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    水楊酸芐酯合成新方法研究

    2010-09-14 03:41:00許友
    杭州化工 2010年2期
    關鍵詞:水楊酸酯化吡啶

    許友

    (湖南理工學院化學化工學院,湖南岳陽414006)

    水楊酸芐酯合成新方法研究

    許友

    (湖南理工學院化學化工學院,湖南岳陽414006)

    在以水楊酸和芐醇為原料催化合成水楊酸芐酯的實驗中,考察了對甲苯磺酸、濃硫酸和N,N-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等幾種催化劑的應用。結果表明,在室溫條件下,DCC、DMAP的催化活性較高。同時考察了反應時間、醇酸比、催化劑用量、反應溫度對合成水楊酸芐酯產率的影響。實驗結果表明,當反應時間為3.5 h,水楊酸與甲醇的質量比為1.2:1(mol/mol),反應溫度為25℃時,水楊酸甲酯的收率可達到82.5%。

    水楊酸;芐醇;水楊酸芐酯;催化劑;DMAP;DCC;酯化反應

    水楊酸芐酯又稱柳酸芐酯,是一種人工合成香料,有似龍涎香、琥珀香、麝香氣息,廣泛用作香精的稀釋劑和定香劑。同時,因為它可以吸收紫外線,故又作為活性的化妝品添加劑,對人體皮膚有一定的保護作用。目前,水楊酸芐酯已經報道的合成方法有酸催化法、酯交換法、相轉移催化法[1]、微波合成法[2]等。這些方法雖然有其獨特之處,但仍存在著反應條件苛刻、反應時間過長、環(huán)境污染嚴重等不足。二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)是酯化反應優(yōu)良的脫水劑,而其脫水促進劑4-二甲氨基吡啶(DMAP)由于其分子中給電子的二甲氨基與吡啶環(huán)共軛,使吡啶環(huán)上的氮原子具有較強的親核活性,從而成為眾多親核反應的高效催化劑。本實驗研究將DCC和DMAP應用于水楊酸芐酯的合成。研究結果表明,該法具有反應條件溫和、反應快速、操作簡便、產物收率高等特點。

    1 實驗部分

    1.1 試劑

    苯、水楊酸、芐醇,均為AR;DCC、DMAP,均為實驗試劑。

    1.2 實驗步驟

    在干燥的250 mL圓底燒瓶中加入一定量的苯、水楊酸、芐醇、DCC和DMAP,立即有白色絮狀沉淀生成,室溫放置3.5 h。抽濾,濾液用10% Na2CO3溶液洗數次,再用飽和NaCl溶液洗至中性,加入一定量無水MgSO4,過夜,過濾,蒸餾回收苯后,再減壓精餾,收集205℃~208℃/3465 Pa產品。產品測得其折光率nD20=1.5801,與文獻值[3]相符;測得其主要光譜數據IR(cm-1)為:3054,3022,1621,1584,1482,1451,731,684(苯環(huán)特征峰),2993(羥基特征峰),2959(亞甲基特征峰),1683(羧基中羰基特征峰),1247,1125(CO-C特征峰),以上與文獻[4]基本一致。

    2 結果與討論

    2.1 催化劑的影響

    保持其它實驗條件不變,選用幾種催化劑,實驗結果見表1。

    表1 催化劑對酯化反應產率的影響

    反應中只用DCC的酯化產率為46%,使用濃硫酸、對甲苯磺酸作催化劑在室溫下放置4 h,酯化產率為0,未見反應發(fā)生,這是由于DCC只是起到了縮合作用,而在DMAP/DCC體系中,一方面DCC起到縮合作用,另一方面DMAP起到催化作用,在反應過程中,酸先在DCC的縮合下生成酸酐,酸酐再和DMAP生成一分子的吡啶鹽和一分子的羧酸根負離子,羧酸根負離子奪取醇的氫原子生成烷氧負離子,后者的親核性極強,更加有利于下一步酯化的親核反應,這說明DMAP/DCC在該酯化反應中是共同作用的,單獨使用對酯化反應都有影響,同時說明DMAP/DCC是適合在室溫下催化水楊酸芐酯的。

    2.2 反應時間對酯化產率的影響

    保持其它實驗條件不變,考察反應時間對收率的影響,結果見表2。從表2可以看出,反應4 h時,收率最高。

    表2 反應時間對酯化反應產率的影響

    從表2中可以看出,1 h時水楊酸芐酯收率為60.5%,說明反應速率比較慢,這是因為水楊酸和芐醇的苯基空間位阻大,因而降低了水楊酸和芐醇酯化反應的收率,而隨著反應時間的延長,其酯化反應的收率提高。反應5 h以后,由于酯化反應是可逆反應,收率有所下降。

    2.3 反應溫度對酯化產率的影響

    在不同溫度下反應4h,發(fā)現25℃時產率最佳,見表3。

    表3 反應溫度對酯化產率的影響

    從表3中可以看出,在25℃時,酯化反應的收率為78.4%,在回流和低于25℃條件下,收率反而有所下降,說明DMAP/DCC在室溫時對該酯化反應效果較優(yōu)。

    2.4 催化劑的用量

    保持其它實驗條件不變,考察DCC與DMAP摩爾比對收率的影響,結果見表4。

    表4 催化劑的用量對酯化收率的影響

    從表4中可以看出,其他條件相同時,DCC/DMAP摩爾比低于3和高于3時,酯化反應收率均有所降低,這說明DCC和DMAP在酯化反應時有一個最佳作用比,超過這個比例和低于這個比例對酯化反應的進行有一定的影響。

    3 結論

    DCC/DMAP能直接催化位阻較大的酸和芐醇的酯化反應,并且DCC吸水后生成的N,N-二環(huán)己基脲不溶于溶劑,容易與產物進行分離,后處理容易,且整個反應條件溫和,收率高。

    [1]陳丹云,張鋒.水楊酸酯的催化合成與應用[J].安徽化工,2004,(3):22-24.

    [2]李丕高,祁瑞.微波輻射下合成香料水楊酸芐酯的研究[J].食品研究與開發(fā),2007,28(4):17-19.

    [3]樊能延.有機合成事典:第一版[M].北京:北京理工大學出版社,1992,329-330.

    [4]Sadtle Research Laboratories.INC,1966.256K.

    10.3969/j.issn.1007-2217.2010.02.007

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