐變程度比其余氨基酸的反應(yīng)體系大。而Cys－Fru在整個反應(yīng)階段褐變程度增加不明顯。這一現(xiàn)象與有關(guān)報道相符［13］。主要原因可能是由于巰基硫原子極化形成的空d軌道重疊后親核作用增強(qiáng)，半胱氨酸的巰基(－SH)在親核加成反應(yīng)中能以比氨基(－NH2)高200～300倍的反應(yīng)速率優(yōu)先與羰基化合物結(jié)合，抑制美拉德反應(yīng)的進(jìn)行［13－14］。

圖1 D－果糖與四種氨基酸的美拉德反應(yīng)體系的褐變程度變化

2.2 pH的變化

圖2描述了四種氨基酸(Lys，Gly，His，Cys)與D－果糖(Fru)進(jìn)行美拉德反應(yīng)過程中pH隨反應(yīng)時間的變化。四種氨基酸參與的反應(yīng)體系在反應(yīng)初期，溶液均呈堿性。隨著反應(yīng)進(jìn)行，四種反應(yīng)體系的pH出現(xiàn)不同程度的下降。這不僅是因為反應(yīng)中的羰氨縮合封閉了游離的氨基，而且在反應(yīng)中還形成了甲酸、乙酸等酸性物質(zhì)［15］。在這四種體系中，pH下降幅度最大的是Gly，最小的則為Cys。與褐變變化不同的是，賴氨酸由于存在的兩個α－氨基，其pH下降幅度低于Gly［16］。

圖2 D－果糖與四種氨基酸美拉德反應(yīng)體系pH隨時間的變化

2.3 全波長掃描檢測結(jié)果

在200～700nm波長范圍內(nèi)，測定了加熱反應(yīng)4h的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物(稀釋50倍)的紫外可見吸收光譜(圖3)。雖然種類不同，但這四種氨基酸反應(yīng)體系的吸收曲線卻有著大體相同的趨勢和輪廓。其主要吸收范圍均位于200～400nm。這說明這四種體系進(jìn)行美拉德反應(yīng)4h的主要產(chǎn)物為中、小分子，其在可見光區(qū)幾乎沒有吸收。從200～400nm范圍內(nèi)的紫外吸收強(qiáng)度來看，Lys－Fru>His－Fru>Gly－Fru>Cys－Fru。這一吸收強(qiáng)度的排序除His－Fru外，均與褐變程度的變化相同。His－Fru體系在271nm與316nm處出現(xiàn)兩個峰，推測其為300nm附近吸收峰裂分造成，這一現(xiàn)象可能是由組氨酸自身所帶有的咪唑基團(tuán)引起的。

圖3 D－果糖與四種氨基酸體系在反應(yīng)4h后的紫外可見吸收光譜圖

2.4 自由基清除能力

圖4顯示了果糖與四種氨基酸進(jìn)行美拉德反應(yīng)前后自由基清除能力的變化。除Cys－Fru體系外，其他三種氨基酸與果糖進(jìn)行4h美拉德反應(yīng)后，ABTS和DPPH自由基清除能力均有顯著增加，并且增加分別在6倍和10倍以上。這說明美拉德反應(yīng)在提高氨基酸的自由基清除能力上具有強(qiáng)大功效。

圖4 D－果糖與四種氨基酸美拉德反應(yīng)前后ABTS(a)和DPPH(b)自由基清除能力變化

美拉德反應(yīng)前，在四種氨基酸－糖體系中只有Cys－Fru的抗氧化性較好，根據(jù)文獻(xiàn)報道這主要歸功于其所含有的巰基具有較強(qiáng)的清除自由基能力［17］。而反應(yīng)后，可能是因為巰基在反應(yīng)中遭到了破壞，Cys－Fru的ABTS自由基清除能力下降，而DPPH自由基清除率仍有小幅度增加，推測這兩種自由基清除能力的變化不同可能是由兩種自由基清除能力的作用原理不同引起的。

2.5 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的鐵氰化鉀還原能力變化

除自由基清除能力外，美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化能力還能通過其還原能力體現(xiàn)。圖5描述了四種氨基酸與果糖反應(yīng)前后鐵氰化鉀還原能力的變化。由圖5可知，除Cys之外，其余三種氨基酸－糖混合溶液本身無任何還原能力，但經(jīng)過美拉德反應(yīng)后還原能力都有顯著的增加，這說明果糖參與的美拉德反應(yīng)能夠有效提高產(chǎn)物的還原能力。而Cys－Fru反應(yīng)體系的還原能力變化與其在ABTS自由基清除能力上的變化是一致的。

2.6 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的金屬離子(Fe2+、Cu2+)螯合能力

一些具有多價態(tài)的金屬離子可以參與某些特定的自由基生成反應(yīng)，如Fe2+參與Feton反應(yīng)可產(chǎn)生氧自由基。而一旦金屬離子被螯合，其參與的自由基生成反應(yīng)就有可能被束縛［18］。因此物質(zhì)的抗氧化性也與其對金屬離子的螯合性(尤其是Fe2+、Cu2+)密切相關(guān)。我們也對美拉德反應(yīng)前后這四種體系螯合鐵銅離子的能力變化進(jìn)行了測試。

表1 美拉德反應(yīng)產(chǎn)物對金屬離子(Fe2+、Cu2+)螯合能力的變化

圖5 D－果糖與四種氨基酸美拉德反應(yīng)前后鐵氰化鉀還原能力的變化

由表1可知，在Fe2+的螯合上，4h美拉德反應(yīng)后，四種體系的螯合能力均明顯減弱。尤其是Lys和Gly對應(yīng)的體系幾乎不能螯合Fe2+。我們推斷這一現(xiàn)象的出現(xiàn)主要是因為美拉德反應(yīng)4h后，氨基酸中能夠有效螯合Fe2+的氨基基團(tuán)被大量消耗［19］，而同樣能夠有效螯合Fe2+的類黑精大分子卻還未大量產(chǎn)生。His和Cys的下降幅度相對較低，一是因為其美拉德反應(yīng)速率比Lys和Gly低，二是其帶有的特殊官能團(tuán)咪唑基與巰基可能會在一定程度上螯合Fe2+，起到補(bǔ)償作用。

在Cu2+的螯合上，四種體系的變化都不如對Fe2+的螯合變化明顯。除His外，其余三種氨基酸Cu2+的螯合能力在美拉德反應(yīng)后均有小幅度的下降。我們猜測由于氨基不能作為Cu2+的優(yōu)良配體，所以四種體系螯合Cu2+的變化小。此外，由于咪唑基作為Cu2+的優(yōu)良配體［20］熱穩(wěn)定性高，His－Fru體系對Cu2+的螯合經(jīng)歷4h的美拉德反應(yīng)后幾乎不受影響。

3 結(jié)論

已有文獻(xiàn)表明MRPs的抗氧化作用主要基于其能破壞自由基鏈并延緩其生成，還原過氧化物和鈍化自由基，絡(luò)合重金屬［21］。本研究利用果糖與四種代表性氨基酸(Lys，Gly，His，Cys)進(jìn)行美拉德反應(yīng)，并對各體系在反應(yīng)中的pH變化、褐變以及反應(yīng)前后與抗氧化性相關(guān)的一系列指標(biāo)進(jìn)行了測定比較。結(jié)果表明，在反應(yīng)過程中四種體系的酸度和褐變程度均不斷增強(qiáng)。通過美拉德反應(yīng)過程，除半胱氨酸外，其他三種氨基酸反應(yīng)體系的自由基清除能力(包括ABTS和DPPH)與還原能力均有顯著的提高，而且美拉德反應(yīng)能改變氨基酸螯合金屬離子的能力。氨基酸結(jié)構(gòu)的不同，會導(dǎo)致相應(yīng)美拉德反應(yīng)產(chǎn)物各種能力的差異，如由于巰基作用半胱氨酸在美拉德反應(yīng)前后的抗氧化性變化異于其余三種氨基酸，而美拉德反應(yīng)對組氨酸螯合Cu2+的作用改變微弱可能歸功于組氨酸的咪唑基是Cu2+的優(yōu)良配體基團(tuán)。

綜上所述，我們認(rèn)為果糖參與的美拉德反應(yīng)是提高氨基酸、多肽以及蛋白質(zhì)抗氧化作用的一種重要途徑，但是在進(jìn)行美拉德反應(yīng)時，需要充分考慮氨基酸、多肽以及蛋白質(zhì)自身結(jié)構(gòu)組成的功效。

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Study on maillard reaction of D－fructose and amino acids and antioxidant activity of their products

ZHANG Xiao－xi1，2，ZENG Yan2，ZHANG Ze－sheng1，SUN Yuan－xia2，*
(1.College of Food Engineering and Biotechnology，Tianjin University of Science and Technology，Tianjin 300457，China;2.Tianjin Institute of Industrial Biotechnology，Chinese Academy of Sciences，Tianjin 300308，China)

To analyze how the Maillard reaction of D－fructose influences the physiochemical properties and the antioxidant activity of amino acid，polypeptide and protein，the four Maillard reaction models were built between D－fructose and amino acids(lysine，glycine，histidine and cysteine，respectively).The pH value and absorbance of the systems during the Maillard reaction were measured.The change of the scavenging effect on free radicals(ABTS and DPPH)，reducing power and the metal－ion chelating activities of Maillard reaction products(MRPs)in the systems were also evaluated.The results showed that the browning and acidity of the MRPs kept increasing with the heating time.The radical scavenging activity and reducing power of MRPs were enhanced greatly.In addition，the species and structure of amino acid had an important influence on the proceeding of the Maillard reaction and the properties of corresponding MRPs.

D－fructose;Maillard reaction;antioxidant activity;browning

TS201.2

A

1002－0306(2011)06－0175－05

2010－05－20 *通訊聯(lián)系人

張曉溪(1986－)，女，碩士研究生，主要從事美拉德反應(yīng)及抗氧化性能研究。

國家高科技研究發(fā)展計劃(863計劃)(2009AA02Z201);天津市自然科學(xué)基金(10JCYBJC08900)。