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    在離子液體中由硝基苯制備苯胺*

    2010-11-26 06:27:00戴立益
    合成化學 2010年5期
    關鍵詞:水合肼硝基苯苯胺

    李 偉, 王 瑜, 戴立益

    (1. 山東中醫(yī)藥大學 藥學院,山東 濟南 250014; 2. 華東師范大學 化學系,上海 200062)

    芳胺一般由芳香族硝基化合物直接還原制備。其還原方法主要有電解還原法[1], CO/H2O還原法[2],催化加氫法[3]和水合肼還原法[4]。其中水合肼還原法環(huán)境友好、簡單易行, 不足之處在于反應時間較長(>5 h),需要使用大量非環(huán)境友好的有機溶劑。

    離子液體是在綠色化學的框架下發(fā)展起來的新型介質與軟功能材料[5~7],具有不揮發(fā)、不可燃、穩(wěn)定性高、溶解性好等優(yōu)點,作為催化劑和溶劑在有機合成中已得到了廣泛應用。

    本文分別以六種離子液體為溶劑,研究了水合肼催化還原硝基苯制備苯胺的反應。較適宜的反應條件為:硝基苯20 mmol,n(硝基苯) ∶n(水合肼)=1.0 ∶1.9, [bmim]HSO45 mL,于80 ℃反應1 h,產率96.0%。

    與傳統(tǒng)的水合肼法相比,以離子液體為溶劑,使反應時間大大縮短,反應條件溫和,苯胺的產率較高,避免使用大量有機溶劑,符合綠色合成的要求。

    1 實驗部分

    1.1 儀器與試劑

    Agilent 6890-5973N型氣相色譜-質譜聯用儀(GC-MS)。

    N-甲基咪唑,浙江臨海凱樂化工廠,使用前經氯化鈣干燥后減壓蒸餾;其余所用試劑均為分析純;離子液體1-丁基-3-甲基咪唑溴鹽{[bmim]Br}, 1-丁基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽{[bmim]HSO4}, 1-丁基-3-甲基咪唑磷酸二氫鹽{[bmim]H2PO4}, 1-己基-3-甲基咪唑溴鹽{[bmim]Br}, 1-己基-3-甲基咪唑硫酸氫鹽{[hmim]HSO4}, 1-己基-3-甲基咪唑磷酸二氫鹽{[hmim]H2PO4}按文獻[8~10]方法自制。

    1.2 苯胺的合成

    2 結果與討論

    2.1 溶劑對苯胺產率的影響

    表 1 溶劑對苯胺產率的影響*Table 1 Effect of solvents on the yield of aniline

    *硝基苯20 mmol,水合肼38 mmol,其余反應條件同1.2

    2.2 水合肼用量對苯胺產率的影響

    硝基苯20 mmol, [bmim]HSO45 mL,其余反應條件同1.2,考察水合肼用量[r=n(水合肼) ∶n(硝基苯)]對苯胺產率的影響,結果見表2。由表2可見,產率隨著r的增加逐漸上升;當r=1.9 ∶1.0時,再增加水合肼用量,產率上升不明顯。

    表 2 r對苯胺產率的影響*Table 2 Effect of r on the yield of aniline

    *硝基苯20 mmol, [bmim]HSO45 mL,其余反應條件同1.2;r=n(水合肼) ∶n(硝基苯)

    2.3 反應時間與溫度對苯胺產率的影響

    硝基苯20 mmol,r=1.9 ∶1.0, [bmim]HSO45 mL,其余反應條件同1.2,考察反應時間(反應溫度80 ℃)與溫度(反應時間1 h)對苯胺產率的影響,結果見表3。從表3可以看出,隨著反應時間的增加,苯胺的產率相應提高,但是當反應時間超過1 h后,產率基本不再改變,因此,反應時間控制在1 h較適宜。在室溫下(20 ℃)還原反應幾乎不發(fā)生,隨著反應溫度的提高,產率增加,80 ℃時產率達到最高。繼續(xù)升高溫度在回流溫度下反應,由于少量物料被水蒸氣帶出黏附在冷凝管壁,造成產率稍低。適宜的反應溫度為80 ℃,反應時間1 h。

    表 3 反應時間與溫度對苯胺產率的影響*Table 3 Effect of reacion time and temperature on the yield of aniline

    *硝基苯20 mmol,r=1.9 ∶1.0, [bmim]HSO45 mL,其余反應條件同1.2

    綜上所述,由硝基苯還原制備苯胺較適宜的反應條件為:硝基苯20 mmol,n(水合肼) ∶n(硝基苯)=1.9 ∶1.0, [bmim]HSO45 mL,于80 ℃反應1 h,產率96.0%。

    2.4 [bmim]HSO4的重復使用

    在較適宜的反應條件下考察[bmim]HSO4的重復使用性能。反應結束后[bmim]HSO4經旋蒸處理后重復使用,結果見表4。由表4可見,[bmim]HSO4在第一次,第二次循環(huán)使用后苯胺的產率仍然較高,但第三次循環(huán)使用時,苯胺的產率明顯下降。這是由于在反應過程中所生成的NH3殘留在離子液體中,使離子液體純度下降,造成苯胺產率明顯下降。

    表 4 [bmim]HSO4的重復使用*Table 4 Reuse of [bmim]HSO4

    *硝基苯20 mmol,r=1.9 ∶1.0, [bmim]HSO45 mL,于80 ℃反應時間1 h

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